Materiale Azeramento

Azzeramento del debito formativo in
CHIMICA – II parte
A cura di:
Dott.ssa Marta Corno
Università degli Studi

di Torino
Dip. Chimica IFM
Via P. Giuria, 7
10125 Torino
marta.corno@unito.it
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1

Programma
 Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà
elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi,
tripli, σ e π)
 Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a
poligono…)
 Intermedi carichi e non del carbonio
 La risonanza
 Gli eteroatomi
 Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi
alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di
carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)
 L’isomeria strutturale o di catena (esempi)
 Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)
 L’isomeria conformazionale (esempi)
 Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC)
Programma
 L’isomeria geometrica
 Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC)
 Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC)
 Il benzene (struttura, proprietà, derivati)
 Gli eterocicli aromatici
 I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento)
 Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di
priorità dei gruppi funzionali
 Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi
carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine
(classificazione e principali proprietà)
 L’isomeria ottica
 Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e
nucleofili, omolisi ed eterolisi…)
LA CHIMICA ORGANICA
La chimica organica oggi mi fa quasi

impazzire: mi sembra di trovarmi
dinanzi a una foresta vergine tropicale
piena di cose interessantissime, una
terrificante giungla senza fine, dove
uno non si azzarda a entrare perché
apparentemente priva di vie d’uscita.
Friedrich Wöhler, 1835
OGGI CI AIUTA TEORIA STRUTTURISTICA

LA
CHIMICA
ORGANICA

LA CHIMICA DEL CARBONIO
La chimica organica è la chimica dei composti

del carbonio.
Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici
si dividevano in due classi ben distinte:
Composti INORGANICI: Composti ORGANICI:

provenienti dal regno provenienti dai regni
minerale animale e vegetale
In realtà questi composti non devono per forza provenire da

materiale biologico ma possono essere prodotti in laboratorio
da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.
Friedrich Wohler 1828

ESPERIMENTO CRITICO
Sintesi dell’UREA (organica) da

CIANATO DI AMMONIO (inorganico)
O
+ - H2N C NH2
NH4 CNO
inorganico organico

Il carbonio è un elemento speciale, può formare milioni

di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno
all’altro in un numero estremamente più elevato di
quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.
immensa importanza pratica della chimica organica:
 chimica dei coloranti e medicinali;
 chimica della carta e dell’inchiostro;
 chimica delle vernici e delle plastiche;
VIVIAMO NELL’ERA
 chimica della benzina e della gomma; DEL CARBONIO
 chimica del cibo e degli indumenti…
…colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi,

insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni,
petrolio…
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIO
ALLOTROPI o forme ALLOTROPICHE di un elemento =

sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono
legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legame
chimico).
GRAFITE: facilmente sfaldabile, è un
buon conduttore elettrico.
C C ATOMO DI C LEGATI
C C
C C AD ALTRI 3 C SULLO
STESSO PIANO,
C C MACROMOLECOLA
C C C
C C C ESTESA IN 2
C C C DIMENSIONI
C C
Ibridazione sp, legame σ e
STRUTTURA C
C
orbitale p che forma legame π
DELLA C C esteso a tutta la molecola.
GRAFITE C C
Forze di van der Waals (deboli) tengono insieme i piani.
DIAMANTE: il materiale naturale più duro che l'uomo

conosca; gli atomi di carbonio sono legati da legame
covalente e impacchettati in un reticolo 3D ordinato,
cristallino. È un isolante.
È UN’UNICA
GRANDISSIMA
MOLECOLA IN CUI
CIASCUN ATOMO DI
CARBONIO FORMA
LEGAMI COVALENTI
CON 4 ATOMI VICINI,
DISPOSTI A
TETRAEDRO
Ibridazione sp3; particolare durezza del

diamante derivante dalla forza del legame
covalente che unisce gli atomi di carbonio.
FULLERENE: Il fullerene è
strutturalmente simile alla
grafite, ma si differenzia per
alcuni anelli di forma
pentagonale (o a volte
ettagonale) che impediscono
una struttura planare.
PREMIO NOBEL 1996
UNA MOLECOLA COMPOSTA DA 60
ATOMI DI CARBONIO UNITI IN MODO
TALE DA CREARE UNA SORTA DI
SFERA, MOLTO SIMILE A UN
PALLONE DA CALCIO.
IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI
SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!
L’ATOMO DI CARBONIO
 appartiene al secondo
periodo;
 appartiene al gruppo 4;
 ha Z = 6;
6
 si indica con il simbolo
C;
 ha peso atomico
12.01115.
L’isotopo naturale più abbondante è il 12C (98.9%),
ma esistono anche il 13C e il 14C (radioattivo).
L’ATOMO DI CARBONIO
Il legame covalente è tipico dei composti della
chimica del carbonio ed è quindi il legame più
importante per lo studio della chimica organica.
I LEGAMI C-C E C-H NON SONO POLARI, DI CONSEGUENZA SONO
PIUTTOSTO STABILI E POCO SUSCETTIBILI DI ATTACCO CHIMICO.
INOLTRE LE PICCOLE DIMENSIONI DELL’ATOMO DI C (raggio atomico
= 77 pm) RENDONO ULTERIORMENTE STABILI I LEGAMI COVALENTI.

La configurazione elettronica del carbonio
ci dice che sono 4 gli elettroni più
esterni, disponibili.
Il carbonio può formare
quindi 4 legami semplici.

LEGAMI CHIMICI: IBRIDAZIONE
Quando si parla di legame chimico non si

può tralasciare il concetto di IBRIDAZIONE o
formazione di ORBITALI IBRIDI per giustificare
la geometria sperimentale di alcuni composti.
VANTAGGI:
 distribuzione del legame σ più simmetrica;
 estesa compenetrazione con gli altri orbitali;
 molecola più stabile;
 formazione della molecola più vantaggiosa
energeticamente.
sp 3
L’IBRIDAZIONE DI UN
ORBITALE s CON I TRE
ORBITALI p DELLO STESSO
LIVELLO ENERGETICO
PORTA ALLA FORMAZIONE
IBRIDAZIONE DI QUATTRO ORBITALI
IBRIDI sp3. FORMANO TRA
LORO ANGOLI DI 109° E
SONO DIRETTI VERSO I
VETRICI DI UN
TETRAEDRO.
TETRAEDRO
Quattro
orbitali
ibridi sp3

sp 2
ORBITALE s CON DUE
ORBITALI p DELLO
STESSO LIVELLO POR-
TA ALLA FORMAZIONE
DI TRE ORBITALI IBRIDI
sp2. SE I p COINVOLTI
IBRIDAZIONE SONO x E y, I TRE IBRIDI
Tre SONO NEL PIA-NO xy.
orbitali L’ORBITALE pz NON
IBRIDATO È PER-
ibridi sp2 PENDICOLARE AL
PIANO ED È VUOTO.
Orbitale
atomico p non
coinvolto
nell’ibridazione
sp
ORBITALE s E UN
ORBITALE p PORTA
ALLA FORMAZIONE DI
DUE ORBITALI IBRIDI
IBRIDAZIONE sp.
sp RESTANO DUE
ORBITALI p NON
IBRIDATI.
Orbitali atomici
p non coinvolti
nell’ibridazione
Due orbitali
ibridi sp
IL CARBONIO FORMA 4 LEGAMI
PROMUOVENDO UN ELETTRONE
DUE LEGAMI [1s2]2s22p2
..C .
. 2s 2p
“promozione”
.
QUATTRO LEGAMI
.C .
. 2s 2p

IL LEGAME COVALENTE: definizioni
LEGAME σ =
addensamento di
LEGAME σ densità e- nello spazio
tra i due nuclei;
nuclei
LEGAME π =
addensamento di
densità e- in regioni
separate situate da parti
opposte rispetto alla
linea congiungente i due
Orbitali p
nuclei, si forma solo in
aggiunta a un legame σ.
LEGAME π
L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
CH4 METANO I legami singoli C-H o C-C

C C
sono sempre legami σ e si
formano da ibridi sp3.
Il legame doppio C=C è

ETILENE
costituito da un legame
σ (orbitale ibrido sp2) e C C
da un legame π (orbitale
C2H4
p non ibridato).

L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
ACETILENE
Il legame triplo C≡C è
dato da un legame σ
(orbitale ibrido sp)
sp e da C C
C2H2
due legami π (orbitali p
non ibridati).

MODELLI COMUNI DI LEGAME
1 13 14 15 16 17
.. ..O ..
H B C NN
.. ..F :
trivalente monovalente
monovalente ..N .. tre coppie

C ..
O
divalente
due coppie
C N :
C
trivalente
una coppia
tetravalente

I COMPOSTI ORGANICI
I composti organici formati da atomi di carbonio

possono essere costituiti da:
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- CATENA APERTA
LINEARE
- C-C-C-
- C- CATENA APERTA
RAMIFICATA
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-
C-C
CATENA CHIUSA O
C C
ANELLO
C-C
LE FORMULE
I chimici hanno sviluppato una serie di

notazioni abbreviate per rappresentare
i composti organici:
 FORMULE CONDENSATE
 FORMULE A LINEE
 FORMULE A POLIGONO

FORMULE CONDENSATE
ESEMPI [Alcano ramificato]
H
H H H H HH C H H (CH3)4C
H
H C C C C H C C C H
C H
H H H H HH C H H
H
H
CH3
Alcuni
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH3 legami
espliciti
CH3
[Alcano lineare]
Sono possibili
vari gradi di
condensazione C(CH3)4
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI H
H C H
[Alchene] H
H C C
H C H
H
H
CH3-C=C-CH3
H
Aumenta il grado
di condensazione
CH3-CH=CH-CH3
CH3CH=CHCH3
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI
Anche strutture complicate e ramificate possono
essere scritte come LINEARI
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
[Alcano ramificato]
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
Notare l’uso delle parentesi -

Questi atomi formano un gruppo
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI
Le coppie elettroniche sono ignorate
CH3
..
CH3 CH O H (CH3)2CHOH
..
[Alcol]
..
:O O
CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3(CO)CH3
[Chetone] o
(CH3)2CO

FORMULE A LINEE
REGOLE
1) La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,
a meno che sia indicato diversamente
2) Ogni vertice indica un carbonio,

a meno che sia indicato diversamente
3) Ogni valenza è saturata con atomi di H.
4) Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati

esplicitamente.
5) Le coppie elettroniche non sono mostrate.

FORMULE A LINEE
ESEMPI CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3
CH3
H
CH3 C C CH3 CH3CH2CH CH2
H
H C C CH3 CH3 C C CH2CH3

FORMULE A POLIGONO
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
esempi:
O O
N
[mancano le coppie elettroniche] H
GLI ETEROATOMI
Un “eteroatomo”
eteroatomo è ogni atomo diverso
da carbonio e idrogeno.
Esempi: O
O
N
Non c’è carbonio
Cl qui, è indicato un
eteroatomo.

LA RISONANZA
In chimica organica lo spostamento di una COPPIA
elettronica si rappresenta con una freccia ricurva a
punta
Le frecce indicano lo spostamento di elettroni, non

delle cariche, lo spostamento della carica è
conseguenza dello spostamento elettronico.
NON È UNA REAZIONE: le posizioni di tutti i nuclei
rimangono invariate.
Sono due modi di rappresentare la distribuzione
elettronica. In realtà nessuna delle due è esatta.
La molecola REALE è una via di mezzo,
detto IBRIDO, tra le due strutture, dette
STRUTTURE LIMITE.
La struttura reale non è facilmente descrivibile
con formule di Lewis, quindi la risonanza è un
“trucco” per descrivere in modo semplice una
situazione complessa.
PER UNIRE LOGICAMENTE LE STRUTTURE LIMITE SI USA
UNA FRECCIA A DOPPIA PUNTA
Le DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHE

ESEMPIO DI RISONANZA
CO32- CARBONATO
.. _ .. .. _
:O: O: :O :
.. _ .. _ ..
:O C :O
.. C :O C
..
:O.. :_ :O
.. :_ O :
..
TRE STRUTTURE EQUIVALENTI
“IBRIDO DI RISONANZA”
STRUTTURA COMPOSITA
DELLO IONE CARBONATO
_2
.. _ 2/3
_ O:
2/3
..
:O C
O :_
.. 2/3
QUESTA STRUTTURA NON SEGUE LE REGOLE DI LEWIS

RIASSUMENDO .. _ 2/3
_ 2/3 O:
.. Molecola reale
:O C
O :_
.. 2/3
Ibrido di risonanza
.. _ .. .. _
: O: _ O: : O:
.. .. _ ..
:O C :O
.. C :O C
..
:O.. :_ :O.. :_ O :
..
strutture immaginarie
INTERMEDI
+
DEL CARBONIO
.. +
+
C N O
N
+ ..
O
+
+
C N+
+ ..
O
+
+
N+
N
..
O
+
_
N..+ .. :
B C: N:
..
O
+
.. N
N
..
[R rappresenta un qualsiasi..gruppo alchilico]
.. :
B C: N:
..
O
GLI IDROCARBURI
Composti contenenti solo atomi di CARBONIO

e IDROGENO si chiamano IDROCARBURI.
IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi SATURI:
SATURI
ALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C
CATENA APERTA
CICLOALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C

CATENA CHIUSA AD ANELLO

GLI IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi INSATURI:
SATURI
ALCHENI UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI C=C (σ+π)
ALCHINI ALMENO UN LEGAME TRIPLO C≡ C

(σ+2π)
ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI

SONO DETTI IDROCARBURI ALIFATICI.
GLI ALCANI
Molecole basate su catene di atomi di
carbonio in ibridazione sp3, di formula
generale
CnH2n+2
NOMENCLATURA: i primi 4 alcani hanno
nomi tradizionali (metano, etano, propano,
butano). Poi si identificano con
l’indicazione di quanti atomi di carbonio
fanno parte della catena e terminano con il
suffisso -ANO.
-ANO
GLI ALCANI
metano CH4 CH4
etano CH3CH3 C2H6
propano CH3CH2CH3 C3H8
butano CH3CH2CH2CH3 C4H10

pentano CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
esano CH3(CH2)4CH3 C6H14
eptano CH3(CH2)5CH3 C7H16
ottano CH3(CH2)6CH3 C8H18
nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20
decano CH3(CH2)8CH3 C10H22
GLI ALCANI: PROPRIETÀ
GLI ALCANI SONO APOLARI E INSOLUBILI IN ACQUA.

METANO, ETANO, PROPANO E BUTANO SONO GASSOSI
A T AMBIENTE, DA C5H12 A C18H38 SONO LIQUIDI.
GLI ALCANI
RAPPRESENTAZIONI

GRUPPI ALCHILICI
Le unità o i gruppi costituiti da un alcano
privato di un atomo di idrogeno sono detti
gruppi ALCHILICI o ALCHILI.
ALCHILI
Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi
alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE .
-CH3 METILE
-CH2CH3 ETILE
-CH2CH2CH3 PROPILE
-CH2CH2CH2CH3 BUTILE
-CH2CH2CH2CH2CH3 PENTILE
I RADICALI ALCHILICI
Quando a un alcano viene tolto un atomo di
idrogeno H con il suo elettrone si ottiene un
residuo chiamato RADICALE.
RADICALE
Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi
alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE .
RADICALE
•
CH3 METILE
CH2CH3
• RADICALE
ETILE

CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI
CARBONIO
Si classificano gli atomi di carbonio di un
alcano rispetto al numero di altri atomi di
carbonio a cui sono legati:
CH3
H3C-C-C-CH3 H3C-C-C-CH3
PRIMARIO: SECONDARIO: TERZIARIO:
legato a 1 legato a 2 C legato a 3C
SOLO C
CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI
CARBONIO
E anche il carbonio QUATERNARIO

REGOLE IUPAC
NOMENCLATURA SISTEMATICA
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
METODO IUPAC
• Trovare la più lunga catena di atomi di C e
dare il nome (usare nomi lineari).
2. Numerare la catena iniziando dall’estremità più
vicina alla prima ramificazione.
3. Dare ad ogni sostituente un nome in base al
numero di atomi di C.
sostituire il suffisso -ano con -ile
4. Dare ad ogni sostituente un nome in base alla
numerazione.
5. Assemblare il nome.
NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA
PIÙ LUNGA CATENA DI C
TUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATE
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C Non è sempre la catena
orizzontale
C 9
Provare anche
C-C C-C
C- C-C-C -C-C-C-C-C C-C-C- C-C-C-C-C-C
C
C 6 8
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI
sostituenti
Catena principale
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sostituenti
I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE

SONO DETTI SOSTITUENTI.

STRUTTURA GENERALE DI UN
NOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO
posizione sostituente Catena base fine
Nome del Indica il GF

sostituente
Indica la Indica il numero
posizione del di atomi di C
sostituente nella molecola
nella catena

IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry)
REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:
 si sceglie come base la catena continua più
lunga e poi si considera il composto come
derivato da questa struttura per sostituzione degli
atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
METILPROPANO 2-METILPENTANO
 si fa precedere da un numero che indica
l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico,
quando è necessario.
 nella numerazione degli atomi di C della catena
principale si inizia in ordine crescente in modo da
dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: 2-
metilpentano e NON 4-metilpentano.
 se lo stesso gruppo alchilico compare più di
una volta come catena laterale, si aggiunge il
prefisso di-, tri-, tetra- per indicare quanti gruppi
alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo
sono indicate con numeri diversi.
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
C quaternario
2,2,4-TRIMETILPENTANO
 se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi,
legati alla catena principale, il loro nome si mette
all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima ETIL,
poi METIL; ma prima ETIL poi DIMETIL.
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
5-ETIL-3-METILOTTANO
 se ci sono ramificazioni presenti nelle
catene laterali, si indicano con le parentesi:
CH3(CH2)5CH(CH2)10CH3
CH2CHCH2CH3
CH3
7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANO

CH3
CH2
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3 DIAMO IL NOME
CHCH CH2 3
A QUESTO
H3C CH3 CH3 ALCANO.
1. Catena principale 2. Quanti atomi? 8 OTTANO
3. Da che parte comincio a numerare per far DA
avere alle ramificazioni i numeri più bassi? DESTRA
4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:
ETILE METILE ISOPROPILE
5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:
3 4 5
CH3
CH2
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3
CH CH CH2 3
H3C CH3 CH3
3,3-dietil-5-isopropil-4-metilottano

ESEMPI
1 SOSTITUENTE

ESEMPI
PIÙ SOSTITUENTI UGUALI

ESEMPI
PIÙ SOSTITUENTI DIVERSI

ESERCIZI
4 3 2 1 butano
CH3 CH2 CH CH3
CH3 metil
- Trovare la catena più lunga
- Numerare dall’estremità più vicina
ad una ramificazione
2-metilbutano
Trovare la più lunga catena di atomi
di carbonio
1 2 3
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
4 5
3-metilpentano
Scegliere la più lunga catena continua
di atomi di carbonio
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

5 6 7
4-etileptano
Numerare dall’estremità più vicina
alla prima ramificazione
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
Ordine 4-etil-3-metileptano
alfabetico

Numerare dall’estremità più vicina
al primo sostituente
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH3
3-etil-5-metilottano
Usare “di-” con due sostituenti
CH3
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
CH3
2,3-dimetilbutano

Ogni sostituente deve avere
un numero
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6
CH3
3,3-dimetilesano
Numerare prima l’estremità più
vicina al primo sostituente
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3
2,7,8-trimetildecano
Scegliere la numerazione più
bassa
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 CH3
3,4,8-trimetildecano
Un carbonio più sostituito ha la
precedenza
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C CH3

5 4 3 2 1
CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetilottano

ESERCIZI DI NOMENCLATURA
2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO
1) CH CH3 3 2) CH3 CH3

CH3C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCHCH3
CH CH3 3 CH2CH3
3-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO
3) (CH ) CHCH CH(C H )C(CH )
3 2 2 2 5 3 3
3-etil-2,2,5-trimetilesano

ESERCIZI DI NOMENCLATURA
3-etil-4-metilesano
4)
3-isopropil-4-metilottano
5)
6)
4-etil-2-metileptano

L’ISOMERIA STRUTTURALE
(O DI CATENA)
ISOMERI STRUTTURALI (o di
catena): composti con la stessa
formula bruta ma con diversa formula
molecolare e diverse proprietà
IL NUMERO DEGLI ISOMERI CRESCE CON

IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO: PER
C20H42 GLI ISOMERI SONO 366319.
366319
EICOSANO

ESEMPI


ESANO CH3CH2CH2CH2CH2CH3
PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 69°C
CH3 CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3
CH3 CH3
2,2-
DIMETILBUTANO
C6H14 2,3-DIMETILBUTANO
PUNTO DI PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 50°C EBOLLIZIONE: 58°C
CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3
2-METILPENTANO 3-METILPENTANO
PUNTO DI PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 60 °C EBOLLIZIONE: 63 °C
Anche i gruppi alchilici sono soggetti a
isomeria strutturale:
CATENA CH3CH2CH2 CH3CHCH3
DEL
PROPANO n-PROPILE ISOPROPILE
n = normale
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
CATENA
n-BUTILE sec-BUTILE
DEL sec = secondario
BUTANO
CH2 CH3
CH ISOBUTILE CH3C
terz-BUTILE
H3C CH3 CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte
terz = terziario 81
RICAPITOLIAMO
 Il prefisso n- è usato per indicare ogni
gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di
carbonio formino un’unica catena lineare e
in cui il punto di attacco del sostituente sia
il carbonio terminale. Può essere omesso.
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
Cloruro di n-pentile
CH3(CH2)4CH2Cl
Cloruro di n-esile
RICAPITOLIAMO
 Il prefisso iso- è usato per indicare un
gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o
meno, che abbia all’estremità di una catena -
per il resto lineare - il gruppo (CH3)2CH e
all’estremità opposta il sostituente. Deve
essere sempre indicato e vale la i nell’ordine
alfabetico.
CH3
CHCH2CH2Cl Cloruro di isopentile
CH3
I 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANO
C7H16
Ognuno necessita
di un nome unico!
I CICLOALCANI
I cicloalcani hanno un legame C-C in più
rispetto agli alcani corrispondenti, quindi
hanno 2 atomi di idrogeno in meno.
CnH2n
NOMENCLATURA:
si aggiunge il prefisso CICLO- al
nome dell’alcano corrispondente.

NOMENCLATURA
CnH2n Prefisso CICLO- al nome dell’alcano
H3C CH3
Si indicano i sostituenti
sull’anello facendo precedere il C
H2C CH2
loro nome da un numero che ne
indica la posizione. H2C CH2
1,1-DIMETILCICLOPENTANO
Si assegna la posizione 1 a
un dato carbonio e poi si o DIMETILCICLOPENTANO
numerano gli altri dell’anello o in senso orario

o antiorario in modo da ottenere i numeri più
bassi possibili per le posizioni sostituite.
sostituite
I CICLOALCANI
SI RAPPRESENTANO DI SOLITO CON UNA
FIGURA GEOMETRICA CON TANTI VERTICI
QUANTI SONO GLI ATOMI DI CARBONIO
(FORMULE A POLIGONO).

ESERCIZI
terz-butilcicloeptano
3-etil-1,1-dimetilcicloesano
2
1 4 5
3
1-ciclobutil-4-metilpentano
BISOGNA SEMPRE CERCARE LA CATENA PIÙ LUNGA, CHE SIA
APERTA O CHIUSA!
ISOMERIA CONFORMAZIONALE
Sono ISOMERI CONFORMAZIONALI i composti
con la stessa formula di struttura ma diversa
orientazione nello spazio dei gruppi di atomi.
GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO
NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.
CONFORMAZIONE
Diversa disposizione degli atomi nello spazio in
seguito a rotazione intorno a legami semplici.
Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse
della stessa molecola.
IL MODO IN CUI GLI ATOMI SONO CONNESSI NON CAMBIA.
LIBERA ROTAZIONE
Gli atomi legati con un
H legame semplice sono liberi
H di ruotare intorno al legame
H
C C LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME
H H POSSONO RUOTARE UNA
RISPETTO ALL’ALTRA
H
Il carbonio e i tre idrogeni a
sinistra possono ruotare
rispetto al carbonio e i tre fisso
ruota
idrogeni a destra.
CONFORMAZIONI DELL’ETANO
Per la molecola di etano ci sono almeno 2 strutture:

• guardando lungo il C-C, gli H si vedono come
esattamente sovrapposti gli uni agli altri nella
conformazione ECLISSATA
1. guardando lungo il C-C, gli H risultano ruotati di
60° nella conformazione SFALSATA
H H H
H
C C H
C C
H H H H H
H H
ECLISSATA SFALSATA
ECLISSATA SFALSATA
PROIEZIONI DI NEWMAN SI OSSERVA LUNGO IL LEGAME C-C.

H
H
H
H H
H H H H
H H H

CONFORMAZIONI DEL CICLOESANO
Un altro importante esempio

è il cicloesano, con le sue
molte conformazioni, tra cui
le più stabili sono quelle a
sedia e a barca.
o LA CONFORMAZIONE A SEDIA È
PIÙ STABILE DI QUELLA A
BARCA (minore repulsione).
CONFORMAZIONI DEL CICLOESANO
La forma a sedia del cicloesano è la stessa degli

anelli a 6 atomi di carbonio nelle molecole degli
zuccheri.

GLI ALCHENI
Idrocarburi che contengono almeno
un doppio legame C=C
legame σ + legame π
CH2=CH2 ETILENE
CH2=CH-CH3 PROPENE
CH2=CH-CH2-CH3 1-BUTENE
CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENE
NOMENCLATURA
Si identificano con l’indicazione di quanti atomi
di carbonio fanno parte della catena e terminano
con il suffisso -ENE.
-ENE
Davanti al nome si scrive il numero del primo
dei due atomi di C coinvolti nel legame.
Quando i doppi legami sono due gli alcheni vengono
detti dieni,
dieni quando sono tre trieni e così via.

NOMENCLATURA
gruppo VINILE gruppo ALLILE

ESEMPI
1 3
2,5,5-trimetil-2-esene
2
5
4 6
1
4 2-propil-1-pentene
2
3 5
5 3 1 4-etil-2-metil-3-esene
4 2
6

ESEMPI
1
2-etil-3,4-dimetil-1,4-pentadiene
3
4 2
5
2 3
4-isopropil-1-metil cicloesene
1 4

ISOMERIA GEOMETRICA
Sono ISOMERI GEOMETRICI due composti
con diversa disposizione sul piano della molecola
dei gruppi adiacenti a un doppio legame.
A A A H
C=C C=C
H H H A
CIS TRANS
SI DISTINGUONO CON IL PREFISSO CIS (DALLA
STESSA PARTE) E TRANS (DA PARTI OPPOSTE)
ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENE

GLI ALCHINI
Idrocarburi che contengono almeno un
triplo legame C≡ C
legame σ + 2 legami π
CH≡ CH ACETILENE (ETINO)

CH≡ C-CH3 PROPINO
CH ≡ C-CH2-CH3 1-BUTINO
CH3-C≡ C-CH3 2-BUTINO
NOMENCLATURA
Si identificano con l’indicazione di quanti
atomi di carbonio fanno parte della
catena e terminano con il suffisso -INO.
-INO
Davanti al nome si scrive il numero del
primo dei due atomi di C coinvolti nel
legame.

ESEMPIO
1 2 3
1-ciclobutil-3-metil-1-butino

GLI IDROCARBURI AROMATICI
Si definiscono idrocarburi AROMATICI i

composti ciclici con anelli di particolari
proprietà (anelli AROMATICI o di tipo
BENZENICO).
AROMATICO: il termine si riferisce a

“profumato” confrontato con ALIFATICO
(“grasso”). Oggi questi significati originali
non hanno più valore.

GLI IDROCARBURI AROMATICI
Nella molecola dei composti AROMATICI gli

atomi sono legati in modo da formare uno o
più anelli planari contenenti più doppi
legami o coppie di elettroni non leganti, in
cui gli elettroni π sono delocalizzati su tutto
l’anello.
CONDIZIONE DI AROMATICITÀ
La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il
piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni π
delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di
(4n + 2) elettroni. REGOLA DI HÜCKEL 4n+2
IL BENZENE (C6H6)
Molecola esagonale
piana contenente 3
doppi legami, cioè 6
elettroni π.
PROPRIETÀ
LIQUIDO INCOLORE, FACILMENTE
INFIAMMABILE, POCHISSIMO MISCIBILE
CON ACQUA, MISCIBILE CON I COMUNI
SOLVENTI ORGANICI. È UNA SOSTANZA
TOSSICA DI CUI È ACCERTATO IL POTERE
CANCEROGENO. FU SCOPERTO NEL 1825
DA FARADAY NEI RESIDUI DEL GAS
ILLUMINANTE.
IL BENZENE (C6H6)
Gli atomi di carbonio dell’anello benzenico sono
ibridati sp2: due ibridi sp2 sono impiegati in un
legame singolo C-C, il terzo in un legame C-H.
Resta per ogni C un orbitale p non ibrido
perpendicolare al piano della molecola e
contenente un elettrone.
QUESTI SEI ORBITALI SI
FONDONO IN UN’UNICA
NUVOLA ELETTRONICA
SOPRA E SOTTO IL PIANO
DELLA MOLECOLA:
STRUTTURA MOLTO
STABILE!
IL BENZENE (C6H6)
Tutti i legami C-C nel benzene sono uguali e hanno una
lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e
quella del doppio legame.
I II
STRUTTURE DI KEKULÈ IBRIDO DI
RISONANZA RISONANZA
IL CERCHIO INDICA LA NUVOLA DEI

SEI ELETTRONI π DELOCALIZZATI

LA STRUTTURA DEL BENZENE
L’anello aromatico del benzene è PLANARE

La delocalizzazione elettronica
è un dato di fatto insito nella
struttura molecolare del
benzene
La probabilità di ritrovare gli

elettroni responsabili dei doppi
legami è la stessa in tutti i punti
dell’anello benzoico!
BENZENE E ALTRI ARENI
Quando al benzene (C6H6) su toglie un H rimane
il gruppo C6H5-, detto FENILE.

L’anello benzenico è
una struttura stabile
che entra in migliaia di
composti.
In generale per un aromatico qualsiasi il residuo

ottenuto togliendo un H si chiama ARILE e si indica
con Ar-.
Esistono molti composti in cui

TOLUENE
gruppi diversi sostituiscono l’H (metilbenzene)
dell’anello benzenico.
Quando i metili sono due si ottengono 3 ISOMERI

STRUTTURALI:
ORTOXILENE
ORTO METAXILENE
META PARAXILENE
PARA
Per la nomenclatura dei tre composti ottenuti con la doppia
sostituzione di H con CH3 esistono due possibilità:
• la numerazione degli atomi di carbonio dell’anello
1,2-dimetilbenzene 1,3-dimetilbenzene 1,4-dimetilbenzene

• Usare i prefissi ORTO, META e PARA e, se esiste, il
nome tradizionale dell’idrocarburo
PARAXILENE
PARA
ORTOXILENE
ORTO METAXILENE
META
IDROCARBURI AROMATICI
4n + 2 ELETTRONI π
AROMATICITÀ
NAFTALENE n = 2
n=3
ANTRACENE
n=3
FENANTRENE
COMPOSTI AROMATICI
4n + 2 ELETTRONI π
AROMATICITÀ
n=1 Pirrolo n=1 Piridina

NOMENCLATURA AROMATICI
1
6 2
1-etil-3-metilbenzene
5 3
4
1-etil-3-propilbenzene

GLI ETEROCICLI AROMATICI
I composti eterociclici sono composti ad anello
contenenti, tra gli atomi costituenti l’anello, uno o
più atomi diversi dal carbonio.
Alcuni composti eterociclici hanno proprietà
aromatiche (una nuvola di elettroni π
delocalizzata su tutto l’anello come nel
benzene).
I derivati degli eterocicli

sono importanti anche
in campo
farmaceutico.
farmaceutico
GRUPPI FUNZIONALI
L’atomo (o più spesso il

gruppo di atomi) che
contraddistingue la struttura
di una data famiglia di
composti organici e nello
stesso tempo ne determina le
proprietà si chiama GRUPPO
FUNZIONALE.
FUNZIONALE
GRUPPI FUNZIONALI
Una gran parte della chimica organica è
quindi la chimica dei gruppi funzionali.
funzionali
Se identificheremo un dato gruppo in una
molecola, potremo subito prevederne una
serie di determinate proprietà chimiche e
fisiche; se una molecola complicata
contiene parecchi gruppi funzionali diversi,
avrà delle proprietà che saranno un insieme
delle proprietà dei vari gruppi funzionali.

GRUPPI FUNZIONALI
-ANO
ALCANI
-ENE
ALCHENI
-INO
ALCHINI
ARENI
-OLO
ALCOLI
GRUPPI FUNZIONALI
-ETERE
ETERI
-AMMINO
AMMINE
-ALE
ALDEIDI
-ONE
CHETONI ACIDO
… -OICO
ACIDI CARBOSSILICI
-OATO
ESTERI
-AMMIDE
AMMIDI Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 124

GLI ALOGENURI ORGANICI
Composti di tipo R-X o Ar-X,
Ar-X dove X è un
ALOGENO:
ALOGENO
 CHCl3 triclorometano o cloroformio (usato come

anestetico);
CF2Cl2 difluorodiclorometano o freon (nei
frigoriferi domestici, un tempo gas propellente nelle
bombolette spray);
CH2=CHCl,
=CHCl cloroetene o cloruro di vinile
(prodotto in grandi quantità per preparare il polimero
PVC).
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Il gruppo funzionale di un alogenuro alchilico
è l’atomo di alogeno.
Gli alogenuri alchilici si distinguono a
seconda del tipo di atomo di carbonio a cui
l’alogeno è legato.
H R R
R C X R C X R C X
H H R
PRIMARIO SECONDARIO TERZIARIO
NOMENCLATURA
Gli alogenuri alchilici possono essere chiamati in

due modi diversi: nomi correnti e nomenclatura
IUPAC.
Bromuro di n-butile
CH3CH2CH2CH2Br 1-bromobutano
Cl Cloruro di isopropile
CH3CHCH3 2-cloropropano
CH3 Cloruro di isobutile

CH3CHCH2Cl 1-cloro-2-metilpropano
GLI ALCOLI
Un ALCOL è un composto in cui è

presente il gruppo funzionale –OH
legato a un gruppo alchilico (R-OH).
R-OH
Gli alcoli si possono considerare derivati

dall’acqua per sostituzione di uno degli atomi
di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua
formano legami a idrogeno intermolecolari.
ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare
“essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido
ottenuto dalla distillazione del vino.
GLI ALCOLI
Gli alcoli si suddividono in tre classi a

seconda del numero degli altri gruppi organici
(R) che si trovano congiunti con l’atomo di
carbonio recante il gruppo –OH.
1. RCH2-OH ALCOLI PRIMARI

2. R2CH-OH ALCOLI SECONDARI
3. R3C-OH ALCOLI TERZIARI

GLI ALCOLI: NOMENCLATURA
Si identifica con il nome della catena

idrocarburica corrispondente seguito
dal suffisso –OLO.
–OLO
Il metanolo o alcol metilico è un liquido
tossico con odore e sapore abbastanza
gradevoli;
l’etanolo o alcol etilico è l’alcol per eccellenza e

si presenta come liquido incolore (contenuto in
percentuali variabili in vino, birra, distillati e liquori).

Un altro aspetto della varietà del carbonio è

la possibilità che le sue molecole hanno di
contenere più di un gruppo funzionale.
funzionale
Quando in una molecola di alcol sono

presenti due gruppi alcolici –OH, il composto
si chiamerà DIOLO.
DIOLO
1 2
HOCH2CH2OH 1,2-etandiolo

metanolo
etanolo
1 2 3
2 1-propanolo
1 2 3 4 5 6 7 8
1-ottanolo
1 2 3 4
2-metil-1-butanolo
1 2 3 4
3-metil-1-butanolo

2-propanolo
Alcol benzilico
si chiama gruppo
benzilico

GLI ALCOLI
Alcol metilico
o metanolo
Alcol propilico
o propanolo
Alcol etilico o etanolo

I FENOLI
Un FENOLO è un composto di formula

generale Ar-OH, dove Ar è un fenile
sostituito o qualche altro gruppo arilico.
I fenoli si differenziano dagli alcoli perché
hanno il gruppo –OH direttamente legato
all’anello aromatico.
Il composto progenitore, il fenolo propriamente detto,
detto è
un solido molecolare bianco cristallino. Un tempo si
otteneva per distillazione dal catrame di carbon fossile
mentre oggi lo si produce principalmente per sintesi del
benzene. Molti fenoli si trovano in natura e sono
responsabili dell’aroma dei vegetali. FENOLO
GLI ETERI
Una molecola di ETERE è
costituita da due gruppi alchilici
legati a un atomo di ossigeno
(R-O-R’).
R-O-R’ Esistono anche eteri
aromatici (Ar-O-Ar)
Ar-O-Ar o misti
(Ar-O-R).
Ar-O-R
Esistono anche eteri ciclici nei quali l’atomo
di ossigeno fa parte di un anello a tre o più
termini, come gli EPOSSIDI e altri.
Ossido di etilene (Ossirano)
GLI ETERI
Un etere si ottiene per reazione di
DISIDRATAZIONE da due molecole
di ALCOL.
H2SO4, calore
2R-O-H R-O-R + H 2O
Gli eteri sono insolubili in acqua ma

infiammabili. Trovano impiego soprattutto
come solventi, come plastificanti e come
intermedi nelle sintesi organiche.
GLI ETERI: NOMENCLATURA
Il nome degli eteri viene generalmente

formato facendo precedere la parola ETERE
ai nomi dei due gruppi legati all’atomo di
ossigeno.
etere dietilico
considerato l’<<etere>>,
un tempo adoperato ai
fini anestetici

CH3OCH3
etere dimetilico
CH3 CH3
CH3CHOCHCH3
etere diisopropilico
CH3
CH3OCCH3 etere terz-butilmetilico
CH3
Se i due gruppi alchilici o arilici sono
identici, l’etere è SIMMETRICO (ad es.
etere dietilico, etere diisopropilico); se
sono diversi è ASIMMETRICO (ad esempio
etere terz-butilmetilico).
Se uno dei due gruppi non ha un nome
semplice, il composto può essere
considerato un ALCOSSI derivato.
CH3CH2CH2CHCH2CH3
3-metossiesano
OCH3
LE ALDEIDI E I CHETONI
Adeidi (RCHO)
RCHO e chetoni (RCOR’)
contengono il GRUPPO CARBONILICO
C=O e spesso sono riuniti sotto il nome di
COMPOSTI CARBONILICI,
CARBONILICI data
l’influenza fondamentale di tale gruppo
sul loro comportamento chimico.
ALDEIDE
FORMICA

IL GRUPPO CARBONILICO
Esaminiamo la struttura del gruppo carbonilico.
 L’atomo di carbonio del carbonile è legato ad altri tre
atomi con legami σ che utilizzano orbitali sp2 e quindi
giacciono in un piano e sono separati da angoli di 120°.
 Uno di questi tre legami σ è con l’atomo di ossigeno,
che è anche ibridato sp2. Il restante orbitale p dell’atomo di
carbonio si sovrappone al restante orbitale p dell’ossigeno
formando un legame π: l’atomo di carbonio è quindi legato
all’atomo di ossigeno da un DOPPIO LEGAME.
LEGAME
 I due rimanenti ibridi sp2 dell’ossigeno ospitano le due
coppie elettroniche di non legame.

 Gli elettroni del doppio legame carbonilico uniscono

due atomi di elettronegatività MOLTO diversa e quindi non
sono ugualmente distribuiti; la nube elettronica π è più
attirata dall’atomo più elettronegativo, cioè dall’ossigeno.
C=O
δ+ δ-
 Sperimentalmente è stato misurato che gli elettroni del
gruppo carbonilico sono inegualmente distribuiti.
 Il gruppo carbonilico determina le proprietà chimiche e

fisiche delle aldeidi e dei chetoni.
C=O
δ+ δ-
LEGAME
π
LEGAME σ
LE ALDEIDI
Sono ALDEIDI i composti che hanno

un alchile R- e un atomo di idrogeno
H legati al gruppo carbonilico.
La formula bruta è RCHO.
Le aldeidi vengono usate nell’industria dei
profumi o come antisettico (formaldeide).
L’impiego principale è come intermedi per
altri prodotti chimici, nell’industria delle
materie plastiche, farmaceutica, dei
coloranti, ecc.
LE ALDEIDI: NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC delle aldeidi segue il solito

schema: la catena più lunga a cui è legato il
gruppo –CHO è considerata la struttura base e il
nome si forma sostituendo alla desinenza –o
dell’acano corrispondente il suffisso –ALE.
–ALE
La posizione dei sostituenti viene indicata con dei
numeri considerando sempre il carbonio carbonilico
come C1.
C1
I nomi più comuni delle aldeidi derivano dall’ACIDO CARBOSSILICO
corrispondente, sostituendo la parola acido con ALDEIDE.

H metanale o formaldeide o aldeide formica

H C= O
H etanale o acetaldeide o aldeide acetica
3HC C = O
H
CH3CH2 C= O propanale o aldeide propionica
H
CH3CH2CH2 C= O butanale o aldeide n-butirrica

pentandiale o glutaraldeide
butanale o butiraldeide
3-idrossibutanale
o β-idrossibutiraldeide

benzaildeide
para-tolualdeide
H
CH3CH2CH2CHC=O 2-metilpentanale
CH3

I CHETONI
Un CHETONE è costituito da due gruppi
alchilici legati al gruppo carbonilico
(RCOR’,
RCOR’ con R uguale o diverso da R’).
La formula bruta è RCOR’.
Il più semplice chetone è l’acetone
(propanone), liquido volatile usato
in vernici e lacche.
Da un punto di vista industriale i chetoni sono
molto importanti nella produzione di prodotti medicinali, profumi,
materie plastiche, vetri sintetici, resine metacriliche etc. Come
Solventi si impiegano nell’estrazione degli oli essenziali,
nell’industria delle materie plastiche e degli inchiostri.
I CHETONI: NOMENCLATURA
Secondo il sistema IUPAC la catena più lunga in
cui è inserito il gruppo carbonilico è considerata la
struttura base e il nome si forma sostituendo alla
desinenza –o dell’alcano corrispondente il suffisso
–ONE.
–ONE
La posizione dei diversi gruppi si indica con numeri,
numeri
dando all’atomo di carbonio carbonilico il numero più
basso possibile.
possibile
In alcuni composti POLIFUNZIONALI (con diversi
GF) la presenza del gruppo chetonico può essere
indicata dal prefisso CHETO-, preceduto da un
numero di posizione nella molecola.
Il più semplice dei chetoni alifatici ha il nome

comune di ACETONE.
ACETONE Nella maggior parte degli
altri chetoni alifatici si indica il nome dei due
gruppi legati all’atomo di carbonio carbonilico,
facendoli seguire dalla parola CHETONE.
CHETONE
Un chetone in cui il gruppo carbonilico è legato
all’anello del benzene prende il suffisso –FENONE.
acetofenone benzofenone
CH3CH2 C CH3 butanone o etil-metil-chetone

=
O
CH3CH2CH2 C CH3 2-pentanone o metil-
=
n-propil-chetone
O
CH3CH2 C CH2CH3 3-pentanone o dietilchetone
=
O
CH3
3-metil-2-butanone o
CH3CH C CH3 isopropil-metil-chetone
=
O
GLI ACIDI CARBOSSILICI
Gli ACIDI CARBOSSILICI sono
composti in cui un gruppo alchilico R- o
un gruppo arilico Ar- sono legati a un
gruppo funzionale CARBOSSILICO .
Si indicano con RCOOH o ArCOOH.

ArCOOH
O
C
OH

NOMENCLATURA
Gli ACIDI CARBOSSILICI ALIFATICI sono noti

da molto tempo, hanno quindi nomi CORRENTI
riferiti alla loro provenienza naturale.
Ad esempio l’acido formico (HCOOH) ricorda i
morsi delle formiche rosse;
l’acido butirrico (C4O2H) ha odore tipico del
burro rancido;
gli acidi capronico (C6O2H), caprilico (C8O2H) e
caprinico (C10O2H) si trovano nel grasso di
capra.
NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC segue le regole
generali: si considera come base il nome del
corrispondente alcano e si sostituisce la
desinenza –O con –OICO,
–OICO premettendo la
parola ACIDO.
ACIDO
La posizione del sostituente si indica con un
numero, ma si considera C1 il carbonio del
gruppo carbossilico COOH.
5 4 3 2 1
C-C-C-C-COOH

ACIDI BICARBOSSILICI
Se il sostituente R è un secondo gruppo carbossilico
il composto è un ACIDO BICARBOSSILICO.
BICARBOSSILICO In
questo caso la nomenclatura IUPAC prevede il
suffisso –DIOICO.
–DIOICO Esistono anche per questi acidi
nomi comuni.
ACIDO PROPANDIOICO
HOOCCH2COOH ACIDO MALONICO
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ACIDO ESANDIOICO

ACIDO ADIPICO
CH3 ACIDO 3,3-DIMETILPENTANDIOICO

HOOCCH2CCH2COOH ACIDO β,β-DIMETILGLUTARICO
CH3
GLI ACIDI CARBOSSILICI
Acido cicloesancarbossilico
CH2=CHCOOH Acido propenoico

o acido acrilico
CH3CH=CHCOOH Acido 2-butenoico

LE AMMINE
Le AMMINE sono composti basici
contenenti azoto, si considerano
derivati organici dell’ammoniaca.
Le ammine possono formare legami a

idrogeno con l’acqua, di conseguenza le
ammine inferiori fino a circa sei atomi di
carbonio sono completamente solubili in
acqua; le ammine in genere sono solubili
anche nei solventi meno polari come
l’etere, l’alcol, ecc.
LE AMMINE
Le ammine si classificano come primarie,
primarie
secondarie o terziarie a seconda se
all’azoto sono legati uno, due o tre gruppi
alchilici o arilici.
H R’ R’
R N H R N H R N R’’
PRIMARIA SECONDARIA TERZIARIA
I prodotti finali di molte reazioni dipendono dal numero
di atomi d’idrogeno legati all’azoto e quindi sono molto
diversi per le ammine delle varie classi.
LE AMMINE
Le molecole delle ammine contengono un
atomo di azoto a struttura tetraedrica portatore
di un doppietto elettronico.
elettronico
metilammina dimetilammina trimetilammina

primaria secondaria terziaria
LE AMMINE: NOMENCLATURA
Il nome delle ammine alifatiche si forma indicando

il nome del gruppo o dei gruppi alifatici legati
all’azoto facendo seguire la parola AMMINA.
Per i composti più complicati si fa precedere la parola
AMMINO- (o N-metilammino o N,N-dietilammino-, ecc.) al
nome della catena principale.
terz-butilammina etilmetilammina
LE AMMINE:NOMENCLATURA
trimetilammina
metilammina
H2NCHCHNH2
etilendiammina
dimetilammina
DERIVATI CARBOSSILICI
RCOOH RCOOR’
ESTERE
ACIDO
CARBOSSILICO
RCONH2 RCOCl
AMMIDE CLORURO ACILICO

(mancano le anidridi aciliche)
GLI ESTERI
Si ha un estere quando l’idrogeno
di un gruppo carbossilico è
sostituito da un gruppo alchilico.
La formula bruta è RCOOR’.

RCOOR’
Gli esteri sono insolubili in acqua
e hanno un odore molto gradevole
(il profumo dei frutti è dovuto
spesso a particolari esteri).

GLI ESTERI: NOMENCLATURA
Il nome dell’estere deriva dal nome del
corrispondente acido carbossilico,
carbossilico sia dal suo
nome comune sia dal nome IUPAC, sostituendo il
suffisso –OICO con il suffisso –ATO e togliendo la
parola ACIDO. Inoltre si aggiunge dopo questa
parola “di nome del gruppo alchilico R”.
R
ACETATO DI ETILE
(O ETIL ACETATO)
Acido acetico, CH3COOH (ACIDO ETANOICO)
GLI ESTERI: NOMENCLATURA
ACETATO DI PENTILE
CH3CH2CH2CH2CH2OCOCH3
PENTANOATO DI ETILE
o etil pentanoato

LE AMMIDI
Le AMMIDI sono composti derivati
dell’ammoniaca ma contenenti un
gruppo carbonilico legato all’azoto
(RCONH2).
Per R=H si ottiene la
FORMAMMIDE
HCONH2
(nome derivante dal corrispondente
acido: HCOOH, acido formico)
formico
I CLORURI ACILICI
I CLORURI ACILICI sono
composti derivati dagli acidi
carbossilici per sostituzione del
-OH con il gruppo –Cl.
–Cl (RCOCl).
RCOCl
RCOCl I cloruri degli acidi hanno odori

pungenti e irritanti, in parte
dovuti alla loro facile idrolisi ad
HCl e acido carbossilico.
CLORURO ACILICO
LE ANIDRIDI
Le ANIDRIDI si ottengono dagli acidi
carbossilici per sostituzione dell’ -OH
con il gruppo –OCOR (RCOOCOR).
RCOOCOR
O da
CH3 C ANIDRIDE ACETICA

=
O
O
=
CH3 C
CH3 C ACIDO ACETICO (ETANOICO) OH
O
=
(nome: sostituzione di ACIDO con

ANIDRIDE)
GLI AMMINOACIDI
Gli AMMINOACIDI sono
composti bifunzionali, con
due distinti gruppi
funzionali nella molecola:
il gruppo amminico e
quello carbossilico.
carbossilico
Sono i mattoni
fondamentali delle
PROTEINE, in cui sono
uniti da legame peptidico
(-CONH-).
(-CONH-)
NOMENCLATURA ORGANICA
REGOLE
 IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE
PRINCIPALE;
 trovare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga
contenente il gruppo funzionale e con il maggior numero
di legami multipli e attribuirle il nome dell’idrocarburo
corrispondente;

 identificare i sostituenti e gli altri gruppi funzionali

non principali (se ci sono), assegnare i prefissi e
disporli in ordine alfabetico, se ci sono sostituenti che
iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello
preceduto dal numero minore di attacco alla catena
principale;
 numerare la catena principale da un lato all’altro,
dando al gruppo funzionale principale oppure al
doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo)
numero minore possibile;
 aggiungere al nome della catena principale il/i suffisso/i
del o dei legami multipli e poi del gruppo funzionale
principale;
 i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di

prefissi al nome principale secondo questo schema:
 in ordine alfabetico;
 preceduti dal prefisso di-, tri- … per sostituenti che
compaiano più volte;
 preceduti dai numeri di posizione, uno per ogni
gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e
dagli altri numeri da virgole.

PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI
CLASSE SUFFISSI PREFISSI
ACIDO –OICO
CARBOSSILICO o -CARBOSSILICO (CARBOSSI)
ESTERE -ILE o -ATO (-OSSICARBONIL)
ALOGENURI -OIL
ACILICI (ALOGENOFORMIL)
ALOGENURO
AMMIDE -AMMIDE (CARBAMOIL)

PRIORITÀ
MINORE NITRILE -NITRILE CIANO-
ALDEIDE -ALE (FORMIL- o OSSO-)
CHETONE -ONE (OSSO-)
ALCOL -OLO IDROSSI-
AMMINA -AMMINA AMMINO-

ETERI R-OSSI-
ALOGENO- FLUORO-, CLORO-,
DERIVATI BROMO-, IODIO-
ESERCIZIO…
ACIDO FULVICO
ESERCIZI
Cerchiare e dare il nome al/ai GF
CHETONE
ALOGENURO
CHETONE
ALCOL

ESERCIZI
ETERE ALCHENE
ALCHENE
ALOGENO
AMMIDE
ALCOL ACIDO
CARBOSSILICO
ALCOL
ESERCIZI
ACIDO
CARBOSSILICO
ALCOL
ALOGENO CHETONE

ESERCIZI
3-butil-1-esen-4-ino
1-epten-5-ino
5-epten-1-ino

ESERCIZI
1-butanolo
2-metil-1-propanolo
H
CH3CH2CHCH2C=O 3-metilpentanale
CH3

ESERCIZI
1,3-dimetil-1,3-ciclopentadiene
3,3,6,6-tetrametil-1,4-cicloesadiene
1,1,3-trimetilciclobutano
ciclobutilcicloesano
ARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTO
 CLASSIFICAZIONE ATOMI DI C
 FORMULE CONDENSATE, A LINEE,
A POLIGONO
 ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR-
MAZIONALE, GEOMETRICA)
 IDROCARBURI ALIFATICI E AROMATIC
(NOMENCLATURA)
 CLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINE
E ALOGENURI ALCHILICI
 RICONOSCIMENTO E NOMENCLATURA
DEI GF Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184

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2) Ogni vertice indica un carbonio,

3) Ogni valenza è saturata con atomi di H.

4) Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati

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H C C CH3 CH3 C C CH2CH3

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33

Le frecce indicano lo spostamento di elettroni, non

Le DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHE

QUESTA STRUTTURA NON SEGUE LE REGOLE DI LEWIS

Composti contenenti solo atomi di CARBONIO

CICLOALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40

ALCHINI ALMENO UN LEGAME TRIPLO C≡ C

ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI

propano CH3CH2CH3 C3H8

butano CH3CH2CH2CH3 C4H10

GLI ALCANI SONO APOLARI E INSOLUBILI IN ACQUA.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47

E anche il carbonio QUATERNARIO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49

I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53

posizione sostituente Catena base fine

Nome del Indica il GF

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58