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G. Valitutti A.Tifi A.

Gentile

Le idee della chimica


Seconda edizione

Copyright © 2009 Zanichelli editore


Capitolo 25
Le basi della biochimica

1. I carboidrati
2. I lipidi
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
6. La chimica degli acidi nucleici

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1. I carboidrati

I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria


di energia per gli organismi viventi.

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1. I carboidrati

I carboidrati possono essere:


• semplici (monosaccaridi);
• complessi (polisaccaridi).

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1. I carboidrati

I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici;


oltre ai gruppi —OH, presentano un altro gruppo
funzionale per cui si classificano in:
Aldosi chetosi

gruppo aldeidico —CHO gruppo chetonico —C=O

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1. I carboidrati

A seconda del numero di atomi di carbonio da cui


sono composti, i monosaccaridi si classificano in
triosi, tetrosi, pentosi, esosi.

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1. I carboidrati

Le molecole dei monosaccaridi presentano


stereocentri e quindi sono otticamente attive:
per esempio la gliceraldeide prende il nome di
L- o D- gliceraldeide a seconda il gruppo —OH
si trovi a sinistra oppure a destra del carbonio.

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1. I carboidrati

L’assegnazione della lettera si effettua a partire


dalle formule di Fisher.

La configurazione degli zuccheri si ricava per


confronto con la gliceraldeide.

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1. I carboidrati

Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo


reazioni di addizione nucleofila tra il gruppo
—OH di uno dei carboni terminali e il gruppo
aldeidico o chetonico.

Per questo motivo si trovano più che altro in


forma ciclica (formule di Haworth).

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1. I carboidrati

I due isomeri di posizione che si vengono a


formare rispetto al C-1 dell’anello prendono il
nome di anomeri  e .

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1. I carboidrati

I monosaccaridi presentano anelli a cinque


(furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi di
carbonio.

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1. I carboidrati

Il glucosio è un piranoso:

Il fruttosio è un furanoso:

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1. I carboidrati

Quando due monosaccaridi si uniscono per


reazione dell’—OH anomerico di un
monosaccaride con l’ —OH alcolico dell’altro
monosaccaride si ha la formazione di un
disaccaride con liberazione di una molecola
d’acqua.

Il legame che si forma prende il nome di legame


O-glicosidico.

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1. I carboidrati

I principali disaccaridi sono:


• saccarosio (glucosio + fruttosio)
• maltosio (glucosio + glucosio)
• lattosio (galattosio + glucosio).

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1. I carboidrati

I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi;


presentano alta massa molecolare e sono formati,
in media, da 100 unità monomeriche.

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1. I carboidrati

Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio:


• l’amido, riserva energetica delle piante, è un
polimero formato da amilosio, catena pressoché
lineare di -glucosio, e amilopectina a catena
ramificata.

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1. I carboidrati

• il glicogeno, riserva energetica degli organismi


animali, ha una struttura molto ramificata ed è
costituito da più di 100 000 unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo
vegetale, è formata da lunghissime catene
lineari di -D-glucosio, con massa molecolare
media di 500 000 u.

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1. I carboidrati

L’amido e la cellulosa differiscono per il tipo di


legame glicosidico che formano fra le molecole di
glucosio; è per questo che l’organismo umano
riesce a digerire l’amido, ma non la cellulosa.

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1. I carboidrati

I polisaccaridi:
• hanno funzione di sostegno;
• hanno funzione di riserva energetica;
• si aggregano alle proteine della superficie
cellulare formando le glicoproteine.

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2. I lipidi

I lipidi rappresentano, insieme ai carboidrati, una


sorgente di energia per gli organismi animali.
I lipidi sono i costituenti di tutti i tipi di membrane
e, come ormoni, vitamine e sali biliari, risultano
indispensabili alla vita.

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2. I lipidi

A seconda del loro stato di aggregazione a


temperatura ambiente, i lipidi vengono classificati
in:
• grassi (solidi a temperatura ambiente);
• oli (liquidi a temperatura ambiente).

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2. I lipidi

I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il


nome di trigliceridi.

I trigliceridi si formano per reazione fra la


glicerina e tre molecole di acidi grassi a catena
satura e insatura.

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2. I lipidi

I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri


dell’acido fosforico, H3PO4.

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2. I lipidi

I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di


un grasso, tuttavia la terza catena idrocarburica
èsostituita da un gruppo fosfato a sua volta legato
da un gruppo polare.

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2. I lipidi

Le membrane cellulari hanno come componenti


principali i fosfogliceridi.

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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine

Le proteine sono catene formate dalle numerose


combinazioni degli amminoacidi.
Si distinguono in:
• peptidi formati da pochi amminoacidi;
• polipeptidi che contengono fino a
50 000 amminoacidi;
• proteine che contengono fino a 80 000
amminoacidi.

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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine

Gli amminoacidi presentano nella stessa molecola


i gruppi funzionali —COOH e —NH2 a cui è legata
una catena di atomi di carbonio caratteristica.

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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine

Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,


poiché il gruppo —NH2 è in grado di accettare un
protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo
—COOH può cedere un protone.

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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine

Le proteine o polipeptidi sono formate da


catene di amminoacidi legati fra loro da un legame
peptidico —CONH— che si forma quando il gruppo
amminico di una amminoacido lega il gruppo
carbossilico di un altro amminoacido.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La struttura di una proteina dipende dal numero,


dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi
che la formano.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

Le proteine presentano struttura primaria,


secondaria, terziaria e quaternaria.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La struttura primaria
delle proteine definisce
la sequenza degli
aminoacidi e determina
la forma e la
funzionalità della
proteina.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La struttura secondaria riguarda la


configurazione tridimensionale della proteina;
può essere elicoidale oppure a foglio ripiegato,
ed è dovuta alla presenza di legami a idrogeno
tra gli atomi di una stessa catena.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La struttura terziaria è dovuta al ripiegamento


della struttura secondaria in seguito a interazioni
di natura elettrostatica: in questo modo la catena
proteica assume la propria forma.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La struttura quaternaria è presente solo nelle


proteine complesse formate da più catene
proteiche (sub-unità) legate fra loro grazie a
deboli legami elettrostatici, come per esempio
l’emoglobina.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

La forma delle proteine è strettamente correlata


alla funzione biologica che deve svolgere.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

• Le proteine fibrose sono insolubili in acqua


e sono caratterizzate dalla presenza di ponti
disolfuro che uniscono le catene attribuendo
loro una struttura molto robusta.
• Le proteine globulari sono solubili in acqua
e hanno forma quasi sferica.

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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica

Se una proteina passa da una conformazione


ordinata a una disordinata, con perdita o
diminuzione dell’attività biologica, si dice che ha
subito denaturazione.

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5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici

Gli enzimi sono particolari proteine che svolgono


il ruolo di catalizzatori nelle reazioni metaboliche.

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5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici

La caratteristica principale degli enzimi è la loro


specificità.
Un particolare enzima si lega a un determinato
substrato formando il complesso enzima-
substrato dal quale poi si stacca il prodotto di
reazione.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Gli acidi nucleici sono:


• il DNA o acido desossiribonucleico;
• l’RNA o acido ribonucleico.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Gli acidi nucleici sono formati da sub-unità dette


nucleotidi.
I nucleotidi sono costituiti da:
• una base azotata;
• uno zucchero pentoso;
• un gruppo fosfato.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Le basi azotate si suddividono in basi puriniche


e basi pirimidiniche.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Adenina, guanina, citosina e timina sono le basi


azotate del DNA.

Adenina, guanina, citosina e uracile sono le basi


azotate dell’RNA.

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6. La chimica degli acidi nucleici

L’RNA si presenta
come un filamento
singolo.
Il DNA ha struttura a
doppio filamento in
cui le due catene
sono legate fra loro
da legami a idrogeno
fra l’adenina e la
timina, e tra la
citosina e la guanina.

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6. La chimica degli acidi nucleici

La doppia elica del DNA contiene le informazioni


ereditarie, che vengono trasmesse da una
generazione all’altra.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Fasi della duplicazione del DNA


1. Enzimi specifici rompono in vari punti del DNA
i legami a idrogeno.
2. La doppia elica si svolge e i filamenti si
separano.
3. Su ogni filamento, per azione di altri enzimi
specifici, viene ricostruita la sequenza
nucleotidica complementare.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Al termine del processo, da una doppia elica


se ne ottengono due identiche le quali si
distribuiscono tra le due cellule figlie
(duplicazione semiconservativa).

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6. La chimica degli acidi nucleici

Il DNA contiene le informazioni in codice per la


sintesi delle proteine: a ogni tripletta di basi
corrisponde un particolare amminoacido.
Un gene è il tratto di DNA che codifica per una
proteina.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Le proteine vengono costruite attraverso i processi


di:
• trascrizione del DNA (nel nucleo);
• traduzione dell’RNA (nel citoplasma tramite i
ribosomi).
In questi processi entrano in gioco tre tipi di RNA:
mRNA, rRNA, tRNA.

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6. La chimica degli acidi nucleici

I tre tipi di RNA:


1. RNA messaggero (mRNA) trascrive il codice
genetico e trasporta l’informazione fino ai
ribosomi.
2. RNA ribosiomiale (rRNA) è il principale
costituente dei ribosomi.
3. RNA transfer (tRNA) è il più piccolo e
trasporta gli amminoacidi durante la sintesi
proteica.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Nella traduzione del messaggio genetico il mRNA


determina, attraverso la sequenza di triplette
dette codoni, l’ordine con cui gli amminoacidi
formano la proteina.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Il tRNA traduce il messaggio contenuto nel mRNA


perché possiede un anticodone (tripletta
complementare a quella del codone) e trasporta
uno specifico amminoacido.

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6. La chimica degli acidi nucleici

Quindi sulla catena del mRNA, gli anticodoni del


tRNA si accoppiano con i codoni complementari,
legando gli amminoacidi vicini fra loro con un
legame ammidico.

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