Ideedellachimica Cap 25

G. Valitutti A.Tifi A.
Gentile
Le idee della chimica

Seconda edizione
Copyright © 2009 Zanichelli editore

Capitolo 25
Le basi della biochimica
1. I carboidrati
2. I lipidi
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
6. La chimica degli acidi nucleici
Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

1. I carboidrati
I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria

di energia per gli organismi viventi.

1. I carboidrati
I carboidrati possono essere:

• semplici (monosaccaridi);
• complessi (polisaccaridi).

1. I carboidrati
I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici;

oltre ai gruppi —OH, presentano un altro gruppo
funzionale per cui si classificano in:
Aldosi chetosi
gruppo aldeidico —CHO gruppo chetonico —C=O

1. I carboidrati
A seconda del numero di atomi di carbonio da cui

sono composti, i monosaccaridi si classificano in
triosi, tetrosi, pentosi, esosi.

1. I carboidrati
Le molecole dei monosaccaridi presentano

stereocentri e quindi sono otticamente attive:
per esempio la gliceraldeide prende il nome di
L- o D- gliceraldeide a seconda il gruppo —OH
si trovi a sinistra oppure a destra del carbonio.

1. I carboidrati
L’assegnazione della lettera si effettua a partire

dalle formule di Fisher.
La configurazione degli zuccheri si ricava per

confronto con la gliceraldeide.

1. I carboidrati
Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo

reazioni di addizione nucleofila tra il gruppo
—OH di uno dei carboni terminali e il gruppo
aldeidico o chetonico.
Per questo motivo si trovano più che altro in

forma ciclica (formule di Haworth).

1. I carboidrati
I due isomeri di posizione che si vengono a

formare rispetto al C-1 dell’anello prendono il
nome di anomeri  e .

1. I carboidrati
I monosaccaridi presentano anelli a cinque

(furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi di
carbonio.

1. I carboidrati
Il glucosio è un piranoso:
Il fruttosio è un furanoso:

1. I carboidrati
Quando due monosaccaridi si uniscono per

reazione dell’—OH anomerico di un
monosaccaride con l’ —OH alcolico dell’altro
monosaccaride si ha la formazione di un
disaccaride con liberazione di una molecola
d’acqua.
Il legame che si forma prende il nome di legame

O-glicosidico.

1. I carboidrati
I principali disaccaridi sono:

• saccarosio (glucosio + fruttosio)
• maltosio (glucosio + glucosio)
• lattosio (galattosio + glucosio).

1. I carboidrati
I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi;

presentano alta massa molecolare e sono formati,
in media, da 100 unità monomeriche.

1. I carboidrati
Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio:

• l’amido, riserva energetica delle piante, è un
polimero formato da amilosio, catena pressoché
lineare di -glucosio, e amilopectina a catena
ramificata.

1. I carboidrati
• il glicogeno, riserva energetica degli organismi

animali, ha una struttura molto ramificata ed è
costituito da più di 100 000 unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo
vegetale, è formata da lunghissime catene
lineari di -D-glucosio, con massa molecolare
media di 500 000 u.

1. I carboidrati
L’amido e la cellulosa differiscono per il tipo di

legame glicosidico che formano fra le molecole di
glucosio; è per questo che l’organismo umano
riesce a digerire l’amido, ma non la cellulosa.

1. I carboidrati
I polisaccaridi:
• hanno funzione di sostegno;
• hanno funzione di riserva energetica;
• si aggregano alle proteine della superficie
cellulare formando le glicoproteine.

2. I lipidi
I lipidi rappresentano, insieme ai carboidrati, una

sorgente di energia per gli organismi animali.
I lipidi sono i costituenti di tutti i tipi di membrane
e, come ormoni, vitamine e sali biliari, risultano
indispensabili alla vita.

2. I lipidi
A seconda del loro stato di aggregazione a

temperatura ambiente, i lipidi vengono classificati
in:
• grassi (solidi a temperatura ambiente);
• oli (liquidi a temperatura ambiente).

2. I lipidi
I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il

nome di trigliceridi.
I trigliceridi si formano per reazione fra la

glicerina e tre molecole di acidi grassi a catena
satura e insatura.

2. I lipidi
I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri

dell’acido fosforico, H3PO4.

2. I lipidi
I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di

un grasso, tuttavia la terza catena idrocarburica
èsostituita da un gruppo fosfato a sua volta legato
da un gruppo polare.

2. I lipidi
Le membrane cellulari hanno come componenti

principali i fosfogliceridi.

Le proteine sono catene formate dalle numerose

combinazioni degli amminoacidi.
Si distinguono in:
• peptidi formati da pochi amminoacidi;
• polipeptidi che contengono fino a
50 000 amminoacidi;
• proteine che contengono fino a 80 000
amminoacidi.

Gli amminoacidi presentano nella stessa molecola

i gruppi funzionali —COOH e —NH2 a cui è legata
una catena di atomi di carbonio caratteristica.

Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,

poiché il gruppo —NH2 è in grado di accettare un
protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo
—COOH può cedere un protone.

Le proteine o polipeptidi sono formate da

catene di amminoacidi legati fra loro da un legame
peptidico —CONH— che si forma quando il gruppo
amminico di una amminoacido lega il gruppo
carbossilico di un altro amminoacido.

La struttura di una proteina dipende dal numero,

dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi
che la formano.

Le proteine presentano struttura primaria,

secondaria, terziaria e quaternaria.

La struttura primaria
delle proteine definisce
la sequenza degli
aminoacidi e determina
la forma e la
funzionalità della
proteina.

La struttura secondaria riguarda la

configurazione tridimensionale della proteina;
può essere elicoidale oppure a foglio ripiegato,
ed è dovuta alla presenza di legami a idrogeno
tra gli atomi di una stessa catena.

La struttura terziaria è dovuta al ripiegamento

della struttura secondaria in seguito a interazioni
di natura elettrostatica: in questo modo la catena
proteica assume la propria forma.

La struttura quaternaria è presente solo nelle

proteine complesse formate da più catene
proteiche (sub-unità) legate fra loro grazie a
deboli legami elettrostatici, come per esempio
l’emoglobina.

La forma delle proteine è strettamente correlata

alla funzione biologica che deve svolgere.

• Le proteine fibrose sono insolubili in acqua

e sono caratterizzate dalla presenza di ponti
disolfuro che uniscono le catene attribuendo
loro una struttura molto robusta.
• Le proteine globulari sono solubili in acqua
e hanno forma quasi sferica.

Se una proteina passa da una conformazione

ordinata a una disordinata, con perdita o
diminuzione dell’attività biologica, si dice che ha
subito denaturazione.

Gli enzimi sono particolari proteine che svolgono

il ruolo di catalizzatori nelle reazioni metaboliche.

La caratteristica principale degli enzimi è la loro

specificità.
Un particolare enzima si lega a un determinato
substrato formando il complesso enzima-
substrato dal quale poi si stacca il prodotto di
reazione.

Gli acidi nucleici sono:

• il DNA o acido desossiribonucleico;
• l’RNA o acido ribonucleico.

Gli acidi nucleici sono formati da sub-unità dette

nucleotidi.
I nucleotidi sono costituiti da:
• una base azotata;
• uno zucchero pentoso;
• un gruppo fosfato.

Le basi azotate si suddividono in basi puriniche

e basi pirimidiniche.

Adenina, guanina, citosina e timina sono le basi

azotate del DNA.
Adenina, guanina, citosina e uracile sono le basi

azotate dell’RNA.

L’RNA si presenta
come un filamento
singolo.
Il DNA ha struttura a
doppio filamento in
cui le due catene
sono legate fra loro
da legami a idrogeno
fra l’adenina e la
timina, e tra la
citosina e la guanina.

La doppia elica del DNA contiene le informazioni

ereditarie, che vengono trasmesse da una
generazione all’altra.

Fasi della duplicazione del DNA

1. Enzimi specifici rompono in vari punti del DNA
i legami a idrogeno.
2. La doppia elica si svolge e i filamenti si
separano.
3. Su ogni filamento, per azione di altri enzimi
specifici, viene ricostruita la sequenza
nucleotidica complementare.

Al termine del processo, da una doppia elica

se ne ottengono due identiche le quali si
distribuiscono tra le due cellule figlie
(duplicazione semiconservativa).

Il DNA contiene le informazioni in codice per la

sintesi delle proteine: a ogni tripletta di basi
corrisponde un particolare amminoacido.
Un gene è il tratto di DNA che codifica per una
proteina.

Le proteine vengono costruite attraverso i processi

di:
• trascrizione del DNA (nel nucleo);
• traduzione dell’RNA (nel citoplasma tramite i
ribosomi).
In questi processi entrano in gioco tre tipi di RNA:
mRNA, rRNA, tRNA.

I tre tipi di RNA:

1. RNA messaggero (mRNA) trascrive il codice
genetico e trasporta l’informazione fino ai
ribosomi.
2. RNA ribosiomiale (rRNA) è il principale
costituente dei ribosomi.
3. RNA transfer (tRNA) è il più piccolo e
trasporta gli amminoacidi durante la sintesi
proteica.

Nella traduzione del messaggio genetico il mRNA

determina, attraverso la sequenza di triplette
dette codoni, l’ordine con cui gli amminoacidi
formano la proteina.

Il tRNA traduce il messaggio contenuto nel mRNA

perché possiede un anticodone (tripletta
complementare a quella del codone) e trasporta
uno specifico amminoacido.

Quindi sulla catena del mRNA, gli anticodoni del

tRNA si accoppiano con i codoni complementari,
legando gli amminoacidi vicini fra loro con un
legame ammidico.

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I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici;

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A seconda del numero di atomi di carbonio da cui

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Le molecole dei monosaccaridi presentano

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L’assegnazione della lettera si effettua a partire

La configurazione degli zuccheri si ricava per

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Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo

Per questo motivo si trovano più che altro in

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Quando due monosaccaridi si uniscono per

Il legame che si forma prende il nome di legame

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I principali disaccaridi sono:

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I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi;

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Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio:

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• il glicogeno, riserva energetica degli organismi

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L’amido e la cellulosa differiscono per il tipo di

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I lipidi rappresentano, insieme ai carboidrati, una

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A seconda del loro stato di aggregazione a

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I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il

I trigliceridi si formano per reazione fra la

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I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri

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I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di

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Le membrane cellulari hanno come componenti

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Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,

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