Riassunto Biochimica

La biochimica studia le molecole che costituiscono la materia vivente e le sue reazioni chimiche attraverso
cui le stesse sono sintetizzate, trasformate e utilizzate, sia per la costruzione dei componenti cellulari sia
per ricavare energia.
La presenza di un complesso sistema di regolazione garantisce lo svolgimento delle reazioni in maniera
controllata, in relazione alle esigenze cellulari.

Componenti chimici della materia vivente:

- Carbonio: costituisce lo scheletro di tutti i composti organici.
- Ossigeno e Idrogeno: presenti in tutti i composti organici cellulari e sono componenti dell’acqua.
L’ossigeno è indispensabile per la respirazione cellulare.
- Azoto: si trova nelle proteine, negli acidi nucleici, e nei lipidi.
- Zolfo: è presente in alcuni amminoacidi e in altre biomolecole.
- Fosforo: si trova nei nucleotidi e nei fosfolipidi ed il fosfato di calcio componente strutturale delle
ossa.
- Calcio: lo ione calcio è essenziale per la contrazione muscolare, per il rilascio di neurotrasmettitori e
l’attivazione di vie di segnalazione intracellulari.
- Ferro: è la componente dell’emoglobina e degli enzimi della respirazione cellulare.
Gli ioni sodio, potassio e cloro controllano l’equilibrio elettrolitiche sono implicati nell’attività elettrica dei
neuroni.

L’acqua è il composto chimico più abbondante della materia vivente.

La polarità delle molecole d’acqua porta alla formazione di legami idrogeno tra molecole d’acqua adiacenti,
influenzando i punti di fusione e di ebollizione è determinante lo stato fisico liquido dell’acqua stessa alle
temperature compatibili in soluzione acquosa.
Essa è un solvente polare che ha la capacità di interagire con molti altri componenti cellulari.
I composti solubili in acqua sono definiti idrofilici (es. Sali, zuccheri, acidi organici, amminoacidi, nucleotidi e
proteine= molecole polari), capaci di stabilire legami a idrogeno e altre interazioni elettrostatiche.
Le molecole apolari ( trigliceridi, colesterolo) sono insolubili in acqua e incapaci di formare legami a
idrogeno, quindi sono detti idrofobici.

Le Biomolecole
Tutte le caratteristiche proprie di una organismo vivente sono il risultato dell’esistenza della funzionalità di
4 classi di biomolecole complesse: proteine, acidi nucleici, polisaccaridi e lipidi.
Sono tutte formate dall’unione di molecole più semplici.

Le proteine sono le macromolecole più rappresentate per la molteplicità di ruoli che svolgono a livello
cellulare.
Sono lunghe catene polipeptidiche derivate dalla polimerizzazione degli amminoacidi.
I 20 diversi amminoacidi si legano in numero e sequenza variabile dando luogo a migliaia di proteine
differenti per struttura e funzione.
Solo nella sua conformazione nativa è in grado di svolgere la sua funzione biologica.

1
Gli acidi nucleici sono l’acido desossiribonucleico ( DNA ) e l’acido ribonucleico ( RNA ).
Il DNA è il depositario dell’informazione genetica per la trasmissione dei caratteri ereditari.
L’RNA è il vettore attraverso cui l’informazione contenuta nel DNA è utilizzata per la sintesi delle proteine.
Entrambi sono polimeri formati dall’unione di unità polimeriche dette nucleotidi.
I nucleotidi sono formati da una base azotata eterociclica, uno zucchero a 5 atomi di carbonio
( desossiribosio e ribosio ) e un gruppo fosfato.
La base è unita al pentoso mediante un legame glicosidico e il pentoso è unito al fosfato mediante un
legame estereo.
Le basi azotate si distinguono in puriniche ( adenina, guanina ) e in pirimidiniche ( citosina e
timina/uracile).
I diversi nucleotidi si legano attraverso la molecola del fosfato per formare catene poli nucleotidiche di DNA
e RNA, ciascuna delle quali è un polimero di quattro tipi di nucleotidi diversi.

Il polisaccaride più abbondante negli animali è il glicogeno, formato dall’unione di 4 molecole di glucosio,
monosaccaride, legate fra di loro a formare una struttura altamente ramificata.
Altri polisaccaridi, gli eteropolisaccaridi, sono catene lineari formate dall’unione di monosaccaridi diversi,
derivati da glucosio o galattosio.

I lipidi sono un gruppo eterogeneo da sostanze caratterizzate dall’insolubilità in acqua. Le molecole

lipidiche di rilevanza biologica sono i trigliceridi, i fosfolipidi, i glicolipidi, gli steroidi, e alcune vitamine
Componenti essenziali dei trigliceridi, dei fosfolipidi, e glicolipidi sono gli acidi grassi, molecole a lunga
catena carboniosa, responsabili del carattere idrofobico di queste molecole.
I lipidi sono i costituenti della membrana biologica ( fosfolipidi, glicolipidi, colesterolo ) e di riserva di
energia a lungo termine ( trigliceridi).

Tutte le macromolecole risultano dall’unione di molecole più semplici, che interagiscono attraverso le
formazione di legami covalenti. Esistono anche legami deboli, come i legami a idrogeno o interazioni
idrofobiche, indispensabili per la corretta organizzazione funzionale e strutturale di proteine, acidi nucleici
e membrane biologiche

Materia ed energia
Le molecole che costituiscono gli organismi viventi sono soggette a un continuo rinnovo, attraverso processi
di trasformazione, degradazione e nuova sintesi.
Il mantenimento di questo “stato stazionario dinamico” richiede un continuo dispendio di energia per
compiere diversi tipi di lavoro: lavoro chimico per la biosintesi dei componenti cellulari, lavoro osmotico per
il mantenimento dei gradienti di concentrazione fra i diversi compartimenti cellulari e con l’ambiente
esterno, lavoro meccanico. Gli organismi viventi scambiano materia e energia con l’ambiente circostante e
per questo sono dei sistemi termodinamici aperti.
Gli organismi eterotrofi ( animali) hanno necessità di assumere molecole già formate da utilizzare per
costruire le strutture cellulari o da ossidare per ricavare energia, rendendo all’ambiente molecole
inorganiche semplici.
Le trasformazioni chimiche che avvengono nella cellula costituiscono il metabolismo, un processo che
comprende la biosintesi e la degradazione delle biomolecole.
I processi che richiedono energia sono accoppiati ai processi che la producono, attraverso una molecola
capace di immagazzinare l’energia prodotta in una reazione esoergonica per renderla disponibile per lo
svolgimento di una reazione endoergonica. Questa molecola è l’adenosina trifosfato (ATP).

2
I carboidrati
I carboidrati sono composti costituiti da C,H,O; sono indicati generalmente come zuccheri, saccaridi, o
glucidi. I più semplici sono i monosaccaridi, hanno formula generale Cn(H2O)n (n=3:9).
Essi contengono un gruppo aldeidico, aldosi ( -CHO come gruppo terminale), o un gruppo chetonico,
chetosi ( C=O all’interno della catena) , e un gruppo alcolico in ognuno dei restanti atomi di carbonio.
Dal legame fra monosaccaridi originano i disaccaridi, gli oligosaccaridi, e i polisaccaridi.
I monosaccaridi
I monosaccaridi possono essere distinti:
- A tre atomi di C, triosi
- A quattro atomi di C, tetrosi
- A cinque atomi di C, pentosi
- A sei atomi di C, esosi

La gliceraldeide è l’aldoso più semplice, contiene 3 atomi di C ( aldotrioso ) ed è il capostipite di tutti gli
aldosi. La presenza di un atomo di C asimmetrico nella molecola determina la presenza di due enantiomeri
( stereoisomeri fra loro speculari) denominati D-gliceraldeide e L-gliceraldeide.
Il carbonio asimmetrico è quell’atomo di C che è collegato a quattro diversi elementi chimici. In questa
struttura l’atomo di C è al centro, collega i restati elementi.

Negli aldosi a numero superiore di atomi di C aumenta il numero di carboni asimmetrici e, quindi, gli
stereoisomeri possibili ( 2n, dove n è il numero di carboni asimmetrici ).
Di questi, solo alcuni rivestono importanza dal punto di vista biologico, come il D-ribosio ( un pentoso ), e
D-glucosio, D-galattosio e D-mannosio (esosi).
Dal D-ribosio deriva il 2-deossi D- ribosio, presente nel DNA.
Come si può osservare, tutti appartengono alla serie sterica D, il cui capostipite è il D-gliceraldeide.
Il carbonio asimmetrico ( carbonio chirale ) di riferimento per determinare l’appartenenza alla serie sterica
è quello più lontano dal gruppo carbonilico nella Proiezione di Fisher.
Gruppo carbonilico: atomo di C e atomo di O legati da un doppio legame ( C=O)
Gruppo carbossilico: (- COOH)
Gruppo amminico: (-NH2)

3
Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone, un trioso privo di carboni chirali, capostipite della famiglia dei
chetosi.
Pentosi e esosi possono formare strutture cicliche particolarmente stabili (anello furasonico a 5 o 6 atomi
di C),dovute alla reazione intramolecolare tra il gruppo aldeico ed il gruppo chetoso e uno dei gruppi
alcolici.
Uno zucchero può essere ridotto eliminando il gruppo chetonico o quello aldeidico portandolo a un gruppo
alcolico. La riduzione di una funzione alcolica porta alla rimozione di un OH.

Per esempio è possibile la reazione tra il gruppo alcolico C 5 del D-glucosio e il gruppo aldeidico del C1 della
stessa molecola.
La reazione origina un nuovo carbonio asimmetrico (C 1) e due possibili forme emiacetaliche, chiamate
anomeri, che differiscono per la configurazione di questo carbonio.
Nei due stereoisomeri il gruppo ossidrilico legato al C 1 può trovarsi sotto, (anomero a) o sopra il piano
(anomero b) dell’anello.

Il nucleo eterociclico a sei atomi è riconducibile al pirano ( eterociclico a 5 carboni e un ossigeno ) da cui la
denominazione di a e b-D-glucopiranosio, (anche a e b-D glucosio) per queste forme cicliche.

4
Tutti gli aldoesosi danno forme emiacetaliche cicliche piranosiche.
Anche il D-fruttosio ciclizza per reazione fra il gruppo alcolico del C 5 e il gruppo chetonico C2, originando
forme emiacetaliche furanosiche denominate a e b fruttosio.
Gli anomeri possono essere interconvertiti tra loro passando attraverso la porta aperta.
Il gruppo aldeidico dei monosaccaridi in forma aperta può essere ossidato a gruppo carbossilico (-COOH) da
agenti ossidanti blandi ( ioni Ag+ e Cu2+ ) con formazione di acidi onici.
I monosaccaridi possono essere ossidati.
Per esempio, dall’ossidazione del glucosio C1 si ottiene l’acido gluconico.
La forma ciclica dell’acido gluconico è un lattone.
In presenza di agenti ossidanti forti, oltre al gruppo aldeico può essere ossidata ad acido carbossilico anche
la funzione alcolica in C6 , con formazione di acido glucarico.
Se il gruppo aldeidico è preliminarmente protetto, l’ossidazione con agenti forti interessa solo il C 6, con
formazione di acido glucoronico ( glicosamminoglicani/GAG connettivo dei mammiferi ).
I disaccaridi
Dalla reazione fra il gruppo emiacetalico di un monosaccaride e un alcool per eliminazione di una molecola
d’acqua., si ottengono acetali chiamati glicosidi.
Questa reazione è alla base della capacità dei monosaccaridi di legarsi fra loro con legame glicosidico,
formando disaccaridi e polisaccaridi.
I disaccaridi di importanza fisiologica sono il maltosio, il lattosio e il saccarosio.

Nel maltosio il legame glicosidico si instaura tra il Carbonio emiacetalico C 1 con figurazione a di una
molecola di D-glucosio e l’OH alcolico in C4 di una seconda molecola di D-glucosio.
E’ definito legame a-1,4- glicosidico.
Maltosio= glucosio + glucosio

Nel lattosio il legame glicosidico si instaura tra il Carbonio emiacetalico C 1 con configurazione b di una
molecola di D-galattosio e l’-OH alcolica in C4 di una molecola di D-glucosio.
E 'definito legame b-1,4 glucosidico.
Lattosio= galattosio+glucosio

Nel saccarosio il legame glicosidico si instaura tra il Carbonio emiacetalico C 1 dell’a-D-glucosio e l’-OH
emiacetalico in C2 del b-D-fruttosio.
E’ definito legame a-b glucosidico.
Saccarosio= fruttosio+glucosio

Il saccarosio è “stabile” perché le due estremità riducenti reattive dei monosaccaridi che lo compongono
sono entrambe impegnate nella formazione del legame glicosidico.

5
I polisaccaridi
I polisaccaridi sono polimeri costituiti da un numero elevato di unità monosaccaridiche e presentano
diverse complessità.
Amido, glicogeno, e cellulosa sono costituiti unicamente da glucosio perciò sono definiti omopolisaccaridi.
Altri polisaccaridi, come acido ialuronico, eparina, condroitinsolfato, sono formati da diverse unità
monosaccaridi e sono definiti eteropolisaccaridi.

Omopolisaccaridi
L’amido è il polisaccaride di riserva dei vegetali e contiene l’amilosio e l’amilopectina.
L'amilosio è costituito da molecole di D-glucosio legate con legame a-1,4-glucosidico; l’amilopectina ha
struttura ramificata ed è formata da molecole di D-glucosio legate con legame a-1,4-glucosidico nei tratti
lineari e con legame a-1,6-glucosidico nei punti di ramificazione.

Il glicogeno è il polisaccaride di riserva degli animali. Esso possiede una struttura ramificata , simile a quella
dell’amilopectina con legami a-1,4 e a-1,6-glucosidici, ma con ramificazioni molto più frequenti.
Di queste numerose ramificazioni, solo una possiede il gruppo emiacetalico libero, ed è per questo definita
estremità riducente.
Tutte le altre estremità presentano il gruppo alcolico in C 4 libero, e sono definite estremità non riducenti.

La cellulosa è il principale costituente delle pareti cellulari dei vegetali ed è costituita da catene lineari di
molecole di D-glucosio legate con legame b-1,4-glicosidico.

Eteropolisaccaridi
Gli eteropolisaccaridi contengono derivati come amminozuccheri, acidi uronici e zuccheri solfati.
Essi costituiscono una classe di composti denominati glicosamminoglicani.

L’acido ialuronico è formato dal ripetersi di unità disaccaridiche di acido D-glucoronico (ossidazione del
glucosio ) legato a N-acetil-glucosammina.
E’ presente nell’umor vitreo dell’occhio e nel liquido sinoviale, lubrificante delle articolazioni.

Il condroitinsolfato A è costituito da unità disaccaridiche di acido D-glucoronico legato a N-acetil-D-

glucosammina-solfato.
Sono presenti nei tendini, nella cartilagine e in altri tessuti connettivi.

L’eparina è formata dall’unione di unità disaccaridiche di acido D-glucoronico-2-solfato legato a N-solfato-

D-glucosammina-6-fosfato.
Ha azione anticoagulante.

6
L’associazione dei glicosamminoglicani a proteine forma i proteoglicani, che costituiscono parte importante
della matrice extracellulare. Per l’elevato numero di cariche negative della porzione glucidica, queste
strutture possono legare cationi Na+, K+, Ca2+, determinando l’aumento della pressione osmotica
accompagnato da richiamo di acqua nella matrice extracellulare.
Il gel conferisce resistenza alla compressione e azione lubrificante.
Inoltre, conferisce elasticità alla cartilagine adattabilità al liquido sinoviale e all’umor vitreo.