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Cenni alle macromolecole biologiche

Dalla chimica del carbonio alle macromolecole biologiche
Le macromolecole possono essere classificate in
quattro classi principali:
• Grassi,
• Proteine,
• Carboidrati,
• Acidi nucleici.

Sono detti macromolecole perché hanno notevoli

dimensioni molecolari.

La chimica del carbonio (o chimica organica)

• I composti del carbonio, composti organici,
sono i costituenti di tutti gli organismi.
• Fino al secolo XIX si riteneva che la sintesi dei
composti organici non fosse possibile in
laboratorio e che tali composti potessero essere
sintetizzati solo da organismi, e sfuggissero alle
leggi fisiche e chimiche valide per la sintesi dei
composti inorganici.
• Il primo composto organico sintetizzato in
laboratorio fu l’urea (un composto organico
presente nell’urina degli animali), nel 1828 dal chimico tedesco F. Wölher, che provò a
produrre un sale “inorganico”.
Evoluzione molecolare prebiotica (importante)

1920 Oparin e Haldane

Le più semplici entità viventi si sarebbero
evolute per assemblaggio progressivo di
molecole piccole a formare molecole di
organismi più complessi. Alcune svilupparono
la caratteristica di autoduplicarsi.

1953 Miller e H. C. Urey

L’esperimento di Miller-Urey fu la
dimostrazione che, partendo da condizioni
particolari e sfavorevoli alla vita, dunque
ricreando quelle primordiali terrestri, era
possibile creare delle molecole organiche
complesse (cioè che si potessero generare
spontaneamente in quelle condizioni).

Riscaldando l’acqua, simulazione dell’oceano,

con una fonte di calore qualsiasi, essa
evaporava, trasportando il vapore acqueo e i
gas (che simulavano l’atmosfera) inseriti
dentro il dispositivo fino ad un recipiente
contenente tali prodotti, con due elettrodi si
procedeva a creare una scarica elettrica e
successivamente a refrigerare con acqua fredda
i prodotti, dopodiché essi, giunti ad un punto di
saggio, venivano analizzati. Miller identificò numerose molecole organiche comunemente presenti
negli organismi.

Questa simulazione riguardava la Terra primordiale nella seguente metodologia:

• Le acque oceaniche in presenza di fonti di calore, evaporavano, unendo il vapore acqueo
all’atmosfera composta da metano, idrogeno e ammoniaca.
• Fulmini o la Radiazione solare, essendo fonti di energia avrebbero fatto si che i gas
formassero composti più complessi.
• Il raffreddamento a cui erano sottoposti i gas, avrebbe fatto ricadere i prodotti verso quella
che era la terra delle origini, tali composti erano macromolecole organiche, la base della vita
sul pianeta.

La teoria di Miller-Urey fu chiamata esogenia.

Anni ’80
L’ipotesi di Wachtershäuser è sull’evoluzione molecolare prebiotica che è avvenuta in vicinanza di
camini vulcanici sottomarini (energia necessaria alla sintesi di sostanze organiche, quindi è
endogena).
Questa ipotesi era sostenuta dai risultati degli esperimenti di Miller.
La “versatilità” del carbonio

L’elemento essenziale per le Biomolecole rimane il Carbonio (C), un elemento così importante da
definire tutto un tipo di molecole, i così detti “Composti del Carbonio”.

La chiave delle caratteristiche chimiche di un atomo risiede nella sua configurazione elettronica,
che determina il tipo e il numero di legami che può formare con altri atomi. Si ricordi che sono gli
elettroni di valenza, quelli del guscio più esterno, a essere disponibili per formare legami con altri
atomi.

Il carbonio possiede 4 elettroni di valenza. Nelle molecole organiche, il carbonio forma solitamente
legami covalenti singoli o doppi. Ogni atomo di carbonio agisce quindi come un punto di
intersezione da cui una molecola può ramificarsi in quattro direzioni; questo permette al carbonio
di formare grandi e complesse molecole.
La configurazione elettronica conferisce al
carbonio la capacità di formare legami
covalenti con molti elementi diversi.

Il carbonio è versatile perché si può ibridare e

può formare 4 legami covalenti. I suoi
composti sono oltre 37 milioni.
Gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono molecole organiche
formate soltanto da idrogeno e carbonio. Gli
atomi di idrogeno si legano allo scheletro
carbonioso.

Il carbonio inoltre ha tre tipi di legame con

l’idrogeno, i composti che ne derivano sono
chiamati “idrocarburi” e possono essere:
− metano;
− etano:
− etene.

Sebbene gli idrocarburi non siano abbondanti

nella maggior parte degli esseri viventi,
molte molecole organiche cellulari
presentano regioni costituite soltanto da
atomi di idrogeno e di carbonio.

Un’altra caratteristica degli idrocarburi è la

loro capacità di partecipare a reazioni in cui
liberano una quantità relativamente elevata
di energia.

Gli idrocarburi sono sostanze idrofobiche e

dunque apolari, anche nelle macromolecole
biologiche tali funzioni sono conosciute,
grassi e aminoacidi infatti risultano non
solubili in acqua [tranne i fosfolipidi che
sono anfoteri (hanno doppia natura – idrofobi
e idrofili)]. Il carbonio, grazie alla sua
dimensione, è capace di formare legami
singoli, doppi o tripli con catene lunghe,
medie o
corte.
Gli idrocarburi hanno le seguenti caratteristiche:
• scheletri carboniosi di lunghezza variabile;
• ramificazioni di legami idrogeno e carbonio nelle catene (es. Isobutano);
• presenza di doppi legami, lo scheletro carbonioso può contenere doppi legami con
allocazione variabile;
• presenza di anelli: alcuni scheletri carboniosi sono disposti a formare anelli (cicloesano e
benzene) essi possono contenere anche doppi legami tra atomi di carbonio.
Gli isomeri (+)- limonene e (-)-limonene
Molecole con stessa formula bruta ma diversa formula di hanno stessa formula bruta ma
struttura. sono isomeri geometrici diversi
Variazioni evidenti dell’architettura di molecole organiche (attivano due recettori diversi)
possono essere rilevate negli isomeri, composti molecolari che [percepiamo odori diversi].
hanno lo stesso numero e lo stesso tipo di atomi, ma struttura e
quindi proprietà differenti.
Saranno esaminati tre tipi di isomeri:
1. Isomeri di struttura
2. isomeri geometrici
3. enantiomeri (molecole speculari)

Gli isomeri di struttura differiscono per

la disposizione covalente dei loro atomi.
Il numero di possibili isomeri aumenta
enormemente all’aumentare delle
dimensioni degli scheletri carboniosi.
Gli isomeri di struttura possono anche
differire per la posizione dei doppi legami.
Gli isomeri cis-trans presentano legami
covalenti con i medesimi atomi, ma
differiscono per la disposizione spaziale d
questi a causa della rigidità dei doppi
legami. I legami singoli permettono la
libera rotazione degli atomi attorno
all’asse del legame senza che ciò
modifichi la natura del composto. Al
contrario, i doppi legami non permettono
tale rotazione. Se due atomi di carbonio
sono uniti da un doppio legame e ciascun
atomo di carbonio è legato a due atomi (o
gruppi di atomi) differenti, sono possibili
due diversi isomeri cis-trans.
Si può considerare, come esempio, una
semplice molecola con due atomi di
carbonio uniti da un doppio legame:
ciascun atomo di carbonio è legato a un
atomo di H e a un gruppo X. In questo
caso, la configurazione in cui i due gruppi
X da parti opposte viene detta isomero
trans. La sottile differenza di forma tra
questi isomeri può ingluenzare
marcatamente l’attività biologica delle
molecole organiche.
Gli enantiomeri sono isomeri che
possono essere considerati uno
l’immagine speculare dell’altro e che
differiscono nella forma per la
presenza di un carbonio asimmetrico
perché lega 4 diversi atomi o gruppi
di atomi. I quattro gruppi possono
essere disposti spazialmente attorno
all’atomo di carbonio asimmetrico in
due diversi modi producendo due
molecole speculari che, in un certo
senso, possono essere considerate la
versione destrorsa e quella sinistrorsa
della molecola. [Come la mano destra
non può indossare un guanto sinistro, una
molecola “destra” non può occupare l
stesso spazio della sua versione “sinistra”].
Di solito solo un isomero è
biologicamente attivo perché solo
quella forma si può legare a
specifiche molecole in un organismo.
Ancora una volta è possibile notare
che le molecole presentano proprietà emergenti che dipendono dalla peculiare disposizione dei loro
atomi.
I gruppi funzionali più importanti
Gli idrocarburi, le più semplici molecole
organiche, rappresentano le architetture
molecolari di base da cui derivano molecole
organiche più complesse. Gli steroidi sono
molecole organiche in cui lo scheletro
carbonioso assume la forma di quattro anelli
fusi.

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di

più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da
questo presupposto, sono state messe a punto delle
correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla
conoscenza del tipo e del numero di gruppi
funzionali presenti in una molecola, permettono di
predire (con una certa approssimazione) il valore
delle grandezze chimico-fisiche (ad
esempio viscosità) del composto preso in esame.
La formazione dei polimeri biologici Dati m monomeri e n(=lunghezza
Le macromolecole che costituiscono tre delle quattro classi dei monomeri) abbiamo
composti organici caratteristici degli esseri viventi (carboidrati, mⁿ polimeri.
proteine e acidi nucleici) sono molecole a lunga catena dette
polimeri. Un polimero è una lunga molecola costituita da numerose subunità identiche o simili unite
attraverso legami covalenti, analogamente a un treno formato da una fila di carrozze. Le unità
ripetitive che servono come elementi da costruzione del polimero sono molecole di piccole
dimensioni dette monomeri. Alcune delle molecole utilizzate come monomeri di per sé possono
anche svolgere altre funzioni biologiche.

Sebbene ciascuna classe di polimeri sia costituita da tipi diversi di monomeri, i meccanismi chimici
utilizzati dalle cellule per sintetizzare e demolire i polimeri sono fondamentalmente gli stessi in tutte
le classi. Nelle cellule questo processo è facilitato dall’intervento di enzimi, macromolecole
specializzate in grado di accelerare le reazioni chimiche. Il legame fra i vari monomeri avviene
mediante una reazione in cui due molecole sono legate covalentemente tra loro, con perdita di una
molecola di acqua, nota come reazione di disidratazione (ogni volta che tra due monomeri si forma
un legame, ognuno dei due fornisce una parte degli atomi che costituiscono la molecola di H₂O che
si libera durante la reazione: uno dei monomeri perde un gruppo ossidrile (-OH), mentre l’altro
perde un atomo di idrogeno (-H). Nella costruzione di un polimero, la ripetizione di questa reazione
consente l’aggiunta di una unità monomerica alla catena in fase di sintesi.
I polimeri sono degradati nei monomeri costituitivi mediante la reazione di idrolisi, un processo che
è essenzialmente l’inverso della reazione di disidratazione. Idrolisi significa rottura di un legame
mediante l’acqua. La rottura dei legami tra monomeri avviene per aggiunta di molecole di acqua:
un atomo di idrogeno dell’acqua attacca un monomero e il gruppo ossidrile lega il monomero
adiacente. La maggior parte del materiale organico contenuto negli alimenti è sotto forma di
polimeri. Dato che tali molecole sono troppo grandi per poter penetrare nelle cellule, nel tratto
digestivo vari enzimi attaccano le molecole dei polimeri accelerandone l’idrolisi. I monomeri così
liberati sono assorbiti e passano nel flusso ematico, per essere distribuiti a tutte le cellule
dell’organismo. All’interno delle cellule, attraversi reazione di disidratazione, i monomeri vengono
legati a formare nuovi polimeri, strutturalmente diversi da quelli in precedenza digeriti, che possono
svolgere specifiche funzioni necessarie alla cellula.

Ogni cellula contiene migliaia di tipi differenti di macromolecole, il cui repertorio varia da un tipo
d cellula all’altro, anche nel medesimo organismo. La diversità delle macromolecole nel mondo
vivente è molto estesa e la loro potenziale varietà praticamente infinita. Tutte queste macromolecole
sono costruite a partire da 40-50 monomeri di base e pochi altri che compaiono solo raramente. La
costruzione di una varietà senza limiti di polimeri a partire da un numero così limitato di monomeri
è un processo analogo alla costruzione di centinaia di migliaia di parole mediante le 21 lettere
dell’alfabeto. Come per le parole, anche per le macromolecole il fatto chiave alla base di tale varietà è la
disposizione, cioè la particolare sequenza lineare con cui le subunità si succedono. Tuttavia, tale analogia è
insufficiente a descrivere l’enorme diversità delle macromolecole, poiché la maggior parte dei
polimeri biologici hanno molti più monomeri del numero di lettere di una parola, anche della parola
più lunga.
Nonostante l’immensa diversità, per la loro struttura e funzione, le macromolecole possono ancora
grossolanamente essere raggruppate in classi. Prendendo in esame ciascuna elle quattro classi
principali delle macromolecole biologiche si può notare come le macromolecole di ciascuna classe
presentino proprietà emergenti che non si ritrovano nei singoli elementi di costruzione.
Polimeri: molecola costituita dalla ripetizione di monomeri uniti tramite legami covalenti.
• reazione di condensazione (eliminazione di una molecola d’acqua)
• idrolisi (aggiunta di una molecola d’acqua)

I Monomeri, in chimica si definiscono come molecole semplici dotate di gruppi funzionali tali da
renderli in grado di combinarsi ricorsivamente con altre molecole (identiche a sé o reattivamente
complementari a sé) a formare macromolecole, ovvero i polimeri.
Più un monomero si lega e più polimeri forma, essendo un polimero un insieme di monomeri.

Vi è una grande varietà nei polimeri biologici come ad esempio le proteine.

Amminoacidi e proteine
Proteios di primaria importanza; le proteine costituiscono circa il 50% del peso secco delle cellule.
Contengono C, H, O, N, S.

Peptidi: polimeri di amminoacidi

Polipeptidi: lunghi polimeri di aminoacidi, si differenziano dalle proteine solo per la funzione
biologica, i polipeptidi non svolgono funzioni biologiche mentre le proteine sì.
Proteine: Forma attiva del poliptide (ha funzione biologica).

Le proteine svolgono funzioni varie e diversificate tra di loro:

Solitamente le proteine hanno la desinenza in –ina (la chitina è un polisaccaride → polimero di uno
zucchero).
Le proteine non contengono informazioni trasmissibili da una generazione all’altra e sono di diversa
natura e funzione.

Le proteine sono sostanze composte da monomeri chiamati aminoacidi, i quali, tramite il legame
peptidico legano, formando lunghe catene di polipeptidi (non sono altro che polimeri proteici)

Quando ci riferiamo agli aminoacidi, dobbiamo ricordare che nella maggior parte dei casi, il gruppo
di appartenenza è L-α-amminoacidi, tutti gli aminoacidi, fatta eccezione per la Glicina sono
chirali, dunque hanno lo stereo centro in configurazione S. (Gli amminoacidi della serie L
sembrano essere più stabili).
Sono tutti α-amminoacidi (ovvero, il gruppo amminico e il gruppo carbossilico sono legati allo
stesso atomo di carbonio = molecole chirali).
Si differenziano in tre gruppi principali:
1. Non polari: residuo R non è polare (sta lontano dall’acqua).
2. Polari: hanno sostituenti/gruppi funzionali polari.
3. Carichi: la carica si trova sul gruppo R e sono acidi estremamente polari.
Gli aminoacidi carichi sono ionizzati (NH3+) (COO-) sono cariche opposte e quindi si
attraggono essendo composti da anioni e cationi, sono posti verso l’esterno e sono idrofili.

Gli aminoacidi sono dunque monomeri e i polipeptidi
polimeri, essi sono alla base della struttura primaria
delle proteine, essendo queste ultime formate da lunghe
catene di aminoacidi legati tra di loro.
Dati 20 amminoacidi naturali si possono
avere 20ⁿ diversi peptidi dove n è il
numero di amminoacidi che
costituiscono il peptide.

Quando si scrive la sequenza i amminoacidi si può fare tramite:

• Codice treletterale (es: glicina: GLY)
• Codice uniletterale
• Colorazione (es: non polari → blu)

Le proteine sono tali se nella struttura sono contenuti un minimo

di 100 aminoacidi, non bastano dunque i polipeptidi che sono
considerati tali se ne contengono da 20 a 100 o gli oligopeptidi
che ne contengono da 11 a 19.
La struttura delle proteine è su quattro livelli:
1. Struttura primaria: è la descrizione sequenza amminoacidi → serve a fare ipotesi sulla
struttura terziaria.
2. Struttura secondaria: è dovuta dalle interazioni a legami In ordine di stabilità troviamo:
ad H ad intervalli regolari fra atomi dello scheletro Ponte disolfuro
peptidico (stabile solo quando ci sono tanti legami ad H). Legame ionico
I legami del ponte ad H sono quello che rimane del gruppo Interazioni idrofobiche
carbossili e amminico. Possono dare strutture ad α-elica o Legame ad H
foglietto β-seghettato (è più elastico).
3. Struttura terziaria: è dovuta ad interazioni fra catene laterali degli amminoacidi (gruppi
R).
4. Struttura quaternaria: è l’aggregazione di più poliptidi a dare la proteina natura e
biologicamente attiva.
La forma 3D delle proteine può essere:
• a nastro
• compatto

Le proteine coniugate contengono porzioni non proteiche (comuni in quelle di trasporto).

Funzioni delle proteine (lo si capisce dalla struttura terziaria):

1. Proteine di membrana → favoriscono l’adesione tra cellule diverse
2. Altre proteine di membrana → assorbiscono del materiale
3. Enzimi → rendono la reazione chimica più veloce
4. Proteine recettrici di membrana → legano con sosteanze che provengono dall’esterno e fa
sì che la cellula cambi la propria attività
5. Anticorpi → legano specificatamente zone di molecole caratteristiche di agenti patogeni.

La specificità biologica delle proteine è dovuta alla forma della proteina ed alla chimica dei gruppi
esposti in superficie.
Denaturare le proteine e rinaturarle
Si porta da una struttura a un’altra.
Rinaturazione: tornare alla struttura originaria.

Folding delle proteine e chaperonine.

I carboidrati
I carboidrati comprendono gli
zuccheri e i loro polimeri. I
carboidrati più semplici sono i
monosaccaridi, o zuccheri
elementari, noti anche come zuccheri
semplici; questi sono monomeri che
andranno a costituire carboidrati più
complessi. I disaccaridi sono zuccheri
doppi, le cui molecole sono costituite
da due unità monosaccaridiche unite
da legami covalenti. Le
macromolecole dei carboidrati sono
polimeri, detti polisaccaridi, costituiti
da numerose unità di zuccheri.
La caratteristica chimica principale
degli oligosaccaridi è di essere
formati da poche unità ripetitive di
monosaccaride

Gli zuccheri
I monosaccaridi generalmente hanno
formule molecolari che sono multiple
della formula elementare CH2O. In
base alla posizione in cui è presente il
gruppo carbonilico (CO), uno zucchero può essere classificato come aldoso (zucchero aldeico) o
chetoso (zucchero chetonico).
Un altro criterio di classificazione degli zuccheri si basa sulla
lunghezza dello scheletro carbonioso, che varia da 3 a 7 atomi
di carbonio.
Un’altra fonte di diversità negli zuccheri semplici è data dalla
disposizione spaziale dei gruppi legati agli atomi di carbonio
asimmetrici; è così importante da conferire ai due zuccheri
forme molecolari e attività di legame diverse e quindi
comportamenti chimici differenti.
I monosaccaridi, in particolare il glucosio, sono annoverati tra i
principali nutrienti delle cellule. Nel processo noto come respirazione
cellulare, le cellule estraggono l’energia delle molecole di glucosio
attraverso la loro demolizione in una serie di reazioni. Le molecole degli
zuccheri semplici, oltre a essere tra i principali combustibili per i lavori
cellulari, sono anche una fonte di atomi di carbonio utilizzati nella biosintesi
di altri tipi di piccole molecole organiche come amminoacidi e acidi grassi.
Le molecole degli zuccheri non immediatamente utilizzate dalle cellule, in
genere vengono incorporate come monomeri nelle molecole di disaccaridi o
di polisaccaridi.
Un disaccaride consiste nell’unione di due molecole di
monosaccaridi legati attraverso un legame glicosidico, un
legame covalente formato tra due unità di monosaccaridi
attraverso una reazione di disidratazione. Per esempio, il maltosio è
un disaccaride costituito dall’unione di due molecole di glucosio.
I polisaccaridi sono macromolecole formate dalla polimerizzazione di unità, monosaccaridi, il cui
numero può variare da alcune centinaia ad alcune migliaia, unite da legami glicosidici. Alcuni
polisaccaridi fungono da materiale di riserva dato che la loro idrolisi fornisce glucosio alle cellule
quando necessario; altri polisaccaridi sono invece utilizzati come materiale da costruzione per la
sintesi di strutture destinate alla protezione delle cellule o dell’intero organismo. l’architettura e la
funzione di un polisaccaride sono determinate dal tipo delle unità di zucchero costitutive e dalla
posizione dei legami glicosidici.
Piante e animali immagazzinano zuccheri sotto forma di polisaccaridi di deposito per un loro utilizzo successivo. Le
piante depositano l’amido, un polimero formato da unità di glucosio, sotto forma di granuli presenti all’interno di
strutture cellulari note come plastidi, comprendenti anche i cloroplasti. Attraverso la sintesi dell’amido la pianta può
conservare la quota di glucosio in eccesso e , poiché quest’ultimo è il principale combustibile cellulare, l’amido
rappresenta una forma di deposito di energia. Il glucosio così depositato può essere in seguito prelevato da questa
“banca” dei carboidrati mediante rottura idrolitica dei legami tra i monomeri di glucosio. Anche molti animali tra cui
l’uomo, possiedono enzimi in grado di idrolizzare l’amido delle piante, rendendo così disponibile per le cellule il
glucosio immagazzinato.
La maggior parte delle unità monomeriche di glucosio presenti nell’amido è legata attraverso
legami 1-4 (tra l’atomo di carbonio in posizione 1 e quello in posizione 4), analogamente al legame
tra le due unità di glucosio nella molecola del maltosio. La forma più semplice dell’amico,
l’amilosio, è un polimero privo di ramificazioni. L’amilopectina, una forma più complessa di amido,
è un polimero ramificato con legami 1-6 nei punti di ramificazione.
Gli animali immagazzinano un polisaccaride di riserva detto glicogeno, un polimero del glucosio simile all’amilopctina
ma con maggiori ramificazioni. Nell’uomo e in altri vertebrati i depositi di glucogeno sono localizzati soprattutto nelle
cellule del fegato e del tessuto muscolare, nelle quali l’idrolisi del glicogeno libera monomeri di glucosio quando la
richiesta di questo zucchero aumenta. Tuttavia, le riserve di questo combustibile non sono tali da poter sostenere a lungo
i bisogni energetici di un animale.
Gli organismi costruiscono materiali molto resistenti a partire dai polisaccaridi strutturali; per
esempio la cellulosa che è il principale costituente della resistente parete che circonda le cellule
vegetali.
L’amido e la cellulosa sono entrambi polimeri del glucosio, ma differiscono per i legami glicosidici;
tale differenza si basa sulle due possibili strutture cicliche del glucosio.

Le differenze tra i legami glicosidici presenti nell’amido e nella cellulosa sono alla base delle
diverse forme tridimensionali, e quindi delle proprietà, di queste molecole. Mentre una molecola di
amido ha una struttura prevalentemente elicoidale, una molecola di cellulosa è lineare.
Pochi organismi possiedono enzimi in grado di digerire la cellulosa (che possiede legami beta
glicosidici.
Certi organismi procarioti possono digerire la cellulosa riducendola a monomeri di glucosio (es: una
mucca ospita procarioti e protisti in grado di digerire la cellulosa nel rumine, questi microbi
idrolizzano la cellulosa).

Un’altra funzione può essere quella di struttura, come con il dna.

Nella rappresentazione lineare dei monosaccaridi vediamo dove si trovano i gruppi OH.
Nella rappresentazione ciclica dei monosaccaridi C si lega con il C subterminale (penultima
posizione). È α-glucosio se il gruppo OH sta sotto e βglucosio se il gruppo OH sta sopra.
Carboidrati chimicamente modificati
La galattosammina è un importante
costituente della cartilagine La N-acetil
glucosoamina è il monomero della
chitina. La chitina è il carboidrato che
costituisce l’esoscheletro degli
artropodi. L’esoscheletro è un
rivestimento rigido che circonda le
parti molli di un animale; costituito da
chitina avvolta in uno strato proteico,
questo rivestimento all’inizio è
coriaceo e flessibile, ma si indurisce
quando le proteine si legano tra loro
chimicamente (come negli insetti) o
quando si incrosta con carbonato di
calcio (come nei crostacei). La chitina
è presente anche in molti funghi che
utilizzano questo polisaccaride, al
posto della cellulosa, per la costruzione
della loro parete cellulare. La chitina è
simile alla cellulosa, con legami beta,
con la differenza che il monomero di
glucosio delle chitine possiede una
breve catena contenente azoto
Lipidi
I lipidi costituiscono una classe di grandi
molecole biologiche che non comprende veri
e propri polimeri e sono generalmente di
dimensioni insufficienti per poterli definire
macromolecole. I composti detti lipidi sono
raggruppati perché presentano un’importante
caratteristica comune: hanno scarsa o
nessuna affinità per l’acqua. Il
comportamento idrofobo dei lipidi si basa
sulla struttura molecolare di questi composti,
i lipidi consistono soprattutto di regioni
idrocarburiche. I lipidi possiedono forme e
funzioni variabili.
Inoltre, sono tenute insieme da interazioni
deboli, quindi non sono polimeri e possono
formare grandi aggregati monomolecolari.
Infine, sono grandi depositi di energia.

I grassi
Sebbene i grassi non siano polimeri, le loro
molecole sono grandi e costruite a partire da
poche molecole più piccole attraverso
reazioni di disidratazione. Le molecole di un
grasso sono costruite a partire da due tipi di
molecole più piccole: glicerolo e acidi grassi.
Il glicerolo è un alcol a tre atomi di carbonio,
a ciascuno dei quali è legato un gruppo
ossidrilico. Un acido grasso è un composto con una lunga catena carboniosa, di solito della
lunghezza di 16 o 18 atomi.

Nel campo della nutrizione sono

comunemente utilizzati i termini grassi saturi
e grassi insaturi. Questi termini si riferiscono
alla struttura delle catene idrocarburiche degli
acidi grassi. Se tra gli atomi di carbonio che
costituiscono la catena idrocarburica
dell’acido grasso non sono presenti doppi
legami, la catena carboniosa contiene il
numero massimo possibile di atomi di
idrogeno. La molecola risulta satura di atomi
di idrogeno e l’acido grasso viene detto acido
grasso saturo.
Un grasso contenente acidi grassi saturi è
detto grasso saturo (come sono la maggior
parte dei grassi animali, come lardo e burro).
I grassi vegetali e i grassi dei pesci hanno delle
piegature in corrispondenza dei doppi legami cis che
impediscono alle molecole una aggregazione così stretta
da permettere di solidificare a temperatura ambiente.
I grassi svolgono la principale funzione di
deposito di energia. Oltre a immagazzinare
energia, il tessuto adiposo forma anche
cuscinetti protettivi attorno a organi essenziali
come i reni, e uno strato al di sotto della pelle
che agisce da isolante per il corpo.

Schema del colesterolo Schema di un lipide anfipatico

La porzione idrofoba, la porzione verde la piccola testa idrofila.

Lipidi semplici e lipidi complessi
I lipidi semplici hanno varia composizione chimica e sono del tutto incompatibili con l’acqua.
I lipidi complessi hanno una piccola porzione di molecola che interagisce con l’acqua-

I trigliceridi (lipidi semplici)

Hanno un contenuto di energia doppio rispetto ai polisaccaridi.
Differiscono per la struttura degli acidi grassi.
Sono lipidi semplici e principali molecole utilizzate dagli animali come riserva di energia.
I fosfolipidi
Le cellule non potrebbero esistere in mancanza di un altro tipo di lipidi – i fosfolipidi. I fosfolipidi
sono molecole essenziali per le cellule perché sono i principali costituenti delle membrane cellulari.

La struttura dei fosfolipidi è un classico esempio di come, a livello molecolare, la struttura sia
adattata alla funzione.
Le due estremità delle molecole dei fosfolipidi mostrano un comportamento opposto nei confronti
dell’acqua; le code idrocarburiche sono idrofobe e quindi vengono escluse dal contatto con le
molecole di acqua; al contrario, il gruppo fosfato e la molecola a questo legata formano una testa
idrofila che ha affinità per l’acqua. Quando sono aggiunte all’acqua, le molecole dei fosfolipidi si
organizzano in aggregati bistratificati – costituiti da doppi strati – che schermano le parti idrofobe
delle molecole impedendone il contatto con l’acqua.
Alla superficie di una cellula, i fosfolipidi sono disposti a formare un doppio strato simile a quello
descritto, in cui le teste idrofile si trovano sulle due superfici, all’esterno e all’interno del doppio
strato, a contatto con la soluzione acquosa presente fuori e dentro la cellula.
Invece le code idrofobe sono dirette verso l’interno del foglietto, lontano dalle molecole di acqua. Il
doppio strato fosfolipidico delimita il confine tra la cellula e l’ambiente esterno; in effetti,
l’esistenza delle cellule dipende dalle proprietà dei fosfolipidi.

I glicolipidi non contengono il gruppo fosfato ma uno zucchero.

Altri lipidi
• carotenoidi
• steroidi
• colesterolo
• cortisolo (ormone lipidico secreto dalla ghiandola surrenale)
Gli steroidi sono lipidi caratterizzati dalla presenza di
uno scheletro carbonioso costituito da quattro anelli
fusi. I differenti steroidi si differenziano per i particolari
gruppi chimici legati al complesso degli anelli. Il
colesterolo, un tipo di steroide, è una molecola di
importanza cruciale per gli animali. È un comune
costituente delle membrane delle cellule animali ed è
anche il precursore nella sintesi di altri steroidi,
compresi gli ormoni sessuali dei vertebrati. Nei
vertebrati il colesterolo è sintetizzato nel fegato ed è
anche assunto con la dieta. L’impatto negativo sulla
salute esercitato dagli acidi grassi saturi e dai grassi trans è dovuto alla loro capacità di alterare i
livelli di colesterolo.

Gli steroidi

I carotenoidi
Gli acidi nucleici: polimeri informazionali
La sequenza amminoacidica di un polipeptide è programmata in una unità discreta di ereditarietà
detta gene. I geni sono costituiti da DNA, un polimero appartenente alla classe di composti noti
come acidi nucleici. Gli acidi nucleici sono polimeri costituiti da monomeri detti nucleotidi.
I due tipi di acidi nucleici, l’acido
desossiribonucleico (DNA) e l’acido
ribonucleico (RNA) permettono agli organismi
viventi di riprodurre i loro complessi
componenti chimici da una generazione
all’altra. Il DNA impartisce le direttive per la
propria replicazione; il DNA dirige inoltre la
sintesi dell’RNA e, attraverso questo, controlla
anche la biosintesi delle proteine; nel suo
insieme questo processo è chiamato espressione
genica.
Il DNA è il materiale genetico che gli organismi
ereditano dai loro genitori. Ogni cromosoma
contiene una lunga molecola di DNA, di solito
costituita da diverse centinaia di geni. Quando
una cellula si riproduce per divisione, le sue
molecole di DNA sono copiate e trasmesse da
una generazione di cellule alla successiva.
Nella struttura del DNA sono codificate le
istruzioni che programmano tutte le attività
cellulari. Così come è necessario uno scanner
per poter leggere un codice a barre le proteine
sono indispensabili per la realizzazione dei
programmi genetici.
In che modo l’RNA, l’altro tipo di acido nucleico, partecipa all’espressione genica, il flusso di
informazione generica dal DNA alle proteine? Ogni gene presente in una molecola di DNA dirige la
sintesi di un determinato tipo di RNA, detto DNA messaggero (mRNA). Una molecola di mRNA
interagisce con il complesso molecolare deputato alla sintesi delle proteine per dirigere la
costruzione dl polipeptide codificato, il quale si ripiega totalmente o in parte a costituire la
corrispondente proteina.
È possibile riassumere il flusso di informazione genetica in questo modo:
DNA → RNA → proteina
La sintesi delle proteine avviene all’interno di minuscole strutture cellulari chiamate ribosomi. In
una cellula eucariotica, i ribosomi si trovano nella regione compresa tra il nucleo e la membrana
citoplasmatica (cioè nel citoplasma), mentre il DNA è localizzato nel nucleo. L’RNA messaggero
trasferisce le istruzioni genetiche per la costruzione delle proteine dal nucleo al citoplasma. Pur
essendo prive di nucleo, anche le cellule procariotiche utilizzano l’RNA per inviare un messaggio
dal DNA ai ribosomi e alle altre strutture deputate alla traduzione nelle corrispondenti sequenze
amminoacidiche dell’informazione codificata.
Gli acidi nucleici sono macromolecole che esistono come polimeri detti polinucleotidi. Un
polinucleotide è costituito da monomeri detti nucleotidi (prodotto finale che si trova nella molecola
di DNA). Un nucleotide è costituito da tre costituenti: uno zucchero a cinque atomi di carbonio,
una base contenente azoto e uno o più gruppi fosfati. In un polinucleotide, ciascun monomero ha
solo un gruppo fosfato. La parte di nucleotide priva del gruppo fosfato è detta nucleoside (serve per
descrivere sintesi acidi nucleici).
Per costruire un nucleotide, consideriamo per prime le basi azotate. Ciascuna base azotata possiede
uno o due anelli che comprendono atomi di azoto – questi tendono a legare uno ione H+ dalla
soluzione, comportandosi dunque come basi. Da qui il nome basi azotate.
Esistono due famiglie di basi azotate: pirimidine e purine. Una pirimidina presenta un anello a sei
atomi di cui due di azoto. I membri della famiglia delle pirimidine sono le basi azotate citosina,
timina e uracile. La famiglia delle purine comprende sostanze con molecole più grandi, in cui un
anello esatomico è fuso con un anello pentatomico. Le basi puriniche comprendono l’adenina e la
guanina. I particolari tipi di purine e di pirimidine differiscono tra loro per i gruppi funzionali legati
agli anelli. Adenina, guanina e citosina si trovano sia nel DNA sia nell’RNA; la timina si trova
soltanto nel DNA e l’uracile solo nell’RNA.
Lo zucchero a cui è legata la base azotata nel DNA è il desossiribosio, nell’RNA è il ribosio.
L’unica differenza tra questi due zuccheri consiste nel fatto che il desossiribosio è privo dell’atomo
di ossigeno legato all’atomo di carbonio 2 dell’anello, da cui il nome desossiribosio.
Per ottenere un nucleotide occorre legare all’atomo di carbonio 5’ dello zucchero un gruppo
fosfato.

L’unione di più nucleotidi in una catena polinucleotidica implica reazioni di disidratazione. Nel
polinucleotide, i nucleotidi adiacenti sono uniti insieme da legami fosfodiestere in cui il gruppo
fosfato si lega alle molecole di zucchero dei due nucleotidi. Questa modalità di legame genera uno
scheletro in cui si può riconoscere un modello ripetitivo di unità zucchero-fosfato, chiamato
scheletro zucchero fosfato – le basi azotate non fanno parte dello scheletro. Le due estremità libere
del polimero così generato sono diverse tra loro; infatti una presenta un gruppo fosfato legato
all’atomo di carbonio 5’ mentre l’altra presenta un gruppo ossidrile libero sul carbonio 3’. Queste
due estremità sono indicate, rispettivamente, come terminale 5’ e terminale 3’. Un polinucleotide
possiede un’intrinseca direzionalità lungo lo scheletro zucchero-fosfato, analogamente a una strada
a senso unico. Lungo questo scheletro zucchero fosfato si proiettano delle appendici costituite dalle
basi azotate.
Per sintetizza il Dna c’è una direzionalità che va da 5’ a 3’.

La sequenza delle basi lungo il polimero di Dna è peculiare per ogni gene e fornisce alla cellula
informazioni molto specifiche. Il numero delle possibili sequenze di basi è praticamente illimitato. Il
messaggio che ogni gene contiene per la cellula in cui si trova è codificato nella specifica sequenza
delle quattro basi del DNA.
Le molecole di DNA
sono costituite da due
polinucleotidi o
“filamenti” avvolti a
spirale attorno a un
asse immaginario a
formare una doppia
elica. Secondo tale
modello, i due
scheletri zucchero-
fosfato sono disposti
in direzione 5’ → 3’
opposta l’uno rispetto
all’altro, una
disposizione nota
come antiparallela. I
due scheletri
zucchero-fosfato si trovano all’esterno dell’elica mentre le basi azotate sono appaiate nella parte
centrale dell’elica. I due filamenti sono tenuti assieme da legami a idrogeno che si formano tra le
coppie di basi. La maggior parte delle molecole di DNA ha catene molto lunghe, con migliaia o
anche milioni di coppie di basi.

Nell’appagamento delle basi, solo certe basi della doppia elica sono compatibili tra loro. L’adenina
in un filamento si appaia sempre con la timina dell’altro, mentre la guanina si appaia
esclusivamente con la citosina. Leggendo a sequenza delle basi di un tratto di Dna lungo un
filamento della doppia elica, è automaticamente possibile conoscere la sequenza di basi dell’altro
filamento.
I due filamenti della doppia elica son complementari, cioè ognuno è il partner la cui sequenza può
essere predetta da quella dell’altro. È questa caratteristica del DNA che rende possibile la
produzione di due copie identiche di ciascuna molecola di DNA in una cellula che si sta preparando
alla divisione. Quando la cellula si divide, le copie del DNA sono distribuite alle cellule figlie che
risultano geneticamente identiche alla cellula madre.
Nel DNA di una determinata specie il rapporto fra le quantità di T/A e di C/G sono prossimi ad 1
(regola di Chargaff, 1953).
Quindi, la struttura del DNA spiega il funzionamento nella trasmissione dell’informazione genetica
durante la riproduzione cellulare.
Le molecole di RNA si presentano come filamenti singoli. Tuttavia, l’appaiamento di basi
complementari può verificarsi fra regioni di due molecole diverse di RNA o, fra due tratti
nucleotidici nella stessa molecola di RNA. L’appaiamento delle basi in una molecola di RNA
consente alla stessa molecola di assumere una determinata conformazione tridimensionale
necessaria per lo svolgimento della sua funzione. RNA transfer (tRNA), una molecola che trasporta
gli amminoacidi sul ribosoma durante la sintesi di un polipeptide. Una molecola di tRNA ha una
lunghezza di circa 80 nucleotidi. La sua forma funzionale è il risultato dell’appaiamento fra
nucleotidi in alcune regioni della molecola in cui tratti nucleotidici decorrono antiparallelamente fra
loro.
RNA DNA
Singolo filamento Doppio filamento (si legano con legami ad H)
5’- 3’ ↔ 3’ - 5’
Scoperte di Watson e Crick 1953
• elica a doppio filamento
• diamentro uniforme 2m
• distanza 0,34m
• è destrosa
• filamenti antiparalleli

Si noti che nell’RNA l’adenina si appaia con l’uralici, la timina infatti non è presente nell’RNA.
Un’altra differenza fra RNA e DNA è che il DNA esiste quasi sempre sotto forma di doppia elica
mentre le molecole di RNA hanno una conformazione piuttosto variabile. Le molecole di RNA sono
molto versatili e alcuni scienziati sostengono che l’RNA possa aver preceduto il DNA come
depositario dell’informazione genetica nelle prime forme di vita.

I ribozimi sono molecole di RNA che funzionano da catalizzatori ( S. Altmann e T. Cech, negli anni
80; premi Nobel per la Chimica nel 1989). L’RNA è quindi sia una molecola informazionale che
una molecola catalitica. Analogamente alle proteine, l’RNA può assumere strutture tridimensionali
complesse.

Il DNA è una molecola depositaria dell’informazione genetica, trasferita da una generazione alla
successiva, che determina il funzionamento delle cellule e degli organismi viventi.
I biologi spesso affrontano ricerche che richiedono l’analisi di grandi insieme di geni o persino il
confronto di interi genomi di specie differenti, un approccio noto come genomica. In modo
analogo, l’analisi di vasti insiemi di proteine, comprese le loro sequenze, prende il nome di
proteomica. L’impatto più significativo della genomica e della proteomica nel campo della biologia
è probabilmente quello relativo alla comprensione dei processi evolutivi; la genomica ci ha
consentito di ricavare nuove relazioni fra differenti gruppi di organismi.

Oggi è noto che il DNA trasporta l’informazione genetica sotto forma di geni; le sequenze lineari
dei nucleotidi nelle molecole del DNA vengono trasmesse dai genitori ai discendenti. Come
conseguenza si potrebbe ipotizzare che due specie considerate in stretta relazione sulla base di dati
anatomici condividano anche una frazione rilevante delle loro sequenze di DNA e proteine rispetto
a specie filogeneticamente più distanti.
I nucleotidi
Nucleotide: monomero acidi nucleici → si legano insieme
con le basi azotate (molecole cicliche che portano azoto
con comportamento basico).
Le basi azotate sono legate a uno zucchero pentoso, nella
posizione 5 c’è un gruppo fosfato.
Lo zucchero pentoso cambia in base che sia DNA
(desossiribosio) o RNA (ribosio).

I nucleotidi che svolgono altre funzioni

 1. sintesi dell’mRNA nel nucleo Trascrizione: produrre una
2. movimento dell’mRNA nel citoplasma attraverso un poro molecola di RNA da un singolo
nucleare filmaneto di DNA (copiare con
3. Sintesi della proteina (polipetidi) sintentetizzai sulla base un linguaggio leggermente
delle informazioni contenute nell’mRNA diverso)
Il dna non può uscire dal nucleo → trascrizione → molecola Traduzione:
simile → traduzione a livello dei ribosomi→ interpretazione
codice genetico