UD 9.

QUÍMICA DE LOS
COMPUESTOS DEL
CARBONO
ÍNDICE
1. El átomo de carbono. Enlaces C-C
1.1. Tipos de hibridación y enlace
1.2. Cadenas carbonadas
2. Grupos funcionales y series homólogas
3. Isomería
3.1. Representación de las moléculas orgánicas
3.2. Tipos de isomería
4. Reacciones orgánicas
4.1. Tipos de reactivos
4.2. Reacciones de combustión
4.3. Reacciones de sustitución
4.3.1. Reacciones de sustitución aromática
ÍNDICE
4. Reacciones orgánicas (cont.)
4.4. Reacciones de adición
4.4.1. Hidrogenación
4.4.2. Halogenación
4.4.3. Hidratación
4.4.4. Adición de halogenuros de hidrógeno
4.5. Reacciones de eliminación
4.5.1. Deshidratación de un alcohol
4.5.2. Deshidrohalogenación
4.6. Esterificación
4.7. Saponifición
4.8. Reacciones redox
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. RE
CO
RD
ENLACES C-C AN
DO

 Los compuestos orgánicos se caracterizan por contener átomos de carbono.

Además:
i. H, O, N (con mayor frecuencia)
ii. Halógenos, S, p, Si, B
iii. Metales como Na, Ca, Zn

¿Qué tiene de especial el carbono que él solo es capaz de formar una rama de
la química constituida por más de 7 millones de compuestos?
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. RE
CO
RD
ENLACES C-C AN
DO

 Electronegatividad intermedia (2.5)  Le permite combinarse con

elementos muy diferentes de la tabla periódica

 Tetravalencia: s2p2 hibridación s px py pz  posibilidad de unirse a sí mismo

formando cadenas.
 Tamaño pequeño  por lo que es posible que los átomos se aproximen lo
suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no
es posible en el Si).
 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO
1.1. Tipos de hibridación y enlace
 El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO
1.1. Tipos de hibridación y enlace
 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO

HIBRIDACIÓN sp 3 DEL C Y FORMACIÓN DE METANO

 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO
HIBRIDACIÓN sp 2 DEL C Y FORMACIÓN DE ETENO O
ETILENO
 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO
HIBRIDACIÓN sp DEL C Y FORMACIÓN DE ETINO O
ACETILENO
 1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C
1.1. Tipos de hibridación y enlace
EJERCICIO: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
 RE
CO
RD
1. EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C-C AN
DO
1.2. Cadenas carbonadas
 Las cadenas formadas por átomos de C e H (hidrocarburos) se clasifican según varios
factores:
i. El número de átomos de C que constituyen la cadena  prefijos met-, et-, prop-
…
ii. Saturación de átomos de H en la cadena:
 Hidrocarburos saturados: alcanos C-C
 Hidrocarburos insaturados: - HC etilénicos o alquenos C=C
- HC acetilénicos o alquinos CC
iii. La forma de la cadena (abierta o cerrada):
 Alifáticos (acíclicos): cadena abierta
 Cíclicos: cadena cerrada:- Alicíclicos
- Aromáticos o arenos (derivados del benceno)
 2. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS
 La presencia y disposición de átomos de otros elementos en la cadena
(fundamentalmente O y N) confieren diferentes propiedades a los compuestos
orgánicos.

 GRUPO FUNCIONAL  Átomo o conjunto de átomos que confieren al

compuesto sus propiedades características (ej: -OH, -CHO, …)

 SERIE HOMÓLOGA  Conjunto de compuestos que poseen el mismo

grupo funcional, diferenciándose en la longitud de la cadena de carbono (ej:
los alcoholes: CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, …)
 2. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS
 Todas las sustancias de una serie homóloga :

- presentarán las propiedades químicas características del grupo funcional

- no tendrán las misma propiedades físicas (debido al cambio gradual en la
estructura)

 A medida que aumenta el número de grupos -CH2- en una serie, disminuye

la influencia del grupo funcional , ya que la cadena va adquirendo más carácter
de hidrocarburo.
2. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS
Principales grupos funcionales por orden de prioridad (I)
Nombre del Nom. Nom.
Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
Ácido ácido …oico Carboxi…
carboxilo R–COOH
carboxílico (…carboxílico) (incluye C)
alcoxicarbonil
Éster éster R–COOR’ …oato de …ilo
…
Haluro de acilo halógeno R–CO–X haluro de …ilo haloformil…
…amida
Amida amido R–CONR’R (… carbamoil…
carboxamida)
…nitrilo ciano…
Nitrilo nitrilo R–CN
(carbonitrilo) (incluye C)
…al
2. GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES
HOMÓLOGAS
Principales grupos funcionales por orden de prioridad
(II)
Nombre del Nom. Nom.
Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo…
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi…
Fenol fenol –C6H5OH …fenol fenil…
Amina amino R–NR´R´´ …amina amino…
…éter
Éter oxi R–O–R’ alcoxi…
(R-oxi-R´)
Hidrocarburo
alqueno C=C …eno
etilénico
Hidrocarburo
alquino C=C …ino
acetilénico
 3. ISOMERÍA
3.1. Representación de las moléculas orgánicas
 Empírica: (CH2O)n
 Molecular: C3H6O3
 Semidesarrollada (la más utilizada en química orgánica): CH3-CHOH-COOH

 Desarrollada:

 Simplificada:
 Con distribución espacial:
3. ISOMERÍA
3.2. Tipos de isomería
Isómeros son compuestos con idéntica fórmula molecular, pero con distintas
propiedades (debido a la diferente disposición de átomos en la molécula)
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL
1. ISOMERÍA DE CADENA  Compuestos con la misma fórmula molecular
que difieren en la disposición de los átomos de carbono en la molécula:
Por ejemplo: C4H10
Butano: CH3–CH2–CH2–CH3
Metilpropano (isobutano) : CH3
I
CH3–CH–CH3
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL
2. ISOMERÍA DE POSICIÓN  Compuestos con el mismo grupo funcional,
pero colocado en un lugar distinto de la cadena carbonada:
Por ejemplo: C3H6O
Propan-1-ol:CH3–CH2–CH2OH
 Propan-2-ol: CH3–CHOH–CH3
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL
3. ISOMERÍA DE FUNCIÓN  Compuestos con la misma fórmula molecular
que tienen distintos grupos funcionales (propiedades físico-químicas muy
diferentes)
Por ejemplo: C3H6O
Propanal:CH3–CH2–CHO
Propanona: CH3–CO–CH3
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Son estereoisómeros aquellos compuestos que con igual estructura tienen
diferente distribución espacial de sus átomos
4. ISOMERÍA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS  Aparece en átomos de C con
doble enlace, cada uno de los cuales posee dos sustituyentes diferentes.
Por ejemplo:
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
5. ISOMERÍA ÓPTICA  Aparece en compuestos orgánicos que poseen uno
(o más) átomos de C asimétricos
 Un carbono asimétrico o quiral es aquél que posee los cuatro sustituyentes
distintos
 Los isómeros ópticos se diferencian únicamente en una propiedad física:
desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos:
- uno a la derecha, dextrógiro (+)
- otro a la izquierda, levógiro (-)
 3. ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

Estos isómeros ópticos denominados enantiómeros son la imagen especular uno

del otro
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
Algunas ideas generales
 En general, son procesos lentos y de bajo rendimiento

 Los enlaces  aportan gran estabilidad:

- los compuestos con enlaces simples (HC saturados) serán poco reactivos
- los compuestos con enlaces  (dobles y triples) tienen mayor reactividad,
pudiendo transformarse en enlaces  más estables
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.1. TIPOS DE REACTIVOS

 Las moléculas orgánicas pueden verse atacadas por reactivos nucleófilos o

electrófilos.
 REACTIVO NUCLEÓFILO  Aquél con pares de e- libres (tiene carga
negativa) y, por lo tanto, apetencia positiva (atacan zonas de baja densidad
electrónica).
 REACTIVO ELECTRÓFILO  Deficitario en e- y, por lo tanto, apetencia
negativa (atacan zonas de alta densidad electrónica).
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.2. REACCIONES DE COMBUSTIÓN
 Los hidrocarburos y compuestos con funciones oxigenadas (alcoholes,
éteres…), al reaccionar con O2 dan lugar a CO2 y H2O, desprendiendo energía
(reacción exotérmica).

Ejemplos:
C4H10 + 13/2 O2  4 CO2 + 5 H2O

C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
 Reacciones en las que un átomo o grupo atómico unido a un carbono mediante
enlace simple es sustituido por otro átomo o grupo diferente.

R–X + Y  R–Y + X

Distinguimos dos tipos:

- Sustitución alifática (en hidrocarburos acíclicos, alcanos)
- Sustitución aromática (en benceno y derivados)
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Las reacciones de sustitución suelen estar catalizadas:

Tipo de sustitución CATALIZADOR

Alifática luz UV
Aromática H2SO4, AlCl3, SO3, FeCl3,
…
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Ejemplos:
CH3CH3 + Clluz
2  CH3CH2Cl + HCl Halogenación de un
alcano

CH3CH2Br + KOH  CH3CH2OH + KBr Obtención de

alcoholes a partir de halógenos (medio básico)

CH3 OH + HCl  CH3 Cl + H2O Obtención de halógenos a

partir de alcoholes (medio ácido)
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.3.1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
 Son características de los anillos aromáticos.

 Un reactivo de tipo electrófilo ataca a un sustrato orgánico con alta densidad

de carga electrónica, como los electrones  del anillo aromático

Los anillos aromáticos dan reacciones de sustitución electrófila, manteniéndose
el carácter aromático del anillo
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4. REACCIONES DE ADICIÓN
 En compuestos con dobles o triples enlaces (se rompen enlaces múltiples)

Se rompe el enlace  por acción de un reactivo que se une a los carbonos de la
cadena mediante enlace simple ().

En las reacciones de adición entra un nuevo elemento en la molécula sin sustituir
a otro, es decir, dos moléculas se combinan para formar una sola

 Estas reacciones pueden ser catalizadas por luz, H2SO4 ...

 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4. REACCIONES DE ADICIÓN
 Dependiendo del reactivo que se añada a la cadena, se clasifican en:
1. Hidrogenación: Adición de H2
2. Halogenación: Adición de halógenos (Cl2 , Br2)
3. Hidratación: Adición de agua
4. Adición de halogenuros de hidrógeno: HCl, HBr, HI

Regla de Markovnikov
El átomo más electropositivo del reactivo se unirá al carbono más hidrogenado
(casos 3 y 4)  el H se une donde hay más H
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4.1. HIDROGENACIÓN: ADICIÓN DE H 2

 Catalizada por metales

 Se forman alcanos:
Pd/
CH2=CH2 + H2Pt  CH3 CH3
Pt
CH3C≡CH + 2H2  CH3 CH2CH3
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4.2. HALOGENACIÓN: ADICIÓN DE HALÓGENOS (Cl 2 , Br 2 )

 Se forman dihaluros de alquilo:

CH3CH=CH2 + Cl2  CH3CH2ClCH2Cl

 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4.3. HIDRATACIÓN: ADICIÓN DE AGUA

 Catalizada por ácidos

 Se forman alcoholes: H2S

CH3CH=CH2 + H2O 
O4 CH3CHOHCH3
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.4.4. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO (HCl,
HBr, HI)
 Se forman halogenuros de alquilo:

CH2=CHCH2CH3 + HBr  CH3CHBrCH2CH3

 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.5. REACCIONES DE ELIMINACIÓN
 Son reacciones inversas a las de adición

 Eliminamos un átomo o grupo de átomos de una molécula  Se forma un

doble enlace
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.5.1. DESHIDRATACIÓN DE UN ALCOHOL
 Catalizada por ácidos (normalmente H2SO4) a elevada temperatura

Eliminación de agua:
H2S
CH3CH2CHOHCH3 
O 4 CH3CH=CHCH3 + H2O
calo
r
Regla de Saytzev:
El hidrógeno que se elimina junto con el OH es el del átomo de carbono contiguo
que menos H tenga
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.5.2. DESHIDROHALOGENACIÓN
 Se realiza en presencia de KOH:

 Eliminación de un halógeno y un hidrógeno:

CH3CH2CH2Cl + KOH  CH3CH=CH2 + KCl + H2O

Regla de Saytzev:
El hidrógeno que se elimina junto con el halógeno es el del átomo de carbono
contiguo que menos H tenga
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.6. ESTERIFICACIÓN
 Formación de un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico,
desprendiendo agua:

CH3CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH3 + H2O

 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.7. SAPONIFICACIÓN
 Formación de una sal a partir de un ácido graso y un hidróxido:
EJEMPLO: Saponificación de un triglicérido (con formación de jabón)
 4. REACCIONES ORGÁNICAS
4.8. REACCIONES REDOX
 Los compuestos orgánicos:
- se pueden oxidar: reaccionando con oxidantes (KMnO4, K2Cr2O7, H2SO4)
- se pueden reducir: reaccionando con H2 o con hidruros (LiAlH4)
 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
DE DE ADICIÓN
DE ELIMINACIÓN OTRAS
SUSTITUCIÓN En alquenos y alquinos

ALIFÁTICA Deshidratación de un
En alcanos Hidrogenación ROH De combustión

AROMÁTICA
En anillos aromáticos Halogenación Deshidrohalogenación Esterificación

Hidratación Saponificación

Adición de halogenuros
de hidrógeno REDOX