Test Biologia3

Test d'ingresso all'esame di
Chimica Organica per Scienze Biologiche

(Appello del 25.06.2003)
1. Scrivere la formula di struttura del propionitrile. Che tipo di ibridazione ha l' azoto in questo
composto?
2. Dei seguenti reagenti:

AlCl3 (CH3)3N BH3
HF CH3-S-CH3 TiCl4
Quali sono gli acidi di Lewis e quali le basi di Lewis?
3. Scrivere le strutture corrispondenti ai seguenti nomi JUPAC:

(a) 3,4-dimetilennano; (b) 2,2-dimetil-4-propilottano; ( c) 3-etil-4,4-dimetileptano
Individuare in ciascun composto la presenza di eventuali carboni chirali.
4. Quanti composti si possono scrivere aventi la formula bruta C4HlOO. indicare gli isomeri
strutturali e gli isomeri posizionali.
5. Scrivere la struttura dell' l-metil-l,3-ciclopentadiene. Quanti e quali prodotti si ottengono

dall'addizione di bromo a tale composto ?
6. Scrivere la struttura dell'(S)-2-butanolo con la proiezione di Fischer.
7. Nel propene la rottura omolitica del legame C-H del gruppo CH3 è molto più facile della rottura
del legame C-H dell'etano. Spiegare perchè.
8. Quali prodotti si ottengono dalla nitrazione dell' orto-xilene (orto-dimetilbenzene)?
9. Qual è il prodotto di reazione dell'aldeide propionica con l' anilna in benzene a riflusso?
10. Quali dei seguenti composti può subire la condensazione aldolica?

(a) 2,2-dimetilpropanale ( aldeide pivalica) (b) benzofenone ( difenil chetone )
(c) ciclobutanone (d) decanale

1. Qual’è l’ibridazione del carbonio in un carbocatione? Quali relazioni si possono trovare tra
un carbocatione ed un composto del boro trivalente?
2. Scrivere la struttura degli esteri isomeri di formula bruta C4H8O2.
3. Individuare gli atomi di carbonio primari secondari, terziari e quaternari nei seguenti
composti: (a) 2-metilbutano, (b) 2,2,3-trimetilpentano, (c) neopentano.
4. Determinare la struttura ed il nome esatto (attenti alla stereoisomeria!!) di tutti i possibili

idrossiesteri di formula bruta C4H8O3 e di tutte le possibili ammine di formula bruta
C5H13N.
5. Nel bromoetano l’impedimento alla rotazione intorno al legame C-C è di 3,6 Kcal /mole.
Quale contributo energetico può essere assegnato all’interazione H-Br della forma
eclissata? Costruire un diagramma riportando l’energia del sistema in funzione dell’angolo
diedro di rotazione.
6. Qual è il prodotto di reazione dell’1,2-dimetilcicloesene con una soluzione acquosa di

KMnO4? Qual è il prodotto di ossidazione con l’ozono e zinco?
7. Prevedere i prodotti principali della solfonazione dei seguenti prodotti:
(a) bromobenzene (b) 2,4-dicloronitrobenzene
(c) 2,5-dibromotoluene (d) meta-bromofenolo
8. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica del (2R,3R)-diidrossipentano e del

(2S,3S)-diidrossipentano e tra il (2R,3S)diidrossipentano ed il (2R,3R)-diidrossipentano.
9. Chi è più acido l’o-nitrofenolo o il para-cresolo (p-metil fenolo)? Spiegare la vostra risposta
con un diagramma Ep – cdr.
10. Spiegare, attraverso l’impiego di diagrammi Ep – cdr, la maggior basicità della

dimetilammina rispetto alla N-metilanilina.

1. In base ai valori di elettronegatività degli elementi predire quali di questi legami è il più
polare. Per ogni legame indicare la direzione della polarità.
H3C-Cl Cl-Cl H3C-H
H3C-OH H-Cl (H3C)3Si-CH3
2. Quanti e quali chetoni esistono con formula bruta C5H12O? Quante e quali aldeidi esistono
aventi la formula bruta C5H12O?
3. Quanti e quali prodotti si ottengono per idrogenazione catalitica dell’(E)-2,3-difenil-2-

butene?
4. Prevedere quali e quanti prodotti si ottengono per reazione del (Z)-1-fenilpropene con i
seguenti reagenti (attenzione alla stereochimico): a) H2/Pd in etanolo; b) Br2 in CCl4; c) HBr in
dietil etere; d) KMnO4, NaOH.
5. Come possono essere preparati i seguenti prodotti a partire dal benzene? (si tenga presente
che gli isomeri orto e para possono essere separati). a) acido m-bromobenzensolfonico, b) p-
clorofenolo, c) acido o-clorobenzensolfonico, d) p-cresolo (p-metilfenolo).
6. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica ([α]D) del (2R,3R)-diidrossipentano e

(2S,3S)- diidrossipentano e tra la rotazione specifica del (2R,3S)- diidrossipentano e del
(2R,3R)- diidrossipentano? Scrivere le strutture di tali composti secondo la convenzione di
Fischer.
7. Prevedere quale alchene si forma in maggior quantità dalle seguenti reazioni: cis-1-bromo-2-
metilcicloesano con metossido di sodio (CH3O-Na+ in metanolo); 2,3-dimetil-2-bromobutano in
acido acetico a riflusso.
8. Spiegare la maggior basicità della m-nitroanilina (pKa = 2.5) rispetto alla p-nitroanilina (pKa =
1.0). Illustrare la differenza in un diagramma Ep-cdr.
9. Indicare quali e quanti prodotti si possono formare dalla reazione dell’acetofenone (fenil metil
chetone o acetilbenzene) con i seguenti reagenti: NaBH4, NH2OH, CH3OH/H+, reattivo di
Tollens, CH3MgBr, idrazina (NH2-NH2).
10. Scrivere le strutture dei prodotti intermedi (A-D) della seguente sintesi multistadio.
NaNO2
CH3Cl, AlCl3 HNO3/H2SO4 Fe, HCl H2SO4 acq
A B C D

1. Identificare gli acidi e le basi nelle seguenti reazioni:
CH3OH + H3O+ → CH3OH2+ + H2O
CH3OH + NaNH2 → CH3ONa + NH3
H3C-C(=O)CH3 + TiCl4 → [H3C-C(=O+TiCl3)CH3] Cl-
2. Sapendo che il gruppo terz-butile può occupare nel cicloesano solo una posizione
equatoriale bloccando la conformazione a sedia, stabilire quale il prodotto
termodinamicamente più stabile fra il cis- e trans 4-metile-1-terz-butilcicloesano. Qual è la
differenza di energia in Kcal/mole?
3. Scrivere la struttura dell’alchene che per ossidazione con ozono produce solo acetone.
4. Quali e quanti prodotti si formano dall’addizione di bromo al cicloesene in CCl4?
5. Gli eteri si possono preparare tramite una reazione SN2 tra ioni alcossido e alogenuri
alchilici. Supponendo di dover preparare il cicloesil metil etere, quali prodotti scegliereste
per tale sintesi, lo ione metossido e bromocicloesono oppure il cicloesossido e il bromo
metano? Giustificare la vostra scelta.
6. Scrivere la struttura del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano secondo la convenzione di Fischer.

Quale composto vi aspettereste nella reazione di eliminazione di questo composto con
etossido di sodio in etanolo. (Le formule di proiezione di Newman o quelle a cavalletto
possono essere di grande aiuto).
7. Il bromuro di feniltrimetilammonio è più o meno reattivo del benzene nella sostituzione

elettrofila aromatica? Quale prodotto si ottiene dalla sua nitrazione?
8. Com’è possibile preparare i seguenti esteri a partire da un alogenuro acilico e da un alcol?
CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 C6H5COOCH2CH3 CH3COOcC6H11
9. Come preparereste il benzonitrile (C6H5-CN) dal benzene in tre passaggi?


1. Nel bromoetano l’mpedimento alla rotazione attorno al legame C-C è di 3.6 Kcal/mole.
Quale contenuto energetico può essere attribuito all’interazione H-Br della forma eclissata
rispetto alla forma sfalsata? Costruire un diagramma riportando l’energia contro l’angolo di
rotazione.
2. Lo ione ammonio NH4+ è isoelettronico con il metano. Che tipo di ibridazione ha l’azoto?
Qual è il valore esatto dell’angolo di legame H-N-H?
3. Quali dei seguenti composti sono acidi e quali basi di Lewis? a) alcol etilico, b)
dimetilammina, c) bromuro di magnesio, d) trimetilborano, e) cloruro di zinco, f)
trimetilfosfina.
4. La reazione tra HBr e 2-metilpropene produce 2-bromo-2-metilpropano. Scrivere il

meccanismo della reazione. Qual è la struttura del carbocatione che si forma durante la
reazione?
5. Quale reazione è più esotermica, una con Keq = 100 o una con Keq = 0.0001? giustificare la
vostra scelta?
6. In quale posizione e su quale anello potrà avvenire la bromurazione della benzanilide con
bromo in acido acetico? Che tipo di reazione è? Giustificare la risposta sulla base di un
ipotetico carbocatione intermedio.
7. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dall’idrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-

3-esene e quanti e quali dall’idrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-3-eptene.
Denominare tutti i possibili stereoisomeri.
8. Come preparereste il 4-fenil-2-butanone avendo a disposizione l’acetoacetato di etile?
9. Come preparereste il m-bromotoluene a partire dal nitrobenzene?
10. Scrivere la struttura dei composti che si otterranno per reazione della m-toluidina con i
seguenti reagenti: a) Br2 (una mole), b) CH3I (in forte eccesso), c) CH3COCl.
Test d’ingresso all’esame di
1. Predire quali di questi legami è il più polare. Indicare per ogni legame la direzione della
polarità.
CH3CH2-Br CH3CH2-MgBr Na-H

(CH3)2B-H CH3-H I-Cl
2. Si consideri il legame C1-C2 del metilpropano. Disegnare le proiezioni di Newman sia per la
conformazione più stabile che per quella meno stabile. Qual è la differenza di energia fra le due
conformazioni?
3. Disegnare, per ognuno dei seguenti composti, un isomero che possieda lo stesso gruppo
funzionale.
(a) Isopentilbromuro (3-metil-1-bromobutano) (b) butirronitrile; (c) propanale;

(d) ciclopentil metil etere; (e) cicloesanolo; (f) acido fenilacetico.
4. Disegnare il diagramma dell’energia coinvolta in una reazione esotermica a due stadi in cui il
primo stadio è più veloce del secondo. Indicare le parti del diagramma corrispondenti ai
reagenti, ai prodotti, allo stato di transizione, all’energia di attivazione e al G complessivo.
5. Utilizzando l’1-butino come unico materiale organico di partenza, indicare quali reagenti sono
necessari per formare i seguenti prodotti (possono essere necessari più passaggi).
(a) Butano (b) 2-bromobutano

(c) 1,1,2,2-tetraclorobutano (d) 2-butanone
6. Proporre le strutture dei seguenti composti aromatici con le seguenti caratteristiche:

(a) C9H12; può dare solo un prodotto con la bromurazione aromatica
(b) C8H10; può dare tre prodotti con la clorurazione aromatica
(c) C10H14; può dare due prodotti con la nitrazione aromatica
7. Quali e quanti prodotti si possono ottenere dalla reazione dell’1-metilciclopentene con acido m-
cloroperbenzoico e successivo trattamento del prodotto con H2O in ambiente acido? Qual è il
prodotto principale? Il prodotto di reazione mostra attività ottica?
8. Quali dei seguenti composti può subire la condensazione aldolica? Scrivere per ciascun
processo il prodotto di reazione.
(a) 2,2-dimetilpropanale (b) benzofenone

(c) ciclobutanone (d) decanale.
9. Quale prodotto si otterrà dalla ciclizzazione aldolica dell’esandiale?
10. Come sintetizzereste in 4 passaggi l’1,3,5-tribromobenzene a partire dal benzene? (uno dei
passaggi può prevedere la formazione di un sale di diazonio).
1. Quanti sono gli stereoisomeri del ciclobutandiolo? Scrivere la struttura ed il nome IUPAC di
ciascuno.
2. Il pKa dell’ammoniaca è 38 quello dell’acqua è 15.7. Qual è la base più forte tra NaOH e
NaNH2?
3. A quante Kcal/mole ammonta la tensione torsionale nel ciclopropano?
4. Qual’è il prodotto termodinamicamente più stabile tra il cis- e il trans-1,3-dimetilcicloesano

nelle loro conformazioni più stabili?
5. Disegnare il diagramma dell’energia (Ep/cdr) di una reazione esotermica a due stadi in cui il
primo stadio sia molto più veloce del secondo. Riportare un esempio tipico di una tale reazione.
6. Il pentino viene idrogenato con idrogeno sotto pressione facendo uso del catalizzatore di Lindlar
ed il prodotto di reazione viene in seguito fatto reagire con KMnO4 in ambiente neutro. Quanti e
quali prodotti si possono ottenere? Scrivere la struttura secondo Fischer ed il nome IUPAC di
ciascuno.
7. Il BHT (2,6-di-terz-butil-4-metilfenolo) è un conservante alimentare. Esso si prepara per

reazione del p-cresolo (p-metilfenolo) con isobutene (2-metilpropene) catalizzata da un acido
forte. Illustrare il meccanismo di reazione.
8. Quali prodotti si formano per reazione dell’acetofenone (acetilbenzene) con i seguenti reagenti?
NaBH4 e poi H3O+ Reattivo di Tollens NH2OH

+ +
CH3MgBr poi H3O CH3OH/H3O catal. NH2NHC6H5
9. Individuare i prodotti della reazione tra l’acido p-metilbenzoico ed ognuno dei seguenti
reagenti:
LiAlH4 SOCl2 CH3OH/H+ cat.
NaOH e poi CH3I CH3MgBr
10. Scrivere la struttura dei composti più rappresentativi che si otterranno dalla reazione della m-
metilanilina con i seguenti composti.
Bromo (una mole) CH3I (in eccesso) CH3COCl
1. Disegnare gli orbitali dell’allene ed indicare l’ibridazione di ogni atomo di carbonio.

Rappresentare la struttura dell’allene utilizzando le formule di proiezione di Newman.
2. Spiegare per quale ragione gli acidi carbossilici sono le specie più acide di qualsiasi altra
classe di composti organici contenenti legami C-OH.
3. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione radicalica del bromociclopropano?

Qual’è il prodotto più abbondante?
4. Quanti e quali prodotti si ottengono dall’idrogenazione catalitica dell’1-metil-2-fenil

ciclopentene? Denominare ciascun prodotto secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Quali prodotti si ottengono dalla bromurazione del difenile (C6H5-C6H5) con bromo in CCl4 in
presenza di FeBr3? Dare una spiegazione alla vostra risposta.
6. Come pensate di sintetizzare i seguenti prodotti a partire dal benzene?.

a) m-bromopentilbenzene b) acido 2,4-dinitrobenzoico
c) acido 3,5-dinitrobenzoico d) m-clorofenolo
7. L’(R)-2-butanolo otticamente attivo perde lentamente la sua attività ottica quando si trova in
soluzione diluita di acido solforico. Fornire una spiegazione di questo comportamento.
8. L’ (R)-(-)-carvone è il costituente principale dell’olio di menta. Quale prodotto si otterrà dalla

sua reazione con i seguenti reagenti?
O
(R)
a) LiAlH4 e poi H3O+ b) C6H5MgBr c) H2 + Cat. Pd/C

+
d) HO-CH2CH2-OH (cat. H3O ) e) NH2OH. (cat. H3O+)
9. Il 3-cicloesenone (4-oxocicloesene) quando posto in soluzione diluita di NaOH si trasforma

nel 2-cicloesenone (3-oxocicloesene). Proporre un meccanismo che spieghi questa
conversione.
10. Come preparereste, in due passaggi, il bromobenzene a partire dal nitrobenzene?

1. Sulla base della struttura elettronica degli atomi partecipanti prevedere la geometria delle
seguenti specie chimiche:
BF3, H3O+, CH3CHO, CH3CH2OCH3,

CH2=CHOCOCH3, P(CH3)3, H2O2
2. Quanti e quali isomeri (di ogni tipo, inclusi composti con più di un gruppo funzionale)
possono esistere di formula bruta C3H6O2?
3. Quali dei seguenti idrocarburi ritenete termodinamicamente più stabile? Trans-1,3-

dimetilcicloesano, cis-1,4-dimetilcicloesano.
4. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione dell’(E)-2-fenil-2-butene con bromo

in CCl4? Scrivere le formule di struttura (consigliabili le formule di proiezione di Fischer) e
riportarne il nome secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Come preparereste l’acido m-bromobenzoico a partire dal benzene?
6. Quale prodotto si ottiene facendo reagire la benzaldeide con l’acetone in una soluzione
alcolica di NaOH?
7. Quale nelle seguenti coppie di acidi è l’acido più forte?
Acido acetico – acido metossiacetico

Acido p-metossibenzoico – acido benzoico
8. Perché, quando possibile, si preferisce l’idrolisi alcalina all’idrolisi acida di un estere?
9. Descrivere un metodo per preparare selettivamente un’ammina primaria.
10. Come sapreste distinguere attraverso una semplice reazione il lattosio dal saccarosio?
Test d’ingresso alla prova orale dell’esame di
Chimica Organica e Laboratorio di Chimica
1.E’ noto che le basi all’azoto del tipo R2N- sono pessimi nucleofilo, ma ottime basi (pKa ~ 26).
Cosa potrebbe accadere se si facesse reagire l’acetone (pKa ~ 20) con dimetilamiduro di
sodio Na+-N(CH3)2 e si trattasse poi la miscela di reazione con un acido forte?
2. Il clorocicloesano può esistere in due conformazioni: una avente il cloro in posizione assiale
e l’altra avente il cloro in posizione equatoriale. Sapendo che un’interazione del tipo butano-
gauche fra il legame C-Cl e il legame C-C è di 0.25 Kcal/mole determinare la percentuale
relativa delle molecole nelle due conformazioni.
3. Quali e quanti prodotti si possono ottenere per idrogenazione dell’(S)-1-metil-2-

metilenecicloesano? Qual è secondo voi il prodotto maggioritario?
4. Il dimetil maleato (dimetil cis-2-butendioato) viene fatto reagire con KMnO4 in ambiente
neutro acquoso. Il prodotto ottenuto viene poi idrolizzato in ambiente acido. Quanti e quali
prodotti si ottengono?
5. E’ noto che una reazione di -eliminazione anti è di gran lunga preferita ad una reazione di
tipo sin. Tra il cis- e il trans-1-cloro-2-metilcicloesano chi reagisce più velocemente con
etossido di sodio in etanolo? Quale sarà il prodotto di reazione in entrambi i casi?
6. quali prodotti si possono ottenere dalla sequenza di reazioni sotto riportate?

CH3
FeCl3 KMnO4
+ Cl2 A B
Cl
CH3Cl/AlCl3 Fe/HCl
+ HNO3/H2SO4 B C D
7. Quali prodotti si possono ottenere dalla reazione della fenilacetaldeide con i seguenti
reagenti?
NaBH4 poi H3O+ Metanolo/H3O+ Reattivo di Tollens
CH3MgBr poi H3O+ Idrossilammina HCl
8. Da quali reagenti partireste per ottenere i seguenti prodotti attraverso una condensazione
aldolica?
O CH3
O O O
CHCH2CH3 C CH3
9. Quali prodotti si ottengono dalla reazione della m-toluidina (m-metilanilina) con i seguenti
reagenti?
Br2 CH3I in eccesso CH3COCl NaNO2/H2SO4 + CuBr/NaBr
10. Come sintetizzereste in modo selettivo la N-metilbenzilammina?

1. Scrivere la formula di struttura del 2,3-butadien-1-olo. Specificare l’ibridazione di ciascun

atomo di carbonio della molecola.
2. L’acido (S)-(-)-malico, un acido isolato dalle mele, ha formula bruta C4H6O5. esso viene
neutralizzato con due equivalenti di NaOH e possiede inoltre un gruppo ossidrilico
secondario. Qual è la struttura dell’acido malico?
3. Quanti acidi idrossi dicarbossilici di formula bruta C4H6O5 si possono avere. Denominare
ciascuno di essi secondo la nomenclatura IUPAC.
4.L’acenaftilene (I) viene fatto reagire con acido meta-cloroperbenzoico in soluzione

cloroformica ed il prodotto di reazione viene quindi versato in acido solforico diluito. Quanti
e quali prodotti si ottengono? Disegnarne la struttura e scriverne il nome sapendo che il
prodotto idrogenato dell’acenaftilene prende il nome di acenaftene (II).
(I) (II)
5. I tre composti aromatici, le cui formule brute sono di seguito riportate, possiedono le
seguenti caratteristiche:
(a) C9H12; può dare solo un prodotto per bromurazione aromatica.
(b) C8H10; può dare tre prodotti per clorurazione aromatica.
(c) C10H14; può dare solo due prodotti per nitrazione.
Proporre le strutture di ciascuno dei tre idrocarburi
6. Il ciclopentanone viene fatto reagire in presenza di tracce di acido solforico con la

pirrolidina in benzene all’ebollizione. Il prodotto risultante (B) viene fatto reagire con
KMnO4 in soluzione neutra e la miscela di reazione viene infine trattata con H2SO4 al 10%.
Quale prodotto si ottiene da questo processo?
pirrolidina
N
H
7. La D-Gliceraldeide viena fatta reagire con acido cianidrico HCN ed il prodotto di reazione
viene poi idrolizzato in ambiente acido quanti e quali prodotti si ottengono? Scriverne il
nome secondo la nomenclatura IUPAC.
8 Trattando il 4-idrossibutanale con metanolo, in presenza di tracce di H2SO4, si ottiene il 2-

metossitetraidrofurano. Proporre un plausibile meccanismo di reazione.
O OCH3
9. Suggerire un metodo di preparazione dell’acido o-toluico (orto-metilbenzoico) a partire dal

toluene.
10. Qual è il prodotto della reazione fra la m-toluidina (meta-metilanilina) con i seguenti
reagenti?
a) cloruro di benzoile b) bromuro di benzile (α-bromotoluene)
c) Bromo d) NaNO2 in H2SO4
1. Qual è l’ibridazione dell’azoto nella N-metilanilina e nel cloruro di 1-metilpiridinio? Qual è

l’ibridazione del metallo nel dimetilberillio? Qual è l’ibridazione dello zolfo nel dimetil
solfuro?
2. Quanti isomeri del dimetilciclobutanone possono esistere?
3. Il cis-1-cloro-2-metilcicloesano può esistere in due diverse conformazioni. Qual è la più

stabile? Di quante Kcal/mole è più stabile sapendo che un’interazione butano-gauche C-
C/C-Cl è di 0,25 Kcal/mole? Qual è la percentuale di molecole nella conformazione più
stabile?
4. Qual è la struttura dell’idrocarburo che reagisce con una molecola di idrogeno in presenza
di carbone palladiato e per ozonolisi fornisce esclusivamente l’aldeide butirrica?
5. L’(S)-2-metilciclopentanone viene fatto reagire con bromuro di metilmagnesio in etere a

0°C. Quali prodotti si ottengono dopo l’elaborazione della miscela di reazione in acido
solforico diluito? Qual è il prodotto principale? Scrivere i nomi del(i) prodotto(i) secondo la
nomenclatura IUPAC.
6. Quali reazioni effettuereste per preparare i seguenti prodotti a partire dall’1-feniletanolo?

a) Stirene (1-feniletene) b) Benzaldeide
c) Acido benzoico d) Etilbenzene
7. L’acido p-anisico (para-metossibenzoico) e l’acido p-nitrobenzoico vengono fatti bollire

con etanolo in presenza di tracce di H2SO4. Quali prodotti si ottengono da ciascun acido?
Qual è il prodotto che si forma più rapidamente?
8. Se si fa reagire il 2,5-eptandione con NaOH acquoso si formano due composti di formula

bruta C7H10O in rapporto 9:1. Di quali prodotti si tratta? Qual è, secondo voi, il prodotto
maggioritario?
9. Il passaggio chiave della sintesi dell’aspirina è la carbossilazione del fenossido di sodio con
CO2 (carbossilazione di Kolbe-Schmitt). Descrivere il meccanismo di reazione di questo
processo.
10. Per quale ragione un’ammina è notevolmente più basica di un’ammide e un’ammide
secondaria è notevolmente più acida di un’ammina secondaria?
Test d'accesso all'esame di
1. Scrivere la formula di struttura delle seguenti molecole individuando i legami polari ed

indicandone la polarità con i simboli + e - (per alcune molecole possono esistere diversi
isomeri):
Br2 CO2 SO2 C3H7I C2H2Br2
2. Scrivere le formule brute ed i nomi IUPAC dei seguenti composti. Quali di questi composti
possono esibire attività ottica? E, se ve ne sono, quanti stereoisomeri possono esistere di essi?
O
O
3. Il calore di combustione del trans-1,4-dimetilcicloesano è di 739.5 Kcal/mole mentre quello

del cis-1,4-dimetilcicloesano è di 741.3 Kcal/mole. Qual è l'idrocarburo più stabile? Date una
spiegazione alla vostra scelta.
4. Progettare la sintesi delle seguenti molecole a partire dal benzene:
a) p-Cloronitrobenzene b) Acido p-toluensolfonico c) metilcicloesano

d) 2-bromo-4-nitrotoluene e) acido m-bromobenzoico
5. Quali procedure usereste per ottenere separatamente i due prodotti di idratazione possibili del
metileneciclopentano?
6. Scrivere per ogni condizione sotto riportata la formula di struttura di almeno un bromuro
insaturo, di formula bruta C5H9Br tale che esibisca:
a) Né isomeria cis/trans né attività ottica b) Isomeria cis/trans, ma non attività ottica
c) Attività ottica, ma non isomeria cis/trans d) isomeria cis/trans e attività ottica
7. La muscarina è un composto tossico presente in alcuni funghi velenosi (es. amanita

muscaria) ed ha il seguente nome: (2S,4R,5S)-4-idrossi-5-metil-2-(trimetilammonion
etil)tetraidrofurano idrossido (il gruppo trimetilammoniometil è il gruppo -CH2N+(CH3)3).
Scrivere la formula di struttura con particolare attenzione alla configurazione dei centri
stereogenici presenti. Quanti stereoisomeri possono esistere di questo prodotto?
8. Come preparereste l'acido fenilacetico a partire dal bromurodi benzile?
9. Il dimetil adipato (1,6-esandioato di etile) viene riscaldato con etossido di sodio in etanolo. Il
prodotto viene poi trattato con NaOH in H2O/metanolo, acidificato e riscaldato. Quale
prodotto si ottiene alla fine?
10. Qual'è il prodotto della reazione fra l'anilina e l'anidride acetica?

1. Esistono ben 26 isomeri aventi formula bruta C4H8O. Indicare a quante e quali famiglie di
gruppi funzionali possono appartenere questi 26 isomeri. (Attenzione, conviene determinare
dapprima il grado di in saturazione, i.e. il numero di doppi legami, o di anelli, presenti nella
molecola che può essere determinato dalla formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a = n° di atomi
di carbonio; b = n° di atomi di idrogeno; d = n° di atomi di azoto di un generico composto di
formula bruta CaHbOcNd).
2. Vi sono stereoisomeri fra i composti di ciascuna famiglia (esercizio 1)? Se si, quali e di che
tipo? Indicatene alcuni riportandone il nome IUPAC.
3. Quali prodotti si ottengono dalle reazioni dell'l-butene con i seguenti reagenti?

a) Cloromolecolare; b) O3 e poi Zn/H+; c) BH3 e poi H2O2/NaOH;
d) Ac. m-cloroperbenzoico.
4. Quali prodotti si possono ottenere dalla reazione dell'(S,S)-2-butene epossido con HBr in etere
anidro? (Attenzione, le formule a cavalletto possono essere molto utili).
5. Se si vuole preparare l'acido 3-bromo-5-nitrobenzoico da quale prodotto conviene partire,

dall'acido 3-bromobenzoico o dall'acido 3-nitrobenzoico?
6. Come sintetizzereste l'acido p-bromobenzoico a partire dal benzene?
7. Quali e quanti prodotti si possono ottenere dalla disidratazione dei seguenti alcoli catalizzata
da un acido forte?
a) Ciclopentanolo; b) 2-butanolo; c) l-metilciclopentanolo d) 2-feniletanolo.
Qualora si formino più prodotti qual è quello maggioritario?
8. Per trattamento de1 3-buten-2-olo con HCl conc. si ottiene una miscela di 3-cloro-l-butene e l-
cloro-2-butene. Qual’è, secondo voi, il prodotto maggioritario? Giustificate la vostra risposta
descrivendo il meccanismo di questo processo.
9. L'aldeide dei gigli, il 2-metil-3-(4-terz-butilfenil)propanale, può essere preparata in due

passaggi, il primo dei quali è una condensazione alcolica incrociata. Quali reagenti usereste per
questo processo. In che cosa potrebbe consistere il secondo passaggio?
10. Il giallo tramonto è un colorante per alimenti. Quali reagenti usereste per la sua preparazione?
Descrivere il meccanismo della reazione che avete scelto.
1 Quali delle seguenti molecole possiedono legami ionici? Quali possiedono legami covalenti?
NaF F2 MgCl2 S2Cl2 LiCl ClF SiCl4
2. Disegnare le formule di struttura di tutti i possibili prodotti ottenuti dalla diclorurazione del
ciclopentano, includendo i possibili stereoisomeri.
3. Quanti isomeri possono esistere del triclorociclobutano? Quali di questi possono mostrare
attività ottica?
4. Il cicloesene e l’anisolo sono contenuti in due diverse bottiglie senza etichetta. Sapreste
suggerire un semplice esperimento per individuare il contenuto di ciascuna bottiglia?
5. Scrivere la formula di struttura di tutti i composti otticamente attivi di ognuna delle seguenti
formule molecolari:
C4H10O C5H11Br C4H8(OH)2 C6H12
6. Disporre i seguenti composti in ordine decrescente di acidità:

cicloesanolo fenolo p-metossifenolo 2-clorocicloesanolo
7. Il jasmone, un componente dell’essenza del gelsomino, può essere facilmente preparato per
trattamento del 3-undecen-7,10-dione con NaOH in etanolo. Qual è la struttura del jasmone?
Qual è il meccanismo della reazione?
7. Stabilire, dandone adeguata spiegazione, qual è l’acido più forte in ciascuna delle seguenti
coppie.
CCl3COOH - CF3COOH ClCH2COOH - BrCH2COOH

C6H5COOH – H3CO-C6H4-COOH ClCH2CH2COOH – CH3CHClCOOH
9. Quali prodotti si formano da ciascuna delle seguenti reazioni?

a) cicloesilammina + allil bromuro b) Cloruro di acetile + isobutilammina
c) benzoato di metile + HNO3/H2SO4 → C; C+ LiAlH4 → D
d) bromuro di benzile + NaCN in acetone → E; E + LiAlH4 → F; F + anidride acetica → G
10. Quali delle seguenti molecole sono chinali?

trans-1,4-dimetilcicloesano; trans-1-bromo-3-clorociclobutano; cis-1,3-dibromocicloesano;
cis-3,4-diidrossitetraidrofurano; trans-1,3-diidrossicicloesano
1 Quanti regioisomeri si ottengono nella diclorurazione del propano. Quanti e quali di questi
esibiscono attività ottica?
2. Chi è più stabile dal punto di vista termodinamico il cis- o il trans-3-terz-butil-1-

metilcicloesano. Qual’è la differenza di energia fra i due?
3. A partire dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguentio composti:
m-Bromotoluene acido p-toluensolfonico
2,6-dibromo-4-nitrotoluene p-bromoanilina
4. Quali dei seguenti prodotti possono esistere in forma otticamente attiva?

2,2-Dibromopropano 3-etilpentano
3-etilesano 2,4-dicloro-3-metilpentano
5. Scrivere i prodotti principali (ed eventualmente i sottoprodotti) delle seguenti reazioni:

2-Metil-2-butanolo + HCl ciclopentanolo + PBr3
1-butanolo + H2SO4 a freddo 2-pentanolo + CrO3/H+
6. Scrivere tutti i prodotti (compresi eventuali stereoisomeri) che si formano dalle seguenti
reazioni:
a) Aldeide cinnammica + Reattivo di Tollens b) vanillina + idrossilammina
c) canfora + etilmagnesio bromuro d) Carvone + NaBH4
O H 3CO
C H
H HO C
O O O
Aldeide Cinnammica Vanillina Canfora Carvone
7. Quali prodotti si formano per reazione del benzoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti?
a) NaOH acquoso a caldo b) NH3 acquosa a caldo
c) bromuro di n-propilmagnesio d) LiAlH4 in etere
8. Perché gli idrogeni N-H dei barbiturici sono molto più acidi di quelli N-H di un’ammide?
O
R
H
N
R'
O N O
H
9. Scrivere la struttura di un composto di formula bruta C5H10O che sia a) aciclica; b)
carbociclica; c) eterociclica
10. Quanti e quali prodotti si formano per idroborazione dell’1-metilciclopentene e successiva

ossidazione con H2O2/NaOH?
1 Ognuno dei quattro possibili isomeri del diclorociclopropano sono stati isolati e sottoposti a
clorurazione radicalica. Quanti e quali composti si possono ottenere da ciascun
diclorociclopropano? Vi sono tra di essi stereoisomeri? Se si scriverne il nome completo.
2. Quando il propene viene trattato con bromo in metanolo si formano due prodotti di formula
bruta C3H6Br2 e C4H9BrO. Come si formano questi prodotti? Sono essi chirali?
3. Partendo dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguenti composti:
a) p-nitroetilbenzene; b) metilcicloesano; c) 2-cloro-4-nitrotoluene; d) 3,5-dinitroclorobenzene
4. Il cloramfenicolo ha la seguente struttura: p-O2N-C6H4-CH(OH)-CH(CH2OH)-NH-CO-CH2Cl

L’isomero (1R,2R) è quello che possiede la più elevata attività biologica come antibiotico. Il
diastereoisomero di configurazione (S) al carbonio C-2 esibisce solo una debole attività
biologica. I rispettivi enantiomeri sono praticamente inattivi. Scrivere le strutture di questi
composti in ordine di attività biologica decrescente.
5. Quali alcoli con quattro atomi di carbonio si possono ottenere per idratazione di alcheni
catalizzata da acidi?
6. Individuare I prodotti delle seguenti reazioni:

a) Cicloesanone + HC≡C:-Na+ → b) ciclopentanone +
HCN → c) 2-butanone + NH2OH →
d) p-tolualdeide + benzilammina → e) propanale + fenilidrazina →
7. per quale ragione: a) gli esteri sono meno reattivi dei chetoni; b) Il cloruro di un acido è più
reattivo della sua anidride; c) il cloruro di benzoile è meno reattivo del cloruro dell’acido
cicloesancarbossilico.
8. Facendo reagire la trietilammina con l’ossido di etilene (etene epossido) si ottiene un

intermedio che trattato con anidride acetica da l’acetilcolina, un composto importante nella
trasmissione degli impulsi nervosi. Qual è la struttura dell’acetilcolina?
9. Qual è approssimativamente la differenza di energia tra il trans-dimetilciclopropano e l’1,1-

dimetilciclopropano? (i valori di energia nell’analisi conformazionale del propano possono
essere molto utili).
10. Un composto A di formula bruta C5H8 è otticamente attivo. Nell’idrogenazione catalitica

assorbe una mole di idrogeno per dare un prodotto otticamente inattivo. Qual è la struttura di
A? (è utile determinare il grado di in saturazione con la formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a =
n° di atomi di carbonio; b = n° di atomi di idrogeno; d = n° di atomi di azoto di un generico
composto di formula bruta CaHbOcNd).
1 Per idrogenazione catalitica quattro diversi cicloalcheni danno il metilciclopentano. Quali sono
le loro formule di struttura?
2. Scrivere la struttura degli alcheni che per ozonolisi danno: a) formaldeide + aldeide
isobutirrica (2-metilpropanale); b) solamente 5-oxoesanale; c) soltanto benzaldeide; d) acetone
+ aldeide acetica.
3. Partendo dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguenti composti:
a) m-bromoanilina; b) p-etilanilina; c) acido p-toluico; d) 3-cloro-4-metilanilina.
4. Determinare i prodotti delle seguenti reazioni:

a) acido butirrico + SOCl2; b) butilammide + LiAlH4; c) o-xilene + KMnO4; d) benzoato di
etile + LiAlH4; e) benzoato di ammonio + calore.
5. Quale prodotto si ottiene se si scioglie l’isobutene epossido in metanolo e si aggiunge una

traccia di H2SO4 come catalizzatore?
6. Come preparereste più opportunamente i seguenti alcoli a partire da un reattivo di Grignard ed

una aldeide o un chetone opportuni? a) 1-pentanolo; b) 3-pentanolo; c) 2-metil-2-butanolo; d)
ciclopentanolo; e) 1-fenil-1-propanolo; f) 3-buten-2-olo
7. Con quali reazioni l’anilina può essere convertita nei seguenti prodotti: a) benzonitrile; b)
acido benzoico; c) p-nitroanilina; d) clorobenzene.
8. Chi ha il calore di combustione più elevato tra il cis-1,2-dimetilciclopropano e l’1,1-

dimetilciclopropano?
9. L’acido lattico racemico reagisce con l’(S)-2-metil-1-butanolo per dare una miscela di esteri.
Scrivere le formule di Fischer di tali esteri. Quale è la relazione stereochimica fra di essi?
10. Qual è l’ordine di basicità e di acidità dei seguenti composti? a) acetanilide; b) anilina; c)
cicloesilammina. Scrivere tutti gli equilibri di acidità e basicità relativi.
1. Quante strutture molecolari potete scrivere che soddisfino le seguenti condizioni:
a) contiene 2 atomi di carbonio sp2 e due atomi di carbonio sp3;

b) Contiene solo 4 atomi di carbonio sp2;
c) Contiene 2 atomi di carbonio sp e due atomi di carbonio sp2
2. Quali delle seguenti coppie rappresentano strutture limiti di risonanza:

O - O
+ + H 3C C H2 C C
H 3C C N O - H 3C C N O -
O- OH
O + OH
C + C O- O
NH 3 NH 2 -
H 2C N + H2C N +
O- O-
3. Il cis- 1,2-dimetilciclobutano è meno stabile dell’isomero trans, mentre il cis-1,3-

dimetilciclobutano è più stabile dell’isomero trans. Scrivere le conformazioni più stabili di
tutti e quattro gli stereoisomeri e dare una spiegazione a quanto sopra asserito.
4. Il geraniolo (un componente degli estratti di geranio) si prepara per reazione del 6-metil-5-
epten-2-one con bromuro di vinilmagnesio (CH2=CHMgBr) e successivo trattamento con
H2SO4 al 40%. Scrivere struttura del geraniolo ed il nome secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dalle seguenti reazioni?

a) ciclopentene + Br2 in H2O/DMSO 50%; b) ciclopentene + Br2 in CH2Cl2
c) 1-metilciclopentene + B2H6 poi H2O2/NaOH.
6. Quali dei due stireni di seguito riportati reagisce più velocemente per dare il corrispondente 1-
aril-1-bromoetano?
H 3CO O2 N
7. per quale ragione: a) gli esteri sono meno reattivi dei chetoni; b) Il cloruro di un acido è più
reattivo della sua anidride; c) il cloruro di benzoile è meno reattivo del cloruro dell’acido
cicloesancarbossilico.
8. Facendo reagire la trietilammina con l’ossido di etilene (etene epossido) si ottiene un

intermedio che trattato con anidride acetica dà l’acetilcolina, un composto importante nella
trasmissione degli impulsi nervosi. Qual è la struttura dell’acetilcolina?
9. Qual è approssimativamente la differenza di energia tra il trans-dimetilciclopropano e l’1,1-

dimetilciclopropano? (i valori di energia nell’analisi conformazionale del propano possono
essere molto utili).
10. Un composto A di formula bruta C5H8 è otticamente attivo. Nell’idrogenazione catalitica

assorbe una mole di idrogeno per dare un prodotto otticamente inattivo. Qual è la struttura di
A? (è utile determinare il grado di in saturazione con la formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a =
n° di atomi di carbonio; b = n° di atomi di idrogeno; d = n° di atomi di azoto di un generico
composto di formula bruta CaHbOcNd).
Test d’accesso all’esame di
(Appello del 08/09/2005)
1. Quanti isomeri possono esistere di formula molecolare C4H9Br? Vi sono fra di essi composti
chinali? Se si, quali?
2. L’acqua è una base sia secondo la teoria di Lewis che secondo la teoria di Brønsted. Quali
sono le reazioni possibili del carbocatione isopropilico con l’acqua? In tutti i casi dalla
reazione si produce una nuova specie acida, Qual è la sua struttura?
3. Facendo uso delle formule di proiezione di Fischer scrivere tutti i possibili stereoisomeri
possibili del 2,3-butandiolo, del 2,3-pentandiolo e del 2,4-pentandiolo.
3. Che cosa potrebbe accadere a ciascuno dei seguenti composti sotto elencati se venisse
messo in acido solforico acquoso al 50%?
O N
N C N
O
a) Fenilacetato di isopropile b) N-Benzilbenzalimina c) 1-Pirrolidinacicloesene d) benzonitrile
5. Facendo reagire l’alcool neopentilico con HBr in etere etilico si ottiene principalmente il 2-
bromo-2-metilbutano. Qual è il meccanismo di questo processo?
6. Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?

OH
a) + SOCl2/ Py ? b) + HCl conc. ?
OH
c) O d)
+ PCC ? + BH3/H2O2, NaOH ?
OH
7. Quali sono i possibili precursori dell’alcool 2,4-dimetil-2-otten-4-olo ottenuto attraverso una

rezione di addizione nucleofila acilica?
8. Completare le seguenti reazioni:

O
a) NO2 + Br2/ FeBr3 ? b) CH3 + O + AlCl3 ?
O
HNO3 H3O+
c) NH2 + (CH3CO)2O B C + D E + F
CHO
9. Qual è il prodotto della reazione fra la benzaldeide e il 2-butanone in presenza di NaOH

acquosa?
10. I valori di pKa degli acidi coniugati delle seguenti aniline sono riportati sotto ciascuna
struttura. Dare una spiegazione della diversità di questi valori in funzione della natura dei
sostituenti impiegando anche il diagrammi Ep/cdr.
O
NH2 NH2 H3C NH2
4.60 2.17 5.10

1. Scrivere gli isomeri strutturali corrispondenti alle seguenti formule brute: a) C3H7Cl; b)
C3H8O; c) C4H8Cl2; d) C2H4O.
2. Scrivere le formule di struttura delle basi coniugate dei seguenti composti: a) terz-butanolo;
b) propantiolo; c) (CH3CH2-OH-CH2CH3)+; d) cloruro di toluidinio (p-metilanilinio); e)
fenolo; g) acido 2-fluoropropionico.
3. Quali dei seguenti composti sono chirale? a) 1,2,4-Triclorobutano; b) 1-bromo-1-

ciclesiletano; c) 1-bromo-3-metilbutano; d) 2-metil-2,3-pentandiolo. Dei composti chirali
scrivere la struttura di tutti i possibili stereoisomeri usando le formule di proiezione di
Fischer.
4. Come cambierà il potere rotatorio dell’(S)-(+)-2-bromobutano dopo essere stato messo a

reagire con NaBr in acetone per un certo periodo di tempo?
5. Facendo reagire il 2-metilpropene con acido ipocloroso si ottiene il 3-cloro-2-metil-2-

propanolo. Quali indicazioni si possono trarre circa il meccanismo del processo di addizione
e la polarizzazione del legame O-Cl nell’acido ipocloroso?
6. Il 3-pentanolo, trattato con HBr acquoso al 48% da origine ad una miscela di due
bromopentani. Qual è la struttura dei due isomeri. Quale conclusione meccanicistica si può
trarre da questo risultato?
7. Progettare la sintesi del fenetil alcool (2-feniletanolo) a partire dal cloruro di benzile.

O
AlCl3 O AlCl3 OCH3 AlCl3
O A
+ + B + (CH3CO)2O C
Cl
O
9. Quali reagenti utilizzereste per sintetizzare i seguenti composti attraverso reazioni di

condensazione alcolica: a) (E)-3-(4-metossifenil)-2-metilpropenale; b) 1,3-difenil-3-
oxopropene; c) 3-idrossi-2-propileptanale.
10. Come preparereste il m-bromo-clorobenzene a partire dal benzene?

1. Quali delle seguenti molecole avrà un momento dipolare? Quale sarà la direzione
dell’eventuale momento dipolare (δ+ → δ-)? A) tetraclorometano; b) alcool terz-butilico; c)
pirrolo; d) p-dibromobenzene; e) m-diclorobenzene; f) p-nitrofenolo.
2. Sulla base dei valori di pKa riportati, disporre in ordine di acidità crescente le seguenti
specie: a) CH3CH2-OH (17); b) NH4+ (9.8); c) CH3SH (10.5); d) CH3(CH2)2-NH2 (36); e)
CH3CH2COOH (4.7); f) H3O+ (-1.7).
3. Quali delle seguenti coppie di formule strutturali rappresentano specie molecolari identiche?
Quali rappresentano conformeri della stessa specie? Quali rappresentano isomeri di
struttura? Quali rappresentano coppie di enantiomeri o diastereoisomeri?
H CH3 H OH H CH3 Cl CH3
H H 3C H H C
a) CH3 CH3 b) C C C C c) C C C
H CH3 H H
H 3C OH H H ClH2C Br H3C Br
Cl Cl H 3C
CH3 CH3
C C Cl
d) H Cl H 3C H
CH2Cl
e) f) H H
ClH2C
4. Il bromuro di benzile ed il bromuro di sec-butile vengono separatamente riscaldati a 110°C

in acido acetico. Quali prodotti si possono formare da ciascun reagente? Quale dei due si
trasforma più velocemente?
5. Quali prodotti si possono prevedere dal trattamento del 4-etil-2,2-dimetil-3-esene con O3 e

successiva reazione con Zn in acqua?
6. Da quale alcool e da quale bromuro alchilico partireste per preparare il terz-butil benzil etere
attraverso la sintesi di Williamson?
7. La L-gliceraldeide viene trattata con NaCN in acetone il prodotto ottenuto dopo

acidificazione della miscela viene idrolizzato in H2SO4 al 20%. Infine, l’ossidazione del
prodotto così ottenuto con HNO3 fornisce una miscela di due prodotti. Qual è la loro
struttura? Quale relazione stereochimica esiste fra di essi?

100°C 60°C !
+ H2SO4 A Br + SO3 B Br + H2SO4 C
1h
9. Riportare le strutture degli intermedi e dei prodotti delle seguenti trasformazioni:

Br
C2H5OOC C2H5O-Na+ H3O+
B C
C2H5OOC C2H5OH !
10. Suggerire un modo per preparare il m-bromoanisolo a partire dal benzene (il processo può
coinvolgere diversi passaggi).
1. Qual è la struttura dell’isocianato di fenile (C6H5NCO) e quella del cianato di fenile

(C6H5OCN)? Qual è l’ibridazione degli atomi di azoto, carbonio e ossigeno nel sostituente
dell’anello aromatico in entrambi i casi?
2. L’acetone ha un pKa = 19, mentre il propano ha un pKa ≅ 49. Come spieghereste l’enorme
aumento di acidità degli atomi di idrogeno dei gruppi metilici passando dal propano
all’acetone?
3. Il Darvon (un analgesico di largo uso) ha il seguente nome IUPAC: (2S,3R)-4-

dimetilammino-1,2-difenil-3-metil-2-butanolo. Scrivere la struttura usando le proiezioni di
Fischer di tutti gli stereoisomeri possibili indicando quello farmacologicamente attivo.
4. Il (+)-2-ottanolo viene fatto reagire con cloruro di p-toluensolfonile ed il prodotto risultante

viene trattato con acetato di sodio in DMSO. Dall’idrolisi basica del prodotto così ottenuto si
ottiene il (-)-2-ottanolo. Quali informazioni potete acquisire circa il meccanismo di questa
trasformazione? [Si ricordi che il p-toluensolfonato (TsO-) è un buon gruppo uscente simile
allo ione Br- e che il dimetilsolfossido (CH3S(=O)CH3 è un solvente dipolare aprotico molto
usato nelle reazioni di sostituzione nucleofila)]
5. Un alcool terziario è stato disidratato per dare un alchene che trattato con O3 e
successivamente con Zn in H2O ha fornito una miscela equimolare di 3-pentanone e aldeide
acetica. Qual è la struttura dell’alcool di partenza?
6. Quali prodotti si ottengono trattando il cis-2-butene epossido in H2O in presenza di tracce di

acido perclorico (HClO4)?
7. Quali prodotti si ottengono dalla reazione del butenale con ciascuno dei seguenti reagenti?
a) NaBH4/ H2O; b) anilina con tracce di H2SO4;

c) NaCN in acetone e poi H2SO4; d) Na2Cr2O7/H2SO4
8. Prevedere il prodotto (o i prodotti principali) delle reazioni seguenti:

OH CH3
OCH3 CH3
(CH3)2CH-OH Br2 Br2
A B C
NO2 HF, 20°C CH3COOH, Fe, CCl4
25°C
NO2
9. Riportare le strutture degli intermedi e dei prodotti delle seguenti trasformazioni:

O COOC2H5 C2H5O-Na+ H3O+
+ A B
NC C2H5OH !
10. Come preparereste l’N-metilbenzilammina a partire dal toluene? (Il processo può
coinvolgere diversi passaggi).
1. Il diazene ha formula molecolare N2H2. Scrivere la formula di struttura di questo composto

(molto usato nelle idrogenazioni di legami multipli CC) ed individuare l’ibridazione degli
atomi di azoto.
2. Una mole di un composto di formula molecolare C7H12, sottoposto ad idrogenazione

catalitica con un eccesso di idrogeno, dà un composto di formula molecolare C7H14. Dallo
stesso composto per deidrogenazione catalitica si ottiene il toluene. Trovare una molecola la
cui struttura sia compatibile con questi dati sperimentali.
3. La statina (un amminoacido potenzialmente utile in campo medico) ha il seguente nome

IUPAC: acido (3S,4S)-4-ammino-3-idrossi-6-metileptanoico. Usando le formule di
proiezione di Fischer scrivere la struttura di tutti i possibili stereoisomeri indicando quello
biologicamente attivo.
4. Il cis-stilbene ((Z)-1,2-difeniletene) viene trattato con bromo in CCl4 e il prodotto risultante

viene fatto reagire con etossido di sodio in etanolo. Qual è il prodotto finale di questo
processo?
5. Quali reagenti impieghereste per preparare, in un solo passaggio, il meso-2,3-butandiolo.
6. Scrivere la struttura del prodotto maggioritario che si ottiene per trattamento dell’(R,R)-2-
butene epossido con metanolo in presenza di tracce di H2SO4.
7. Il prodotto che si ottiene sciogliendo il 5-idrossipentanale in CH3OH in presenza di tracce di

H2SO4 è lo stesso che si otterrebbe per trattamento del 3,4-diidro-(2H)pirano con tracce di
H2SO4 in CH3OH. Di quale prodotto si tratta? Quanti stereoisomeri di questo composto
sono possibili?
8. Indicare quali sono i reagenti A e B per operare le seguenti trasformazioni:
CH3 CH3 CH3 CH3

CH2Cl CH2CN CH2COOH
CH2O A B
H3C CH3 HCl H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
Suggerire il meccanismo del primo passaggio.
9. L’o-idrossiacetofenone viene trattato con 2 equivalenti di LDA (diisopropilamiduro di

sodio, una base molto forte, pKa ≅ 36) e successivamente viene aggiunto il cloruro di
benzoile. Il prodotto di reazione viene quindi scaldato in acido acetico in presenza di tracce
di acido solforico. Si ottiene in questo modo un prodotto in grado di inibire gli enzimi che
catalizzano la proliferazione del virus HIV. Qual è la struttura di tale prodotto?
10. Suggerire un metodo per preparare il m-bromofenolo a partire dal benzene.

1. Il trifluoruro di boro (BF3) è un gas con punto di ebollizione di –100°C. esso si trova in commercio
come trifluoruro di boro eterato ottenuto sciogliendo il BF3 in etere etilico. L’etere etilico bolle a
35°C mentre il trifluoruro di boro eterato bolle a 126°C. Dare una spiegazione della diversità dei
punti di ebollizione del BF3 nelle diverse condizioni.
2. La conformazione a sedia del fluorocicloesano con il fluoro in posizione equatoriale è più stabile di
0.2 Kcal/mole rispetto al conformero con il fluoro in posizione assiale. Qual è la percentuale del
conformero con il fluoro in posizione equatoriale?
3. Determinare la stabilità relativa (ΔG°) in Kcal/mole dei componenti di ciascun equilibrio.
a) NC b) N N
c)
1.4 : 1 NC 35 : 1 N 2.5 : 1 N
Qual è la struttura del gruppo –NC? Qual è l’ibridazione dell’azoto e del carbonio?
4. Quando il terz-butil cloruro viene riscaldato in C2H5OH/H2O 80:20 si forma una miscela di terz-
butanolo e terz-butil etil etere (63.7%) oltre all’isobutene (36.3%). Il terz-butil bromuro nelle stesse
condizioni fornisce gli stessi prodotti con identici rapporti, ma in tempi molto più brevi. Quali
conclusioni meccanicistiche potete dedurre da questi dati sperimentali?
5. Scrivere i prodotti della reazione dell’(E)-3-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) H2/Pt H2O/H2SO4 m-Cl-C6H4COOOH KMnO4/H2O, KOH
6. Un saggio che permette di distinguere alcoli primari e secondari dagli alcoli terziari è quello che fa
uso di una soluzione di CrO3 in H2SO4. Quali di questi alcoli fornisce un saggio positivo: a) 4-
metil-2-pentanolo; b) 2-terz-butilcicloesanolo; c) colesterolo; d) 1-etilciclopentanolo; e) 1-
pentanolo; f) 2,3,3-trimetil-2-butanolo. Come ci si può accorgere visivamente del verificarsi della
reazione?
7. Quali prodotti si formano dalla reazione dell’aldeide fenilacetica con ciascuno dei seguenti
reagenti? NH2OH/HCl + CH3COONa; CH3MgI in dietil etere poi H3O+; LiAlH4 in etere etilico poi
H3O+; 2,4-dinitrofenilidrazina in C2H5OH/H2SO4.
8. Scrivere la struttura dei prodotti delle seguenti reazioni: a) clorobenzene + HNO3/H2SO4; b) p-tolil
propil chetone (1-p-tolil)-1-butanone + Br2/FeBr3; c) p-tolil propil chetone + Br2 NaOH/H2O dil.
9. Il benzonitrile viene fatto reagire con benzilmagnesio cloruro in etere. Quale prodotto si ottiene
dopo il trattamento della miscela di reazione con acido solforico al 20%? Se tale prodotto venisse
fatto reagire con C2H5O- in C2H5OH in presenza di acetaldeide, quale prodotto vi aspettereste?
10. Come preparereste, in due passaggi (anche senza l’isolamento dei prodotti) l’N-benzilanilina a
partire dalla benzaldeide e anilina?
1. Individuare l’acido e la base in ciascuna delle seguenti coppie coniugate acido/base:

a) (CH3)2O / (CH3)2OH+; b) H2SO4/HSO4-; c) NH2-/NH3; d) CH3OH2+/CH3OH; e) H2CO/
H2COH+; f) CH3OH/CH3O-
2. Perché la conformazione gauche dell’1,2-etandiolo è più stabile della conformazione anti?

Mentre vale l’opposto per l’1,2-dimetossi etano? (Si ricordi che il legame idrogeno è pari a ca.
5 Kcal/mole!).
3. Scrivere la struttura dei seguenti composti: a) 2,2-dimetileptano; b) 5,5-diisopropil-2,8-

dimetilnonano; c) 6-etil-2,2,4-trimetildecano; d) 6-isobutil-2-metildecano; e) 4-terz-butil-3-
etilottano. Vi sono fra essi composti chirali ? Se si, quanti stereoisomeri sono possibili per
ciascuno di essi?
4. Quando si riscalda l’1-cloro-2-butene in acetone acquoso al 50% si ottiene una miscela 2-buten-
1-olo e 1-buten-3-olo 56:44. Cosa si può dedurre da ciò circa il meccanismo della reazione?
5. Scrivere i prodotti della reazione dello (Z)-3-fenil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) H2/Pt Br2 in CCl4 m-Cl-C6H4COOOH KMnO4/H2O, KOH
6. Quali prodotti si ottengono dall’ossidazione del cinnammato di metile [(E)-3-fenilpropenoato di

metile] con KMnO4 in etanolo acquoso?

NaOH H3O+
CH3COCH3
O CHO + H2O
NaOH H3O+
2 CHO + CH3COCH3
H2O
8. Scrivere la struttura dei prodotti delle seguenti reazioni:
O AlCl3 in eccesso AlCl3

a) + b) +
Cl
Cl O
Cl
O
9. Disporre in ordine di acidità decrescente i seguenti composti: a) acido p-toluico (ac. p-

metilbenzoico); b) p-toluidina (p-metilanilina); c) p-cresolo (p-metilfenolo); d) alcool benzilico.
10. Suggerire un modo per preparare selettivamente la m-anisidina (m-metossianilina).

1. Quali di questi composti presenta legami covalenti non polari, legami covalenti polari o legami
ionici?
NH3 BH3 C2H6 CaBr2
2. Quale acido risulta più forte: l’acido piruvico (CH3COCOOH, pKa=2.49) o l’acido lattico
(CH3CH(OH)COOH, pKa 3.85)? Sapreste dare una plausibile spiegazione alla vostra risposta?
3. Delle seguenti coppie di composti stabilire quali sono isomeri costituzionali, quali non sono
isomeri costituzionali:
O
e ; e ; e ; e O
O O
4. I calori di idrogenazione dell’1-butene, cis-2-butene e trans-2-butene sono rispettivamente -127,

-120, e -115 Kcal/mole. Quali considerazioni fondamentali possono essere fatte sulla stabilità
relativa di questi prodotti?
5. Quali delle seguenti affermazioni sono vere?

1) Gli enentiomeri sono sempre chirali; 2) Un diastereomero di una molecola chirale deve essere
anch’esso chirale; 3) Una molecola chirale avrà sempre un enantiomero; 4) Una molecola
chirale avrà sempre un diastereomero; 5) Una molecola chirale avrà sempre un enantiomero; 6)
Una molecola achirale avrà sempre un diastereomero.
6. Quanti e quali prodotti si ottengono per addizione di cloruro di bromo (BrCl) all’1-
metilciclopentene?
7. Come preparereste l’1-butanolo a partire dall’1-butene?
8. Quali di questo composti possono essere definiti aromatici secondo i criteri di aromaticità di
Huckel?
H
B O O
NH
O
A B C D E F
9. Per la formula bruta C4H11N sono possibili 8 isomeri. Disegnarne le strutture ed assegnare il
nome IUPAC
10. Quali prodotti si ottengono dalla reazione del bromuro di propilmagnesio con i seguenti
composti e successiva idrolisi con H2SO4 dil.?
1. Usando i simboli δ+ e δ- indicare l’eventuale polarizzazione dei seguenti legami covalenti:
C-Br N-H B-H P-H
2. Disporre le seguenti basi in ordine di basicità crescente (consultare le tavole dei valori di pKa)
O O
CH 3CH2 O HO-C-O
O
A pKa 15.9 B pKa 6.36 C pKa 4.19
3. Quali delle seguenti coppie di composti rappresentano isomeri costituzionali?

O O O O
a ) C H 3 C H2 OH e C H 3 OC H 3 b) H3 C C C H 3 e H 3 C H2 C C H c ) H 3 C CO CH 3 e H 3 CH 2 C CO H
d) e e) e f) e
4. Tracciare un diagramma di energia potenziale relativo ad una reazione a due stadi che sia
endotermica nel primo stadio e complessivamente esotermica. Mostrare un esempio reale di una
tale reazione.
5. Quali delle seguenti molecole sono chirali? a) 3-metil-1-buten-3-olo; b) acido 2-ammino-3-

metilbutirrico; c) acido 2-idrossipropionioco; d) 2-butanone; e) 1,2,3-triidrossipropano; f) 1-
penten-3-olo; g) acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico (acido citrico).
6. Disporre in ordine di reattività decrescente i seguenti alogenuri alchilici quando essi vengono
riscaldati in etanolo acquoso all’ebollizione. a) 1-cloropentano; b) 2-cloropentano; c) 2-
bromopentano; d) 2-bromo-2-metilbutano; e) bromocicloesano; f) 1-bromo-1-metilcicloesano.
Quali sono i possibili prodotti di reazione?
7. Quali sono i prodotti di reazione dell’alcol benzilico con i seguenti reagenti?
a) Na metallico b) HBr in etere c) K2Cr2O7/H2SO4 a caldo

d) SOCl2 e) PCC (piridinio clorocromato)
8. Quali prodotti si formano trattando il benzene con:

a) CH3CH2Cl/AlCl3 b) CH3CH2-OH/H2SO4 c) CH2=CH2/H2SO4
9. Scrivere la struttura ed i nomi IUPAC di tutte le ammine cicliche di formula generale C4H9N.
Individuare le ammine chirali assegnando la configurazione assoluta a ciascun atomo di
carbonio chirale.
10. Da quali reagenti partireste per preparare i seguenti alcoli attraverso l’addizione di un reattivo di
Grignard ad un opportuno composto carbonilico?
OH
OH OCH 3 OH
A B C
1. Scrivere le strutture di Lewis delle seguenti molecole evidenziando gli elettroni di valenza:
H2O2 CH3CHO C2H2 N2H2
2. Scrivere la struttura dei seguenti composti: a) 4-eptanone; b) (S)-2-metilciclopentanone; c) (Z)-

2-metil-2-pentenale; d) (S)-2-idrossipropanale; e) orto-metossiacetofenone; f) (R)-2-
butilcicloesanone.
3. Per quale ragione aggiungendo del succo di limone all’acqua minerale gassata si osserva un
violento sviluppo di gas?
HOOC COOH Ac. citrico, pKa 1 = 3.13
HO COOH
4. Disegnare le formule di struttura di tutti i chetoni di formula molecolare C4H8O. Di tutti i

chetoni di formula molecolare C5H8O (attenzione alla stereochimica).
5. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
a) + HCl b) + BH 3/H2 O2 /NaOH
c) + H 2SO4 /H2 O d) + H2 SO4 /H 2O
6. Quanti stereoisomeri si possono avere delle seguenti molecole? Scrivere la loro struttura e il
nome IUPAC.
OH
OH OH
CO OH OH
H OOC C OO H
O CO OH
OH C OOH
A B C D E F
7. Il cloruro di terz-butil, sciolto in una miscela di alcol etilico e H2O 80:20 a 20°C, da una miscela
di tre prodotti. Oltre all’acido cloridrico. Di quali prodotti si tratta? Se la reazione è fatta
avvenire in una miscela di etanolo H2O 20:80 la sua velocità aumenta di 140 volte. Quali
considerazioni possono essere fatte circa il meccanismo di reazione?
8. Quali prodotti si ottengono per idroborazione dell’(R)-5-terz-butil-1-metilciclopentene e

successiva ossidazione con H2O2/NaOH. Sono essi otticamente attivi? Qual è il prodotto
principale?
9. Come preparereste il difenilmetano a partire dal benzene e CH2Cl2? Descrivere il meccanismo

della reazione.
10. Quale ammina è più basica in ciascuna delle seguenti coppie?

NH2 NH2
NH2
NH2
N N
H
NH2 N N O2
A C D
B

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Test d'ingresso all'esame di

Chimica Organica per Scienze Biologiche

2. Dei seguenti reagenti:

3. Scrivere le strutture corrispondenti ai seguenti nomi JUPAC:

5. Scrivere la struttura dell' l-metil-l,3-ciclopentadiene. Quanti e quali prodotti si ottengono

6. Scrivere la struttura dell'(S)-2-butanolo con la proiezione di Fischer.

8. Quali prodotti si ottengono dalla nitrazione dell' orto-xilene (orto-dimetilbenzene)?

10. Quali dei seguenti composti può subire la condensazione aldolica?

Chimica Organica per Scienze Biologiche

2. Scrivere la struttura degli esteri isomeri di formula bruta C4H8O2.

4. Determinare la struttura ed il nome esatto (attenti alla stereoisomeria!!) di tutti i possibili

6. Qual è il prodotto di reazione dell’1,2-dimetilcicloesene con una soluzione acquosa di

7. Prevedere i prodotti principali della solfonazione dei seguenti prodotti:

(a) bromobenzene (b) 2,4-dicloronitrobenzene

(c) 2,5-dibromotoluene (d) meta-bromofenolo

8. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica del (2R,3R)-diidrossipentano e del

10. Spiegare, attraverso l’impiego di diagrammi Ep – cdr, la maggior basicità della

Chimica Organica per Scienze Biologiche

H3C-Cl Cl-Cl H3C-H

H3C-OH H-Cl (H3C)3Si-CH3

3. Quanti e quali prodotti si ottengono per idrogenazione catalitica dell’(E)-2,3-difenil-2-

6. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica ([α]D) del (2R,3R)-diidrossipentano e

Chimica Organica per Scienze Biologiche

1. Identificare gli acidi e le basi nelle seguenti reazioni:

CH3OH + H3O+ → CH3OH2+ + H2O

CH3OH + NaNH2 → CH3ONa + NH3

H3C-C(=O)CH3 + TiCl4 → [H3C-C(=O+TiCl3)CH3] Cl-

4. Quali e quanti prodotti si formano dall’addizione di bromo al cicloesene in CCl4?

6. Scrivere la struttura del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano secondo la convenzione di Fischer.

7. Il bromuro di feniltrimetilammonio è più o meno reattivo del benzene nella sostituzione

8. Com’è possibile preparare i seguenti esteri a partire da un alogenuro acilico e da un alcol?

CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 C6H5COOCH2CH3 CH3COOcC6H11

9. Come preparereste il benzonitrile (C6H5-CN) dal benzene in tre passaggi?

Chimica Organica per Scienze Biologiche

4. La reazione tra HBr e 2-metilpropene produce 2-bromo-2-metilpropano. Scrivere il

7. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dall’idrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-

8. Come preparereste il 4-fenil-2-butanone avendo a disposizione l’acetoacetato di etile?

9. Come preparereste il m-bromotoluene a partire dal nitrobenzene?

CH3CH2-Br CH3CH2-MgBr Na-H

(a) Isopentilbromuro (3-metil-1-bromobutano) (b) butirronitrile; (c) propanale;

(a) Butano (b) 2-bromobutano

6. Proporre le strutture dei seguenti composti aromatici con le seguenti caratteristiche:

(a) 2,2-dimetilpropanale (b) benzofenone

9. Quale prodotto si otterrà dalla ciclizzazione aldolica dell’esandiale?

3. A quante Kcal/mole ammonta la tensione torsionale nel ciclopropano?

4. Qual’è il prodotto termodinamicamente più stabile tra il cis- e il trans-1,3-dimetilcicloesano

7. Il BHT (2,6-di-terz-butil-4-metilfenolo) è un conservante alimentare. Esso si prepara per

NaBH4 e poi H3O+ Reattivo di Tollens NH2OH

1. Disegnare gli orbitali dell’allene ed indicare l’ibridazione di ogni atomo di carbonio.

3. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione radicalica del bromociclopropano?

4. Quanti e quali prodotti si ottengono dall’idrogenazione catalitica dell’1-metil-2-fenil

6. Come pensate di sintetizzare i seguenti prodotti a partire dal benzene?.

8. L’ (R)-(-)-carvone è il costituente principale dell’olio di menta. Quale prodotto si otterrà dalla

a) LiAlH4 e poi H3O+ b) C6H5MgBr c) H2 + Cat. Pd/C

9. Il 3-cicloesenone (4-oxocicloesene) quando posto in soluzione diluita di NaOH si trasforma

10. Come preparereste, in due passaggi, il bromobenzene a partire dal nitrobenzene?

BF3, H3O+, CH3CHO, CH3CH2OCH3,

3. Quali dei seguenti idrocarburi ritenete termodinamicamente più stabile? Trans-1,3-

4. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione dell’(E)-2-fenil-2-butene con bromo

5. Come preparereste l’acido m-bromobenzoico a partire dal benzene?

7. Quale nelle seguenti coppie di acidi è l’acido più forte?

Acido acetico – acido metossiacetico

8. Perché, quando possibile, si preferisce l’idrolisi alcalina all’idrolisi acida di un estere?

9. Descrivere un metodo per preparare selettivamente un’ammina primaria.