I COMPOSTI ORGANICI

I composti del carbonio sono i milioni e si differenziano tra loro sia per il
numero degli atomi di carbonio sia per il modo in cui sono legati.

Fino agli inizi dell'800 i composti del carbonio erano considerati di

origine naturale, quindi prodotti dall'attività biologica degli animali e dei
vegetali. Per questo motivo essi si chiamavano e si chiamano tutt'oggi
composti organici.

nel 1828 il chimico tedesco Friedrich Wöhler riuscì a produrre per sintesi
l'urea riscaldando un composto inorganico.

Da allora i composti organici sono i composti del carbonio.

I composti del carbonio sono costituiti principalmente da carbonio,

idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo.

i loro atomi hanno tutti un piccolo raggio atomico e un valore di

elettronegatività molto simile.
Grazie a queste caratteristiche infatti si possono stabilire forti legami
covalenti.

Gli atomi di carbonio, di azoto e di ossigeno possono formare legami

semplici e doppi, mentre il carbonio e l'azoto anche tripli.

I composti organici si dividono in:

● Idrocarburi costituiti da atomi di carbonio e idrogeno;
● derivati degli idrocarburi formati anche da ossigeno, azoto,
fosforo e zolfo;
● biomolecole composte da atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e
azoto.

LE CARATTERISTICHE DELL'ATOMO DI CARBONIO

Gli aspetti più importanti e specifici dell'atomo di carbonio sono:
● La presenza nel livello energetico esterno di quattro elettroni spaiati
con i quali forma quattro legami covalenti.
L'atomo di carbonio nella stato fondamentale ha configurazione 2s2
2p2, quando si combina con altri atomi un elettrone dell'orbitale 2s
 passa a un orbitale 2p vuoto e in questo modo nello stato eccitato si
ha configurazione 2s1 2p3.
Il carbonio ha la capacità di ibridarsi so, sp2 o sp3.
● Il numero di ossidazione (+4,-4) permette all'atomo di carbonio di
formare un numero infinito di composti.
Per il calcolo del n.o di un atomo di carbonio si deve tenere conto che:
1. in ogni legame con altri atomi di carbonio il n.o del carbonio è
zero.
2. nei legami con idrogeno o metalli, il n.o è -1 in quanto il carbonio
è più elettronegativo.
3. Nei legami con i non metalli, il n.o è +1, in quanto il carbonio è
meno elettronegativo.
● Il carbonio ha un valore medio di elettronegatività (2.5) per cui tende
a condividere gli elettroni con altri atomi formando legami covalenti
poco polari (quindi forti e stabili).
● Il carbonio ha un piccolo raggio atomico per cui è in grado di formare
legami singoli, doppi e tripli.
Per tale motivo si possono formare molecole che hanno gli stessi atomi
ma una disposizione diversa.
● Infine il carbonio ha una grande tendenza alla concatenazione per cui
può formare legami covalenti omopolari (quando la differenza di
elettronegatività tra due atomi è minore o uguale a 0,4) con altri atomi di
carbonio. Le catene possono essere aperte o chiuse.
Nelle catene carboniose aperte gli atomi di carbonio si distinguono in
primari, secondari e terziari.

I COMPOSTI ORGANICI SI RAPPRESENTANO CON DIVERSE

FORMULE

I composti organici si possono rappresentare con le formule di strutture di

Lewis, razionali, condensate e topologiche.
● le formule di Lewis sottolineano i legami chimici tra gli atomi della
molecola.
● le formule razionali mettono in evidenza i legami carbonio-carbonio.
● le formule condensate evidenziano gli atomi e i gruppi atomici che
costituiscono la molecola.
● le formule topologiche evidenziano solo la catena carboniosa tramite
l'uso di segmenti.

GLI ISOMERI: STESSA FORMULA MA DIVERSA STRUTTURA

L'elevato numero di composti organici e le loro proprietà dipendono da un
fenomeno noto con il nome isomeria.

Questo fenomeno si presenta quando due o più composti, pur avendo la

stessa composizione chimica, hanno differenti formule di struttura.

I due principali tipi sono l'isomeria di struttura e la stereoisomeria.

ISOMERI DI STRUTTURA
Si definisce isomeria di struttura il fenomeno per cui gli atomi di due o più
composti con la stessa formula molecolare, sono legati con sequenze diverse.

L'isomeria di struttura si divide in:

● Isomeri di catena che differiscono per il modo diverso con cui sono
legati gli atomi di carbonio nella catena carboniosa.
Ad esempio il butano si presenta sottoforma di normal-butano con
catena lineare o come isobutano con catena ramificata.
● Isomeri di posizione in cui si ha la stessa catena carboniosa la
differiscono la posizione di legami multipli (es. butene), atomi
(cloropropano) o gruppi atomici (propano).
● Isomeri di gruppo funzionale ossia composti che hanno gruppi
funzionali diversi nella catena carboniosa.
Un gruppo funzionale è un legame multiplo, uno specifico atomo o un
gruppo atomico presente nella catena carboniosa.
Ad esempio l'etanolo e il dimetil etere hanno due gruppi funzionali
diversi, il primo ha il gruppo funzionale -OH ed è quindi un alcol, mentre
il secondo ha come gruppo funzionale un atomo di ossigeno -O- ed è
quindi un etere.

GLI STEREOISOMERI HANNO DIVERSA DISPOSIZIONE

SPAZIALE

Si definisce stereoisomeria il fenomeno per cui atomi o gruppi atomici di più

composti sono legati con la stessa sequenza ma con diversa disposizione
spaziale.

La stereoisomeria si divide in:

● Isomeri conformazionali o conformeri che differiscono per
l'orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici e che si possono
 interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-
carbonio. (stesse proprietà fisiche e chimiche)
● Isomeri configurazionali che differiscono per l'orientazione nello
spazio di atomi o gruppi atomici che non si possono interconvertire
per rotazione intorno a un legame.
Questo tipo di isomeria si divide in isomeria geometrica ed isomeria
ottica.
GLI ISOMERI GEOMETRICI
Gli isomeri geometrici hanno una catena chiusa o un doppio legame, per cui
non possono ruotare. Esistono due forme: la forma cis (disposti dalla stessa
parte) e la forma trans (disposti dalla parte opposta).

ISOMERI OTTICI E CHIRALITÀ

Gli isomeri ottici o enantiomeri sono due molecole con diversa disposizione
spaziale e che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, ma non sono
sovrapponibili. (-limonene=limone e +limonene=arancia).

Una molecola esiste sotto di due isomeri ottici se presenta un stereocentro,

ossia un atomo di carbonio legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi e si
indica con un asterisco.

Una molecola che contiene uno stereocentro è detta molecola chirale.

Il termine chirale indica che tra due isomeri ottici esiste la stessa relazione
che vi è tra la mano destra e la mano sinistra, in quanto entrambe sono
l'immagine speculare dell'altra ma non sono sovrapponibili.

L'aspetto più importante affinché una molecola sia chirale è l'assenza di un

piano di simmetria (piano che divide la molecola in due metà che sono l'una
l'immagine speculare dell'altra).

L'ATTIVITÀ OTTICA
La luce polarizzata è formata da onde elettromagnetiche che come luce
ordinaria, vibrano solo su un piano.

L'attività ottica è la proprietà per cui due isomeri ottici fanno ruotare il piano
della luce polarizzata di due angoli uguali ma in direzioni opposte.

L'attività ottica può essere misurata tramite un polarimetro composto da:

● un polarizzatore che fa diventare la luce ordinaria luce polarizzata.
 ● un tubo portacampione che contiene la soluzione del composto da
esaminare.
● un prisma analizzatore che permette di determinare l'angolo di cui
viene ruotato il piano della luce polarizzata, chiamato rotazione
osservata.
Se il piano della luce polarizzata viene spostato verso destra la sostanza
attiva è detta destrogira (+), se viene ruotato verso sinistra si dice levogira
(-).

La rotazione osservata dipende dalla struttura molecolare, la lunghezza del

tubo portacampione (dm), la concentrazione della soluzione (g/mL,) la
temperatura e la lunghezza d'onda della luce impiegata.

La rotazione specifica si ottiene come rapporto tra rotazione osservata e la

lunghezza per la concentrazione.

LE PROPRIETÀ FISICHE DIPENDONO DAI LEGAMI

INTERMOLECOLARI

Lo stato fisico di un composto dipende dalla forza e dal numero dei legami
che si possono stabilire tra le molecole del composto stesso.

Se abbiamo legami deboli, il composto è in stato aeriforme; se sono più forti

e numerosi, il composto è o liquido o solido.

I punti di fusione e di ebollizione sono generalmente bassi in quanto tra le

loro molecole si formano legami intermolecolari deboli.

All'aumentare della massa molecolare (atomi che costituiscono la materia),

aumenta il numero dei legami. Dunque composti della stessa classe hanno
valori crescenti della temperatura di fusione ed ebollizione.

La solubilità in acqua dei composti organici dipende dalla presenza nelle

molecole di gruppi idrofili o gruppi idrofobici.

I composti che hanno gruppi idrofili sono solubili in acqua, mentre quelli che
hanno gruppi idrofobici non sono solubili in acqua.

Quest'ultimi sono solubili in solventi apolari (benzene).

Se un composto contiene sia gruppi idrofili che idrofobici, come l'alcol etilico
(solubile in acqua), la sua solubilità dipende dal prevalere del carattere idrofilo
o idrofobico.

Esistono dei composti organici che presentano una testa polare idrofila e
una coda apolare idrofobica, chiamati fosfolipidi e surfactante.

I fosfolipidi sono i costituenti principali della membrana plasmatica che

delimita il citoplasma della cellula.

Il surfactante è un tensioattivo prodotto dai polmoni e presente negli alveoli

polmonari.

LA REATTIVITÀ DIPENDE DAI GRUPPI FUNZIONALI

I composti organici contenenti solo legami semplici carbonio-idrogeno sono

poco reattivi.

I GRUPPI FUNZIONALI
La reattività e il tipo di reazione sono determinati dalla presenza nella
molecola del composto di un legame multiplo, di un atomo molto
elettronegativo (ossigeno, alogeni) o di uno specifico gruppo atomico che
attira o respinge elettroni.

● L'etano e l'etene hanno lo stesso numero di atomi di carbonio, ma

reattività diversa: nell'etene è presente un legame multiplo per cui è
molto più reattivo.
● Il normal-propano e l'1-cloropropano hanno stesso numero di atomi di
carbonio, ma reattività diversa: nell'1-cloropropano vi è un atomo molto
elettronegativo (cloro) per cui ha un'elevata reattività.
● L'1-butanolo è molto più reattivo del n-butano, in quanto è presente un
gruppo atomico (-OH).

L'EFFETTO INDUTTIVO
La differenza di elettronegatività porta a una polarizzazione del legame e ciò
comporta uno spostamento di elettroni anche su tutti i legami di carbonio-
carbonio.

La trasmissione della polarizzazione su una catena carboniosa è chiamata

effetto induttivo, il quale porta a una deformazione.
L'effetto induttivo può essere attrattivo o repulsivo.
Quando l'atomo più elettronegativo attrae verso di sé gli elettroni rendendo
positivo il carbonio si ha l'effetto induttivo di tipo attrattivo. (elettron-
attrattori=alogeni, gruppi atomici con carica positiva)

Quando si ha uno spostamento di elettroni verso l'atomo di carbonio l'effetto

induttivo è di tipo repulsivo.
(elettron-donatori= atomi meno elettronegativi del carbonio o gruppi alchilici).

LE REAZIONI OMOLITICA ED ETEROLITICA

La rottura del legame covalente può essere omolitica o eterolitica.

● Nella rottura omolitica ciascun atomo trattiene uno dei due elettroni
di legame precedentemente condivisi, da cui si formano dei radicali
liberi (atomi o gruppi atomici aventi un elettrone spaiato).
Questa rottura può essere provocata dalla termolisi (calore) o dalla
fotolisi (radiazione ultravioletta).
● Nella rottura eterolitica l'atomo più elettronegativo trattiene il doppietto
elettronico di legame prima condiviso.
Questa rottura può avvenire a temperatura ambiente.
Tra gli intermedi delle reazioni eterolitiche ricordiamo il carbanione
(anione) e il carbocatione (catione).

I REAGENTI ELETTROFILI E NUCLEOFILI

Le reazioni eterolitiche coinvolgono gli elettrofili e nucleofili.

Gli elettrofili sono specie chimiche con una parziale o totale carica positiva o
con l'oggetto incompleto.

I nucleofili sono specie chimiche con una parziale o totale carica negativa
oppure con un doppietto elettronico disponibile.

Gli elettrofili reagiscono con i nucleofili accettando il doppietto elettronico

libero, formando un legame covalente.

I nucleofili sono distinti in forti e deboli a seconda del valore di

elettronegatività dell'elemento che li costituisce. (sono forti quelli costituiti da
atomi con minore elettronegatività).