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BIOMOLECOLE

CARBOIDRATI 
(Formula generale : Cn(H2O)m)
Detti anche saccaridi, glucidi o zuccheri
composti ternari costituiti da carbonio, idrogeno ed ossigeno, i quali sono legati per mezzo di un
rapporto uguale a quello nell’acqua (H2O).

Si dividono in base alla loro struttura in:


 monosaccaridi ( semplici): non possono essere idrolizzati, e hanno come formula
generale Cn H2n On, dove la n in genere varia da tre a otto. Si suddividono in aldosi ( se
hanno un gruppo aldeidico CHO) chetosi (se hanno un gruppo chetonico C =O |C
doppio legame O|).
A seconda del numero di atomi di carbonio da cui sono composti si dividono in:
1. triosi: 3 atomi
2. tetrosi: 4 atomi
3. pentosi: 5 atomi
4. esosi: 6 atomi
5. eptosi: 7 atomi
6. ottosi: 8 atomi

Le molecole dei monosaccaridi presentano degli stereocentri (è un atomo di carbonio, detto


anche atomo di carbonio chirale, cioè legato a 4 sostituenti diversi) e dunque sono otticamente
attive (ossia sono in grado di far ruotare il piano della luce polarizzata).

Ad esempio la gliceraldeide prende il nome di D-gliceraldeide o L-gliceraldeide, a seconda


della posizione a destra o a sinistra del gruppo -OH rispetto al carbonio ( a destra nella D, a
sinistra nella L). L’assegnazione della lettera si forma a partire dalla formula di Fisher, ossia una
formula in cui la molecola viene presentata come una catena lineare ( la catena carboniosa viene
scritta in verticale con l’atomo di carbonio più ossidato in alto e quello più ridotto in basso.) 
La configurazione degli zuccheri si ricava per confronto con la gliceraldeide.
Tra i monosaccaridi più comuni ricordiamo il glucosio ( aldoesoso, esoso perchè è formato da
una catena carboniosa a sei atomi di carbonio, aldo perché è caratterizzato dalla presenza di un
gruppo aldeidico |C doppio legame O H) , il fruttosio (chetoesoso, cheto perché presenta un
gruppo chetonico, c’è un doppio carbonio che presenta il C doppio legame O), il ribosio ed il
desossiribosio (i due costituenti degli acidi nucleici. Sono aldopentosi ossia pentoso perchè è
formato da una catena carboniosa a cinque atomi di carbonio, aldo perché è caratterizzato dalla
presenza di un gruppo aldeidico |C doppio legame O H).
Quando vengono messi in soluzione acquosa, i monosaccaridi danno una reazione di ciclizzazione
intramolecolare, che coinvolge il gruppo aldeidico o chetonico , ed il gruppo H di uno dei carboni
terminali generalmente nel carbonio 4 o 5, questo porta alla formazione di un composto che
prende il nome di emiacetale ciclico, ed il legame che si viene a formare tramite l’atomo di
ossigeno prende il nome di ponte glicosidico.
In seguito a ciò, la ciclizzazione può dare vita a due strutture diverse che prendono il nome di
anomeri, e che differiscono solamente per la posizione del gruppo H legato al carbonio uno
rispetto a quello che è il piano dell’anello. Distinguiamo infatti:
1. anomero α: OH si viene a trovare al di sotto del piano dell’anello
2. anomero β: OH si trova al di sopra del piano dell’anello rispetto al carbonio uno
Il carbonio che nella forma acetalica diventa carbonio chirale, si chiama carbonio anomerico.
La rappresentazione dei monosaccaridi attraverso queste strutture cicliche , viene detta proiezione
di Haworth.
I monosaccaridi presentano degli anelli o a cinque (furanosi , come il fruttosio) o a sei (piranosi
come il glucosio) atomi di carbonio 
 polisaccaridi ( complessi): forniscono per idrolisi (Rientrano sotto il generico nome di
idrolisi diverse reazioni chimiche in cui le molecole sono scisse in due o più parti per
effetto dell'acqua e può talvolta essere considerata come la reazione inversa della
reazione di condensazione. )un elevato numero di molecole di monosaccaridi,
generalmente superiore a cento. 
Polimeri ad alto peso molecolare legati fra di loro mediante legami glicosidici.
Svolgono importanti funzioni biologiche:
1. funzione di sostegno: fanno parte delle membrane e pareti cellulari
2. funzione di riserva energetica 
3. si aggregano alle proteine della superficie cellulare formando le glicoproteine.
Distinguiamo infatti i polisaccaridi di riserva come l’amido nei vegetali (polimero di α 
glucosio formato da due tipi di molecole: l’amilosio, con legami in posizione α 1- 4, 
e l’amilopectina, con legami α 1-4 e α 1-6. L’amilosio a catena lineare,
l’amilopectina è a catena ramificata )ed il glicogeno negli animali ( polimero di α 
glucosio, con catena ramificata e legami α 1-4 ed α 1-6. Negli animali si accumula al
livello dei muscoli e del fegato ), nei polisaccaridi strutturali invece la GAG
(glicosaminoglicani, ossia polisaccaridi lineari in cui si alternano due unità
monomeriche, cioè un ammine zucchero ed un glucide acido. Come il
condroitinsolfato, che si trova al livello delle cartilagini, l’acido Ialuronico, come
lubrificante nel liquido sinoviale delle articolazioni, e l’eparina che ha una funzione
anticoagulante nel sangue ), la chitina (polimero di N-acetilglucosamina, che
costituisce la parete cellulare dei funghi e l’esoscheletro degli insetti) o la cellulosa
( componente della membrana cellulare nelle piante, ed è un polimero di β glucosio,
dove le unità di glucosio sono legate tra di loro tra legami  β 1-4 glicosidici ed è a
catena lineare. Gli uomini e gli animali carnivori non sono in grado di digerire la
cellulosa poichè non sono in grado di scindere i legami β 1-4 glicosidici. Per tanto
non possono utilizzare come fonte di glucosio la cellulosa.). 

 disaccaridi: forniscono per idrolisi due molecole di monosaccaridi.


quando due monosaccaridi mediante un legame glicosidico, tra il carbonio anomerico di un
monosaccaride ed il gruppo H dell’altro reagiscono tra di loro, si forma il disaccaride e si
libera una molecola di acqua.
I disaccaridi dunque sono formati da due monosaccaridi uniti mediante un legame
glicosidico, tra il carbonio anomerico di un monosaccaride ed il gruppo OH dell’altro.
Questo legame prende il nome di legame O- glicosidico.
I principali disaccaridi sono:
1. saccarosio ( si estrae dalla barbabietola o dalla canna da zucchero): glucosio più
fruttosio, in particolare da α fruttosio e  β fruttosio.
2. lattosio: glucosio e galattosio , in particolare dal α  glucosio e β galattosio
3. maltosio (deriva dall’idrolisi parziale del malto): glucosio e glucosio, in particolare
due molecole di α  glucosio.

 oligosaccaridi: forniscono per idrolisi dalle tre alle dieci molecole di monosaccaridi
LIPIDI
sono composti ternari formati dal carbonio, l’idrogeno e l’ossigeno.
Sono tutti insolubili in acqua, ma solubili nei solventi non polari aprotici ( come l’acetone ).
Si suddividono in due gruppi principali:
 formati da una porzione idrofobica non polare e porzione idrofilica polare (acidi grassi,
trigliceridi, le cere…)
 con anello nucleo stereoideo (colesterolo…)

Asseconda del loro stato di alterazione, a temperatura ambiente, si possono classificare in:
 acidi grassi: si dividono in
1. saturi: contengono solamente legami semplici, si dicono saturi, si trovano negli
animali, e sono solidi a temperatura ambiente (prendono il nome di grassi)
2. insaturi: presentano dei legami doppi tra gli atomi di carbonio, oltre che legami
semplici, si trovano nei vegetali, sono liquidi a temperatura ambiente ( prendono il
nome di oli)

TRIGLICERIDI
Sono esteri della glicerina che si formano per reazione di esterificazione tra il glicerolo e tre
molecole di acidi grassi. Hanno funzione di riserva energetica,
Inoltre si parla di fosfolipidi o fosfogliceridi.
Nei fosfolipidi al posto di avere una molecola di glicerolo legata a tre acidi grassi, abbiamo una
molecola di glicerolo legata a due acidi grassi ed un fosfato, che è legato a sua volta ad un gruppo
x che è rappresentato da una piccola molecola polare, generalmente un alcol.
Hanno dunque struttura simile ad un grasso solo che la terza catena idrocarburica è sostituita da
un gruppo fosfato che è legato a sua volta ad un gruppo polare

NELLE MEMBRANE
Nel momento in cui un fosfolipide viene inserito in una sostanza acquosa, formano
spontaneamente un doppio strato fosfolipidico, nel quali i gruppi della testa polare vanno a disporsi
in superfice, e le catene idrocarburiche non polari degli acidi grassi si dispongono all’interno del
doppio strato.
Questa disposizione dei lipidi prende il nome di modello a mosaico (si dispondo l’uno accanto
all’altra) fluido (hanno libertà di movimento e di spostamento all’interno del doppio strato). Proprio
per questa loro caratteristica di avere delle teste idrofiliche e delle code idrofobiche, i lipidi vengono
anche dette  molecole anfitatiche.

SAPONI
Sali degli acidi grassi con i metalli alcalini ( Sodio |Na| e potassio |K|).
la saponificazione è una reazione di idrolisi basica di un trigliceride che fornisce glicerolo e sali
degli acidi grassi.
Se faccio reagire il trigliceride con l’idrossido di sodio o di potassio, si ha la formazione del
glicerolo e della glicerina più i saponi.
L’azione detergente dei saponi si spiega in base alla loro struttura anfitatica, che è formata da una
porzione idrofobica caratterizzata dal gruppo R e una porzione idrofila che è rappresentata dal
gruppo CO2 Na.
Dispersi in acqua formano delle Micelle, ossia aggregati sferici in cui le porzioni idrofobiche sono
rivolti verso l’interno, e quelle idrofile all’esterno. le particelle di sporco si sciolgono nella parte
idrofobica , formando con le micelle un’emulsione che viene eliminata attraverso il risciacquo

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