Università degli Studi di Cagliari

Facoltà di Scienze M.F.N.

Corso di Laurea in Biotecnologie Industriali

Insegnamento di

Chimica Organica con Eseritazioni

Titolare: Prof. Guido Alberti

Esercizi

Anno Accademico 2008 - 2009

 B_Introduzione

1. Indicare nei seguenti composti gli eventuali legami polari usando sia i simboli  e  che
e individuare le molecole che presentano momento dipolare. Riscrivere le formule in maniera
adeguata, se necessario

2. Completare le seguenti reazioni riconoscendo le coppie coniugate acido/base

3. Definire l’espressione: energia di legame

4. Definire l’espressione: distanza di legame

5. Che cosa è l’ibridizzazione sp3

6. Quale è la struttura tridimensionale del metano?

7. Quando un legame è polarizzato?

8. Perché una molecola con legami polari può essere non polare?

9. Che cosa è il legame di idrogeno?

10. Definire: acidi e basi secondo Arrhenius

11. Definire: acidi e basi secondo Brönsted-Lowry

12. Definire: acidi e basi secondo Lewis

 C_Alcani_1

1. Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C 5H12
2. Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C 6H14
3. Quanti idrogeni ha un alcano con 10 atomi di carbonio?
4. Porre in ordine crescente di temperatura di ebollizione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano,
butano, eptano
5. Quale di questi due alcani isomeri: butano e 2-metilpropano, ha una temperatura di ebollizione più alta?
6. Porre in ordine crescente di temperatura di fusione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano, butano,
eptano
7. Riconoscere e dare il nome ai gruppi alchilici presenti nel seguente alcano:

8. Individuare la catena principale e le ramificazioni dell’alcano dell’esercizio precedente.

9. Attribuire il nome agli alcani seguenti e individuare le varie parti che compongono il nome stesso.

10. Attribuire il grado agli atomi di carbonio dei composti dell’esercizio precedente
11. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: etano, pentano, eptano, ottano
12. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: 2-metilbutano, 3-etilpentano, 2,3-
dimetilbutano, 2,2-dimetilbutano, 3-etilpentano
13. Attribuire il nome agli alcani seguenti rappresentati con la formula a segmenti:

14. Scrivere la formula a segmenti dei seguenti alcani: esano, 2-metilbutano, 2-etilpentano, 3,4-dimetilesano
 D_Alcani_2

1. Quali sono le reazioni principali del metano?

2. Che cosa è un radicale libero?
3. Quali sono i tre stadi di una reazione radicalica?
4. Definire l’espressione: reazione a catena
5. Che cosa è il calore di reazione
6. Definire: reazione esotermica e reazione endotermica
7. Che cosa è l’energia libera di Gibbs?
8. Definire: reazione esoergonica e reazione endoergonica
9. Che cosa è l’energia di attivazione di una reazione?
10. Che cosa è lo stato di transizione di una reazione?
11. Che struttura tridimensionale ha il radicale metile?
12. Che ibridizzazione ha il carbonio nel radicale metile?
13. Scrivere la reazione di combustione del propano
14. Scrivere la reazione di combustione del butano
15. Completare le seguenti reazioni indicando il prodotto più probabile
 E_Alcheni_1

1. Che tipo di ibridizzazione ha il carbonio impegnato in un doppio legame?

2. Quale è la struttura degli orbitali ibridizzati di cui si parla nella domanda precedente?
3. Definire: legame sigma e legame pi greco
4. Quali sono le simmetrie dei legami sigma e pi greco?
5. Che cosa significa “composto insaturo”?
6. Fare un esempio di composto saturo e uno di composto insaturo
7. Che cosa significa “isomeria geometrica”?
8. Che cosa sono gli isomeri cis e trans?
9. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti:

10. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti:

11. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

12. Riconoscere carboni e idrogeni vinilici e allilici nei seguenti composti:

 F_Alcheni_2

1. Definire il termine “catalizzatore”

2. Quali sono gli effetti del catalizzatore sulla termodinamica della reazione
3. In che cosa consiste la reazione di idrogenazione di un alchene
4. Che cosa è il calore di idrogenazione di un doppio legame
5. Da che cosa dipende il calore di idrogenazione di un doppio legame?
6. Che cosa significa stabilità di un alchene?
7. Che cosa significa facilità di formazione di un alchene?
8. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione degli alcheni?
9. Che cosa è un carbocatione?
10. Quale è la struttura del carbonio portatore di carica in un carbocatione?
11. Quale è l’ibridizzazione del carbonio portatore di carica in un carbocatione?
12. Definire: carbocatione primario, secondario e terziario
13. Che cosa significa stabilità e facilità di formazione di un carbocatione?
14. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione dei carbocationi?
15. Che cosa è un elettrofilo?
16. Definire: addizione elettrofila al doppio legame C=C
17. Quante sono le fasi dell’addizione elettrofila al doppio legame C=C?
18. Quale è la fase più lenta? E perché?
19. Che cosa significa reazione regioselettiva?
20. Quale è la direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio legame negli alcheni non simmetrici?
21. Quale è la causa di tale direzionalità?
22. Enunciare la regola di Markovnikov
23. Markovnikov stabilì la sua regola solamente sulla base di dati statistici ma non poté rendersi del perché,
noi oggi lo sappiamo. Ditelo.
24. Quali sono i fattori termodinamici alla base della direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio
legame?
25. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico
http://it.wikibooks.org/wiki/Chimica_organica