Introduzione alla chimica

organica
Di cosa parleremo in questa lezione:
● Idrocarburi
● Isomeria e stereoisomeria
● Il benzene
● Nomenclatura degli idrocarburi alifatici e aromatici
● Le principali reazioni degli idrocarburi
Chimica organica vs Chimica inorganica
Composti Organici
Si definisce composto organico un
composto in cui uno o più atomi di
carbonio sono uniti tramite legame
covalente ad atomi di altri elementi
(principalmente idrogeno, ossigeno,
azoto).
Composti inorganici
Si definisce composto inorganico
qualsiasi composto chimico che non
contenga atomi di carbonio.
Eccezion fatta per CO, CO2, H2CO3,
HCN e relativi sali carbonati e
cianati.
Formule dei composti organici

I composti organici si
rappresentano con formule:

● di Lewis, che evidenziano

tutti i legami chimici;
● razionali, che evidenziano i
legami carbonio-carbonio;
● topologiche, che
evidenziano solo la catena
carboniosa.
Gli Idrocarburi - definizione

Gli idrocarburi sono le

molecole organiche più
semplici,
sono definiti composti binari
perchè formati unicamente da
carbonio e idrogeno.
 Gli Idrocarburi: classificazione

IDROCARBURI

AROMATICI
ALIFATICI
(derivati del benzene)

SATURI INSATURI
(solo legami semplici) (legami multipli)

ALCANI ALCHENI
(lineari ALCHINI
ramificati
ciclici)
Gli Idrocarburi - classificazione

Una prima classificazione divide gli idrocarburi in alifatici e aromatici.

Gli idrocarburi alifatici, sono molecole costituite da catene carboniose lineari (aperte o chiuse) o
ramificate, e vengono suddivisi a seconda del tipo di legame carbonio-carbonio presente nella
molecola, in:

SATURI → tra gli atomi di carbonio si formano solo legami semplici

INSATURI → tra gli atomi di carbonio si formano legami multipli

Idrocarburi saturi - gli alcani

Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi, appunto

perchè presentano solo legami singoli tra gli atomi ALIFATICI
di carbonio.

Caratteristiche:
● Il più semplice degli alcani è il metano SATURI INSATURI
(solo legami semplici) (legami multipli)
● Gli altri alcani si ricavano allungando la
catena di atomi di carbonio e aggiungendo
ALCANI ALCHENI
l’opportuno numero di atomi di idrogeno
CICLOALCANI ALCHINI
● La loro formula bruta può essere
schematizzata come CnH2n+2
● Poiché contengono solo legami semplici tutti
gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 e tutti
gli angoli di legame sono di circa 109,5°: la
loro struttura è perfettamente tetraedrica
Idrocarburi saturi - gli alcani

Gli alcani costituiscono una serie omologa, proprio perchè a partire dall’etano, la struttura
dell’alcano successivo si ricava aggiungendo un gruppo -CH2- all’interno della catena.

Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal precedente di
un’unità costante

La formula generale
Le formule razionali dei primi quattro termini sono: della serie omologa
degli alcani è
CnH2n+2
Idrocarburi saturi - gli alcani

Nomenclatura IUPAC - alcani

Secondo le regole della IUPAC, a parte i

primi quattro termini, (rispettivamente
metano, etano, propano e butano) il
nome degli alcani è costituito da un
prefisso numerico che indica il numero
degli atomi di carbonio presenti nella
molecola, seguito dal suffisso - ano.
Idrocarburi saturi - i cicloalcani

A partire dal propano è possibile chiudere la catena di atomi di carbonio, si forma così il
corrispondente cicloalcano.

La formula generale dei

I principali termini della serie omologa sono: cicloalcani è C H2n
n
Focus: cicloesano I cicloalcani assumono delle disposizioni
spaziali molto particolari.
La struttura più interessante per lo studio
delle molecole biologiche è quella del
cicloesano. Essa può assumere diverse
conformazioni spaziali, le due più
importanti sono quelle a sedia (più
stabile) e a barca (meno stabile).

*nella conformazione a sedia tutti gli

angoli C-C-C sono di 109,5°

Caratteristiche fisiche - alcani
Gli alcani sono molecole apolari e
insolubili in acqua. Le interazioni
intermolecolari (forze di London) sono
molto deboli e i punti di ebollizione molto
bassi. Tuttavia l’intensità delle forze
intermolecolari aumenta all’aumentare
degli atomi di carbonio presenti nella
catena carboniosa.
Per questo motivo a temperatura
ambiente, le molecole degli alcani si
trovano allo stato:

GAS da C1 a C4
LIQUIDO da C5 a C15
SOLIDO da C16 in poi
Fra i cicloalcani i primi 2 sono gas a T ambiente, da C3
a C9 sono liquidi, mentre dal ciclodecano in poi sono
solidi cerosi
Isomeria

L’isomeria è quel fenomeno per cui

alcuni composti hanno la stessa
formula molecolare ma proprietà
fisiche diverse a causa di una
diversa disposizione spaziale degli
atomi.
Isomeria

I due principali tipi di isomeria sono l’isomeria di struttura

e la stereoisomeria che a loro volta presentano ulteriori
suddivisioni.
Isomeria di struttura
a) Gli isomeri di catena differiscono per il modo diverso in
cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena
carboniosa (es. normal-butano e isobutano).
Si definisce isomeria di
struttura quel fenomeno per
cui
due o più composti hanno la
stessa formula molecolare
ma una diversa formula di
b) Gli isomeri di posizione hanno la stessa catena
struttura e proprietà fisiche carboniosa ma differiscono per la posizione di un legame
diverse. multiplo, di un atomo o di un gruppo atomico (es.
L’isomeria di struttura è butene).
distinta in isomeria di catena e
isomeria di posizione.
Stereoisomeria

Si definisce stereoisomeria quel

fenomeno per cui atomi
o gruppi atomici di due o più
composti sono legati tra loro
nella stessa sequenza ma con
differente disposizione
spaziale.
La stereoisomeria è distinta in
isomeria geometrica ed
enantiomeria (o isomeria ottica).
Stereoisomeria

a. Gli isomeri geometrici differiscono per la disposizione spaziale degli atomi o di

gruppi atomici legati a due atomi di carbonio uniti da un doppio legame.

L’isomero dove gli atomi o i gruppi atomici sono disposti dalla stessa parte rispetto al
doppio legame si chiama cis-, da parte opposta si chiama trans- (es. 1,2-dicloroetene).
Stereoisomeria

b. Gli enantiomeri o isomeri ottici sono due molecole con

diversa disposizione spaziale e che sono l’una l’immagine
speculare dell’altra ma non sovrapponibili.

○ Una molecola esiste sotto forma di due enantiomeri

se ha uno stereocentro, ossia un atomo di carbonio
legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi.
○ Una molecola che presenta uno stereocentro e non ha
un piano di simmetria è chirale.
○ Una molecola è detta chirale quando non è
sovrapponibile alla sua immagine speculare.
Stereoisomeria
Un esempio di di molecola chirale è l’acido lattico (figura C)

Due enantiomeri hanno stesse proprietà fisiche e chimiche, ma diversa

attività ottica!
Stereoisomeria

enantiomero D + L = composto racemico

enantiomero enantiomero
destrogiro (+) levogiro(-)

Due enantiomeri hanno stesse proprietà fisiche e chimiche, ma diversa

attività ottica!
Stereoisomeria

Le nostre mani sono degli enantiomeri: la destra e la

sinistra. Entrambe hanno cinque dita e hanno le
stesse dimensioni.Sono dunque speculari, eppure
non sono sovrapponibili! Due enantiomeri sono
molecole che possono avere proprietà molto diverse
tra di loro: una tossica e l’altra invece curativa, per
fare un esempio. Il cas più drammatico di due
enantiomeri con effetti diametralmente opposti
sull’organismo umano è rappresentato dalla
Talidomide.
L'enantiomero R (+) del principio attivo della
talidomide ha effetti sedativi e antinausea, mentre
enantiomero S (-) è molto tossico per il feto, tanto da
provocare la nascita di bambini con gravi
malformazioni (effetto teratogeno).
Isomerie a confronto

Isomeria di struttura
[stessa formula bruta e diversa Stereoisomeria
formula di struttura] [stessa formula bruta e di struttura ma
diversa disposizione spaziale degli
atomi]
A. isomeri di catena
[interessa la struttura dello scheletro A. isomeri geometrici (cis-trans)
carbonioso, ossia la presenza e [differiscono per la disposizione spaziale degli
posizione di ramificazioni o anelli] atomi o di gruppi atomici legati a due atomi di
carbonio uniti da un doppio legame]
B. isomeri di posizione
[interessa la posizione di legami multipli B. isomeri ottici (enantiomeri)
o di gruppi contenenti atomi diversi da [molecole speculari ma non sovrapponibili]
carbonio e idrogeno]
idrocarburi saturi - alcani ramificati

In generale quando gli atomi di carbonio che si legano sono più di tre, le catene che si formano
possono essere ramificate.
Vediamo il caso del pentano
Esercizio svolto - isomeria

Scrivi i possibili isomeri di catena del pentano, C5H12

1) La prima formula di struttura da cui partire è quella lineare:
disegnare i cinque atomi di carbonio legati tra loro e disporre gli atomi di idrogeno in modo che
ciascun carbonio formi 4 legami.

C-C-C-C-C → CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

2) L’isomero successivo si ottiene scrivendo una catena lineare a 4 atomi di carbonio e legando il
carbonio rimanente a uno dei carboni intermedi, poi completare la struttura inserendo gli atomi di
idrogeno

o
Esercizio svolto - isomeria

Scrivi i possibili isomeri di catena del pentano, C5H12

3) un’altro isomero si ottiene riducendo la catena lineare a tre atomi di carbonio e unendo
gli altri due carboni rimanenti all’atomo centrale.

ATTENZIONE! Si potrebbe pensare di costruire un altro isomero del pentano

mantenendo una catena a quattro atomi di carbonio e legando il rimanente a uno
degli atomi di carbonio posti all’estremità.
Così facendo tuttavia non si ottiene un nuovo CH2 -CH2 -CH2 -CH3
isomero, perchè la struttura è lineare.
CH3
Principali reazioni degli alcani

Negli alcani i legami interatomici (carbonio-idrogeno e carbonio-carbonio) sono legami

covalenti molto forti.
Gli alcani sono quindi molto stabili e poco reattivi. Solo in eccesso di ossigeno o con
alogeni sono possibili, rispettivamente, reazioni di combustione e di
alogenazione
Principali reazioni degli alcani

● La combustione è una reazione redox in presenza di ossigeno O2, con formazione di

diossido di carbonio CO2 e acqua e liberazione di calore Q:

● L’alogenazione avviene in presenza di luce, con formazione di un alcano

alogenato R-CH2X e di un acido alogenidrico HX:
Idrocarburi insaturi - alcheni e alchini
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano nella loro molecola un doppio legame carbonio-carbonio.
Gli alchini, invece, sono caratterizzati da un triplo legame carbonio-carbonio.
La nomenclatura prevede la sostituzione del suffisso -ano del corrispondente alcano con il suffisso
-ene per gli alcheni e -ino per gli alchini

La formula La formula
generale è generale è
CnH2n CnH2n-2

La geometria che La geometria che

caratterizza l’unità caratterizza l’unità
è planare, gi angoli che si è lineare, gi angoli che si
formano sono di 120° formano sono di 180°
Principali reazioni di alcheni e alchini

● La reazione tipica di alcheni e alchini è l’addizione: gli atomi provenienti dal reagente
si congiungono con i due carboni del legame multiplo, che vengono così saturati.
Le reazioni di addizione sono di due tipi: idrogenazione e addizione elettrofila.

REAZIONE DI ADDIZIONE
Principali reazioni di alcheni e alchini

Si rompono il legame π
dell’alchene e il legame σ
del reagente, ma si formano
due legami σ più forti.

Nelle reazioni di addizione

elettrofila i reagenti che vanno ad
addizionarsi vengono detti
elettrofili (“che amano gli
elettroni”)

Gli elettrofili sono molecole o ioni positivi che

possono accettare un doppietto elettronico
Principali reazioni di alcheni e alchini

● La reazione di idrogenazione (o riduzione catalitica) avviene con l’idorgeno

molecolare H2 in presenza di un catalizzatore metallico, e forma il corrispondente
alcano.

● La reazione di addizione elettrofila avviene con alogeni (alogenazione) o

acidi alogenidrici.
Altri idrocarburi insaturi

● Cicloalcheni [formula CnH2n-2]

● Cicloalchini [formula CnH2n-4]

● Dieni [idrocarburi che presentano due doppi legami e

formula CnH2n-2]
legami isolati
doppi legami cumulati doppi legami coniugati
(separati da
(si trovano vicini) (sono separati da un
almeno due
legame semplice)
legami semplici)
La nomenclatura degli idrocarburi saturi

Per assegnare il nome a un alcano ramificato è sufficienti seguire le seguenti tappe

1) Trovare l’idrocarburo corrispondente

È necessario prima di tutto individuare la catena carboniosa lineare più lunga e poi
riconoscere le sue ramificazioni.

Nella figura a destra la catena più

lunga contiene 4 atomi di carbonio,
quindi è un derivato del butano
anche se la formula bruta è C5H12
La nomenclatura degli idrocarburi saturi

Per assegnare il nome a un alcano ramificato è sufficienti seguire le seguenti tappe

2) Numerare gli atomi della catena principale

Una volta individuata la catena più principale è necessario numerarla in modo da attribuire il
numero più basso possibile agli atomi di carbonio che legano i sostituenti.

2 4
3 1
1 3 4 2

numerazione corretta numerazione errata

La nomenclatura degli idrocarburi saturi

Per assegnare il nome a un alcano ramificato è sufficiente seguire le seguenti tappe

3) Identificare i sostituenti
I sostituenti sono i gruppi legati alla catena principale. I sostituenti saturi vengono chiamati
radicali alchilici e indicati con il rimbolo R-. Si ricavano formalmente per allontanamento di
un atomo di idrogeno dall’alcano corrispondente e il loro nome si ottiene sostituendo il
suffisso -ano con -ile.
La nomenclatura degli idrocarburi saturi

3) Identificare i sostituenti
A partire dal propano, uno stesso alcano può dar vita a gruppi alchilici diversi. Per
distinguerli è utile classificare gli atomi di carbonio in primari, secondari, terziari e
quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di
carbonio
La nomenclatura degli idrocarburi saturi

3) Identificare i sostituenti
Se dal propano o dal n-butano si allontana un’idrogeno legato a un carbonio secondario si
ottengono rispettivamente il radicale sec-propile (o isopropile) e sec-butile.
Il radicale che deriva dall’allontanamento di un’idrogeno legato a un carbonio terziario si
chiama invece ter-butile.

I radicali così ottenuti

più frequenti
sono i seguenti →
La nomenclatura degli idrocarburi saturi
4) numerare i sostituenti
● quando è presente un solo sostituente, il nome è precisato dal numero che indica la
posizione e il nome del sostituente e dal nome della catena carboniosa più lunga:

● quando lo stesso sostituente è presente più volte, i numeri che ne indicano la posizione
sono separati da una virgola e il nome preceduto da di-, tri-, tetra-:
La nomenclatura degli idrocarburi saturi
4) numerare i sostituenti

● quando i sostituenti sono diversi, vanno denominati in ordine alfabetico:

Ricorda che se due sostituenti sono legati allo stesso

atomo di carbonio il numero che indica la posizione deve
essere ripetuto!
La nomenclatura degli idrocarburi insaturi
● Se l’idrocarburo è ramificato, è necessario individuare la catena più lunga che
contiene l’insaturazione.
● Il nome di una ramificazione in cui compare un’insaturazione termina con -enil o
-etinil a seconda che si tratti rispettivamente di un doppio o di un triplo legame.
● Alcuni radicali insaturi molto importanti hanno però nomi comuni adoperati nella
nomenclatura corrente:
 La nomenclatura degli idrocarburi insaturi
Le regole per assegnare il nome ad un idrocarburo insaturo sono le seguenti:
1) Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che possibilmente contenga tutte
le insaturazioni presenti
2) Numerarla in modo da attribuire il numero più basso possibile ai doppi e tripli legami
(i doppi risultano prioritari)
3) Nominare la catena principale sostituendo il suffisso -ano con -ene o -ino; il nome
deve essere preceduto dal numero più basso del carbonio tra i due coinvolti nel
legame doppio o triplo.
Idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici, o areni, sono una classe di composti organici costituiti da
almeno un anello a sei atomi di carbonio.

Il principale esponente degli idrocarburi aromatici è il benzene C6H6

Il primo studioso a proporre, nel 1865

la possibile formula del benzene fu
Kekulè.
Egli avanzò l’ipotesi che i sei atomi di
carbonio fossero disposti ai vertici di
un esagono regolare con un atomo di
idrogeno legato a ciascun carbonio
con un’alternanza di legami semplici e
doppi lungo l’anello. le lunghezze dei legami C-C sono tutte uguali e
intermedie tra un legame singolo e un legame
doppio
Idrocarburi aromatici - benzene

● Ogni atomo di carbonio dell’anello ha tre

orbitali ibridi sp2 e un orbitale p non ibridato
perpendicolare al piano degli altri tre. (la
sovrapposizione degli orbitali ibridi genera i
legami σ sia tra gli atomi di carbonio che quelli
con gli idrogeni, mentre la sovrapposizione due
a due degli orbitali p origina i legami π, essi
però possono instaurarsi con l’uno o l’altro
degli atom i di carbonio adiacenti)

● Per questo motivo il benzene, secondo la

teoria della risonanza, è rappresentato come
un ibrido tra due forme limite che differiscono
solo per la posizione dei doppi legami:
Idrocarburi aromatici - idrocarburi monociclici
Il nome degli idrocarburi aromatici monociclici si basa sia
su regole sistematiche sia sull’uso di nomi comuni.

● Per i derivati monosostituiti, composti formati da un anello benzenico e da un

atomo o gruppo atomico legato all’anello, si usa generalmente il nome comune.
 Idrocarburi aromatici - idrocarburi monociclici
● Per i derivati bisostituiti
occorre indicare la posizione
dei due sostituenti con
appositi prefissi:

para (p-) → posizione 1 e 4

orto (o-) → posizione 1e 2 o 1 e 6
meta (m) → posizione 1 e 3 o 1 e 5
Idrocarburi aromatici - idrocarburi monociclici
● Nei derivati polisostituiti le posizioni dei sostituenti sono indicate numerando gli atomi di
carbonio dell’anello in modo da utilizzare i numeri più piccoli possibile.

● Se i sostituenti presenti nell’anello sono diversi, questi devono essere denominati in ordine
alfabetico.
Idrocarburi aromatici - idrocarburi policiclici
Gli idrocarburi aromatici policiclici sono costituiti da due o più anelli benzenici.

Il più noto è il naftalene, commercialmente noto anche come naftalina (C10H8).

Altri sono l’antracene e il fenantrene, la cui struttura è presente in molte molecole
biologiche.
Idrocarburi aromatici - reazioni
La reazione più comune del benzene è la sostituzione elettrofila, con uno o più atomi di
idrogeno dell’anello che vengono sostituiti con altri atomi o gruppi atomici.

● l La reazione di nitrazione consiste nel trattare il benzene con una soluzione di acido nitrico
e di acido solforico (catalizzatore): il prodotto è il nitrobenzene.
Idrocarburi aromatici - reazioni
La reazione più comune del benzene è la sostituzione elettrofila, con uno o più atomi di
idrogeno dell’anello che vengono sostituiti con altri atomi o gruppi atomici.

● La reazione di alogenazione avviene trattando il benzene con un alogeno (Cl2 o Br2), in

presenza di un corrispondente alogenuro FeCl3 o FeBr3 (catalizzatore): il prodotto è un
derivato aromatico.
Quesito 1
Dire quale tra questi composti è l'idrocarburo
saturo:
A. C5H12
B. C4H8
C. C3H6
D. C6H12
E. C100H220
 Quesito 3
Perché gli alcani sono una serie omologa?
A. perché gli alcani sono uguali tra loro
B. perché tutti gli alcani sono simili tra loro
C. perché tutti gli alcani differiscono tra loro di CH2
D. perché tutti gli alcani hanno lo stesso punto di
ebollizione
E. perché gli alcani sono formati solo da idrogeno e
ossigeno
Quesito 4
Dove sono solubili gli alcani?
A. in benzene
B. in H2SO4 concentrato
C. in H2O
D. in acidi diluiti
E. in nessuno dei solventi proposti
Quesito 5
Date le rappresentazioni delle strutture
molecolari riportate in figura si può affermare
che:

A. A è un alcano, B un alchene e C un alchino

B. A è un alchino, B un alchene e C un alcano
C. A è un alcano, B un alchino e C un alchene
D. A è un alchino, B un alcano e C un alchene
E. A è un alchene, B un alcano e C un alchino
Quesito 6

Quale fra questi è il cloroformio?

A. CH2CI2
B. CHCb
C. CHCU
D. CCI4
E. CH3CI
Quesito 7
Il numero di atomi di H presenti in un alchene
contenente n atomi di C è:
A. n-2
B. 2n - 2
C. n + 2
D. 2n
E. 2n + 2
Quesito 8
Gli isomeri strutturali sono composti che
hanno:
A. uguale formula bruta e struttura
B. uguale formula bruta ma differente peso
molecolare
C. uguale formula bruta ma differente struttura
D. uguale struttura ma differente formula bruta
E. uguale struttura e formula bruta ma sono
immagini speculari l'uno dell'altro
Quesito 9
L'isomeria ottica è dovuta alla presenza nella
molecola di:
A. uno o più atomi di C asimmetrico
B. una struttura ciclica
C. due gruppi funzionali diversi
D. un triplo legame
E. un doppio legame
Quesito 10
Si definisce racemo:
A. un composto con due centri chirali
equivalenti
B. una miscela in parti eguali di due
enantiomeri
C. una qualsiasi miscela di due enantiomeri
D. una miscela in parti eguali di due
diasteroisomeri
E. un composto otticamente attivo
Un racemo è la miscela 1:1 dei due
opposti enantiomeri di un
composto chirale. Dato che il
potere rotatorio dei due
enantiomeri è uguale in valore
assoluto ma opposto in segno, un
racemo non provoca alcuna
rotazione del piano della luce
polarizzata perché i contributi dei
due opposti enantiomeri si
annullano vicendevolmente.
Quesito 11
Qual è II nome sistematico IUPAC del
composto organico con formula:
CCI2HCF2CCIFH?
A. 1,1,3—trifluoro—2,2,3—tricloropropano
B. 2,2,3—trifluoro—1,1,3—tricloropropano
C. 1,1,3—tricloro—2,2,3—trifluoropropano
D. 1,1,3—trifluoro—1,2,2—tricloropropano
E. 2,2,3—tricloro—1,1,3—trifluoropropano
Quesito 12
Quale definizione sul benzene è corretta?

A. è molto stabile e cancerogeno

B. non può dare mai composti policiclici
C. è molto stabile e non è pericoloso
D. non esiste libero in natura
E. è molto instabile e cancerogeno
Quesito 13
Indicare il composto che appartiene agli
idrocarburi aromatici policiciici.
A. cicloesano
B. ciclopentene
C. fenantrene
D. toluene
E. benzene
Quesito 14
individuare la parola da scartare
perché NON può essere riferita agli
alcheni:
A. paraffina
B. etilene
C. doppio legame
D. ibridazione sp2
E. insaturo

il termine paraffina, sinonimo

di poco reattivo, è attribuito
agli alcani!
Soluzioni
● Q1: A ● Q8: D
● Q2: B ● Q9: A
● Q3: C ● Q10: B
● Q4: A ● Q11: C
● Q5: E ● Q12: A
● Q6: E ● Q13: C
● Q7: D ● Q14: A
Grazie per l'attenzione

….nella prossima lezioneparleremo di

gruppi funzionali!