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LE BIOMOLECOLE

I BIOELEMENTI: gli esseri viventi sono costituiti da H, C, N, O, P, S.


Il legame a idrogeno: interazione di natura elettrostatica che si instaura tra un atomo di idrogeno
legato in modo covalente ad un elemento elettronegativo ed un atomo fortemente elettronegativo.
I legami a idrogeno servono per stabilizzare le molecole e per determinare la struttura
tridimensionale.
Grazie ai legami idrogeno l’acqua ha un alto punto di ebollizione.
Ogni biomolecola possiede anche delle proprietà chimiche specifiche che determinano la
funzione biologica delle biomolecole.

Le molecole organiche presenti negli organismi:


- glucidi (carboidrati)
- lipidi
- proteine (protidi)
- acidi nucleici

I CARBOIDRATI
Sono costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno (rapporto tra H e O di 2:1). Si indicano con la
formula (CH2O)n. I più semplici sono i monosaccaridi, che si uniscono per formare i polimeri.
Funzioni:
● riserva energetica
● strutturale e di sostegno (cellulosa)
● costituenti di glicoproteine
monosaccaridi (zuccheri semplici): costituiti da un’unica unità costitutiva
disaccaridi: costituiti da due unità costitutive (due monosaccaridi).
oligosaccaridi: da 3 a 20 monosaccaridi
polisaccaridi.
Quando i monomeri si uniscono, lo fanno mediante
condensazione: in una reazione di condensazione due
reagenti si uniscono con eliminazione di una molecola
d’acqua, formando un dimero.
La reazione inversa è l’idrolisi: grazie ad una molecola
d’acqua si ha la rottura del legame tra due unità
costitutive fino a formare i singoli monomeri.

Classificazione dal punto di vista chimico


I glucidi contengono un gruppo carbonilico, che può essere di tipo aldeidico o chetonico.
- aldosi: ribosio, glucosio, galattosio
- chetosi: ribulosio, fruttosio
In base al numero di atomi di carbonio, i monosaccaridi possono essere classificati in:
- triosi
- tetrosi
- pentosi
- esosi

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I monosaccaridi tendono ad assumere una struttura ciclica e non lineare, per reazione tra un
gruppo carbonilico e un ossidrile della molecola.
Le forme cicliche possono essere a 5 o 6 lati.
Legame glicosidico: quando il carbonio in posizione 1 di un monosaccaride, reagisce con un
ossidrile presente in un’altra molecola di monosaccaride, si ha la formazione di un legame
glicosidico.

Disaccaridi:
- maltosio: glucosio + glucosio
- lattosio: glucosio + galattosio
- saccarosio: glucosio + fruttosio
Polisaccaridi: i più noti sono ottenuti per polimerizzazione del glucosio.
- glicogeno
- amido
- cellulosa
- chitina

Legame α (1 → 4) glicosidico: sono facilmente idrolizzabili, per questo l’amido e il glicogeno


fungono da magazzino per lo stoccaggio del glucosio.
Legame β (1 → 4) glicosidico: è presente nei polisaccaridi con funzione strutturale (cellulosa e
chitina).

I LIPIDI
I lipidi sono esteri di alcoli con acidi grassi.
I lipidi sono biomolecole insolubili in acqua a causa dei loro legami covalenti apolari.
I lipidi semplici contengono C, H, O mentre i lipidi complessi possono contenere anche fosforo e
azoto.
Funzioni:
- riserva energetica
- funzione strutturale
- regolazione, attraverso ormoni lipidici e vitamine liposolubili
- isolamento elettrico
- isolamento termico
- impermeabilità

I trigliceridi
sono esteri che si formano dalla reazione di esterificazione tre una molecola di glicerolo e tre
molecole di acidi grassi.
L’idrolisi acida dei trigliceridi porta alla formazione di glicerolo e tre molecole di acido grasso, la
reazione basica (saponificazione) porta la formazione di glicerolo e di tre molecole di sale di acido
grasso.
Se i trigliceridi a temperatura ambiente sono solidi: grassi
Se i trigliceridi a temperatura ambiente sono liquidi: oli
- Acidi grassi saturi: tutti i legami fra gli atomi di carbonio della catena sono legami
semplici, le molecole sono rigide e tendono ad affiancarsi
- Acidi grassi insaturi: le catene contengono doppi legami. Sono monoinsaturi se
contengono un doppio legame, polinsaturi se contengono più doppi legami.

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Steroidi: negli steroidi l’alcol caratteristico è lo sterolo. Colesterolo: componente delle membrane
cellulari animali, precursore del testosterone, cortisolo…

Fosfolipidi: i fosfolipidi sono i costituenti principali delle membrane biologiche, sono simili ai
trigliceridi con la differenza che al posto della terza molecola di acido grasso contengono acido
fosforico legato al glicerolo con un legame covalente.

Hanno una parte polare (idrofila) e una parte apolare costituita dalle catene di acidi grassi. Si
rappresentano i fosfolipidi con una testa polare e una coda apolare.
In ambiente acquoso, si organizzano spontaneamente a formare un doppio strato fosfolipidico:
le teste idrofile sono rivolte verso l’esterno mentre le code idrofobe verso l’interno.
Testa idrofila: gruppo polare- fosfato - glicerolo. La testa non è carica positivamente perché il
gruppo fosfato presenta delle cariche negative (carica negativamente).

LE PROTEINE
Le proteine sono polimeri i cui monomeri sono gli amminoacidi.
Funzioni:
- trasporto
- catalisi
- molecole di deposito
- motilità
- funzione strutturale e supporto meccanico
- recettoriale
- risposta immunitaria
- segnalazione
- regolazione dell’espressione genica

Amminoacidi:
presentano un carbonio chirale legato a
- gruppo carbossilico
- amminico
- atomo di idrogeno
- gruppo R che varia

gli amminoacidi con catene laterali polari cariche e


neutre sono idrofili: possono formare legami idrogeno
con acqua e solventi polari.
gli amminoacidi con catene apolari sono idrofobi: non
possono formare interazioni polari.

Un amminoacido è essenziale quando NON SI PUÓ SINTETIZZARE pertanto un amminoacido


non essenziale è un amminoacido che l’organismo è capace di sintetizzare.

Legame peptidico: la polimerizzazione degli amino acidi


avviene mediante formazione del legame peptidico.
La reazione avviene tra il gruppo carbossilico del primo
acido e l’ammino gruppo del secondo, con formazione di

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un legame covalente: il legame è definito peptidico. Il prodotto della reazione si chiama dipeptide.
Le proteine possono essere descritte da un massimo di 4 livelli strutturali:
● struttura primaria: sequenza di amminoacidi che la compongono
● struttura secondaria: regolare ripetizione di conformazioni dello scheletro polipeptidico
(diviene da i legami a idrogeno tra i legami peptidici, a elica o a foglietto)
● struttura terziaria: deriva dalla combinazione delle strutture secondarie, è la formazione
tridimensionale biologicamente attiva della proteina. Quando la struttura si perde si parla
di denaturazione, può essere reversibile o irreversibile. È stabilizzata da legami covalenti
detti ponti disolfuro.
● struttura quaternaria: modo attraverso il quale due o più catene polipeptidiche si
associano (la struttura non è sempre presente) esempio: emoglobina, costituita da 4
catene.
Nella struttura terziaria e quaternaria, può avvenire la denaturazione: distrugge la struttura di una
proteina e comporta la perdita delle sue funzioni biologiche. Le cause sono la variazione di
temperatura e l’aumento del pH.

Le vitamine: sono molecole essenziali per il metabolismo e il funzionamento di molti enzimi.


Suddivisione:
- idrosolubili: tutte le altre
- liposolubili: A,D,E,K

GLI ACIDI NUCLEICI


Gli acidi nucleici sono macromolecole (polimeri), che trasmettono l’informazione genetica.
Sono suddivise in: acidi desossiribonucleici (DNA) e acidi ribonucleici (RNA).
Sono due strutture polimeriche in cui l’unità di base è rappresentata dal nucleotide.
Nucleotidi: è costituito da 3 elementi:
1. base azotata
2. monosaccaride
3. gruppo fosfato

Il monosaccaride del DNA è il desossiribosio mentre nel RNA è il ribosio.


Le basi azotate appartengono a due famiglie:
- pirimidine: citosina, timina e uracile
- purine: adenina e guanina (PURGA)

nucleoside: base azotata + monosaccaride


nucleotide: nucleoside + gruppo fosfato

Legame fosfodiestereo: Il legame fosfodiesterico è un tipo di legame covalente in cui un atomo di


fosforo è collegato a due altre molecole tramite due legami esterei.
Questo legame svolge un ruolo essenziale nel determinare la struttura degli acidi nucleici come il
DNA e l'RNA.
Il gruppo fosfato conferisce energia negativa al nucleotide, quindi a tutto l’acido nucleico.

Struttura del DNA a doppia elica


I due filamenti decorrono con polarità opposta, le basi azotate dei due filamenti si collegano in
modo complementare mediante i legami idrogeno:
Adenina - timina : con 2 legami idrogeno.
Guanina - citosina : con 3 legami idrogeno.

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L’appaiamento dipende da:
- il numero di siti disponibili per formare legami idrogeno
- la geometria
- le dimensioni molecolari

Regole di Chargaff
● in un DNA la quantità di adenina è sempre uguale a quella di timina, mentre quella di
citosina è sempre uguale a quella di guanina
● La quantità di basi puriniche (A+G) è uguale alla quantità di basi pirimidiniche (T+C)

acido nucleico zucchero basi presenti struttura funzione

DNA desossiribosio A, C, G, T doppio filamento informazione


genetica

rRNA ribosio A, C, G, U singolo filamento ruolo strutturale


nella costituzione
dei ribosomi

tRNA ribosio A, C, G, U singolo filamento trasporto di


amminoacidi nel
corso della sintesi
proteica

mRNA ribosio A, C, G, U singolo filamento trasferimento


informazione
genetica dal DNA
ai ribosomi

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