La chimica organica
L’elemento chimico più abbondante in natura è il carbonio al punto che uno
specifico ambito della chimica è stato dedicato allo studio dei suoi composti:
la chimica organica.
A partire dal Seicento, i composti chimici vennero suddivisi in due gruppi in base
alla loro origine: quelli derivanti dal mondo minerale inorganico e quelli prodotti
dagli organismi viventi (Teoria del Vitalismo).
Nel 1828 il chimico Friedrich Wöhler riuscì a produrre tramite una reazione di
sintesi l’urea, composto organico presente in soluzione nell’urina; da allora molti
composti del carbonio sono stati preparati tramite reazioni di sintesi e quindi la
definizione più corretta non è che i composti organici sono i composti prodotti dagli
organismi viventi, ma i composti organici sono i composti del carbonio.
I composti del carbonio sono costituiti principalmente da carbonio e idrogeno, a cui
si aggiungono, confrequenza e abbondanza molto inferiore, altri quattro elementi
ossia ossigeno, azoto, fosforo e zolfo.
La distinzione tra le due classi di composti, inorganici e organici, è giustificata dal
fatto che:
● tutti i composti organici contengono il carbonio,
● i composti del carbonio sono molto più numerosi (alcuni milioni) dei composti di
tutti gli altri elementi messi insieme,
● il carbonio ha reattività e caratteristiche del tutto particolari in relazione alla sua
configurazione elettronica.
Il carbonio: ibridazione orbitalica
L’ibridazione può essere immaginata come una sorta di rimescolamento dei
quattro orbitali atomici del carbonio.
E’ possibile individuare tre tipi di ibridazione sp³ sp² sp.
➢Ibridazione sp³: L’atomo di carbonio nel suo stato eccitato ha configurazione elettronica
esterna 2s2p³ e nel momento in cui si lega con altri quattro atomi combina il suo
orbitale s con i suoi orbitali p formando 4 orbitali sp³ contenenti ciascuno un elettrone.
Gli orbitali ibridi sp³ si orientano in direzione dei vertici di un tetraedro regolare,
assumendo quindi una geometria tetraedrica con angoli di 109,5°rispetto al nucleo
localizzato al centro del tetraedro.
Quando due atomi di carbonio ibridati sp³ si uniscono tra
di loro si ha la sovrapposizione frontale dei due orbitali ibridi
sp³ coinvolti. In questo modo si ha la formazione di legame
covalente omopolare di tipo σ. Il più semplice composto del
carbonio con quattro legami σ è il metano, CH₄.
Le proprietà dell’atomo di carbonio
Gli aspetti più importanti del carbonio sono:
➢Può formare 4 legami covalenti e ciascun legame è caratterizzato dalla
condivisione di una coppia di elettroni con un altro atomo
➢Può formare legami singoli, doppi o tripli. Un composto organico viene definito
saturo se presenta solo legami singoli, insaturo se presenta uno o più legami
multipli
➢Ha tendenza alla concatenazione, ossia a formare legami covalenti con altri
atomi di carbonio generando catene più o meno lunghe. Tali catene possono
essere lineari, o ramificate, aperte o chiuse
➢Ha un valore medio di elettronegatività (2,5) e forma legami covalenti con un
vasto gruppo di elementi che hanno anch’essi valori intermedi di elettronegatività
L’isomeria di struttura
Esempio di una diversa posizione di atomo è il cloropropano che è presente in
forma di due isomeri (1-cloropropano e 2-cloropropano), i quali si distinguono per la
posizione dell’atomo di cloro
Esempio di diversa posizione di gruppo atomico è il propanolo che è presente in
forma di due isomeri (1-propanolo e 2-propanolo), i quali si distinguono per la
posizione del gruppo ossidrile -OH
3.Isomeri di gruppo funzionale: composti con la stessa formula molecolare, nei
quali gli atomi sono legati in modo da formare gruppi atomici con funzionalità
diverse.
Esempio l’etanolo e il dimetiletere hanno la stessa formula molecolare (C2H6O) ma
due gruppi funzionali diversi: il primo composto ha il gruppo funzionale –OH e
quindi è un alcol, il secondo ha come gruppo funzionale un atomo di ossigeno –O–
e quindi è un etere
Suddivisione dei composti organici
I composti organici si distinguono in 3 gruppi:
1.idrocarburi, distinti in alifatici e aromatici sono composti costituiti esclusivamente
da atomi di carbonio e di idrogeno;
2. derivati degli idrocarburi, distinti in alogenati, azotati e ossigenati. Sono
composti costituiti, oltre che da atomi di carbonio e di idrogeno, anche da altri
elementi quali ossigeno, azoto, fosforo e zolfo;
3.biomolecole, distinte in carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Sono polimeri
(tranne i lipidi) costituiti prevalentemente da atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e
azoto.
Il carbonio: ibridazione orbitalica
Ibridazione sp²: Nell’ibridazione sp² vengono ibridati l’orbitale 2s e solo due
degli orbitali 2p, in modo da formare tre orbitali ibridi equivalenti, disposti su un
piano e diretti verso i vertici di un triangolo equilatero, con angoli di 120° tra loro.
La geometria che ne deriva è quindi planare-triangolare. L’orbitale atomico non
ibrido p contiene un elettrone e si dispone perpendicolarmente al piano dei tre
orbitali ibridi sp².
Quando due atomi di carbonio ibridati sp² si uniscono tra loro si ha la
sovrapposizione frontale dei due orbitali ibridi sp² di ciascun atomo con formazione
di un legame σ, forte e stabile; mentre tra i due orbitali non ibridi p si ha una
sovrapposizione laterale e la formazione di un legame π, debole e reattivo. In
questo modo i due atomi di carbonio risultano legati da un doppio legame (un
legame σ e un legame π. L’atomo di carbonio coinvolto in un doppio legame viene
detto insaturo.
Rappresentazione dei composti organici
I composti organici si possono rappresentare con le formule di struttura di
Lewis, razionali, condensate e topologiche:
1. le formule di Lewis evidenziano tutti i legami chimici tra gli atomi della
molecola;
2. le formule razionali mettono in evidenza solo i legami carbonio-carbonio;
3. le formule condensate evidenziano solo gli atomi e i gruppi atomici che
costituiscono la molecola;
4. le formule topologiche evidenziano solo la catena carboniosa mediante
l’uso di segmenti. Ogni estremo di segmento rappresenta un atomo di carbonio.
La stereoisomeria
I composti che differiscono solo per l’orientamento nello spazio degli atomi sono
chiamati stereoisomeri. Quindi gli stereoisomeri sono composti che hanno la stessa
connessione tra gli atomi ma diversa disposizione spaziale.
La stereoisomeria è distinta in isomeria conformazionale, isomeria geometrica,
isomeria ottica.
1.Isomeri conformazionali: composti che differiscono per l’orientazione nello
spazio di atomi o gruppi atomici e che si possono interconvertire per rotazione
intorno a un legame semplice carbonio-carbonio.
Nell’etano (formula molecolare C2H6) la rotazione intorno al legame semplice
carbonio-carbonio permette agli atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio di
assumere un numero elevatissimo di disposizioni spaziali e di passare dall’una
all’altra. Due conformazioni possibili sono la conformazione sfalsata e la
conformazione eclissata: nella conformazione sfalsata i tre atomi di idrogeno
dell’atomo di carbonio anteriore sono distanti il più possibile rispetto a quelli del
carbonio posteriore; nella conformazione eclissata i tre atomi di idrogeno del
carbonio anteriore sono allineati con quelli del carbonio posteriore.
I composti organici: ruoli e caratteristiche Il carbonio: configurazione
Le molecole organiche possono avere svariati ruoli dal punto di vista biologico, elettronica e ibridazione
biochimico e fisiologico: orbitalica
Considerando la configurazione elettronica esterna del carbonio (2s²2p²),ci
• un ruolo energetico diretto, come per esempio quello del glucosio che viene potremmo aspettare che esso formi due legami covalenti, avendo solo due elettroni
utilizzato dalle cellule per ricavare energia; spaiati negli orbitali p. In realtà, salvo rarissime eccezioni, il carbonio forma sempre
quattro legami.
• un ruolo energetico di accumulo, come quello di alcune grosse molecole che Se assumiamo che uno dei due elettroni 2s sia promosso per un fenomeno di
. configurazione elettronica esterna
rappresentano la forma di deposito con la quale molte molecole energetiche più eccitazione in un orbitale p vuoto, otteniamo una
piccole vengono immagazzinate negli organismi viventi (ad esempio il glicogeno, un del carbonio 2s^12p³, con quattro elettroni spaiati che può giustificare la formazione
polimero costituito da migliaia di molecole di glucosio legate tra loro; i trigliceridi, di quattro legami.
contenenti acidi grassi; le proteine, costituite da amminoacidi);
• un ruolo meccanico strutturale, come per esempio quello di grosse molecole
deputate alla costituzione di strutture cellulari (esempio i fosfolipidi che
costituiscono le membrane biologiche);
• un ruolo di molecole precursori, dalle quali derivano molecole con importanti Questo processo richiede una spesa di energia dovuta al fatto che gli orbitali p si
attività biologiche (il colesterolo, un lipide dal quale derivano gli ormoni sessuali trovano a un livello energetico superiore rispetto agli orbitali s.
femminili); Sebbene l’ipotesi dell’eccitazione dell’atomo di carbonio giustifichi la possibilità
di formare 4 legami, essa non è ancora sufficiente a spiegare l’osservazione
• un ruolo funzionale, come per esempio quello di molecole con attività catalitica o sperimentale che i quattro legami del carbonio, in composti come gli alcani
con funzione di comunicazione tra cellule (esempio gli enzimi, molecole proteiche (formati solo da C e H, esempio il metano CH4 ) siano tutti equivalenti. Tale
deputate alla catalisi delle reazioni che avvengono negli organismi viventi) equivalenza può essere interpretata in base alla teoria dell’ibridazione.
Il carbonio: ibridazione orbitalica Il carbonio: ibridazione orbitalica
Ibridazione sp: Nell’ibridazione sp vengono ibridati l’orbitale 2s e solo uno degli
orbitali 2p dell’atomo di carbonio. Si formano due orbitali atomici ibridi sp
contenenti ciascuno un elettrone e tali orbitali ibridi si dispongono sullo stesso
piano e si orientano lungo la stessa retta ma in direzione opposta con
formazione di un angolo di 180°rispetto al nucleo (disposizione lineare). Invece i
due orbitali atomici non ibridi p si dispongono perpendicolarmente tra loro ed
entrambi sono perpendicolari al piano degli orbitali ibridi sp.
2s + 2px + 2py +
2pz 2s + 2px +
2s +
2py
2px
Quando due atomi di carbonio ibridati sp si uniscono tra loro si ha la sp sp sp
sovrapposizione frontale tra i due orbitali ibridi sp con formazione di un legame σ e 3 2
la sovrapposizione laterale di quattro orbitali non ibridi p con formazione di due
legami π. I due atomi di carbonio risultano in tal modo legati da un triplo legame
(uno σ e due π)
L’isomeria nei composti organici L’isomeria di struttura
Le proprietà dei composti organici dipendono dalla loro struttura molecolare, ossia Si definisce isomeria di struttura il fenomeno per cui gli atomi di due o più composti
da come gli atomi si dispongono nello spazio. con la stessa formula molecolare sono legati tra loro in sequenze differenti.
Tuttavia, gli atomi di un composto possono presentare una diversa disposizione L’isomeria di struttura è distinta in: isomeria di catena, isomeria di posizione ed
nello spazio portando alla formazione di isomeri. Quindi gli isomeri sono composti isomeria di gruppo funzionale.
che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura e, di 1. Isomeri di catena: composti che, pur avendo la stessa formula molecolare,
conseguenza, presentano proprietà fisiche o chimiche differenti. differiscono nella formula di struttura per il modo diverso con cui gli atomi di
I due principali tipi di isomeria sono l’isomeria di struttura e la stereoisomeria che, a carbonio sono legati nella catena carboniosa:
loro volta, presentano ulteriori suddivisioni: Esempio il butano (C4H10) presenta due isomeri di catena: n-butano con catena
lineare e l’isobutano (2-metilpropano) con catena ramificata
2. Isomeri di posizione: composti che hanno la stessa formula molecolare e lo
stesso assetto della catena carboniosa, ma che differiscono per la posizione di
legami multipli, atomi o gruppi chimici.
Esempio di una diversa posizione di legami multipli è il butene (C4H8) che è
presente in forma di due isomeri (1-butene e il 2-butene)
La stereoisomeria Esempi:
2.Isomeri geometrici o isomeri cis-trans: composti che differiscono per la
posizione spaziale degli atomi adiacenti a due atomi di carbonio legati da un doppio
legame. Le molecole in cui le parti uguali si trovano dallo stesso lato rispetto al
doppio legame individuano la forma cis, mentre quelle in cui le parti uguali si
trovano una da un lato e una dall’altro individuano la forma trans.
Esempio è l’1,2-dicloroetene
3. Isomeri ottici: sono due molecole con diversa disposizione spaziale e che sono
l’una l’immagine speculare dell’altra cioè non sovrapponibili né per rotazione né per
traslazione nel piano Una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine
speculare è detta chirale e questa condizione si realizza quando all’atomo di
carbonio sono legati quattro atomi o gruppi atomici diversi. Un atomo di carbonio
con queste caratteristiche è detto stereocentro o centro chirale.
La reattività del carbonio La reattività del carbonio
Il carbonio è un atomo molto reattivo e può andare incontro a differenti tipi di reazioni, tra cui le E’ possibile identificare molte altre reazioni che vedono coinvolti gli atomi di
reazioni redox. carbonio, tra cui abbiamo:
Si parla di reazione di ossidazione quando il carbonio forma nuovi legami con atomi di ossigeno; ➢Reazione di sostituzione in cui un atomo di un’altra molecola prende il posto di un
quindi in una reazione di ossidazione aumenta il numero di atomi di ossigeno contenuti nella
atomo della molecola organica
molecola o diminuisce il numero di atomi di idrogeno.

➢ Reazione di eliminazione in cui un reagente si scinde in due prodotti e uno dei

due viene allontanato
Si parla di reazione di riduzione quando il carbonio forma nuovi legami con atomi di idrogeno;
quindi in una reazione di riduzione aumenta il numero di atomi di idrogeno contenuti nella
molecola o diminuisce il numero di atomi di ossigeno

➢ Reazioni di addizione in cui due reagenti si uniscono per formare un unico

prodotto (reazione inversa di quella di eliminazione