BIOMOLECOLE O MOLECOLE ORGANICHE

Le caratteristiche delle Biomolecole:

• Macromolecole, ovvero molecole complesse che contengono gli atomi
di C, H ed O;
• Composti polifunzionali, che da un punto di vista chimico contengono
due o più gruppi funzionali diversi;
• Polimeri, formati da monomeri.
 CARBOIDRATI

• I carboidrati (o saccaridi o glucidi) sono un gruppo di

macromolecole naturali costituite da tre soli elementi:
C, O, ed H.

• Hanno formula bruta (CH2O)n, dove n è maggiore di 3.

• Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che come

polimeri (oligo-e poli-saccaridi) formati dall'unione di più
monosaccaridi.

• Sono la principale fonte di energia per gli organismi. Il

monosaccaride più importante in questo senso (e anche il più
abbondante) è il glucosio, da cui derivano polisaccaridi come
l’amido e la cellulosa.
 MONOSACCARIDI

Formula molecolare generale: Cn H2n On

In cui n è sempre un numero superiore a 3 e spesso non
superiore a 6.

Possono essere chiamati:

• Triosi, 3C
• Tetrosi, 4C
• Pentosi, 5C
• Aldosi con gruppo funzionale aldeidico
• Chetosi con gruppo funzionale chetonico.
 ISOMERIA OTTICA D- ed L-
• I monosaccaridi contengono un centro chirale o stereogenico e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.

• Prendendo la GLICERALDEIDE come riferimento, è possibile

assegnare la configurazione D- o L- a tutti gli altri monosaccaridi,
guardando la posizione del gruppo –OH rispetto al carbonio
stereogenico.
Proiezioni di
Fischer dei due
stereoisomeri
della
gliceraldeide.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.

ENANTIOMERI: l’una l’immagine speculare dell’altra ma non sovrapponibili

I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente in forma D-.
 NOTA BENE: i monosaccaridi della serie D- sono quelli
biologicamente attivi e presentano il gruppo –OH del centro
stereogenico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico legato
a destra.
 FORMA CICLICA DEI MONOSACCARIDI:
formule di proiezione di HAWORTH
I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica e
per rappresentarli si utilizzano le formule di Haworth. La
forma ciclica dà luogo a due nuovi isomeri ottici detti
anomeri,  e , a seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in
posizione trans (in basso quindi ) o cis (in alto quindi )
rispetto al gruppo —CH2OH.
 DISACCARIDI E LEGAME O-GLICOSIDICO

• Un disaccaride è formato da due monosaccaridi legati

tra di loro da un legame O-glicosidico in cui un ossigeno
fa da ponte tra i due anelli.

• Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio, il

cellobioso, il lattosio e il saccarosio.
 CELLOBIOSIO: disaccaride

Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto della

degradazione della cellulosa. Le due molecole sono unite dallo
stesso legame glicosidico del maltosio, ma cambia
l’orientazione poiché i monomeri sono anomeri di tipo .
α-D-glucosio + β-D-fruttosio β-D-galattosio+ β-D-glucosio
 POLISACCARIDI

• In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di

polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di centinaia
o migliaia di unità monosaccaridiche.

• Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico tipo di

monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli formati da
monosaccaridi di tipo diverso.

• I polisaccaridi più importanti biologicamente sono

classificabili come polisaccaridi di deposito (es. amido,
glicogeno) e strutturali (es. cellulosa e la chitina).
 POLISACCARIDI: AMIDO

L'amido è un omopolisaccaride
del glucosio che esiste in due
forme: una lineare (a-amilosio) e
una ramificata (amilopectina) in
cui catene lineari sono collegate
tra di loro con legami di tipo a
1 6. L'amido è il principale
polisaccaride di deposito nelle
piante.
 POLISACCARIDI: GLICOGENO
Il glicogeno è un omopolisaccaride del
glucosio.
Ha una struttura altamente ramificata
in cui le catene lineari a 1 4 si
ramificano con legame di tipo a 1 6 ogni
8-12 residui. Il glicogeno è il principale
polisaccaride di deposito nelle cellule
animali. Rappresenta fino al 10% del
peso del fegato e l'1-2% del peso del
muscolo scheletrico.
 POLISACCARIDI: CELLULOSA

La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con una struttura è

lineare del tutto analoga a quella del
a-amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica del
legame glicosidico è di tipo β.
POLISACCARIDI: CHITINA
LIPIDI
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:

• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).
 LIPIDI

Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi grassi e

lipidi semplici che ne sono privi.

I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto gli acidi

grassi presenti possono dare idrolisi in ambiente basico e
generare i saponi (sali di acidi grassi).
 ACIDI GRASSI

• Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene

idrocarburiche terminanti con un gruppo carbossilico:

CH3(-CH2-)n-COOH.

• Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono collegati

da legami singoli e insaturi se sono presenti uno o più
doppi legami.
Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido palmitico (16
atomi di carbonio) e l'acido stearico (18 atomi di carbonio).
L'acido insaturo più comune è l'acido oleico (18 atomi di
carbonio e un doppio legame tra C9 e C10).
LA DENOMINAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI

Carbonio omega è
il carbonio
dell’estremità
metilica.
 LIPIDI COMPLESSI

I lipidi complessi contengono acidi grassi e comprendono i

trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere.

• I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del glicerolo, in

cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo sono esterificati.

• I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due

—OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo è
legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un gruppo X
spesso di natura ionica (ad es. l'amminoacido serina o un alcol
come il glicerolo). Questa estremità è detta testa polare.
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di
deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o fosfogliceridi)
sono i principali componenti delle membrane cellulari, in cui
due strati di fosfolipidi si affacciano l'uno verso l'altro con
le code idrofobiche, esponendo le teste polari verso
l'ambiente acquoso extracellulare e quello citoplasmatico.
• Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi con alcoli
a lunga catena.

Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana.

MODELLO A MOSAICO FLUIDO
Della membrana cellulare
(Singer and Nicolson 1972)
 LIPIDI SEMPLICI: I TERPENI

I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono quindi

insaponificabili. Esistono due classi principali di lipidi
semplici, i terpeni e gli steroidi.

• I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene e

possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più comuni vi
sono oli essenziali profumati come la canfora o il mentolo, le
vitamine A, E, K e il β-carotene.

Struttura
dell’isoprene,
unità di base
dei terpeni
 LIPIDI SEMPLICI: GLI STEROIDI
• Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo tetraciclico,
il ciclopentanoperidrofenantrene, formato da 3 anelli a 6
atomi di carbonio e uno a 5, fusi insieme.
• La sintesi degli steroidi nella cellula parte dal terpene
squalene, da cui derivano il lanosterolo e il colesterolo.
• Dal colesterolo derivano poi altre biomolecole essenziali
come gli acidi biliari e gli ormoni sessuali (androgeni e
estrogeni) e il progesterone.

Struttura del
ciclopentanoperidrofenantrene
 Lipidi semplici: esempi

Colesterolo

Vitamina A (tutto-trans
retinolo
in cui i doppi legami sono
tutti in
forma non ripiegata (cis)
bensì distesa)
Le Vitamine Liposolubili
 Gli Ormoni Lipofili
Def. ORMONI: molecole organiche secrete dalle ghiandole endocrine distribuite
nel nostro organismo che si riversano nel sangue, legano specifici recettori su
cellule bersaglio che possono essere vicine o molto lontane dal sito di
secrezione.
AMMINOACIDI
 Gli amminoacidi
• Gli amminoacidi sono molecole
formate da un gruppo amminico (—
NH2) e un gruppo carbossilico (—
COOH) legati ad un carbonio centrale
detto carbonio a.

• Al Ca sono legati un idrogeno e un

Struttura generale
gruppo R, detto anche catena laterale di un amminoacido
o gruppo funzionale, caratteristico di
ogni amminoacido e che ne determina
le proprietà chimico-fisiche.
Gli amminoacidi (II)
Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici D-
e L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad
eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici,
presenti nella parete batterica).

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (I)
Dalla formula generale degli amminoacidi

si nota immediatamente che i gruppi –NH2 e –COOH

possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del
mezzo acquoso.

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (II)
Il gruppo —NH2 può accettare un protone, mentre il
gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica
rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni),
cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come
acidi sia come basi.

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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (I)
Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono
determinate dai loro gruppi R.

Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni

amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle
proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non
proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei
funghi.

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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (II)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (III)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti
amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8
amminoacidi detti essenziali, perché devono
essere introdotti con la dieta. Essi sono:

• fenilalanina;
• isoleucina;
• lisina; il latte è uno degli
alimenti che
• leucina; contengono tutti gli
amminoacidi essenziali.
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
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