Sadava, Hillis, Heller, Hacker, Posca, Rossi, Rigacci, Bosellini Il carbonio, gli enzimi, il DNA – 2a ed.

Soluzioni degli esercizi del libro

Capitolo C1 – La chimica organica

Lezione 1 pag.C6
– Rispondi
1. I composti organici si possono classificare in tre grandi gruppi:
• idrocarburi: molecole formate solamente da carbonio e idrogeno;
• derivati degli idrocarburi: molecole formate da una catena di carbonio
e idrogeno su cui sono presenti altri atomi, per esempio ossigeno e
azoto;
• biomolecole: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.
2. Gli orbitali atomici del carbonio possono dare tre tipi di ibridazione. Il tipo
di ibridazione dipende da quanti orbitali 2p si combinano con l’orbitale 2s.
Dall’unione di tutti e tre gli orbitali 2p con l’orbitale 2s si ottengono 4
orbitali sp3.

LI
Dall’unione di due orbitali 2p con l’orbitale 2s si ottengono tre orbitali sp2,
mentre l’altro orbitale 2p rimane non ibridato.
EL
Dall’unione di un orbitale 2p con l’orbitale 2s si ottengono 2 orbitali sp,
mentre gli altri due orbitali 2p rimangono non ibridati.
3. Le formule molecolari dei composti organici si possono rappresentare in 4
CH
modi: con le formule di Lewis si evidenziano tutti i legami tra gli atomi; le
formule razionali evidenziano solo i legami carbonio-carbonio; le formule
condensate mostrano solo i gruppi che costituiscono la molecola; le formule
topologiche indicano solo la catena carboniosa, utilizzando dei segmenti in
NI

cui ciascun vertice corrisponde a un atomo di carbonio.

Scegli le parole
ZA

1. quattro
2. –4 e +4
3. topologiche

Lezione 2 pag.12
– Rispondi
1. L’isomeria di posizione è un tipo di isomeria che prevede uno spostamento
che può essere uno spostamento di un gruppo funzionale, di un atomo o di
un doppio legame.
2. L’isomeria geometrica dei cicloalcani e degli alcheni è dovuta
all’impossibilità di rotazione intorno al legame C—C, a causa della struttura
ad anello nel caso dei cicloalcani, del doppio legame nel caso degli alcheni.
3. Una molecola per essere chirale deve possedere uno stereocentro (ovvero
un carbonio con quattro sostituenti diversi) e non deve avere al suo interno
un piano di simmetria.

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– Scegli le parole
1. isomeria di struttura
2. diversi
3. sinistra

Lezione 3 pag.C19
– Rispondi
1. La diversa solubilità delle molecole organiche in acqua dipende dalla
presenza di gruppi idrofili e idrofobici. I composti con gruppi idrofili, per es.
—OH, possono formare legami a idrogeno con l’acqua
2. Con il termine “gruppo funzionale” si indica un legame multiplo, un atomo
molto elettronegativo o un gruppo di atomi che determinano l reattività e i
tipi di reazioni caratteristici delle molecole a cui appartiene il gruppo.

LI
3. Un carbocatione è una specie chimica in cui la carica positiva è localizzata
su un atomo di carbonio.
4. La differenza tra nucleofili forti e nucleofili deboli è data
EL
dall’elettronegatività degli elementi da cui sono costituiti; i nucleofili forti
contengono atomi con minore elettronegatività.
– Scegli le parole
CH
1. idrofili
2. elettron-attrattori, elettron-donatore
NI

Lezione 4 pag.C22
ZA

– Rispondi
1. Il carbonio è l’elemento più importante per la vita poiché costituisce lo
scheletro delle biomolecole.
2. Le maggiori riserve di carbonio sono le rocce solide e i giacimenti di
petrolio. Inoltre, il carbonio è contenuto anche nell’atmosfera sotto forma di
diossido di carbonio.
3. L’uomo ha alterato il ciclo del carbonio utilizzandolo in grande quantità per
la produzione di energia attraverso la combustione e disboscando per
utilizzare le zone verdi come nuovi centri urbani. Questo ha portato ad un
accumulo di diossido di carbonio nell’aria, uno dei principali gas responsabili
dell’effetto serra e del surriscaldamento del pianeta.
4. I confini ambientali sono dei limiti da non superare per evitare un danno
irreparabile all’ambiente. Per controllare i limiti è stato pensato di utilizzare
una serie di parametri (cambiamenti climatici, perdita di biodiversità,
alterazione dei cicli di azoto e fosforo, riduzione della fascia d’ozono

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stratosferico, acidificazione degli oceani, consumo delle risorse idriche e

consumo dei suoli).
– Scegli le parole
1. elementi, ambiente
2. deforestazione, CO2

Esercizi di fine capitolo

1. A 19. C
2. C 20. C
3. B 21. C
4. B 22. A
5. D 23. C
6. B 24. D

LI
7. A 25. B
8. D 26. D
9. A 27. BEL
10. A 28. A
11. B 29. C
12. C 30. B
CH
13. C 31. C
14. A 32. A
15. B 33. B
16. D 34. C
NI

17. A 35. C
18. C 36. C
2 3
37. sp , sp , sp
ZA

38. a) –1, –1 b) +2 c) –3, +2, –3

39. a) –3, –2, –3 b) –3, 0, –1 c) –1, 0, –3
40.
a)

b)

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41. a)
Lewis razionale topologica

b)
Lewis razionale topologica

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

LI
EL
CH
c)
Lewis razionale topologica
NI
ZA

d)
Lewis razionale topologica

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42. a)

b)

c)

d)

LI
EL
43. a)
CH
NI
ZA

b)

c)

Sono possibili anche i composti: CH3CH(OH)CH2CH3 e CH3OCH2CH2CH3.

Gli isomeri di gruppo funzionale contengono un gruppo etereo —O— e un
gruppo ossidrile —OH.

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44.

LI
45. EL
CH
NI

46.
ZA

In tutto ci sono 7 isomeri di struttura, uno dei quali presenta 2 enantiomeri

(totale: 8 isomeri). Il 2-butanolo contiene infatti uno stereocentro dove indicato
con l’asterisco *.

47. d < a < c < b

48. b < c < a
49. ammina, cloruro alchilico, chetone, acido carbossilico, estere
50. elettron-attrattori a, b, d, f
elettron-donatori c, e
51. Elettrofili a, b, d
Nucleofili c

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DI CATENA

DI POSIZIONE
DI STRUTTURA

DI GRUPPO
FUNZIONALE

ISOMERI

GEOMETRICI

CONFIGURAZIONALI

STEREOISOMERI ENANTIOMERI

CONFORMAZIONALI

LI
52. (vedi mappa) EL
53. a) achirali
b) chirali
c) chirali
CH
d) achirali
e) chirali
f) achirali
NI

54. a) CH3(CH2)2CH3 e CH(CH3)3; isomeri di catena

b) CH3CH2OH e CH3OCH3; isomeri di gruppo funzionale
55. a) L’1-propanolo sarà più solubile del propano perché possiede un gruppo
ZA

ossidrile che può dare legami a idrogeno con le molecole d’acqua.

b) L’1-pentanolo sarà più solubile dell’1-ottanolo perché la catena
idrofobica dell’ottanolo diminuisce la sua solubilità rispetto a quella di un
alcol a catena carboniosa più corta.
56. Si tratta di etanolo, poiché appartiene anch’esso alla classe degli alcoli e
ha proprietà chimico-fisiche più simili a quelle del metanolo, per esempio
la polarità, rispetto al metano che invece è un idrocarburo apolare.
Inoltre, anche la reattività è simile grazie alla presenza della funzione
ossidrile.
57. a) Il piano della luce polarizzata non viene ruotato
b) Il piano della luce polarizzata viene ruotato verso sinistra
c) Il piano della luce polarizzata viene ruotato verso destra
58. Prendiamo come esempio il metano. Nel metano il numero di ossidazione
del carbonio è –4, mentre nel diossido di carbonio il numero di
ossidazione è +4. La reazione di organicazione del carbonio citata da Levi
è un processo che fa diminuire il numero di ossidazione del carbonio; si
tratta quindi di un processo di riduzione.
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