ESAMI SVOLTI E CORRETTI

Esame 13/12/2018

Es. 1

A: 1-naftolo

B: 2-naftolo

C e D sono identici ad A e B, ma ribaltati, quindi hanno lo stesso nome di A e B.

Es. 2

3-fenilpropanolo + 2 equivalenti di H2O2 (ossidante)

Es. 3

La nucleofilia dell’azoto nelle ammine è influenzata dalla natura dei gruppi legati a N. Nelle
ammine alifatiche l’aumento del numero dei gruppi alchilici aumenta la densità elettronica
nell’orbitale atomico dell’azoto e quindi il suo carattere nucleofilo.

La presenza di un radicale aromatico, invece, a causa della delocalizzazione dei due elettroni
dell’azoto nell’orbitale π dell’anello, rende le ammine meno nucleofile. Le ammine aromatiche
sono meno nucleofile ma anche meno basiche per effetto mesomerico.
Es. 4

Etil litio + acetofenone (fenil-metilchetone)

E’ una reazione di addizione nucleofila.

Es. 5

Questa molecola è un nucleoside: è formato da una molecola di zucchero (ribosio o desossiribosio)

e da una base azotata che si lega con legame N-glicosidico al C1 dello zucchero. La base azotata
può essere adenina, citosina, guanina o timina. Generalmente questi composti si trovano legati a
un gruppo fosfato per formare il nucleotide, che è l’unità di base per la costruzione di acidi
nucleici.

Esame 28/06/2019

Es.1

Acido 3R-fenil-5S-(N-metil)-ammino-6-metossiesanoico

Es. 2

L’unico anello saturo planare è il ciclopropano in quanto non può piegarsi. Tutti gli altri anelli non
sono planari, ma leggermente piegati in modo da limitare la tensione torsionale, cioè si cerca di
evitare che gli atomi di H legati ai carboni del ciclo si trovino eclissati tra di loro. Quando gli H sono
eclissati tra di loro si ha tensione torsionale. Il ciclobutano si piega di circa 25°, il ciclopentano,
piegandosi, può assumere una conformazione a busta o semisedia, il cicloesano assume una
conformazione a barca o sedia.
Es. 3

Cicloesanone + ammoniaca

Es. 4

Etil litio + benzoato di isopropile

Es. 5

Simulazione

Es.1
Es. 2

3-ammino-2-pentanolo

Es. 3

A: trimetilammina

B: 2-metil-2-butene
Es. 4

Es. 5

Es. 6
Esame 22/07/2019

Es. 1

Es. 2

Le basi coniugate degli alcoli sono gli alcolati, R-O-. Si usano nelle reazioni acidi-basi, nelle reazioni
di sostituzione nucleofila SN2 e sostituzione nucleofila acilica. Sono basi forti siccome gli alcol sono
acidi deboli.

ROH + H2O → RO- + H3O+

Es. 3

LiAlH4 è utilizzato in chimica organica come riducente per ridurre esteri, acidi carbossilici e ammidi.

Es. 4

Non si può usare il substrato perché ho una SN2 che mi porta ad una inversione del centro
stereogenico, quindi si ottiene il (S)-2-metossi-3-metilbutano. Se rompo il legame con un
sostituente l’altro avviene in contemporanea e quindi cambia configurazione. Nella SN2 viene
cambiata la configurazioneperchè il substrato viene attaccato dal nucleofilo da un solo lato,
mentre nella SN1 la configurazione può sia rimanere la stessa sia cambiare, perciò nella maggior
parte dei casi si ottiene una miscela racemica.

Es. 5

Es. 6
Esame 31/01/2019

Es. 1

Es. 3

Es. 4
Es. 5
Esame 24/07/2018

Es. 1
Le due molecole appartengono alla classe dei peptidi. Nella prima si riconosce il terminale
amminico del primo amminoacido racchiuso nel ciclo pirrolidinico, poi troviamo il legame
ammidico tra i due aa che lo compongono.

Es. 2

La stereoisomeria di 3S-4S è un diastereoisomero del precedente, perché se fosse un enantiomero

sarebbe in grado di ruotare la luce di un αD uguale a 3S-4S, ma con segno opposto. Quindi invece
di +65 ruoterebbe la luce di -65 e il risultato verrebbe 0, dando una miscela racemica. In questo
caso la molecola ruota la luce soltanto di -17, quindi non può che essere un diastereoisomero.

Es. 3

Gli ioni enolato sono le basi coniugate dei composti carbonilici e si formano deprotonando il
carbonio α al carbonile (questa deprotonazione avviene da parte di una base che agisce su un
composto carbonilico enolizzabile).

Gli ioni enolato sono descritti da due forme di risonanza:

Es: ione enolato acetaldeide

La loro stabilità è dovuta proprio alla presenza di queste formule di risonanza.

Gli ioni enolato possono intervenire nelle condensazioni aldoliche, ovvero reazioni che avvengono
tra un composto carbonilico e uno ione enolato. Queste reazioni possono essere
autocondensazioni aldoliche (se il composto carbonilico reagisce con il suo stesso ione enolato) o
incrociate (se il composto carbonilico reagisce con lo ione enolato di un altro composto).

Es. 5

Esame 30/06/2015

Es. 1
Es. 2

Es. 3

Es. 4
Es. 5
Esame 13/12/2018

Es. 1

Es. 2

Es. 5
Esame 20/09/2019

Es. 2

Un acetale è una specie chimica caratterizzata dalla presenza di due gruppi eterei legati allo stesso
atomo di carbonio. Si forma per addizione nucleofila di due equivalenti di alcol a un’aldeide o un
chetone.

Prima di tutto a un’aldeide o un chetone viene aggiunto un equivalente di alcol per dare
l’emiacetale, che è caratterizzato dalla presenza di un gruppo etereo e un gruppo ossidrile legati
allo stesso atomo di carbonio. Successivamente viene aggiunto un secondo equivalente di alcol
per formare l’acetale più una molecola d’acqua. Gli acetali giocano un ruolo fondamentale nei
carboidrati, soprattutto nella formazione dell’anello.

Es. 3

Es. 4
La tripropilammina non reagirebbe in quanto non possiede nessun atomo di idrogeno
deprotonabile, quindi l’ammina non potrebbe legarsi al carbonio per formare un’ammide.

Es. 5

Gli amminoacidi naturali sono 20: sono dei composti anfoteri in quanto presentano una parte
acida (COOH) e una parte basica (NH2), si trovano tutti nella forma L tranne la cisteina, che si trova
nella forma D.

Alcuni amminoacidi risultano più acidi degli altri perché possiedono un ulteriore gruppo COOH
(acido glutammico), mentre altri risultano più basici perché possiedono un ulteriore gruppo NH3.

Due amminoacidi, se combinati insieme attraverso un processo di condensazione, danno origine a

un dipeptide. Aggiungendo amminoacidi possiamo ottenere tripeptidi, polipeptidi fino ad arrivare
a proteine.

Esempio:

Un peptide si può idrolizzare mediante idrolisi acida o basica. Nell’idrolisi acida si usa H 3O+, mentre
in quella basica OH-.

Esempio: