Valitutti 5907 CAP9

Autore, Autore, AutoreTitolo © Zanichelli editore 2009 1
9. La chimica
della vita
9.1 Le molecole
biologiche si dividono
in quattro classi
Le biomolecole • 1
•I pochi milioni di sostanze prodotte

artificialmente in laboratorio sono poca
cosa se confrontate ai quasi mille
miliardi di biomolecole prodotte dagli
organismi viventi.

•Nonostante le enormi differenze che

esistono tra loro, le biomolecole
possono essere suddivise in quatto
classi fondamentali: carboidrati,
proteine, lipidi, acidi nucleici.

•I carboidrati e i lipidi sono le fonti

energetiche per l’organismo.
•Le proteine svolgono una funzione
strutturale e moltissime altre che lo
mantengono in vita.

•Gli acidi nucleici contengono le

informazioni necessarie perché le
cellule possano riprodursi e
sintetizzare le proteine.

Composizione percentuale
dell’organismo umano

Le cellule • 1
•La cellula è l’unità base di cui sono

formati tutti gli organismi viventi.
•Le cellule animali e vegetali sono
composte da nucleo, citoplasma e
membrana cellulare.

Le cellule • 2
•Nel nucleo si trovano il DNA (acido

deossiribonucleico) e parte dell’RNA
(acido ribonucleico)
•Nel citoplasma si trovano, tra l’altro,
organuli essenziali come mitocondri
e ribosomi.

Le cellule • 3
•I mitocondri sovrintendono alla

gestione dell’energia cellulare.
•I ribosomi provvedono alla sintesi
delle proteine.

9.2 I carboidrati sono
il “carburante” degli
organismi
I carboidrati • 1
•I carboidrati sono la prima sorgente

di energia per gli organismi viventi.
•A questa classe appartengono gli
zuccheri, tra cui il glucosio, che è
prodotto nelle parti verdi delle piante
attraverso la fotosintesi clorofilliana.

I carboidrati • 2
Nella fotosintesi clorofilliana le piante producono glucosio a

partire da diossido di carbonio e acqua:
L’ energia solare viene trasformata in energia chimica.

Un grammo di glucosio contiene 15,5 kJ di energia.

I carboidrati • 3
•I carboidrati possono essere:

–semplici (monosaccaridi)
–complessi (oligosaccaridi e polisaccaridi)

I monosaccaridi • 1
•I monosaccaridi sono gli zuccheri più

semplici e in base al numero di
atomi di C si dividono in triosi, tetrosi,
pentosi, esosi…

•Tutti i monosaccaridi hanno un

gruppo alcolico (-OH).
•I monosaccaridi hanno inoltre un
gruppo aldeidico (-CHO) oppure un
gruppo chetonico (-C=O).


•Gli atomi C asimmetrici sono indicati

nella figura con un asterisco.
•Le lettere D e L indicano la
configurazione assoluta (che è
indipendente dall’attività ottica, ad es. il
D-fruttosio è fortemente levogiro).

Per stabilire la configurazione assoluta di uno zucchero
confrontiamo la disposizione dei gruppi legati all’atomo di C
asimmetrico più lontano dai gruppi aldeidico o chetonico
con quella della gliceraldeide:

•I saccaridi in soluzione acquosa si

presentano in strutture chiuse, in
equilibrio con quelle aperte.
•La forma aperta del D-glucosio è in
equilibrio con altre due forme cicliche
(anomeri).


A temperatura ambiente molti monosaccardi si presentano

come polveri bianche inodori.

I disaccaridi • 1
•I disaccaridi sono formati da due

monosaccaridi, uniti mediante un atomo
di ossigeno (legame glicosidico).
•La formazione del disaccaride è una
reazione di condensazione in cui si
ha la perdita di una molecola di H2O.

I disaccaridi • 2
Saccarosio (zucchero di canna o di barbabietola):

I disaccaridi • 3
Maltosio (derivante dall’idrolisi enzimatica del malto):

I disaccaridi • 4
Cellobiosio (ottenuto per parziale idrolisi della cellulosa):

I disaccaridi • 5
Lattosio (componente zuccherino del latte):

I polisaccaridi • 1
•I polisaccaridi sono formati
dall’unione di molte unità di
monosaccaridi naturali.
•La maggior parte dei polisaccaridi
contiene circa 100 unità.
•Nella cellulosa sono unite più di 3000
unità.

L’amido è un polimero dell’α-D-glucosio;

è presente nelle patate, nei cereali e
costituisce la riserva di carboidrati tipica
delle piante. I suoi componenti polimerici
sono l’amilosio e l’amilopectina.

L’amilosio ha una struttura pressoché lineare derivata
dall’unione con legame 1 → 4 glicosidico di circa 300
molecole di α-glucosio.
Legame 1→4

L’amilopectina ha una struttura più ramificata:
Legame 1→6

Il glicogeno è il polisaccaride di
riserva degli organismi animali,
accumulato nel fegato e nei muscoli.
Ha massa molto elevata e una struttura
simile a quella dell’amilopectina, ma
molto più ramificata.

La cellulosa è il composto organico

più abbondante sulla Terra.
Il mondo vegetale, infatti, è costituito
in gran parte da cellulosa: il 50% circa
del legno è cellulosa.

•La cellulosa è costituita da lunghe

catene lineari formate da unità di
β-D-glucosio unite con legami 1→4.

•L’unica differenza chimica tra amido e

cellulosa è che nel primo i legami tra
unità sono α (1→4) glicosidici e nella
seconda sono β (1→4) glicosidici.


•Questa differenza comporta

l’impossibilità da parte dell’organismo
umano di digerire la cellulosa perché
manca degli enzimi necessari.

•La cellulosa è invece digerita dai

ruminanti: nel loro stomaco sono
presenti dei microorganismi che
sintetizzano gli enzimi capaci di
idrolizzare i legami β glicosidici.

Alcuni polisaccaridi si legano alle

proteine delle membrane cellulari
formando le glicoproteine.

•La classificazione del sangue umano

nei quattro gruppi sanguigni A, B, AB,
0 è dovuta alle diverse glicoproteine
presenti sulla superficie dei globuli rossi.

I polisaccaridi • 14.
•Se un organismo riceve sangue non

compatibile con il proprio, il suo
sistema immunitario riconosce come
estranei i globuli rossi con una diversa
glicoproteina e sviluppa gli anticorpi
che li distruggono.

9.3 I lipidi
costituiscono una
riserva energetica
I lipidi • 1
•I lipidi sono insolubili in acqua, ma

sono solubili in solventi organici
apolari.
•Le loro molecole infatti sono
caratterizzate dalla preminenza di una
parte idrocarburica, che è apolare.

I lipidi • 2
•Sono lipidi: i grassi, gli oli, le cere, le

vitamine liposolubili, gli ormoni
steroidei, alcuni costituenti delle
membrane cellulari.

I lipidi • 3
•I lipidi svolgono quindi diversi ruoli
nelle cellule:
–ruolo di riserva energetica: ogni grammo di
sostanza grassa libera circa 40 kJ di
energia;
–ruolo strutturale: sono i costituenti delle
membrane cellulari;
–ruolo funzionale: ormoni, vitamine, Sali biliari
svolgono funzioni essenziali per la vita.

I lipidi • 4
I grassi animali e gli

oli vegetali sono i lipidi
più diffusi in natura.
A temperatura
ambiente, i grassi sono
solidi, mentre gli oli
sono liquidi.

I lipidi • 5
Grassi e oli sono trigliceridi, cioè triesteri della glicerina:
I trigliceridi si formano dalla reazione di esterificazione della

glicerina con tre molecole di acidi grassi, le cui catene R- ,
R’- , R’’- possono essere sature o insature.

I lipidi • 5

I lipidi • 6

I lipidi • 7
•I trigliceridi con una percentuale

relativamente alta di acidi grassi
insaturi, come gli acidi oleico, linoleico e
linolenico, sono liquidi a temperatura
ambiente.

I lipidi • 8
•Gli acidi grassi insaturi naturali

hanno configurazione cis intorno ai
doppi legami.
•Essi sono essenziali nella dieta
umana, perché permettono la sintesi
delle prostaglandine.

I fosfolipidi • 1
Mentre i grassi, gli oli e le cere sono esteri di acidi
carbossilici (gli acidi grassi), i fosfolipidi sono esteri
dell’acido fosforico, H3PO4

I fosfolipidi • 2
I fosfogliceridi sono fosfolipidi con una struttura simile a
quella di un grasso. Il gruppo X ha spesso natura ionica.

I fosfolipidi • 3
Le molecole di
fosfogliceridi hanno,
quindi, una testa ionica
e due lunghe code
idrocarburiche apolari.

I fosfolipidi • 4
Le membrane cellulari
sono formate da un
doppio strato di
fosfogliceridi, le cui
code apolari sono
rivolte verso l’interno
dello strato mentre le
teste polari sono rivolte
verso i mezzi acquosi.

I fosfolipidi • 5
•Nelle membrane cellulari, il doppio

strato lipidico isola la cellula
dall’ambiente circostante e regola lo
scambio dei materiali tra la cellula e
l’ambiente extracellulare.

9.4 Le proteine hanno
un ruolo strutturale
Le proteine • 1
•Le proteine sono presenti in ogni tipo

di cellula.
•Esse hanno sia un ruolo strutturale sia
ruoli fondamentali nello svolgimento
delle normali funzioni dell’organismo.

Le proteine • 2
Gli enzimi, molti ormoni e

l’emoglobina sono proteine.
In figura: modello a sfere e

bastoncini dell’emoglobina
umana.

Le proteine • 3
•Le proteine sono biopolimeri a catena

lineare, i cui monomeri sono gli
amminoacidi.
•Esistono in natura solo una ventina di
amminoacidi, ma possono legarsi
dando luogo a infinite combinazioni.

Le proteine • 4
•I peptidi sono formati da pochi

amminoacidi.
•I polipeptidi possono contenere fino a
50 amminoacidi.
•Le proteine ne possono contenere
anche 80000.

Gli amminoacidi • 1
L’amminoacido contiene un gruppo amminico -NH2 e un

gruppo carbossilico -COOH. Il gruppo R- legato al
carbonio è diverso per ciascun amminoacido.

•Ad eccezione della glicina, in cui

R = H, tutti gli amminoacidi hanno un
atomo C asimmetrico e quindi sono
otticamente attivi.
•Tutti gli amminoacidi naturali hanno
configurazione assoluta L.

L’azoto del gruppo amminico può accettare un protone e
diventare -NH3+, il gruppo carbossilico può cedere un
protone e diventare –COO-. Un amminoacido può quindi
comportarsi sia da acido sia da base.

•Le proprietà dell’amminoacido
dipendono dalla natura della catena
laterale –R e in particolare dalla sua
polarità o apolarità.
•Quanto più la catena è polare, tanto
più l’amminoacido interagisce con
l’acqua.

Il legame peptidico • 1
Nel processo di formazione delle proteine, il carbossile di
un amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un
secondo amminoacido:

si libera una molecola d’acqua (reazione di condensazione)

e la formazione di un legame ammidico (-CO-NH-),
chiamato legame peptidico.

•Si è così formato un dipeptide.
•Alle sue estremità ci sono un gruppo
carbossilico e un gruppo amminico
che possono reagire con due
amminoacidi.
•La catena può quindi allungarsi sia da
una parte che dall’altra.

•Con venti diversi amminoacidi si può

formare un numero infinito di
proteine. L’evoluzione ha però selezionato
un numero limitato di possibili
combinazioni.

La struttura delle proteine
•Le proteine sono le biomolecole che

svolgono il maggior numero di
funzioni diverse, grazie sia alle loro
diverse combinazioni di amminoacidi sia
al tipo di struttura che assumono
nello spazio.

9.5 Gli acidi nucleici
portano l’informazione
genetica
Gli acidi nucleici
•Gli acidi nucleici sono il DNA e l’RNA.

•Sono i depositari dell’informazione
genetica, cioè della trasmissione dei
caratteri ereditari.
•Controllano la sintesi delle proteine.

I nucleotidi • 1
•Sia il DNA che l’RNA sono polimeri

lineari le cui subunità fondamentali sono i
nucleotidi.
•I nucleotidi sono costituiti da:
–una base organica azotata,
–uno zucchero a cinque atomi di carbonio,
–un gruppo fosfato.

I nucleotidi • 2
Vi sono quattro tipi di base del DNA: due basi puriniche,

adenina e guanina, e due pirimidiniche, citosina e timina.

I nucleotidi • 3
•Lo zucchero del DNA è il 2-

deossiribosio (2-deossi significa che sul
carbonio 2 manca l’atomo di ossigeno).
•L’RNA ha la stessa composizione
del DNA con sole tre differenze.

I nucleotidi • 4
1. lo zucchero è il ribosio e non il

desossiribosio;
2. la base timina è sostituita
dall’uracile;
3. l’RNA ha massa molecolare
inferiore a quella del DNA.

La doppia elica del DNA • 1
•Nel 1953 J. Watson e F. Crick, di

Cambridge, proposero la struttura a
doppia elica per il DNA .

La doppia elica consiste di

due filamenti appaiati di
DNA che formano una lunga
scala a chiocciola i cui
gradini sono le quattro basi
A, G, C e T.
L’RNA è invece costituito da
un singolo filamento.

•Le forze attrattive che tengono appaiati

i due filamenti sono prevalemtemente
legami a idrogeno tra le basi azotate
dei due rami.

•L’adenina si lega solo con la timina

(A·····T) e la guanina soltanto con la
citosina (G·····C).



•Quindi la sequenza di basi lungo un

filamento determina la sequenza di
basi sull’altro filamento. Si dice che le
basi organiche degli acidi nucleici sono
“complementari”.

Ad esempio, se la sequenza di basi su un filamento è:
l’altro filamento deve essere:

I due filamenti sono uniti da legami a idrogeno fra le basi

puriniche e pirimidiniche:

•Nella sequenza di basi azotate risiede

il codice genetico, cioè l’insieme di
informazioni che permettono alla cellula di
svolgere le proprie funzioni, in
particolare la riproduzione e la sintesi
delle proteine.

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