Un’altra ragione che

spiega la varietà dei

composti organici è
l’isomeria. Gli isomeri
sono molecole
composte dagli stessi
atomi legati in modo
diverso. Esistono diver-
si tipi di isomeri; tra
questi ci sono gli
isomeri di struttura,
che sono composti con
la stessa formula ma
strutture molecolari
diverse
https://www.youtube.com/watch?v=iynyvZAJON8

Enantiomeri zanichelli
Le macromolecole biologiche sono grandi polimeri costituiti
da unità più piccole, i monomeri.

I polimeri si formano attraverso reazioni di condensazione.

La reazione di idrolisi scinde i polimeri e produce monomeri.

Tra le biomolecole, sono polimeri:
• i polisaccaridi, carboidrati complessi formati da catene
di monosaccaridi;

• le proteine, formate da catene ripiegate di

amminoacidi;

• gli acidi nucleici, formati da catene di nucleotidi.

Non sono polimeri i lipidi che, come vedremo più

avanti, comprendono molecole di struttura e dimensioni
molto varie
I carboidrati comprendono:
• monosaccaridi;
• disaccaridi;
• oligosaccaridi;
• polisaccaridi.
carboidrati

carboidrati
Tra i monosaccaridi troviamo tantissime molecole che presentano la stessa formula bruta
ma dalle differenti caratteristiche chimico fisiche. Ne sono un esempio il glucosio il
mannosio e il galattosio. La branca della chimica che affronta la peculiarità di queste
specie chimiche è la stereoisomeria la quale studia quei particolari isomeri aventi stessa
formula bruta, i cui atomi sono collegati nello stesso ordine ma che differiscono per la loro
disposizione nello spazio.
Tutti monosaccaridi contengono degli atomi di carbonio asimmetrici; le molecole
che ne derivano non posseggono piani di simmetria e sono quindi definite molecole
chirali cioè non sovrapponibili così come accade se volessimo sovrapporre la nostra
mano sinistra quella destra. Un atomo di carbonio è chirale quando è legato a
quattro diversi sostituenti. Le coppie di molecole che esistono come immagini
speculari l'una dell'altra e che non sono sovrapponibili sono chiamati enantiomeri
Per stabilire il numero di isomeri a cui può dare origine un
carboidrato si applica la regola in cui il numero di
stereoisomeri presenti in ogni monosaccaride è equivalente
a 2 alla n dove n e il numero di carboni chirali.
Consideriamo la famiglia della serie degli aldosi: com'è possibile notare
gli aldoesosi hanno quattro atomi di carbonio asimmetrici ed esistono
sotto forma di 16 stereoisomeri diversi: otto appartenenti alla serie D e
otto appartenenti alla serie.
Prendiamo come esempio il di glucosio e confrontiamo la sua
struttura a catena aperta con quella ciclica. Com'è possibile notare
dalla numerazione degli atomi di carbonio il carbonio carbonilico
diventa un ulteriore centro chirale che non era presente nella
struttura a catena aperta e ciò andrà a generare due ulteriori
stereoisomeri indicati con il termine di alfa e beta.
il maltosio è costituito da due unità di glucosio. Tuttavia, a differenza del cellobiosio, le
due unità monosaccaridiche sono unite da legami α(1-4). Ciò fa sì che il maltosio sia
digeribile per l'uomo e il cellobiosio no. In effetti, mentre il maltosio è l'unita strutturale
che si ripete nell'amido (digeribile per l'uomo), il cellobiosio è l'unità strutturale che si
ripete nella cellulosa (indigeribile per l'uomo).
Due o più monosaccaridi legati attraverso un legame
glicosidico producono disaccaridi e oligosaccaridi.

Il saccarosio (zucchero da tavola) e il lattosio sono disaccaridi.

I polisaccaridi sono polimeri di grandi dimensioni costituiti da
centinaia di monosaccaridi connessi da legami glicosidici
I più comuni:
l’amido, il glicogeno, la cellulosa e la chitina, tutti polimeri del
glucosio
https://www.youtube.com/watch?v=YlSf3j_lK3M&t=
1251s

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