Lezioni di

chimica organica

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 Lezione 1

Il carbonio:
struttura e
reattività
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 La chimica organica
All’inizio del XIX secolo gli scienziati
cominciarono ad operare una distinzione
tra composti organici e composti
inorganici come derivati da organismi
viventi (vitalismo) o da fonti prive di vita.
Friedrich Wöhler
Nel 1828 Friedrich Wöhler riuscì ad ottenere l’urea (un
prodotto organico derivante dal guano) da una fonte
inorganica come il cianato d’ammonio, mediante
riscaldamento. La chimica organica diventava così più
semplicemente la chimica dei composti del carbonio.

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 Il carbonio: configurazione
elettronica e ibridazione orbitalica (I)
L’atomo di carbonio ha configurazione elettronica esterna
2s2, 2p2; mediante una spesa energetica (96 Kcal/mol)
.
può promuovere un elettrone in un orbitale p vuoto: 2s, 2p3,
ovvero 2s, 2px, 2py, 2pz.

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 Il carbonio: configurazione
elettronica e ibridazione orbitalica (II)
Ma anche nella configurazione elettronica 2s, 2px, 2py,
2pz, che permette la formazione di 4 legami, sarebbe
impossibile formare 4 legami uguali come quelli che si
trovano nel metano (CH4).

Questi sono dovuti alla formazione di nuovi orbitali

atomici direzionali in grado di interagire con orbitali di
altri atomi (di carbonio o di altre specie). Tali orbitali si
creano per ibridazione orbitalica.

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 Il carbonio: configurazione
elettronica e ibridazione orbitalica (III)

2s + 2px + 2py + 2pz

2s + 2px + 2py
2s + 2px
sp3 sp2 sp

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 Combinazione lineare di orbitali
atomici: orbitali sp 3

• 4 legami disposti ai vertici di un

tetraedro (angolo di legame 109°) e
distanze di legame tutte uguali.
• Legami semplici con altri atomi di
carbonio (scheletri di molecole a
catena più o meno lunga).
• Legami semplici con eteroatomi:
alogeni (F; Cl; Br; I), O, N, P etc.

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 Combinazione lineare di orbitali
atomici: orbitali sp2
• 2 Legami semplici (singoli) disposti
ai vertici di un triangolo equilatero
(angolo di legame 120°) e distanze
di legame tutte uguali.
• Legami semplici con altri atomi di
carbonio (scheletri di molecole a
catena più o meno lunga).
• 1 Legame doppio: 1 legame s
(ibrido sp2) + legame p (orbitale pz).
• Legami doppi con altri atomi di
carbonio e eteroatomi: O, N.

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 Combinazione lineare di orbitali
atomici: doppio legame carboni sp2

• Lunghezza del legame C=C: 1.33 Å (1.54 Å legame

semplice);
• Energia di legame 152 Kcal/mole (88 Kcal/mole per il
legame semplice).
• Rotazione impedita attorno al legame (richiede la
rottura del legame p)
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 Combinazione lineare di orbitali
atomici: orbitali sp

• 2 Legami disposti lungo un asse.

• 1 Legame semplice con altri atomi di
carbonio (scheletri di molecole a
catena più o meno lunga).
• 1 Legame triplo: 1 legame s (ibrido
sp) + 2 legami p (orbitali py e pz).

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 Combinazione lineare di orbitali
atomici: triplo legame carboni sp

• Lunghezza del legame C≡C: 1.20 Å;

• Energia di legame 200 Kcal/mole.
• Rotazione impedita attorno al legame (richiede la
rottura di 2 legami p
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 I gruppi funzionali
I chimici organici hanno scoperto e sintetizzato oltre 10
milioni di composti organici.

È possibile raggruppare i composti in funzione delle

porzioni di molecola, dette gruppi funzionali,
caratterizzate da una sequenza di atomi e legami
determinata che impartiscono alla molecola una
reattività specifica.
I gruppi funzionali sono anche alla base della
nomenclatura dei composti organici.

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 I gruppi funzionali

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