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I carboidrati, o glucidi sono composti organici molto diffusi in natura, sono prodotti dalle piante attraverso la
fotosintesi, utilizzando diossido di carbonio e acqua e l’energia luminosa del Sole. Si tratta di composti ternari,
ovvero costituiti da 3 elementi: carbonio, idrogeno e ossigeno; hanno formula generale Cn H2n On
caratteristiche e funzioni
La solubilità e l’insolubilità degli zuccheri si va a determinare in base alla grandezza delle molecole, infatti le
molecole di dimensioni relativamente piccole sono polari e quindi insolubili in acqua; al contrario quelle grandi
e complesse sono insolubili in acqua e danno origine ai colloidi. Inoltre gli zuccheri svolgono diverse funzioni
nell’organismo; hanno sia una funzione plastica, osservabile nella cellulosa, sia una funzione energetica
che è quella più nota, infatti l’energia accumulata all'interno degli zuccheri viene liberata durante le reazioni
chimiche della respirazione cellulare e della fermentazione.
In base al livello di complessità, i carboidrati vengono distinti in 3 gruppi: monosaccaridi, oligosaccaridi
(disaccaridi) e polisaccaridi.
I MONOSACCARIDI
I monosaccaridi sono composti polifunzionali, dato che presentano più di un gruppo funzionale; infatti
possono essere poliidrossialdeidi (più gruppi -OH e un gruppo aldeidico), oppure poliidrossichetoni (più
gruppi -OH e un gruppo chetonico). Inoltre vengono chiamati zuccheri semplici perché le loro molecole non
possono essere ulteriormente scisse in zuccheri più semplici tramite idrolisi. I monosaccaridi sono distinti in
ALDOSI, se il gruppo carbonile presente è aldeidico, e CHETOSI, se il gruppo carbonile è chetonico. Vengono
anche classificati in base al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola, che possono variare da 3 a 8.
L’aldoso più semplice è la gliceraldeide, mentre il chetoso più semplice è il diidrossiacetone (sono triosi
quindi con 3 atomi di carbonio). I monosaccaridi più diffusi sono i pentosi e gli esosi; i pentosi più noti sono il
RIBOSIO (presente nell’ RNA) e il DESOSSIRIBOSIO (presente nel DNA); i due pentosi non sono isomeri.
Gli esosi più noti sono due aldosi, il GLUCOSIO e il GALATTOSIO, e un chetoso, il FRUTTOSIO; i tre sono
isomeri di struttura in quanto hanno diversa disposizione degli atomi nonostante la formula molecolare sia la
stessa.
le configurazioni D ed L e le proiezioni di Fischer
Le molecole dei monosaccaridi, tranne il diidrossiacetone, hanno uno o più stereocentri (atomo di carbonio
centrale al quale sono legati i quattro sostituenti diversi), per cui si presentano sotto forma di due o più
enantiomeri (due stereoisomeri speculari non sovrapponibili); per questo i monosaccaridi sono molecole
chirali.
La gliceraldeide, ad esempio, ha uno stereocentro e si presenta sotto forma di due enantiomeri; uno
destrogiro, e l’altro levogiro.
Le PROIEZIONI DI FISCHER sono un modo per rappresentare una struttura tridimensionale (due formule di
enantiomeri) su un foglio bidimensionale.
La proiezione di Fischer prevede che:
● Si disponga la catena carboniosa in verticale, posizionando in alto il gruppo carbonile
● Si ometta il simbolo dell’atomo di carbonio che costituisce uno stereocentro (*C)
● Si vadano a numerare gli atomi di carbonio dall’alto verso il basso.
Inoltre Fischer stabilì di assegnare la lettera D- alla configurazione con il gruppo ossidrile –OH a destra;
invece quando questo si trova a sinistra la lettera da assegnare è L-.
Questo sistema viene esteso anche ai monosaccaridi: se lo stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico o
chetonico ha l’ossidrile a destra il composto è un monosaccaride della serie D, in caso contrario serie L.
le forme cicliche
Nel 1884, il chimico Tollens stabilì che in natura la struttura lineare dei monosaccaridi a 5 o 6 termini, fosse in
equilibrio con due forme cicliche, chiamate α e β; queste forme cicliche si ottengono tramite una reazione
intramolecolare del carbonile con uno dei gruppi alcolici, dando origine così ad un semiacetale.
Possiamo vedere come nella chiusura dell’anello semiacetalico, il gruppo -OH in C1 può posizionarsi sopra o
sotto il piano dell’anello, dando così origine alle due forme cicliche. Le forme α e β possono essere definite
come un particolare tipo di isomeri, che differiscono tra loro proprio per la posizione del gruppo -OH legato al
carbonio 1:sotto il piano dell’anello avremo la forma α, sopra il piano avremo la forma β.
Inoltre l’ossidrile (-OH) in C1 è chiamato ossidrile anomerico e i due isomeri α e β prendono il nome di
anomeri. Le PROIEZIONI DI HAWORTH si usano per rappresentare la forma ciclica degli aldoesosi e dei
chetoesosi; gli atomi di carbonio sono numerati e disposti in senso orario a partire dal C1 a destra, a ciascun
carbonio sono legati gruppi atomici che si trovano sopra e sotto il piano dell’anello. (Negli aldoesosi l’atomo di
ossigeno è posto in alto a destra).
Il maltosio presenta anche un gruppo semiacetalico libero e quindi si comporta da zucchero riducente.
Il legame glicosidico del maltosio si può rompere per idrolisi, ovvero tramite la semplice aggiunta di acqua; per
accelerare questa reazione le cellule utilizzano degli enzimi, le maltasi. Infatti per consentire la digestione del
maltosio, un particolare tipo di maltasi è prodotto all’esterno delle cellule in un tratto del nostro intestino.
Il lattosio
Il lattosio (ma anche il saccarosio) esistono in natura già in questa forma, infatti il lattosio è lo zucchero
presente nel latte dei mammiferi; è costituito da una molecola di β-galattosio e da una di glucosio (α o β),
legate tra loro da un legame β (1→4)-glicosidico. L’enzima per scindere il lattosio è la lattasi, che viene
prodotta nell'intestino; infatti l’intolleranza al lattosio è una forma di mal digestione dovuta alla carenza
dell’enzima lattasi, questa si manifesta con vari disturbi intestinali, dato che il lattosio giunge indigerito
nell’intestino crasso e qui viene attaccato da vari batteri della flora intestinale. Troviamo anche la galattosemia,
si tratta di una malattia ereditaria del metabolismo causata proprio dalla mancanza dell’enzima che isomerizza
il galattosio in glucosio.
Il saccarosio
Il saccarosio è il comune zucchero da tavola; è formato da una molecola di α-glucosio e da una molecola di
β-fruttosio, legate tra loro con il legame α(1→2)-glicosidico.
A differenza dei disaccaridi precedenti, il saccarosio non avendo alcun gruppo aldeidico libero, non si
comporterà da zucchero riducente.
I POLISACCARIDI (amido,glicogeno,cellulosa)
I polisaccaridi sono carboidrati costituiti da un numero elevato di monosaccaridi legati tra loro da legami
glicosidici a formare delle lunghe catene. Questi sono distinti in omopolisaccaridi e in eteropolisaccaridi a
seconda se i monomeri costituenti siano uguali o no; le catene di entrambi possono essere lineari o ramificate.
I polisaccaridi più diffusi in natura sono l’amido, il glicogeno e la cellulosa. Sono tutti zuccheri non riducenti e
insolubili in acqua, la loro funzione può essere strutturale o di riserva energetica.
l’amido
L’amido è il più importante carboidrato che svolge la funzione di riserva energetica degli organismi vegetali; è
formato da unità di α-glucosio ed è costituito da una miscela di due polimeri diversi: l’amilosio e l’amilopectina.
❖ L’amilosio è un polimero costituito da una catena lineare dove le unità di glucosio sono unite da legami
α (1→4). L’amilosio è solubile in acqua.
❖ L’amilopectina è un polimero formato da una catena lineare di molecole di glucosio legate da legami α
(1→4) , alla quale sono legate brevi ramificazioni laterali che hanno legame α(1→6). L’amilopectina è
insolubile in acqua.
L'amido viene prodotto dalle piante a partire dal glucosio ottenuto con la fotosintesi. Nelle foglie si forma
continuamente glucosio; esso viene in parte accumulato sotto forma di amido primario, che costituisce la
riserva energetica per le cellule stesse che l’hanno prodotto, l’altra parte deve essere distribuita al resto della
pianta, tramite la linfa che contiene le sostanze prodotte durante la fotosintesi. La linfa raggiunge i vari organi
della pianta e qui il glucosio può essere subito utilizzato per ricavarne energia, oppure può essere accumulato
a scopo di riserva in forma di amido secondario, all'interno dei leucoplasti.
Gli animali introducono l'amido nel proprio corpo cibandosi di vari parti delle piante (semi,radici,frutti), sia
direttamente, sia indirettamente (come nel caso delle farine).
L'amido viene digerito per opera di enzimi chiamati amilasi; infatti le catene lineari vengono idrolizzate
dall'α-amilasi presente nella saliva e nel succo pancreatico degli animali, e anche dalla β-amilasi presente nel
malto; ma questi enzimi non sono in grado di rompere i legami α(1→6) delle ramificazioni laterali, per le quali è
necessaria l'azione di un altro tipo di enzima, l'α(1→6)-glucosidasi.
il glicogeno:
Il glicogeno svolge la funzione di riserva energetica negli organismi animali, dove è presente nel fegato e nei
muscoli, ha una struttura simile all’amilopectina ma molto più ramificata. È costituito da catene lineari di
molecole di α-glucosio unite tra loro da legami α (1→4) glicosidici. Il glicogeno si forma quando il glucosio,
assunto tramite alimenti e assorbito dal sangue a livello dell'intestino tenue, è in eccesso. Dunque il glucosio
viene trasportato dal sangue al fegato e ai muscoli, dove viene polimerizzato in glicogeno che verrà
riconvertito in glucosio quando le cellule avranno bisogno di energia.
la cellulosa:
La cellulosa è un polisaccaride insolubile in acqua che ha la funzione di sostegno nelle piante e va a costituire
la struttura della parete cellulare. E’ formata da un gran numero di molecole β-glucosio legate tra loro da
legami β (1→4)-glicosidici, che formano catene lineari unite da legami a idrogeno.
La cellulosa viene digerita tramite l’enzima della cellulasi, ma quasi tutti gli animali non lo possiedono, pertanto
questo polisaccaride non può costituire una fonte di energia, e quindi viene eliminato con le feci. Invece per i
ruminanti la digestione è possibile, infatti nel rumine si trovano batteri produttori di cellulasi; ciò è possibile
anche per le termiti, che vivono in simbiosi con i protozoi in grado di digerire la cellulosa.
attivatori e inibitori
All’interno delle cellule avvengono moltissime reazioni; infatti se tutte le reazioni metaboliche avvenissero
contemporaneamente ci sarebbe il caos, per questo le cellule devono essere in grado di controllare dove e
quando la reazione deve aver luogo. Questo è possibile grazie all’intervento di attivatori, che aumentano
l’attività catalitica degli enzimi, o di inibitori, che la bloccano. Gli inibitori, possono agire legandosi all'enzima
in modo stabile, rendendolo inutilizzabile (si parlerà di inibizione irreversibile) ma anche in modo debole,
andando a inibire la funzione (inibizione reversibile).
Gli inibitori irreversibili sono i gas nervini, che si legano al sito attivo dell’enzima acetilcolinesterasi, questo
si trova alle estremità delle sinapsi nervose ed ha il compito di interrompere l’impulso nervoso trasmesso dalla
acetilcolina una volta che essa ha raggiunto i suoi recettori ed ha permesso il passaggio dell’impulso.
Se non si distrugge l’acetilcolina, il muscolo o il nervo si troverebbe sempre in uno stato eccitato portando di
conseguenza alla paralisi. Invece tra gli inibitori reversibili abbiamo l’aspirina, che inibisce la sintesi delle
prostaglandine.
A seconda del meccanismo d’azione, distinguiamo tra: inibizione competitiva, dove gli inibitori si legano al
sito attivo andando ad occupare il punto nel quale si dovrebbe legare il substrato; inibizione non
competitiva, dove gli inibitori si legano in un sito diverso da quello attivo, alterando la conformazione
dell’enzima e interferendo con lo svolgimento della reazione.
LE VITAMINE
Le VITAMINE LIPOSOLUBILI (A, D, E, K) sono molecole organiche essenziali che devono essere introdotte
attraverso gli alimenti perché l’organismo non è in grado di sintetizzarle.
● VITAMINA A o retinolo: si trova solo negli animali ma può essere ricavata anche da elementi vegetali.
Questa vitamina ha una funzione protettiva dei tessuti epiteliali ed è importante per la vista. Inoltre il
betacarotene viene ossidato ad aldeide e ridotto a retinolo. Una carenza della vitamina A altera la
capacità dell’occhio di adattarsi al passaggio dalla luce al buio.
● VITAMINA D o calciferolo: è presente solo negli animali, può essere assunta con la dieta oppure
essere sintetizzata dal nostro organismo con un complesso processo che ha inizio in seguito
all’esposizione alle radiazioni UV del sole. Questa vitamina è coinvolta nell’assorbimento degli ioni
calcio e fosfato. Nei bambini una carenza di vitamina D porta al rachitismo, negli adulti all’osteoporosi.
● VITAMINA E o tocoferolo: si trova in natura negli oli vegetali e nella frutta secca, ha una funzione
antiossidante, protegge gli acidi grassi insaturi dall’ossidazione dei radicali liberi.
● VITAMINA K o naftochinone: si trova in alcuni vegetali ma è anche sintetizzata dalla flora batterica
presente nell’intestino crasso. Tale vitamina è essenziale per la coagulazione del sangue.
ACIDI NUCLEICI
Sono polimeri di nucleotidi. Il nucleotide è costituito dall’unione di tre specie chimiche più semplici: una base
azotata, uno zucchero pentoso (ribosio o desossiribosio) e uno o più gruppi fosfato.
Le basi azotate vengono distinte in:
● purine → adenina e guanina
● pirimidine → timina, citosina e uracile (presente nell’RNA)
L’appaiamento delle basi azotate avviene secondo regole ben precise: L'adenina si appaia sempre con la
timina formando due legami a idrogeno; la guanina si appaia sempre con la citosina formando tre legami a
idrogeno. Ciascuna coppia di basi contiene una purina e una pirimidina; questo schema di appaiamento
prende il nome di complementarità delle basi.
la scoperta della struttura del DNA
Negli anni 50, la biofisica Rosalind Franklin utilizzò il metodo della CRISTALLOGRAFIA A RAGGI X, per
studiare come fossero disposti gli atomi che formavano il DNA; gli studi di Rosalind e del biofisico Wilkins ci
dicono che la molecola di dna fosse a forma di doppia elica. Successivamente, nel 1953, Watson e Crick
misero insieme un unico modello tridimensionale, basato su tutto ciò che fino a quel momento era stato
scoperto.
struttura molecolare del DNA
Il dna è costituito da due catene polinucleotidiche appaiate tra di loro e avvolte intorno allo stesso asse,
formando così una doppia elica. II DNA presenta 3 caratteristiche fondamentali:
1. le due catene sono complementari e antiparallele
2. i legami tra i nucleotidi all'interno di ogni catena sono legami covalenti, mentre quelli che uniscono i due
filamenti sono legami a idrogeno
3. L'elica presenta un avvolgimento destrogiro (senso orario).
Inoltre i due filamenti del dna sono antiparalleli cioè sono orientati in direzioni opposte; ogni catena presenta a
un'estremità, detta estremità 5' ‚un gruppo fosfato e all'altra estremità, detta estremità 3', un gruppo
ossidrile. In una doppia elica di dna, l'estremità 5' di un filamento corrisponde all'estremità 3' dell'altro
filamento.
L’RNA
L’RNA è un polipeptide formato dal ribosio, gruppo fosfato e basi azotate; differisce dal DNA per tre differenti
caratteristiche:
1. lo zucchero che contiene è il ribosio e non il desossiribosio.
2. Contiene l’uracile al posto della timina.
3. E’ normalmente a singola catena polinucleotidica
L’RNA non rappresenta il materiale genetico e non viene usato come stampo per la sua replicazione come
accade per il DNA.
I POLIMERI
Le materie plastiche sono sostanze, o meglio polimeri che si possono modellare a caldo fino a ottenere la
forma desiderata. I polimeri usati per produrre materie plastiche sono chiamati resine.
Tra le resine naturali le più famose sono:
● la gommalacca: costituisce la secrezione di alcuni insetti asiatici, usata per produrre colla, lacca per
capelli, ceralacca
● la trementina: sostanza oleosa prodotta da alcune conifere, usata per fare vernici e saponi.
Fra le resine naturali di tipo fossile: conosciamo: l'ambra (prodotta da conifere) e le copali (diffuse in Africa).
Le resine sintetiche sono ottenute da materie prime come il petrolio e sono molto più diffuse di quelle naturali.
Possono essere:
● termoplastiche, se riscaldate fondono e si possono modellare, una volta raffreddate mantengono la
loro forma, ma se scaldate di nuovo tornano modellabili;
● termoindurenti, costituite da molecole tridimensionali con reticolazioni, quindi se scaldate diventano
lavorabili, ma una volta raffreddate si induriscono in modo irreversibile.
Reazioni di polimerizzazione
Un polimero è una macromolecola costituita da più monomeri insaturi contenenti doppi o tripli legami. Si parla
di macromolecola se i monomeri sono almeno alcune centinaia. Se vengono uniti monomeri uguali si ottiene
un omopolimero; se i monomeri sono diversi avremo un copolimero.
Si dice alternato quando ha una struttura tipo (A-B-A-B), a blocchi (A-A-A-B-B-B-B), random (A-A-A-B-A), con
ramificazioni. Perché possa avvenire la polimerizzazione è necessario che i monomeri contengano un atomo
di carbonio insaturo a cui è legato un sostituente che fa da attivatore; in caso contrario sono necessari dei
catalizzatori. Nel 1900 Staudinger per primo determinò le caratteristiche delle macromolecole e fondò la
chimica dei polimeri.
Polimerizzazione per condensazione: vengono assemblate piccole molecole di solito diverse tra loro,
con eliminazione di acqua. Dalla condensazione si ottengono molecole lineari o reticolate. La bakelite fu il
primo polimero di condensazione sintetizzato (fenolo + formaldeide). Fino agli anni 60 veniva usato per
produrre telefoni, apparecchi radio e macchine fotografiche.
Polimerizzazione per addizione: vengono addizionate molecole uguali tra loro delle quali vengono
conservati tutti gli atomi. Queste reazioni hanno bisogno di un iniziatore. All’inizio della reazione, il radicale
iniziatore si lega al primo monomero, viene rotto il doppio legame e si forma un radicale dove un atomo di
carbonio ha un elettrone spaiato: questo è il punto di attacco per il secondo monomero. Esempi di polimeri di
addizione sono il polietilene che si ottiene da migliaia di molecole di etilene; il polipropilene scoperto da Giulio
Natta che utilizzò come monomero il propilene; il PVC entrato in commercio negli anni 30 quando in Germania
fu messo a punto un metodo più economico per preparare il cloruro di vinile.
Biomateriali
Sono una categoria di sostanze molto ampia ed eterogenea, vengono utilizzati per sostituire o integrare i
tessuti biologici danneggiati, ma anche per fabbricazione di strumenti chirurgici. La più importante
caratteristica è la biocompatibilità, cioè la tollerabilità da parte dell'organismo in cui vengono inseriti in modo da
non scatenare una risposta immunitaria. Altre caratteristiche sono la biodegradabilità, quindi il fatto che
possano decomporsi facilmente, e infine il fatto che siano di origine naturale.