Appunti chimica organica

Sp 3 (quando ci sono legami singoli) tetraedrico 109,5 gradi

Sp 2 legami doppi trigonale 120 gradi

Sp legami tripli 180 gradi

Regole nomenclatura

Se ci sono catene uguali scelgo quella più ramificata

Se ho più gruppi simili come sostituenti uso la lettera del sostituente (dimetile tengo in considerazione la M
di Metile)
Reazioni alcani: combustione, alogenazione

Divido a metà il doppio legame guardo prima una metà e assegno il più alto della prima metà poi passo alla
seconda metà guardo un legame per volta l’atomo legato
Regole priorità sostituenti

1numero atomico maggiore,

2 se non si può definire tramite il doppio legame si prosegue agli altri legami e si va a definire la priorità

Ch2 Ch3 maggiore di CH3

COOH=

Reazione tipica alcheni alchini addizione elettrofila addizione acidi alogenidrici

Regola di markovnikov l’idrogeno liberato si va a legare al carbonio che lega più idrogeni formando un
carbocatione di transizione poi si lega l’alogeno con il carbocatione

Regola per definire se R,S do una priorità ai 4 gruppi funzionali legati allo stereocentro se il gruppo 4 è
rivolto verso di me(grassetto) leggo l’ordine delle priorità e lo inverto

Numero stereocentri n 2^2 numero di stereoisomeri possibili

Enantiomeri: stereoisomeri speculari, gli enantiomeri hanno qualità fisiche identiche tra loro

Isomeri costituzionali stessi elementi in ordine diverso, diastereoisomeri non speculari

Reazioni alogenuri alchilici b eliminazione e sostituzione nucleofila

Se c’è alogeno in un alchene (catena di carbonio con doppio legame)

doppio legame inizio la numerazione partendo dal doppio legame

Sostituzione Nucleofila di due tipi: SN2 avviene simultaneamente rottura

e formazione del legame Il nucleofilo attacca il centro reattivo dal lato
opposto rispetto al gruppo uscente.
In sn2 OH si mette dal lato opposto del gruppo uscente
(nucleofili forti sono caricati negativamente es OH-) Sn2 predilige nucleofili forti

Alcoli li numero in base al carbonio più vicuno al gruppo oh aggiungo

suffisso olo
Se ci sono più gruppi oh 2 diolo 3 triolo ecc
Gli alcoli con carbonio doppio legame carbonio sono detti alcoli insaturi

Reazioni alcoli
Alchilazione

se sec o terz (il carbonio legato a oh è legato a due o tre carboni) si forma
carbocatione viene espulsa acqua servono hbr hcl
se primario o metilico servono SOCl2 o PBr3 con pirimidina
Disidatazione
Serve calore e H2SO4
Si toglie gruppo oh e si forma un alchene (doppio legame CC)
Se ho due posbibilità di formazione di un alchene si forma maggiormene
quello più sostituito

Ossidazione si forma doppio legame con l’ossigeno

alcoli primari si forma aldeide servono oss forti dove c’è Cr oKMnO4 PCC
alcoli secondario si forma chetone stesi ossidanti

Se non ci fosse l’acqua ci sarebbe solo doppio legame con O e non c’è (OH)
Esercizio di capire se SN1 SN2 E1 E2
Alogenuro

Ch3 metilico

Ch2 primario

Ch secondario

Cx terziario

tabella

alogeno reattivo reazione

1/2 forte Sn2 E2 se primario sempre E2
SN2
2/3 debole Sn1
2/3 forte E2
2/3 Debole E1
Eteri guardo cosa divide l’ossigeno e aggiungo il suffisso ossi poi metto la
catena principale

Sintesi eteri
Disidratazione 2 alcoli primari catalizzata da acidi si ottengono eteri
simmetrici
Sintesi di williamson si parte da un alcossido(RO) e si fa reagire in genere
con un alogenuro alchilico

Reazioni eteri
Con acidi forti

Epossidi: eteri ciclici con tre termini a triangolo

Apertura epossidi in ambiente acido si rompe il legame che andrà a formare il carbocatione più stabile (si
rompe il legame con il C con più sostituenti)

Apertura epossidi in ambiente basico si rompe il legame con meno elettroni ad esempio quello meno
sostituito

OH esterno OCH interno ambiente acido

OH interno OCH esterno ambiente basico

Tioli gruppo sh
Aggiungo ammina alla fine
Aggiungo n prima se lega 1 o piu sostituenti

Se ci sono più N aggiungo prefisso di tri eccc

Se legata a 4 gruppi alchilici diventa un sale di ammonio

Reazioni ammine
Differenza di classificazione tra ammine e alcoli
gli alcoli vengono definiti primari secondari terziari in bas3 a quanti gruppi
è legato il carbonio legato al gruppo OH
per le ammine invece andiamo a vedere quanti gruppi alchilici o arilici
sono legati direttamente all’azoto
doppietto elettronico libero (nucleofilo) e lega elettrofili(atomi che
cercano elettroni
Alchilazione delle ammine Alogenuri alchilici sono elettrofili si aggiune un
gruppo metilico

Addizione di ammoniaca al carbonile (C legato da doppio legame a O)

Immina= molecola con doppio legame carbonio azoto

Addizione di ammina primaria al carbonile

Addizione ammina secondaria al carbonile

Aldeidi (doppio legame con l’ossigeno)

Aggiungo suffisso anale
Inizio la numerazione dal numero più basso dove c’è il doppio legame con
l’ossigeno
Reazioni aldeidi e chetoni
Addizione di nucleofili forti

Addizione di nucleofili deboli

Necessita di catalizzatore acido(H+)

Sintesi emiacetali e acetali

Sintesi di emichetali e chetali
Stessa cosa solo con chetoni
Deprotonazione aldeidi e chetoni
Si deprotona il carbonio adiacente al giuppo carbonilico

Condensazione Aldolica
Si uniscono due aldeidi o due chetoni uguali
Reattivo di Grignard (catera r con mg) si aggiunge catena r e si forma un
alcol

Addizione di ammoniaca e ammina(1arie 2arie) al carbonile formazione

di IMMINE
Ossidazione aldeidi e chetoni serve potassio cromo

nessuna ossidazione perché C non è legato a nessun H

Riduzione Aldeidi e chetoni serve litio alluminio

Acidità dei composti

Aldeidi e chetoni> esteri>
Se ci sono gruppi che donano elettroni gruppo meno acido
Sempre posizione 1 nel caso ci siano due acidi carbossicilici aiventa acido
dioico
se il gruppo COOH è direttamente legato a un cicloalcano si addiziona il
suffisso –carbossilico, facendo precedere la parola acido e si numera a
partire da COOH
Sintesi anidridi tramite sostituzione nucleofila acilica

Sintesi esteri tramite sostituzione nucleofila acilica

Sintesi ammidi tramite sostituzione nucleofila acilica

Benzeni
alchilazione
Carbanioni
Carboidrati
Nei carboidrati invece di R/S D/L
Amminoacidi e Proteine

2 amminoacidi=dipeptide
20 amminoacidi= polipeptide
Preparazione esame
vedere come sono fatti legami sigma e pigreco
vedere bene aromatici
monosaccaridi chetoesosi

la numerazione negli idrocarburi ciclici deve

contenere entrambi i carboni del doppio legame