Elaborato di biochimica

I lipidi

Fiorella D’Amora

matricola 220013

Corso di scienze dell’alimentazione e

gastronomia

Anno accademico 2022

Sessione d’esame ottobre

Sede d’esame ottobre

I lipidi sono i composti di origine biologica dissolubili in solventi non polari come il
cloroformio e l’etere di etilico. Si distinguono in base alla loro struttura ed ai processi fisici
che si utilizzano per isolarli, in due gruppi principali: lipidi semplici e lipidi complessi,
rispettivamente non saponificabili e saponificabili, in base alla capacità da parte di essi di
formare un sapone per idrolisi alcalina del legame estereo.
I lipidi complessi o saponificabili sono costituiti da acidi grassi, i quali a loro volta si
dividono in base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa in:
saturi( senza doppi legami)ed insaturi (con doppi legami). Tutti gli acidi grassi sono formati
da catene non ramificate con un numero di carboni sempre pari in quanto sintetizzati da
unità contenenti due carboni.Tutti gli acidi grassi sono formati da catene non ramificate
con un numero di carboni sempre pari in quanto sintetizzati da unità contenenti due
carboni.
• Gli ag saturi sono solidi a temperatura ambiente, grazie alla struttura
lineare che ne permette la disposizione a reticolo cristallino; alcuni
esempi sono l'acido laurico (C12), acido palmitico (C16) che è un
componente dell’olio di Palma e l'acido arachidico (C20).
• Gli ag insaturi contengono doppi legami nella catena ed è
proprio a causa di questa caratteristica che hanno un punto
di fusione più basso poiché le
forze di Van der Waals tra le catene idrocarburiche sono di minore
intensità; inoltre non avendo la possibilità di formare un reticolo cristallino
si trovano in forma liquida a temperatura ambiente. Anche gli ag
insaturi possono subire una classificazione, si distinguono infatti
in monoinsaturi,
con un solo doppio legame all'interno della catena, come l'acido cisoleico
(C18 cis-9) che è il maggior componente dell'olio d’oliva; ed in
polinsaturi, tra i quali troviamo gli AGE (acidi grassi essenziali) come
l'acido linoleico (omega-6) che si trova principalmente nei semi, noci,
cereali e legumi, e l'acido linonenico (omega-3) contenuto nei semi di
alcune piante. Questi sono detti essenziali perché vanno introdotti
attraverso la dieta in quanto l'organismo non è in grado di sintetizzarli.
Tra i lipidi complessi troviamo:
• Trigliceridi: esteri del glicerolo come gli oli ed i grassi. Possono dividersi in semplici, se
formati da un tipo solo di catena, come la palmitina; ed in complessi ovvero con catene
miste e diverse tra Ioro. Sono formati da un glicerolo, che perde un idrogeno ed al
quale sono legate 3 catene di acidi grassi che perdono invece un gruppo OH. La loro
funzione principale è quella di riserva energetica e sono contenuti nel tessuto adiposo.
• fosfolipidi: hanno funzione strutturale, infatti costituiscono il 40% della
membrana cellulare. Hanno struttura simile a quella dei trigliceridi ma
presentano al posto di una delle tre catene di acidi grassi una molecola di acido
fosfatidico che forma la testa polare della molecola la quale è idrofila, mentre le
due code di acidi grassi sono apolari ed idrofobe. Per questo motivo sono
molecole anfipatiche
Gli sfingofosfolipidi contengono, al posto del glicerolo, la sfingosina (C18) un
amminoalcol a lunga catena, il cui amminogruppo è legato, con legame
ammidico, ad un acido grasso saturo, costituendo la ceramide, la parte idrofoba
di tutti gli sfingolipidi.
Gli s. sono tra i principali costituenti delle membrane plasmatiche dei Mammiferi
e sono particolarmente abbondanti nella materia bianca del
Fosfolipide di membrana
(fosfatidiicolina)
 sistema nervoso centrale.Ci sono vari tipi di s. Il più importante per noi è la sfingomielina che
isola e circonda elettricamente molti assoni delle cellule nervose; è presente anche nei lipidi
del sangue.
Prostaglandine: formate da 20 carboni poiché sono sintetizzate daII'acido
arachidonico. Sono state individuate per la prima volta nel liquido seminale e poi sono
risultate presenti in quasi tutti i tessuti animali. Hanno effetti sul battito cardiaco, sulla
pressione e coagulazione del sangue, suII'apparato gastrointestinale, aumentano la
contrattilità muscolare deII'utero aumentando la peristalsi intestinale. In campo
farmaceutico vengono utilizzate per la cura deII'asma bronchiale, per la vasodilatazione
in situazioni di ipertensione arteriosa e durante l'induzione del travaglio di un parto per
l'espulsione della placenta.
Cere: esteri formati da acidi grassi ed alcoli con elevato numero di atomi di carbonio; si
presentano a temperatura ambiente come solidi untosi insolubili in acqua. ”° Un esempio di cera
animale è il Palmitato di miricile che forma la cera d'api; questo viene prodotto da ghiandole
"
che si trovano nei tessuti di rivestimento. Per quanto riguarda le cere Vegetali invece, queste
hanno funzione protettiva e Ricoprono le cuticole. Le cere naturali trovano impiego nella
preparazione di isolanti elettrici, nella fabbricazione di lucido da scarpe e come
impermeabilizzanti. I lipidi semplici derivano tutti dalla polimerizzazione dell'isoprene e si
dividono in terpeni e steroidi. I terpeni sono i costituenti più importanti degli oli essenziali; gli
organismi viventi li ottengono daII'acetato sul quale agisce il pirofosfato di pentile. Hanno
scheletri carboniosi dei multipli del 5 e tali unità vengono dette isopreniche.I più importanti
esempi di questa categoria di lipidi sono il geraniolo, un diterpene (10 atomi di C) il quale si
estrae da diverse essenze, e le vitamine.Tra queste troviamo la vitamina A che deriva dal §-
carotene,un tetraterpene presente in quasi tutte le piante verdi mentrenegli animali funge da
precursore della vitamina A: da un'unità di §-carotene se ne ottengono due di retinolo (vit-
A).Questa vitamina ha funzioni a livello cutaneo, della vista crepuscolare ed influisce nella
crescita, soprattutto dei bambini.La vit-K è prodotta dalla flora batterica intestinale perciò
difficilmente gli animali vanno in carenza; a differenza della vit-E che deve essere assunta con
la dieta anche se il nostro organismo la accumula nel fegato e viene rilasciata a piccole dosi
quando il suo utilizzo diventa necessario. È formata principalmente dal tocoferolo, un forte
antiossidante è molto diffusa negli alimenti dai quali si ricavano gli oli come ad esempio i semi,
il mais e le arachidi. La carenza di vitamina e può essere alla base deII'insorgenza di disturbi al
sistema nervoso e problemi al metabolismo generale.La vit-D è molto simile al colesterolo, si
presenta in due forme:l'ergocalciferolo, che viene assunto con il cibo, e il colecalciferolo, che
viene sintetizzato dal nostro organismo.La vitamina D è scarsamente presente negli alimenti,
viene in grande parte accumulata dal nostro organismo attraverso l'esposizione ai raggi solari e
va integrata solo in situazioni particolari, legate alla crescita, alla gravidanza e aII'aIIattamento.
Questa stimola la formazione del fosfato di calcio e perciò evita il rachitismo.Gli steroidi
vengono sintetizzati partendo dallo squalene che si trasforma stereospecificamente in lanosterolo
dal quale si formano i vari steroidi. L'esempio più conosciuto è il colesterolo, un alcol, che ha
funzione strutturale ed è contenuto nel sangue ed in tutti i tessuti, regola il funzionamento dei
neuroni, si usa per le allergie e può causare redenzione idrica.È il precursore degli ormoni
steroidei, è contenuto nella bile sotto forma di sali biliari con Io scopo di emulsionare i grassi;
inoltre ricopre i nervi al fine di permettere il salto delle informazioni velocizzandole.
E indispensabile per la costruzione di cellule sane; quando i livelli
circolanti sono alti, costituisce uno dei fattori di rischio maggiori per ”°
le malattie cardiache. Il colesterolo in eccesso, infatti, può causare
la formazione di depositi di grasso nei vasi sanguigni, che "
contribuiscono a restringerne il diametro, provocando infarto e ictus
per ostruzione al passaggio del sangue.Dal colesterolo si arriva al
progesterone dal quale si ottengono tre classi di molecole con
azione endocrina. Due sono corticosteroidi, in quanto prodotti dalla
corteccia della capsula surrenale, ed hanno un’azione regolatrice
suII'omeostasi degli zuccheri e dei sali minerali.
Dal progesterone, ormone progestinico che favorisce la gestazione, si produce, nei
testicoli il testosterone, che è il responsabile dello sviluppo delle caratteristiche
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 maschili secondarie; mentre nelle donne sono gli ormoni della gravidanza, vengono
rilasciati dopo l'ovulazione, dal residuo della rottura del fallico ovarico.Tali ormoni fanno
parte degli ormoni sessuali, tra i quali troviamo anche estrogeni, forma metabolizzata
deII'estradioIo, il vero ormone sessuale femminile.

Abbreviazioni:
ag —> acidi grassi S.—> squalene

BIBLIOGRAFIA:Chimica organica; terza edizione italiana condotta sulla nona edizione americana
T.W. Solomons Graham, Craig Barton Fryhle

SITOGRAFIA:
https //www dbcf unisi it/sites/st13/files/allegati/28-03-2014/10-1ioidi e membrane pdf

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