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IBRIDAZIONE

Libridazione consiste nel mescolamento di un orbitale s un orbitale p. Quello che si ottiene è un orbitale
ibrido modificato nella forma e nell'energia.

- IBRIDAZIONE SP3
Poiché il carbonio forma quattro legami covalenti sigma. Consiste nella fusione di un orbitale s
sferico e 3 orbitali p bilobati.(px,py,pz). Si formano 4 orbitali ibridi sp3(con un lobo più grande e
un lobo più piccolo) disposti ai vertici di un tetaedro. La molecola sarà quindi tetraedrica con
angoli di legame di 109 gradi. Nell'ibridazione sp3 troviamo solo legami sigma(cioe legami
semplici). Il legame sigma è un legame covalente che si instaura sulla linea che congiunge I
nuclei degli atomi coinvolti nel legame. È un legame molto piu stabile del pigreco

-IBRIDAZIONE SP2
Quando il carbonio forma tre legami. I 3 orbitali ibridi sp2 si dispongono ai vertici di un triangolo
equilatero,mentre l'unico orbitale p non ibrido si disponde perpendicolarnente al piano della
molecola. Gli orbitali sp2 partecipano alla formazione di legami sigma, mentre l'orbtale p non
ibrido sarà coinvolto nella formazione di un legame pigreco(la nube elettronico si addensa al di
sopra e al di sotto l’asse di legame). Il legame pigreco è un legame covalente dato dall'unione
degli orbitali posti ai lati della congiungente I due nuclei. È meno stabile del legame sigma. La
struttura della molecola sarà triangolare planare con angoli di 120 gradi.

-IBRIDAZIONE SP
L’abbiamo quando il carbonio si Lega a due atomi. I due orbitali sp si dispongono lungo l’asse di
legame uno opposto all'altro. Invece I due orbitali non ibridi p si dispongono lungo l'asse y e
l'asse z. Si vengono a formare du e legami pigreco tra gli orbitali p non ibridi,e un legame sigma
tra orbitali sp. La geometria della molecola è lineare con angoli di 180 gradi.

LE ISOMERIE

L’isomeria è il fenomeno per cui due o più composti aventi la stessa formula bruta il modo in cui gli
atomi sono legati tra loro e sono disposti nello spazio.

Possono essere di piano e spazio


- PIANO
1. ISOMERIA DI CATENA Riguarda le diverse ramificazioni di un composto. Parleremo di n
butano o isobutano
2. IISOMERA DI POSIZIONE In cui so Mary si differenziano in base alla presenza di doppi o
tripli legami
3. ISOMERIA DI GRUPPO FUNZIONALE
- SPAZIO

Le possiamo riconoscere in due modi: con il polarimetro e il carbonio chirale. Un esempio sono gli
aminoacidi.
gli amminoacidi sono enantiomeri in quanto sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e quindi non
sovrapponibili come la mano destra e la mano sinistra.

In una soluzione con isomeri ottici quando la molecola ruota a destra è detta destrogira.se ruota a
sinistra è detta levogira punto si può indicare anche l’angolo di rotazione. Può capitare che esistano
soluzioni con 50% di molecole levogiri e 50% di molecole destrogire. Parliamo di miscela racemica.

Se la disposizione dei sostituenti è tale che un composto non possa risultare l’immagine speculare di
un altro l’enantiomero è detto diastereoisomero. il numero massimo di diastereoisomero è due
elevato alla n.

MECCANISMI DI REAZIONE

SCISSIONE OMOLITICA ED ETEROLITICA.

GLI IDROCARBURI

Gli idrocarburi costituiscono una vasta classe di composti organici contenenti carbonio idrogeno
punto li possiamo suddividere in aromatici e alifatici. Questi ultimi possono essere saturi come gli
alcani e insaturi come alcheni e alchini.

GLI ALCANI--→ CNH2N+2

Gli alcani sono a ciclici con ibridazione sp tre e si stabiliscono quindi legami semplici di tipo sigma
carbonio carbonio carbonio ossigeno. la loro è una geometria tetraedrica con angoli di 109 °.

Gli alcani possono presentare le isomeria di catena da quattro atomi di carbonio in poi e quella
conformazionale: Grazie alle proiezioni di Newman possiamo individuare una conformazione
sfalsata ed eclissata

- Il nome degli alcani

I nomi degli alcani si ricavano dalla radice greca che indica il numero di atomi di carbonio tranne per I
primi quattro alcani. Tutti gli alcani hanno il suffisso ano.

- LA NOMENCLATURA DEGLI ALCANi

Se la catena è lineare scriveremo il nome dell’ alcano preceduto da n corsivo.

SE la catena è ramificata, allora:

1. Bisogna riconoscere la catena più lunga di atomi di carbonio compreso le ramificazioni


2. Numerare la catena in modo da assegnare al carbonio con gruppo funzionale il numero più
basso
3. Se vi sono due o più sostituenti e se vanno scritti in ordine alfabetico
4. Se vi sono due catene con lo stesso numero di atomi di carbonio ha la precedenza quella più
ramificata
5. Se vi sono due ramificazioni equidistanti dalle estremità della catena più lunga la numerazione
va iniziata da l’estremità più vicina alla terza ramificazioni
6. Se non c’è una terza ramificazione allora viene il sostituente primo in ordine alfabetico

CARATTERISTICHE FISICHE E CHIMICHE ALCANI

- Fisiche
1. Da uno a quattro atomi di carbonio sono gassosi, da 5 a 15 sono liquidi, da 16 in poi
sono solidi
2. I composti ramificati hanno un punto di ebollizione inferiore rispetto a quelli lineari
poiché le forze attrattive sono più deboli punto invece il punto di fusione degli alcani
ramificati e maggiore di quelli lineari per la loro struttura più compatta.

-CHIMICHE

1- Alcani e cicloalcani sono composti apolari e quindi insolubili in acqua poiché non si possono creare
legami con accadueo. Ricordiamo che sono apolari poiché la differenza di elettronegatività tra carbonio
e idrogeno consente la formazione di legame covalente apolare.

2- Un’altra caratteristica chimica e la loro capacità a subire o non subire reazioni chimiche infatti sono
paraffine. Le reazioni degli alcani sono:

- COMBUSTIONE
- SOSTITUZIONE RADICALICA(Alogenazione o alchilazione)

Si compone di 4 stadi graduali in cui si perde e si acquista mano a mano un cloro

Ch3Cl-> CLOROMETANO

Ch2cl2-> DICLORURODI METANO

CHCL3-> CLOROFORMIO O TRICLORURO DI METANO

CCL4-> TETRACLORURO DI CARBONIO.

IL PETROLIO

Il petrolio è un liquido oleoso più o meno denso di colore variabile dal giallo e nero punto da un punto
di vista chimico è costituito prevalentemente da una miscela di idrocarburi alifatici, ciclo alifatici e
aromatici.

Il petrolio si è formato, secondo la teoria organica, dalla stratificazione compatta di corpi di organismi
morti e detriti virgola che hanno determinato la formazione di rocce sedimentarie all’interno delle quali
rimase intrappolato appunto quest olio grigio detto petrolio ossia olio di pietra.

• LAVORAZIONE DEL PETROLIO GREGGIO


Il petrolio greggio viene lavorato nella torre di distillazione, una torre alta circa 30 m all’interno della
quale troviamo dei piatti orizzontali coperti da campane di gorgogliamento. L’impianto viene
intensamente riscaldato alla base e meno all'estremità in modo che ogni piatto risulta relativamente più
freddo rispetto a quello sottostante.

1. Il petrolio greggio, preriscaldato a 360 ° in apposito forno, viene immesso nella parte bassa della
torre punto si riscalda per diminuire la sua viscosità. Molti dei suoi componenti che si trovano
allo stato di vapore salendo lungo i piatti si raffreddano progressivamente. Quando un
componente raggiunge un piatto che ha una temperatura inferiore rispetto al suo punto di
ebollizione si condensa e vi si deposita allo stato liquido.
Grazie questo processo definito di distillazione frazionata possiamo ricavare I vari componenti
del petrolio. A partire dal basso:
Oli combustibili a 370 gradi
Gasolio a 300 gradi
Kerosene a 200 gradi
Benzina a 150 gradi
Gas a 20 gradi

La frazione più pesante del greggio che non raggiunge la temperatura di ebollizione si raccoglie sul fondo
della colonna andando a formare il bitume.

Se la distillazione frazionata si compie a una pressione uguale a quella atmosferica parliamo di


distillazione frazionata atmosferica o sottovuoto.se la pressione è inferiore.

• CRACKING

Con questo processo si trasformano gli alcani più pesanti in una serie di stanze più piccole pregiate
punto il cracking si ottiene scaldando in assenza di ossigeno gli alcani; In queste condizioni e se si
frammentano in alcani e alcheni più altamente ramificati in questo caso si parla di cracking termico in
quanto il catalizzatore è il calore

Tuttavia oggi il processo più utilizzato è il cracking catalitico con cui si riescono a ottenere prodotti
qualitativamente e quantitativamente maggiori rispetto a quello termico punto il cracking catalitico
utilizza allumina. come catalizzatore

• REFORMING

Processo utilizzato per migliorare le caratteristiche della benzina e per produrre idrocarburi aromatici da
frazioni di petrolio ricche di cicloparaffine punto le reazioni del reforming possono essere attuate
mediante metodi termici o catalitici punto il termico si ottiene con catalizzatori come il calore, quello
catalitico usa PLATINO E RODIO.

I CICLOALCANI-→ CNH2N

Sono gruppo di idrocarburi saturi che hanno catene chiuse in ciclo punto la chiusura della catena
comporta la perdita di due atomi di idrogeno e la loro struttura dipende dal numero di atomi di
carbonio.
• Nomenclatura
1- Se nel ciclo alcano è presente un solo sostituente allora l’atomo di carbonio che porta il
sostituente sarà il carbonio uno
2- Se ci sono due o più sostituenti bisogna numerare l’anello in modo che I due Carboni
con le sostituzioni abbiano il numero più basso e bisogna numerare in base all’ordine
alfabetico

i cicloalcani possono presentare isomeria cis trans e conformazionali e quindi una struttura a sedia EA
barca

Gli atomi di idrogeno possono essere sfalsati,assiali(perpendicolari al piano) o equatoriali(si avvicinano o


si allontanano dal piano).

GLI ALCHENI→ CNH2N

Sono la prima classe di idrocarburi insaturi. Hanno ibridazione sp due e quindi una geometria planare
con angolo di 120 °.

Traggono I nomi dai corrispondenti alcani cambiando il suffisso in ene valgono le stesse regole per la
nomenclatura.

Negli alcheni si verifica isomeria di posizione per cui numeri amo la catena in modo che l’atomo di
carbonio con il doppio legame abbia il numero più basso.

Poi ritroviamo isomeria di catena El isomeria cis trans.

A differenza degli alcani gli alcheni non sono paraffine ma sono molto reattivi punto il meccanismo di
reazione piu importante e quello di addizione elettrofila.

ADDIZIONE ELETTROFILa

Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica del reagente che dà origine a una specie
nucleofila è una specie elettrofila punto il gruppo avente carica positiva va ad attaccare il doppio legame
provocando la rottura del legame pi greco e la formazione di legami sigma che sono quindi legami
semplici. La reazione avviene tramite catalizzatori acidi come I perossidi e si compone di due stadi.

• REGOLA DI MARKONIKOV

Quando un reagente asimmetrico si Addiziona ad un alchene asimmetrico la parte positiva del reagente
si Lega al carbonio del doppio legame con più atomi di idrogeno.

• IDROGENAZIONE

L’idrogeno si addiziona gli alcheni in presenza di opportuni catalizzatori come platino e Palladio; Questi
catalizzatori assorbono l’idrogeno gassoso sulla superficie e attivano il legame idrogeno e idrogeno che
si somma all alchene.

• ALOGENAZIONE
Gli alcheni sommano facilmente cloro o bromo punto la logen o viene solubilizzato in un solvente inerte
e poi la soluzione viene aggiunta goccia a goccia alchene affinché la reazione sia quasi istantanea.

• IDRATAZIONE

Consiste nell addizione di una molecola di acqua in presenza di un acido come catalizzatore e ciò porta
alla formazione di alcoli.

In questo caso l’addizione e Reggio specifica cioè si ottengono due ISOmeri ma ne prevale uno.

APPROFONDIMENTO

Gli alcheni sono molto presenti in natura in particolare nella frutta ne sono un esempio:

• LIMONENE→ Conferisce odori agli agrumi punto il limonene è una molecola chirale e
può presentare due enantio Mary uno destrogiro uno levogiro punto secondo studi
recenti il limonene produce apoptosis di cellule cancerose.
• B CAROTENE→ È un pigmento vegetale di colore rosso giallo arancione. è un
idrocarburo di forma molecolare c 40 h 56 contenente 11 doppi legami carbonio
carbonio ed è precursore della vitamina D (O retinolo) ossia una sostanza chiave nella
visione. Il betacarotene è liposolubile sensibili alla luce e calore ottimo antiossidante.se
assunto insieme a vitamina C vitamina E zinco.

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