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William H.

Brown - Thomas Poon


Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Docente: Prof. Armando Zarrelli

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E-mail: zarrelli@unina.it Tel: 081/674472

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William H. Brown - Thomas Poon
Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Capitolo 3
Classificazione degli idrocarburi
Alcani

Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici


carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3).
Modelli molecolari di etano, propano e butano.
Formula molecolare bruta (nessuna informazione
sulla struttura).

Formula di struttura (tutti i legami sono espliciti).

CH3-CH3 Formula di struttura concisa (sono omessi i legami


C-H).
Formula di struttura più concisa (sono omessi i
CH3CH3 legami C-H e C-C).

Il legame C-C della ramificazione è messo in


evidenza.

Formula di struttura semplificata in cui sono omessi


carboni ed idrogeni
Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di C e di H.
Isomeria costituzionale negli alcani
Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula
molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso
ordine con cui sono legati i loro atomi).

Hanno la stessa formula molecolare C4H10.


Isomeri costituzionali hanno differenti proprietà fisiche
Numero di isomeri costituzionali

Atomi di carbonio Isomeri costituzionali

1 0
5 3
6 5
10 75
15 4.347
25 36.797.588
Nomenclatura degli alcani
Nomenclatura internazionale per tutti i composti
chimici: IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry).

1C metano Suffisso: indica che il


composto è un alcano
2C etano
3C propano
4C butano
5C pentano
6C esano
10C decano

Prefisso: indica il numero di carboni


Gruppo alchilico: gruppo derivante da un alcano per rimozione di
un idrogeno.
Isomeri costituzionali di formula molecolare C6H14
Regole della nomenclatura IUPAC per gli alcani

1) Prefisso e desinenza.

2) Catena più lunga.

3) Nome e numero dei sostituenti.

4) Numero più basso per i sostituenti.

5) Sostituenti elencati in ordine alfabetico e numerazione della


catena assegnando il numero più basso al sostituente che si
incontra prima.

6) Prefissi di-, tri, tetra-, sec-, tert- non si considerano per


l’ordine alfabetico, mentre iso si considera.
Come assegnare il nome ad un alcano ?

sostituente

4-metilottano

2-metilpropano

2-metilpentano
2,4-dimetilpentano

2,4-dimetilesano

3-etil-5-metileptano

4-etil-2,2-dimetilesano
Nomi comuni di alcuni alcani

butano isobutano pentano isopentano

Sub-struttura iso
Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno

Due carboni 1°
Un carbonio 3°

Un carbonio 2°

Un carbonio 4° Idrogeni 1°

Gli idrogeni sono classificati come il carbonio a cui sono legati


Cicloalcani

Alcani con struttura ciclica (non hanno carboni terminali).

ciclobutano ciclopentano cicloesano


C4H8 C5H10 C6H12

Hanno 2 idrogeni in meno rispetto agli alcani.