Lezioni di

biochimica

1
Lezione 1

Acqua,
carboidrati, lipidi,
amminoacidi
2
La molecola della vita: l'acqua
• L'acqua è la più importante molecola presente sulla
Terra.

• Costituisce il 70-90% del peso di tutte le cellule

viventi e l'ambiente acquoso è quello dove
avvengono la maggior parte delle reazioni
metaboliche.

• Le proprietà chimiche dell'acqua, quindi, sono

essenziali per la funzione di tutte le molecole
biologiche.

3
Configurazione elettronica
dell'acqua
Nella molecola d'acqua,
ciascun atomo di idrogeno
condivide una coppia di
elettroni con l'ossigeno.

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La molecola d'acqua è polarizzata
L'atomo di ossigeno è fortemente elettronegativo e
nella molecola d’acqua crea parziale carica positiva
(d+) sugli idrogeni, mentre l'atomo di ossigeno centrale
acquista una parziale carica negativa (d-). Si dice che
la molecola d'acqua è un dipolo elettrico.

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Le molecole d'acqua interagiscono
tra di loro
• Tra le molecole d’acqua si formano interazioni
elettrostatiche fra le cariche d- di ogni ossigeno e le
cariche d+ degli degli idrogeni.
• Ciascuna molecola può interagire con altre quattro
molecole d'acqua. Questa interazione è detta
legame a idrogeno.

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Importanza dei legami a idrogeno

• Il legame a idrogeno è più debole di un legame

covalente e quindi può essere spezzato facilmente.

• I legami a idrogeno hanno importantissimi ruoli nel

determinare la struttura e la funzione delle
proteine e degli acidi nucleici: per esempio
stabilizzano le interazioni tra enzima e substrato o la
struttura di una proteina o la doppia elica del DNA.

7
L'acqua è un solvente a pH neutro
• L'acqua è il solvente universale dei sistemi
biologici.

• Scioglie facilmente sia i composti ionici (come il

sale cloruro di sodio) sia i composti polari come
zuccheri, alcoli, aldeidi e chetoni.

• Due molecole d'acqua tendono a reagire formando

ione idronio (H3O+) e ione ossidrile (OH-). Questo
equilibrio determina il pH dell'acqua che a 25°C è 7
(pH neutro).

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I carboidrati
• I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula
bruta (CH2O)n, dove n è maggiore di 3.

• Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che

come polimeri (oligo- e poli-saccaridi) formati
dall'unione di più monosaccaridi.

• Sono la principale fonte di energia per gli organismi.

Il monosaccaride più importante in questo senso (e
anche il più abbondante) è il glucosio, da cui
derivano polisaccaridi come l’amido e la cellulosa.

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I monosaccaridi

Gli otto monosaccaridi essenziali per l’uomo

10
Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (I)
• I monosaccaridi contengono un centro chirale e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.

• Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è

possibile assegnare la configurazione D- o L- a
tutti gli altri monosaccaridi, guardando la posizione
del gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico.

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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (II)

Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della gliceraldeide.

L’asterisco indica il carbonio stereogenico.

12
Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (III)
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente
in forma D-.

Quattro
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.

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Forma ciclica dei monosaccaridi
I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma
ciclica e per rappresentarli si utilizzano le formule di
Haworth. La forma ciclica dà luogo a due anomeri, 
e , a seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in
posizione trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH.

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I disaccaridi

• Un disaccaride è formato da due monosaccaridi

legati tra di loro da un legame glicosidico in cui
un ossigeno fa da ponte tra i due anelli.

• Disaccaridi molto diffusi in natura sono il

maltosio, il cellobioso, il lattosio e il
saccarosio.

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Il maltosio
Il maltosio è un disaccaride prodotto della
degradazione dell'amido. È composto da due
molecole di glucosio legate da un legame glicosidico
che unisce il C1 di una molecola al C4 di un’altra
molecola (14). Entrambi i monomeri sono anomeri .

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Il cellobioso
Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto
della degradazione della cellulosa. Le due molecole
sono unite dallo stesso legame glicosidico del
maltosio, ma cambia l’orientazione poiché i monomeri
sono anomeri di tipo .

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Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in
questo gli anomeri sono di tipo b. Il lattosio si trova
unicamente nel latte.

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Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
È un disaccaride particolare in quanto il legame
glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2
del fruttosio () e C1 del glucosio (). Il saccarosio è lo
zucchero di canna e di barbabietola.

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I polisaccaridi
• In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di
polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di
centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche.

• Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un

unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi
quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso.

• I polisaccaridi più importanti biologicamente sono

classificabili come polisaccaridi di deposito (es.
amido, glicogeno) e strutturali (es. cellulosa).

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Amido
L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che
esiste in due forme: una lineare (a-amilosio) e una
ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono
collegate tra di loro con legami di tipo a 1 6. L'amido
è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.

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Glicogeno
Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio.
Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene
lineari a 1 4 si ramificano con legame di tipo a 1 6
ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale
polisaccaride di deposito nelle cellule animali.
Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2%
del peso del muscolo scheletrico.

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Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con
una struttura è lineare del tutto analoga a quella del
a-amilosio, ma con la differenza che la configurazione
anomerica del legame glicosidico è di tipo b. La
cellulosa è il polisaccaride più abbondante in natura
e costituisce il principale componente strutturale del
mondo vegetale.

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I lipidi (I)
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:

• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).

Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi

grassi e lipidi semplici che ne sono privi.

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I lipidi (II)
I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto
gli acidi grassi presenti possono dare idrolisi in
ambiente basico e generare i saponi (sali di acidi
grassi).

25
Gli acidi grassi (I)

• Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene

idrocarburiche terminanti con un gruppo
carbossilico:

CH3(-CH2-)n-COOH.

• Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono

collegati da legami singoli e insaturi se sono
presenti uno o più doppi legami.

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Gli acidi grassi (II)
Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido
palmitico (16 atomi di carbonio) e l'acido stearico (18
atomi di carbonio). L'acido insaturo più comune è
l'acido oleico (18 atomi di carbonio e un doppio
legame tra C9 e C10).

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I lipidi complessi (I)
I lipidi complessi contengono acidi grassi e
comprendono i trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere.

• I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del

glicerolo, in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo
sono esterificati.
• I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due
—OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo
è legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un
gruppo X spesso di natura ionica (ad es.
l'amminoacido serina o un alcol come il glicerolo).
Questa estremità è detta testa polare.
28
I lipidi complessi (II)

• Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi

con alcoli a lunga catena.

Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana.

29
Trigliceridi e fosfolipidi
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di
deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o
fosfogliceridi) sono i principali componenti delle
membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si
affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche,
esponendo le teste polari verso l'ambiente acquoso
extracellulare e quello citoplasmatico.

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Lipidi semplici: i terpeni
I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono
quindi insaponificabili. Esistono due classi principali
di lipidi semplici, i terpeni e gli steroidi.

• I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene

e possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più
comuni vi sono oli essenziali profumati come la
canfora o il mentolo, le vitamine A, E, K e il b-
carotene.

Struttura
dell’isoprene, unità di
base dei terpeni

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Lipidi semplici: gli steroidi
Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo
tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene,
formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5,
fusi insieme. La sintesi degli steroidi nella cellula parte
dal terpene squalene, da cui derivano il lanosterolo e
il colesterolo. Dal colesterolo derivano poi altre
biomolecole essenziali come gli acidi biliari e gli
ormoni sessuali (androgeni e estrogeni) e il
progesterone.

Struttura del
ciclopentanoperidroferantrene

32
Lipidi semplici: esempi

Colesterolo

Vitamina A (tutto-trans retinolo)

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Gli amminoacidi (I)
• Gli amminoacidi sono molecole
formate da un gruppo
amminico (—NH2) e un gruppo
carbossilico (—COOH) legati
ad un carbonio centrale detto
carbonio a.

• Al Ca sono legati un idrogeno e Struttura generale

di un amminoacido
un gruppo R, detto anche
catena laterale o gruppo
funzionale, caratteristico di ogni
amminoacido e che ne
determina le proprietà chimico-
34
Gli amminoacidi (II)
Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici D-
e L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad
eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici,
presenti nella parete batterica).

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (I)
Dalla formula generale degli amminoacidi

si nota immediatamente che i gruppi –NH2 e –COOH

possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del
mezzo acquoso.

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (II)
Il gruppo —NH2 può accettare un protone, mentre il
gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica
rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni),
cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come
acidi sia come basi.

37
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (I)
Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono
determinate dai loro gruppi R.

Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni

amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle
proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non
proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei
funghi.

38
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (II)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (III)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti
amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8
amminoacidi detti essenziali, perché devono
essere introdotti con la dieta. Essi sono:

• fenilalanina;
• isoleucina;
• lisina; il latte è uno degli
alimenti che
• leucina; contengono tutti gli
amminoacidi essenziali.
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
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