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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

IDEA FUNDAMENTAL:
La química orgánica trata la química de los compuestos que contienen carbono

Instrucciones: Estimado estudiante es importante que sigas las indicaciones y los tiempos
programados en el presente diseño metodológico, para lograr el propósito de aprendizaje.

a
NOS CONTACTAMOS Y ASUMIMOS LOS RETOS
ASUMINAsumimASUMIRECORDAMOS
Actividad 01: Realiza la lectura, observa la infografía y luego responde.
La marea negra 2022
La desgracia, tiene como punto de partida el 15 de enero último, cuando un buque
descargaba crudo en uno de los terminales de la refinería “La Pampilla”, Callao, Perú, de
dominio de la compañía transnacional REPSOL. Desde entonces, la corporación española
ha insistido en que un oleaje anómalo por la erupción del volcán submarino de Tonga rompió
conexiones de la embarcación y que se aplicó correctamente su plan de contingencia,
aprobado por el Estado peruano en el 2015.
No obstante, con el pasar de los días, lo comunicado por la empresa ha devenido en
inconsistente. El gobierno peruano informó a la ciudadanía que el derrame fue de unos 11.900
barriles de petróleo y no solo de 6.000, como había dicho Repsol anteriormente.
Además, el capitán del buque italiano contratado para la descarga relató que la compañía no
había respondido a tiempo ante la emergencia. Así publicó la noticia la cadena mundial de
información continua “France 24” que cuenta con 61,2 millones de telespectadores
semanales.
Desde entonces, el derrame de petróleo en Perú se ha cobrado muchas vidas en la fauna del
mar de Ventanilla, Callao. El vertido de crudo ha matado decenas de especies marinas y de
aves que solían aterrizar en las playas para alimentarse. Cadáveres de pingüinos de
Humboldt, pelícanos, zarcillos, piqueros y golondrinas han varado en las orillas o se siguen
divisando en las aguas. En la Amazonía son bastante frecuentes los derrames de petróleo,
pero muchas veces pasan desapercibidos debido al centralismo en la capital, Lima, Perú.

Fuente: https://www.freepik.es/fotos-vectores-gratis/derrame-petroleo

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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Respondemos a las siguientes preguntas:


¿Qué tipo de contaminación química está presente en la infografía? ¿Qué ramas de la Química son
parte del problema y de la solución a la contaminación?
…………………………………………………………………………………………………………………………

¿Qué tipo de materia es el crudo o petróleo?


…………………………………………………………………………………………………………………………

¿Por qué avanza la mancha de petróleo en el agua? ¿Qué propiedades físicas y químicas tiene el
crudo?
…………………………………………………………………………………………………………………………
4. ¿Cuál es tu reflexión sobre este problema de contaminación en el mar de Ventanilla, Callao?

Reconociendo nuestro propósito de aprendizaje son:

Competencia: Evidencias
Explica el mundo físico basándose en conocimientos Chemistry Quiz
sobre los seres vivos, materia y energía, biodiversidad,
Tierra y universo.

Desempeños Priorizados:
Comprende que una serie homóloga es un conjunto de
compuestos de la misma familia que tienen la misma
fórmula general, y que difieren entre sí en una unidad Instrumento de Evaluación
estructural común. Esquema de corrección
Explica las tendencias en cuanto a los puntos de
ebullición de los miembros de una serie homóloga.
Diferencia entre fórmula empírica, molecular y
estructural.
Comprende que las fórmulas estructurales se pueden
representar de forma completa o condensada.
Comprende que los isómeros estructurales son
compuestos con la misma fórmula molecular pero
diferente distribución de átomos.
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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Actividad 02: Recordamos algunos saberes previos (hacemos uso del cuadernillo de datos)

Los elementos de los compuestos orgánicos se unen fundamentalmente mediante enlaces covalentes.
Para saber cómo se unen los átomos es muy importante conocer su configuración electrónica.

Para repasarlos vamos a emplear el juego de par en par, emparejar la configuración con sus
correspondientes elementos:

1: Oxígeno 2: Nitrógeno 3. Flúor 4: Cloro 5: Hidrógeno 6: Carbono


A:1𝑠1 B:1𝑠22𝑠22𝑝63𝑠23𝑝5 C: 1𝑠22𝑠22𝑝2 D:1𝑠22𝑠22𝑝5 E:1𝑠22𝑠22𝑝3 F: 1𝑠22𝑠22𝑝4

Respuestas: 2-F /……………. /………………. /………………. /…………… /….…………

7: Ar 8. Br 9. Si 10. Cu 11. Ag 12. Pb

A: Plata B: Plomo C: Argón D: Bromo E: Cobre F: Silicio


I:[Xe]6s24f145d106𝑝2 II:[Ne]3𝑠23𝑝2 III: [Ar]4𝑠23d104𝑝5 IV:[Ne]3𝑠23𝑝6 V: [Kr]5s14d10 VI: [Ar]4𝑠13d10

12-B-I
Respuestas: 9-F-II /……………. /………………. /………………. /…………… /….…………

INVESTIGAMOS Y CONSTRUIMOS EL APRENDIZAJE


a

Propiedades del carbono Cadena


Autosaturación: Los átomos de C se pueden unir simple
formando cadenas largas, que pueden unirse los átomos
de otros elementos.
Cadena Formando
Covalencia: Los átomos de C de una cadena se pueden doble anillos
unir mediante enlaces covalentes (simples, dobles,
triples). Cadena triple
Tretavalencia: El átomo de carbono se encuentra en el
grupo IVA de la tabla periódica, por lo tanto, tiene 4
electrones de valencia, formando así 4 enlaces.
Cadena ramificada
Hibridación: consiste en un reajuste de electrones del
mismo nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel
de energía

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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Fuente: LG. WADE, Jr. Volumen 2 (7ma edición)

Fuente: LG. WADE, Jr. Volumen 2 (7ma edición)

La química orgánica, es la ciencia que estudia los compuestos que contienen carbono. Proporciona un
vínculo entre las propiedades de los átomos y el funcionamiento de los organismos vivos.
Serie homologa, conjunto de compuestos que, contienen el mismo grupo funcional, poseen la misma
fórmula general y los miembros sucesivos presentan un grupo adicional -CH2-, por ello, poseen propiedades
quimicas similares, muestran una gradación en sus propiedades físicas.

Sabías que….: La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos
métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como
el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el
nombre de “principios inmediatos”. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato
de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos
animales.
Algunas series homologas

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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Fuente: Talbot, C. Harwood, R. Coates, C. (2017). Química IB Diploma. pág. 327


FRACCIONAMIENTO DEL PETROLEO
La tendencia en los puntos de ebullición de los alcanos es de gran importancia en la industria de hidrocarburos, esto
posible separar los diversos componentes de petróleo crudo en fracciones que contienen moléculas de masa molecular
similar en base a sus puntos de ebullición. El petróleo crudo se calienta, hidrocarburos con cadena más simple se
evaporan primero, mientras que la cadena aumente, se van destilando progresivamente a mayores temperaturas de
ebullición en la columna de fraccionamiento. Las diferentes fracciones son utilizadas como combustibles industriales
lubricantes y como moléculas iniciales en la fabricación de productos sintéticos compuestos.

Fuente: Química IB Diploma. Talbot, C. Harwood, R. Coates, C. (2017). Pág. 328

Actividad 3:
Responder a las siguientes preguntas:

¿Cuál es la relación entre el número de carbonos de un hidrocarburo y el punto de ebullición


de los derivados del petróleo?

……………………………………………………………………………………………………………...

……………………………………………………………………………………………………………...

¿Cómo influye la temperatura de ebullición en la separación de los compuestos químicos del


petróleo?

……………………………………………………………………………………………………………...
…………………………………………………………………………………………………………...…

……………………………………………………………………………………………………………...

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¿Qué sustancias quimicas reconoces y cual es su uso frecuente?

……………………………………………………………………………………………………………...
…………………………………………………………………………………………………………...…
“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Distingo e identifico las diferentes propiedades físicas en la gradación de una serie homóloga en
los diferentes compuestos orgánicos (alcanos y alcoholes)
Punto de Estados
Alcano Punto de Estados
ebullición, fisicos Alcohol (CnH2n+2O/CnH2n+1OH) ebullición, °C
(CnH2n+2) °C fisicos
Metano, CH4 -164 Metanol, CH4O/CH3OH 65
Etano, C2H6 -89 Gases a Etanol, C2H6O/C2H5OH 78
temperatura
Propano, C3H8 -42 ambiente Propan-1-ol, C3H8O/C3H7OH 97 Líquidos a
temperatura
Butano, C4H10 -0.5 Butan-1-ol, C4H10O/C4H9OH 117 ambiente

Pentano, C5H12 36 Pentan-1-ol, C5H12O/C5H11OH 137


Hexano, C6H14 69 Líquidos a Hexan-1-ol, C6H14O/C6H13OH 158
temperatura
Heptano, C7H16 98 ambiente

Octano, C8H18 125

Grafica. - Representación gráfica del aumento en los puntos de ebullición de los primeros
alcanos y alcoholes cuando aumenta la longitud de la cadena.

Actividad 4:
De la gráfica
Indique las diferencias y similitudes entre los
puntos de ebullición de los alcanos y alcoholes
………………………………………………………
diferencia que los alcoholes se hacen liquido al 65º
ull
ici
nt

……………………………………………………………
mientras que los alcanos desde 36. ambos .
P
u

o
d
e
e
b

……………………………………………………………
Variable dependiente- ……………………………..
punto de ebulliciòn
Variable independiente - .…………………………
longitud de cadena

En cada compuesto orgánico podemos diferenciar distintas fórmulas:

Fórmula empírica Fórmula molecular Fórmula estructural

Muestran la proporción más Muestran el número de Muestran cómo los átomos de


simple de átomos en un cada tipo de átomo en una molécula se unen entre sí.
compuesto en números enteros. una molécula

Formula empírica (FE) y formula molecular (FM)

(FM) = (FE)*n n: factor

Ejemplo para el etano


Formula molecular (FM): C2H6 Formula empírica (FE): CH3
M = (masa molar de la FE) x n Para el caso del etano n=2

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¿Hasta que punto la longitud de cadena
“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Ejemplo de aplicación:

Compuesto F.M. F.E. MF.M. M F.E. n

C6H6 CH 78 13 6
Benceno
Eteno C2H4 CH2 28 14 2

Reglas para hallar la Formula Empírica:

I. Regla Nº 1.- Se debe hallar el peso de cada elemento, si se da la composición centesimal


se debe tener como base 100 g de la muestra.
II. Regla Nº 2.- Se calcula el # At-g de cada elemento.
III. Regla Nº 3.- A los números obtenidos se le divide por el menor # At-g.
IV. Regla Nº 4.- Los números obtenidos vienen a ser la mínima relación en que se encuentran
los átomos en el compuesto, si sale fraccionario se le multiplica por el menor número que
lo hace entero a cada uno de ellos.
Problema 1: ¿Cuál es la F.E. de un compuesto que contiene 80% de C y 20% de H?
Solución: Se toma como base 100 g.
1.
C H C xHy

80% 20%

80 g 20 g

80 20 20 / 3

2. # At-g(C) = 12 = 3 (menor)  20 / 3 = 1
20 20
# At-g(C) = 1 = 20  20 / 3 = 3  F.E. = CH3

Actividad 5: Se tiene 500 g de un óxido de plomo que contiene 453,3 g de plomo. Hallar
su F.E.
a) Pb3O

b) PbO2

c) PbO

d) Pb3O4

e) Pb2O5

Diferencia entre los tipos de fórmulas en los compuestos orgánicos

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Tipo de fórmulas compuestos orgánicos


Etano acido etanoico Glucosa

Fuente: Adaptado de Talbot, Harword, Coates, 2017, p. 332


Isomerismo estructural. La complejidad y diversidad de la química orgánica se ven
aumentadas por el hecho de que las fórmulas moleculares en las que interviene un número
razonable de átomos de carbono pueden representar varias estructuras diferentes, es decir,
diferentes compuestos.

Características/Isómeros Dimetil éter Etanol


Fórmula molecular C2H6O C2H6O

Fórmula estructural

Formula estructural
condensada CH3OCH3 CH3CH2OH
● Gas ligeramente tóxico e inflamable. ▪ Líquido incoloro, volátil.
● Punto de ebullición: -24°C ▪ Soluble en agua.
Propiedades ● Densidad: 2.1146 g/ml ▪ Punto de ebullición: 78°C.
▪ Densidad: 0.789 g/ml

Se emplea en la industria química para la Cuando se lo soluciona en agua


fabricación de dimetilsulfato y cauchos se lo suele usar como disolvente y
Usos y aplicaciones
sintéticos. en la elaboración de bebidas
alcohólicas.
Actividad 6: Responde las siguientes preguntas.

¿Qué semejanzas tienen el dimetil eter y el etanol como compuestos orgánicos?


…………………………………………………………………………………………………………………….

¿En qué se diferencian el dimetil éter y el etanol?


……………………………………………………………………………………………………………………

En química orgánica hay una propiedad llamada ISOMERÍA; con la información brindada en esta
sección ¿Qué entiendes por ISÓMERIA? El cuadro
8 te puede ayudar a darte una idea.
………………………………………………………………………………………………………………….
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Reconociendo los grupos funcionales


Son átomos o grupo de átomos que están enlazados a una totalidad o a una parte del eje central o
“esqueleto” de las moléculas de la serie, brindando las propiedades distintivas de la familia química
concreta o serie homologa.

Fuente: Brown y Ford, 2014. p. 314

Grupos funcionales y sus ejemplos

Fuente: Talbot, C. Harwood, R. Coates, C. (2017). Química IB Diploma. p. 340.

Tipos de carbonos saturados en una formula orgánica (cadena carbonada)

Primario Secundario Terciario Cuaternario

Unido a
3H 2H 1H 0H

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Clasificación de las moléculas – Primarios, secundarios y terciarios

Alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario

Nomenclatura de compuestos orgánicos


La Unión Internacional de Quimica Pura y Aplicada (IUPAC) es la autoridad mundial en lo que respecta
a nomenclatura química. Como hay más compuestos de carbono conocidos que todos los demás
elementos juntos, es útil tener una forma sistemática de nombrarlos.
Los alcanos forman la columna vertebral (base) de las reglas de la IUPAC para nombrar compuestos
orgánicos

3-etil-2-metilhexano
Figura 1: Esquema de nomenclatura de compuestos orgánicos

Fuente: http://centros.edu.xunta.es/iesastelleiras/depart/fisqui/pdf/mtcomp/1bac/apunts/forg1.pdf

Ejemplos de aplicación:

A. ¿Cuál es el nombre del H.C. en nomenclatura IUPAQ? R: 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

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B. ¿Cuál es el nombre del H.C. en IUPAQ? R: 2-etil-3metil-1,3,4-hextrieno

Actividad 7: Indique el grupo funcional, serie homologa y nombre IUPAC de las fórmulas quimicas

Octano
……………………………………………….
dimetano eter …………………………………………………………..

………………………………………………. ……………………………………………………………

……………………………………………….. …………………………………………………………….

…………………………………… ………………………………… ……………………………………

…………………………………..
1-buteno …………………………………
ácido propanoico ……………………………………
2-metil butanol
…………………………………… ………………………………… ……………………………………

a
TRANSFERIMOS Y NOS AUTOEVALUAMOS
Resolvemos el Chemistry Quiz con preguntas IB de convocatorias anteriores (PRUEBA 1)
• Comprende que una serie homóloga es un conjunto de compuestos de la misma familia que
tienen la misma fórmula general, y que difieren entre sí en una unidad
estructural común.
1. El diagrama siguiente es una representación tridimensional de una
molécula orgánica; cuál de las afirmaciones es correcta:
a. El nombre correcto de la molécula según la IUPAC es 2-
metilpentano
b. Todos los ángulos de enlace son de 90° aproximadamente.
c. Uno de los isómeros de esta molécula es el pentano
d. El punto de ebullición de este compuesto seria mayor que el del pentano

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● Explica las tendencias en cuanto a los puntos de ebullición de los miembros de una serie homóloga.
2. ¿Qué compuesto tiene menor punto de ebullición?
a. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b. CH3CH2CH2CH2CH3
c. CH3CH(CH3)CH2CH3
d. CH3C(CH3)2CH3

● Diferencia entre fórmula empírica, molecular y estructural.


3. ¿Para qué compuestos la fórmula empírica es la misma que la fórmula molecular?
I. Metano
II. Eteno
III. Etanol

a. Solo I y II
b. Solo I y III
c. Solo II y III
d. I, II y III
● Comprende que las fórmulas estructurales se pueden representar de forma completa o
condensada.
4. ¿Qué compuesto es un isómero del octano, C8H18?

a. (CH3)2CH(CH2)2CH(CH3)2
b. (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3
c. CH3(CH2)5CH3
d. (CH3)2CH(CH2)2CHCHCH3

● Comprende que los isómeros estructurales son compuestos con la misma fórmula molecular
pero diferente distribución de átomos.
5. ¿Cuáles son características de los sucesivos miembros de una serie homóloga?
I. Propiedades químicas similares
II. La misma fórmula general
III. Difieren en un −CH2−
a. Solo I y II
b. Solo I y III
c. Solo II y III
d. I, II, III

6. ¿Qué compuesto no está en la misma serie homóloga que los otros?


a. C5H12
b. C6H12
c. C7H16
d. C8H18

7. ¿Cuál de los siguientes grupos de compuestos son miembros consecutivos de la misma serie
homologa?
a. HCOOH, HCHO, CH3OH
b. HCOOH, CH3COOH, C2H5COOH
c. CH4, CH3Cl, CH2Cl2
d. C2H2, C2H4, C2H6

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“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

Resolvemos el Chemistry Quiz con preguntas IB de convocatorias anteriores (PRUEBA 2)

• Comprende que una serie homóloga es un conjunto de compuestos de la misma familia que
tienen la misma fórmula general, y que difieren entre sí en una unidad estructural común.

8. A continuación, se muestra la estructura de una droga que se usa para el tratamiento de los
síntomas del Alzheimer. ¿Cuáles grupos funcionales están presentes en esta molécula? [3p]

9. La artovastatina es un fármaco que ha despertado recientemente la atención de los medios de


comunicación. Se emplea para reducir el nivel de colesterol en el torrente sanguíneo y su
estructura es la que se representa a continuación: [3p]

Identifica cuatro grupos funcionales A, B, C y D formados en la artovastatina.

10.Nombra a los alcoholes siguientes, y clasifiquelos como primario, secundario o terciario. [3p]
i. CH3CH(OH)CH3

ii. CH3CH2CH2OH

iii. CH3CH2C(OH)(CH3)CH3

iv. CH2(OH)CH2(OH)

11.Bute, un analgésico que se usa para caballos, ha causado gran preocupación recientemente
porque ensayos analíticos mostraron que ha entrado en la cadena alimentaria por medio de la
carne de caballo etiquetada como carne de res. Se sospecha que la droga provoca cáncer.

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SPEC/4/CHEMI/SP2/SPA/TZ0/XX
● Diferencia entre fórmula empírica, molecular y estructural.

(i) En un laboratorio de seguridad alimentaria se realizó el análisis de una muestra


de bute que dio la siguiente composición elemental porcentual en masa:

Calcule la fórmula empírica del bute. Muestre su trabajo. [3p]

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

(ii) La masa molar del bute, M, es 308,37 gmol–1. Calcule la fórmula molecular. [1p]

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

Nos autoevaluamos:
ESQUEMA DE CALIFICACIÓN
1. C 2. C 3. B 4. A 5. D
6. B 7. B 8. – Hidroxilo 9. A. Carboxamida 10. i. Secundario
- Éter B. Fenil ii. Primario
- Fenil C. Carboxilo iii. Terciario
- Amina D. Hidroxilo iv. Primario

11. i. C19H20N2O2
ii. C19H20N2O2

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a
REFLEXIONAMOS NUESTROS RESULTADOS
Enlace con TDC: La química se encuentra inmersa en simbolismos de todo tipo. Entre los
más importantes se encuentran los símbolos que utilizamos para representar y transmitir
nuestras ideas sobre lo “invisible” a nivel molecular y atómico.
• Cuando se representan moléculas orgánicas en un plano bidimensional aparecen ángulos
de 90° a 180°.

¿Qué debemos saber para construir


una molécula en forma tridimensional
de diferentes grupos funcionales en
material concreto o virtual?
…………………………………………...
…………………………………………..
…………………………………………..
…………………………………………..

a) hibridación de cada átomo de carbono de cualquier alcano es una hibridación


sp3
b) diagramas donde se representan los ángulos de enlace del metano y eteno.

MI REFLEXIÓN
========================================
¿Que aprendimos hoy?
Para……………………………………………………………………………………………………………………………………………
reflexionamos podría ir la pregunta TDC o mentalidad internacional. También
socializar la respuesta
¿Les agrado a la
la forma depregunta retadora.
trabajar en la sesión de aprendizaje?
……………………………………………………………………………………………………………………………………………
¿Qué sugerencias podrían proponer para mejorar nuestras sesiones de clase?
……………………………………………………………………………………………………………………………………………
……….
BIBLIOGRAFÍA

Organización del Bachillerato Internacional, material de apoyo al professor de química. Recuperado


de
https://ibpublishing.ibo.org/server2/rest/app/tsm.xql?doc=d_4_chemi_tsm_1408_1_e&part=6&cha
pter=2
Talbot, C., Harword, R., Coates, C., (2017), Química, Barcelona, España: Editorial Vicens Vives S.A.
Créditos:
✔ Trabajo colaborativo – equipo de 4to año RED COAR Química NM del PD 2023
✔ Revisado y validado por los docentes de la RED COAR en coordinación con los
Docentes de Química NM de 4to año.
● El material puede ser utilizado bajo cualquier medio siempre y cuando se mencione las
referencias de autoría

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