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Azzeramento del debito formativo in

CHIMICA – II parte
A cura di:
Dott.ssa Marta Corno

Università degli Studi


di Torino
Dip. Chimica IFM
Via P. Giuria, 7
10125 Torino
marta.corno@unito.it

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1


Programma
 Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà
elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi,
tripli, σ e π)
 Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a
poligono…)
 Intermedi carichi e non del carbonio
 La risonanza
 Gli eteroatomi
 Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi
alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di
carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)
 L’isomeria strutturale o di catena (esempi)
 Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)
 L’isomeria conformazionale (esempi)
 Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 2
Programma
 L’isomeria geometrica
 Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC)
 Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC)
 Il benzene (struttura, proprietà, derivati)
 Gli eterocicli aromatici
 I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento)
 Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di
priorità dei gruppi funzionali
 Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi
carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine
(classificazione e principali proprietà)
 L’isomeria ottica
 Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e
nucleofili, omolisi ed eterolisi…)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 3
LA CHIMICA ORGANICA

La chimica organica oggi mi fa quasi


impazzire: mi sembra di trovarmi
dinanzi a una foresta vergine tropicale
piena di cose interessantissime, una
terrificante giungla senza fine, dove
uno non si azzarda a entrare perché
apparentemente priva di vie d’uscita.
Friedrich Wöhler, 1835

OGGI CI AIUTA TEORIA STRUTTURISTICA


Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 4
LA
CHIMICA
ORGANICA

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 5


LA CHIMICA DEL CARBONIO

La chimica organica è la chimica dei composti


del carbonio.
Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici
si dividevano in due classi ben distinte:

Composti INORGANICI: Composti ORGANICI:


provenienti dal regno provenienti dai regni
minerale animale e vegetale

In realtà questi composti non devono per forza provenire da


materiale biologico ma possono essere prodotti in laboratorio
da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.
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LA CHIMICA DEL CARBONIO

Friedrich Wohler 1828


ESPERIMENTO CRITICO

Sintesi dell’UREA (organica) da


CIANATO DI AMMONIO (inorganico)
O
+ - H2N C NH2
NH4 CNO
inorganico organico

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LA CHIMICA DEL CARBONIO

Il carbonio è un elemento speciale, può formare milioni


di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno
all’altro in un numero estremamente più elevato di
quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.
immensa importanza pratica della chimica organica:
 chimica dei coloranti e medicinali;
 chimica della carta e dell’inchiostro;
 chimica delle vernici e delle plastiche;
VIVIAMO NELL’ERA
 chimica della benzina e della gomma; DEL CARBONIO
 chimica del cibo e degli indumenti…

…colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi,


insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni,
petrolio…
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 8
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIO

ALLOTROPI o forme ALLOTROPICHE di un elemento =


sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono
legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legame
chimico).
GRAFITE: facilmente sfaldabile, è un
buon conduttore elettrico.
C C ATOMO DI C LEGATI
C C
C C AD ALTRI 3 C SULLO
STESSO PIANO,
C C MACROMOLECOLA
C C C
C C C ESTESA IN 2
C C C DIMENSIONI
C C
Ibridazione sp, legame σ e
STRUTTURA C
C
orbitale p che forma legame π
DELLA C C esteso a tutta la molecola.
GRAFITE C C
Forze di van der Waals (deboli) tengono insieme i piani.
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GLI ALLOTROPI DEL CARBONIO

DIAMANTE: il materiale naturale più duro che l'uomo


conosca; gli atomi di carbonio sono legati da legame
covalente e impacchettati in un reticolo 3D ordinato,
cristallino. È un isolante.
È UN’UNICA
GRANDISSIMA
MOLECOLA IN CUI
CIASCUN ATOMO DI
CARBONIO FORMA
LEGAMI COVALENTI
CON 4 ATOMI VICINI,
DISPOSTI A
TETRAEDRO

Ibridazione sp3; particolare durezza del


diamante derivante dalla forza del legame
covalente che unisce gli atomi di carbonio.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 10
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIO
FULLERENE: Il fullerene è
strutturalmente simile alla
grafite, ma si differenzia per
alcuni anelli di forma
pentagonale (o a volte
ettagonale) che impediscono
una struttura planare.
PREMIO NOBEL 1996
UNA MOLECOLA COMPOSTA DA 60
ATOMI DI CARBONIO UNITI IN MODO
TALE DA CREARE UNA SORTA DI
SFERA, MOLTO SIMILE A UN
PALLONE DA CALCIO.
IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI
SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 11
L’ATOMO DI CARBONIO
 appartiene al secondo
periodo;
 appartiene al gruppo 4;
 ha Z = 6;
6
 si indica con il simbolo
C;
 ha peso atomico
12.01115.
L’isotopo naturale più abbondante è il 12C (98.9%),
ma esistono anche il 13C e il 14C (radioattivo).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 12
L’ATOMO DI CARBONIO
Il legame covalente è tipico dei composti della
chimica del carbonio ed è quindi il legame più
importante per lo studio della chimica organica.
I LEGAMI C-C E C-H NON SONO POLARI, DI CONSEGUENZA SONO
PIUTTOSTO STABILI E POCO SUSCETTIBILI DI ATTACCO CHIMICO.
INOLTRE LE PICCOLE DIMENSIONI DELL’ATOMO DI C (raggio atomico
= 77 pm) RENDONO ULTERIORMENTE STABILI I LEGAMI COVALENTI.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 13


La configurazione elettronica del carbonio
ci dice che sono 4 gli elettroni più
esterni, disponibili.
Il carbonio può formare
quindi 4 legami semplici.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 14


LEGAMI CHIMICI: IBRIDAZIONE

Quando si parla di legame chimico non si


può tralasciare il concetto di IBRIDAZIONE o
formazione di ORBITALI IBRIDI per giustificare
la geometria sperimentale di alcuni composti.

VANTAGGI:
 distribuzione del legame σ più simmetrica;
 estesa compenetrazione con gli altri orbitali;
 molecola più stabile;
 formazione della molecola più vantaggiosa
energeticamente.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 15
sp 3

L’IBRIDAZIONE DI UN
ORBITALE s CON I TRE
ORBITALI p DELLO STESSO
LIVELLO ENERGETICO
PORTA ALLA FORMAZIONE
IBRIDAZIONE DI QUATTRO ORBITALI
IBRIDI sp3. FORMANO TRA
LORO ANGOLI DI 109° E
SONO DIRETTI VERSO I
VETRICI DI UN
TETRAEDRO.
TETRAEDRO
Quattro
orbitali
ibridi sp3

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 16


sp 2

L’IBRIDAZIONE DI UN
ORBITALE s CON DUE
ORBITALI p DELLO
STESSO LIVELLO POR-
TA ALLA FORMAZIONE
DI TRE ORBITALI IBRIDI
sp2. SE I p COINVOLTI
IBRIDAZIONE SONO x E y, I TRE IBRIDI
Tre SONO NEL PIA-NO xy.
orbitali L’ORBITALE pz NON
IBRIDATO È PER-
ibridi sp2 PENDICOLARE AL
PIANO ED È VUOTO.

Orbitale
atomico p non
coinvolto
nell’ibridazione
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 17
sp
L’IBRIDAZIONE DI UN
ORBITALE s E UN
ORBITALE p PORTA
ALLA FORMAZIONE DI
DUE ORBITALI IBRIDI
IBRIDAZIONE sp.
sp RESTANO DUE
ORBITALI p NON
IBRIDATI.

Orbitali atomici
p non coinvolti
nell’ibridazione

Due orbitali
ibridi sp
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 18
IL CARBONIO FORMA 4 LEGAMI
PROMUOVENDO UN ELETTRONE

DUE LEGAMI [1s2]2s22p2

..C .
. 2s 2p

“promozione”

.
QUATTRO LEGAMI

.C .
. 2s 2p

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 19


IL LEGAME COVALENTE: definizioni

LEGAME σ =
addensamento di
LEGAME σ densità e- nello spazio
tra i due nuclei;
nuclei
LEGAME π =
addensamento di
densità e- in regioni
separate situate da parti
opposte rispetto alla
linea congiungente i due
Orbitali p
nuclei, si forma solo in
aggiunta a un legame σ.
LEGAME π
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 20
L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

CH4 METANO I legami singoli C-H o C-C


C C
sono sempre legami σ e si
formano da ibridi sp3.

Il legame doppio C=C è


ETILENE
costituito da un legame
σ (orbitale ibrido sp2) e C C
da un legame π (orbitale
C2H4
p non ibridato).

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 21


L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

ACETILENE
Il legame triplo C≡C è
dato da un legame σ
(orbitale ibrido sp)
sp e da C C
C2H2
due legami π (orbitali p
non ibridati).

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 22


MODELLI COMUNI DI LEGAME

1 13 14 15 16 17

.. ..O ..
H B C NN
.. ..F :
trivalente monovalente

monovalente ..N .. tre coppie


C ..
O
divalente
due coppie
C N :
C
trivalente
una coppia
tetravalente

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 23


I COMPOSTI ORGANICI

I composti organici formati da atomi di carbonio


possono essere costituiti da:
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- CATENA APERTA
LINEARE
- C-C-C-
- C- CATENA APERTA
RAMIFICATA
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-
C-C
CATENA CHIUSA O
C C
ANELLO
C-C
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 24
LE FORMULE

I chimici hanno sviluppato una serie di


notazioni abbreviate per rappresentare
i composti organici:

 FORMULE CONDENSATE

 FORMULE A LINEE

 FORMULE A POLIGONO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 25


FORMULE CONDENSATE
ESEMPI [Alcano ramificato]
H
H H H H HH C H H (CH3)4C
H
H C C C C H C C C H
C H
H H H H HH C H H
H
H

CH3
Alcuni
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH3 legami
espliciti
CH3
[Alcano lineare]
Sono possibili
vari gradi di
condensazione C(CH3)4
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 26
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI H
H C H
[Alchene] H
H C C
H C H
H

H
CH3-C=C-CH3
H
Aumenta il grado
di condensazione
CH3-CH=CH-CH3

CH3CH=CHCH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 27
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI
Anche strutture complicate e ramificate possono
essere scritte come LINEARI
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3

[Alcano ramificato]
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3

Notare l’uso delle parentesi -


Questi atomi formano un gruppo
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 28
FORMULE CONDENSATE
ESEMPI
Le coppie elettroniche sono ignorate
CH3
..
CH3 CH O H (CH3)2CHOH
..
[Alcol]

..
:O O
CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3(CO)CH3
[Chetone] o
(CH3)2CO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 29


FORMULE A LINEE
REGOLE
1) La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,
a meno che sia indicato diversamente

2) Ogni vertice indica un carbonio,


a meno che sia indicato diversamente

3) Ogni valenza è saturata con atomi di H.

4) Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati


esplicitamente.
5) Le coppie elettroniche non sono mostrate.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 30


FORMULE A LINEE
ESEMPI CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3
CH3

H
CH3 C C CH3 CH3CH2CH CH2
H

H C C CH3 CH3 C C CH2CH3

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31


FORMULE A POLIGONO
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
esempi:

O O

N
[mancano le coppie elettroniche] H
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 32
GLI ETEROATOMI

Un “eteroatomo”
eteroatomo è ogni atomo diverso
da carbonio e idrogeno.

Esempi: O
O

N
Non c’è carbonio
Cl qui, è indicato un
eteroatomo.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33


LA RISONANZA
In chimica organica lo spostamento di una COPPIA
elettronica si rappresenta con una freccia ricurva a
punta

Le frecce indicano lo spostamento di elettroni, non


delle cariche, lo spostamento della carica è
conseguenza dello spostamento elettronico.
NON È UNA REAZIONE: le posizioni di tutti i nuclei
rimangono invariate.
Sono due modi di rappresentare la distribuzione
elettronica. In realtà nessuna delle due è esatta.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 34
La molecola REALE è una via di mezzo,
detto IBRIDO, tra le due strutture, dette
STRUTTURE LIMITE.
La struttura reale non è facilmente descrivibile
con formule di Lewis, quindi la risonanza è un
“trucco” per descrivere in modo semplice una
situazione complessa.
PER UNIRE LOGICAMENTE LE STRUTTURE LIMITE SI USA
UNA FRECCIA A DOPPIA PUNTA

Le DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHE


Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 35
ESEMPIO DI RISONANZA

CO32- CARBONATO

.. _ .. .. _
:O: O: :O :
.. _ .. _ ..
:O C :O
.. C :O C
..
:O.. :_ :O
.. :_ O :
..
TRE STRUTTURE EQUIVALENTI

“IBRIDO DI RISONANZA”
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 36
STRUTTURA COMPOSITA
DELLO IONE CARBONATO
_2

.. _ 2/3
_ O:
2/3
..
:O C

O :_
.. 2/3

QUESTA STRUTTURA NON SEGUE LE REGOLE DI LEWIS


Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 37
RIASSUMENDO .. _ 2/3
_ 2/3 O:
.. Molecola reale
:O C

O :_
.. 2/3
Ibrido di risonanza

.. _ .. .. _
: O: _ O: : O:
.. .. _ ..
:O C :O
.. C :O C
..
:O.. :_ :O.. :_ O :
..
strutture immaginarie
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 38
INTERMEDI
+
DEL CARBONIO
.. +
+
C N O

N
+ ..
O
+

+
C N+
+ ..
O
+

+
N+
N
..
O
+
_
N..+ .. :
B C: N:
..
O
+
.. N
N
..
[R rappresenta un qualsiasi..gruppo alchilico]
.. :
B C: N:
..
O
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 39
GLI IDROCARBURI

Composti contenenti solo atomi di CARBONIO


e IDROGENO si chiamano IDROCARBURI.
IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi SATURI:
SATURI
ALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C
CATENA APERTA

CICLOALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C


CATENA CHIUSA AD ANELLO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40


GLI IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi INSATURI:
SATURI
ALCHENI UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI C=C (σ+π)

ALCHINI ALMENO UN LEGAME TRIPLO C≡ C


(σ+2π)

ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI


SONO DETTI IDROCARBURI ALIFATICI.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 41
GLI ALCANI
Molecole basate su catene di atomi di
carbonio in ibridazione sp3, di formula
generale
CnH2n+2
NOMENCLATURA: i primi 4 alcani hanno
nomi tradizionali (metano, etano, propano,
butano). Poi si identificano con
l’indicazione di quanti atomi di carbonio
fanno parte della catena e terminano con il
suffisso -ANO.
-ANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 42
GLI ALCANI
metano CH4 CH4
etano CH3CH3 C2H6

propano CH3CH2CH3 C3H8

butano CH3CH2CH2CH3 C4H10


pentano CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
esano CH3(CH2)4CH3 C6H14
eptano CH3(CH2)5CH3 C7H16
ottano CH3(CH2)6CH3 C8H18
nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20
decano CH3(CH2)8CH3 C10H22
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 43
GLI ALCANI: PROPRIETÀ

GLI ALCANI SONO APOLARI E INSOLUBILI IN ACQUA.


METANO, ETANO, PROPANO E BUTANO SONO GASSOSI
A T AMBIENTE, DA C5H12 A C18H38 SONO LIQUIDI.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 44
GLI ALCANI
RAPPRESENTAZIONI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45


GRUPPI ALCHILICI
Le unità o i gruppi costituiti da un alcano
privato di un atomo di idrogeno sono detti
gruppi ALCHILICI o ALCHILI.
ALCHILI
Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi
alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE .
-CH3 METILE
-CH2CH3 ETILE
-CH2CH2CH3 PROPILE
-CH2CH2CH2CH3 BUTILE
-CH2CH2CH2CH2CH3 PENTILE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 46
I RADICALI ALCHILICI
Quando a un alcano viene tolto un atomo di
idrogeno H con il suo elettrone si ottiene un
residuo chiamato RADICALE.
RADICALE
Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi
alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE .
RADICALE

CH3 METILE

CH2CH3
• RADICALE
ETILE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47


CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI
CARBONIO
Si classificano gli atomi di carbonio di un
alcano rispetto al numero di altri atomi di
carbonio a cui sono legati:
CH3
H3C-C-C-CH3 H3C-C-C-CH3
PRIMARIO: SECONDARIO: TERZIARIO:
legato a 1 legato a 2 C legato a 3C
SOLO C
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 48
CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI
CARBONIO

E anche il carbonio QUATERNARIO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49


REGOLE IUPAC
NOMENCLATURA SISTEMATICA

I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 50
METODO IUPAC
• Trovare la più lunga catena di atomi di C e
dare il nome (usare nomi lineari).
2. Numerare la catena iniziando dall’estremità più
vicina alla prima ramificazione.
3. Dare ad ogni sostituente un nome in base al
numero di atomi di C.
sostituire il suffisso -ano con -ile
4. Dare ad ogni sostituente un nome in base alla
numerazione.
5. Assemblare il nome.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 51
NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA
PIÙ LUNGA CATENA DI C
TUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATE

C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C Non è sempre la catena
orizzontale
C 9

Provare anche
C-C C-C
C- C-C-C -C-C-C-C-C C-C-C- C-C-C-C-C-C
C
C 6 8
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 52
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI

sostituenti

Catena principale
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sostituenti

I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE


SONO DETTI SOSTITUENTI.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53


STRUTTURA GENERALE DI UN
NOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO

posizione sostituente Catena base fine

Nome del Indica il GF


sostituente
Indica la Indica il numero
posizione del di atomi di C
sostituente nella molecola
nella catena

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54


IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry)
REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:
 si sceglie come base la catena continua più
lunga e poi si considera il composto come
derivato da questa struttura per sostituzione degli
atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.

CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
METILPROPANO 2-METILPENTANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 55
 si fa precedere da un numero che indica
l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico,
quando è necessario.
 nella numerazione degli atomi di C della catena
principale si inizia in ordine crescente in modo da
dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: 2-
metilpentano e NON 4-metilpentano.
 se lo stesso gruppo alchilico compare più di
una volta come catena laterale, si aggiunge il
prefisso di-, tri-, tetra- per indicare quanti gruppi
alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo
sono indicate con numeri diversi.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 56
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
C quaternario
2,2,4-TRIMETILPENTANO
 se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi,
legati alla catena principale, il loro nome si mette
all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima ETIL,
poi METIL; ma prima ETIL poi DIMETIL.
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
5-ETIL-3-METILOTTANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 57
 se ci sono ramificazioni presenti nelle
catene laterali, si indicano con le parentesi:

CH3(CH2)5CH(CH2)10CH3
CH2CHCH2CH3
CH3
7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58


CH3
CH2
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3 DIAMO IL NOME
CHCH CH2 3
A QUESTO
H3C CH3 CH3 ALCANO.
1. Catena principale 2. Quanti atomi? 8 OTTANO
3. Da che parte comincio a numerare per far DA
avere alle ramificazioni i numeri più bassi? DESTRA
4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:
ETILE METILE ISOPROPILE
5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:
3 4 5
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 59
CH3
CH2
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3
CH CH CH2 3

H3C CH3 CH3

3,3-dietil-5-isopropil-4-metilottano

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 60


ESEMPI
1 SOSTITUENTE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 61


ESEMPI
PIÙ SOSTITUENTI UGUALI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 62


ESEMPI
PIÙ SOSTITUENTI DIVERSI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 63


ESERCIZI

4 3 2 1 butano
CH3 CH2 CH CH3

CH3 metil
- Trovare la catena più lunga
- Numerare dall’estremità più vicina
ad una ramificazione

2-metilbutano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 64
Trovare la più lunga catena di atomi
di carbonio
1 2 3
CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3
4 5

3-metilpentano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 65
Scegliere la più lunga catena continua
di atomi di carbonio
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3


5 6 7

4-etileptano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 66
Numerare dall’estremità più vicina
alla prima ramificazione
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3
Ordine 4-etil-3-metileptano
alfabetico

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 67


Numerare dall’estremità più vicina
al primo sostituente
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3


8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH3

3-etil-5-metilottano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 68
Usare “di-” con due sostituenti

CH3

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
CH3
2,3-dimetilbutano

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 69


Ogni sostituente deve avere
un numero
CH3

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilesano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 70
Numerare prima l’estremità più
vicina al primo sostituente
CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3


10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3

2,7,8-trimetildecano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 71
Scegliere la numerazione più
bassa
CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 CH3

3,4,8-trimetildecano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 72
Un carbonio più sostituito ha la
precedenza
CH3 CH3

CH3 CH CH2 C CH3


5 4 3 2 1
CH3

2,2,4-trimetilpentano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 73
CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetilottano

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 74


ESERCIZI DI NOMENCLATURA
2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO

1) CH CH3 3 2) CH3 CH3


CH3C CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCHCH3
CH CH3 3 CH2CH3
3-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO
3) (CH ) CHCH CH(C H )C(CH )
3 2 2 2 5 3 3

3-etil-2,2,5-trimetilesano

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 75


ESERCIZI DI NOMENCLATURA

3-etil-4-metilesano
4)

3-isopropil-4-metilottano
5)

6)
4-etil-2-metileptano

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 76


L’ISOMERIA STRUTTURALE
(O DI CATENA)
ISOMERI STRUTTURALI (o di
catena): composti con la stessa
formula bruta ma con diversa formula
molecolare e diverse proprietà

IL NUMERO DEGLI ISOMERI CRESCE CON


IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO: PER
C20H42 GLI ISOMERI SONO 366319.
366319

EICOSANO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 77


ESEMPI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 78


L’ISOMERIA STRUTTURALE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 79


ESANO CH3CH2CH2CH2CH2CH3
PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 69°C

CH3 CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3
CH3 CH3
2,2-
DIMETILBUTANO
C6H14 2,3-DIMETILBUTANO

PUNTO DI PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 50°C EBOLLIZIONE: 58°C

CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3
2-METILPENTANO 3-METILPENTANO
PUNTO DI PUNTO DI
EBOLLIZIONE: 60 °C EBOLLIZIONE: 63 °C
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 80
L’ISOMERIA STRUTTURALE
Anche i gruppi alchilici sono soggetti a
isomeria strutturale:
CATENA CH3CH2CH2 CH3CHCH3
DEL
PROPANO n-PROPILE ISOPROPILE
n = normale

CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
CATENA
n-BUTILE sec-BUTILE
DEL sec = secondario
BUTANO
CH2 CH3
CH ISOBUTILE CH3C
terz-BUTILE
H3C CH3 CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte
terz = terziario 81
RICAPITOLIAMO
 Il prefisso n- è usato per indicare ogni
gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di
carbonio formino un’unica catena lineare e
in cui il punto di attacco del sostituente sia
il carbonio terminale. Può essere omesso.
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
Cloruro di n-pentile
CH3(CH2)4CH2Cl
Cloruro di n-esile
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 82
RICAPITOLIAMO
 Il prefisso iso- è usato per indicare un
gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o
meno, che abbia all’estremità di una catena -
per il resto lineare - il gruppo (CH3)2CH e
all’estremità opposta il sostituente. Deve
essere sempre indicato e vale la i nell’ordine
alfabetico.
CH3
CHCH2CH2Cl Cloruro di isopentile
CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 83
I 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANO

C7H16

Ognuno necessita
di un nome unico!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 84
I CICLOALCANI
I cicloalcani hanno un legame C-C in più
rispetto agli alcani corrispondenti, quindi
hanno 2 atomi di idrogeno in meno.

CnH2n
NOMENCLATURA:
si aggiunge il prefisso CICLO- al
nome dell’alcano corrispondente.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 85


NOMENCLATURA
CnH2n Prefisso CICLO- al nome dell’alcano

H3C CH3
Si indicano i sostituenti
sull’anello facendo precedere il C
H2C CH2
loro nome da un numero che ne
indica la posizione. H2C CH2
1,1-DIMETILCICLOPENTANO
Si assegna la posizione 1 a
un dato carbonio e poi si o DIMETILCICLOPENTANO

numerano gli altri dell’anello o in senso orario


o antiorario in modo da ottenere i numeri più
bassi possibili per le posizioni sostituite.
sostituite
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 86
I CICLOALCANI
SI RAPPRESENTANO DI SOLITO CON UNA
FIGURA GEOMETRICA CON TANTI VERTICI
QUANTI SONO GLI ATOMI DI CARBONIO
(FORMULE A POLIGONO).

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 87


ESERCIZI

terz-butilcicloeptano

3-etil-1,1-dimetilcicloesano

2
1 4 5
3
1-ciclobutil-4-metilpentano
BISOGNA SEMPRE CERCARE LA CATENA PIÙ LUNGA, CHE SIA
APERTA O CHIUSA!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 88
ISOMERIA CONFORMAZIONALE
Sono ISOMERI CONFORMAZIONALI i composti
con la stessa formula di struttura ma diversa
orientazione nello spazio dei gruppi di atomi.
GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO
NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.

CONFORMAZIONE
Diversa disposizione degli atomi nello spazio in
seguito a rotazione intorno a legami semplici.
Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse
della stessa molecola.
IL MODO IN CUI GLI ATOMI SONO CONNESSI NON CAMBIA.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 89
LIBERA ROTAZIONE
Gli atomi legati con un
H legame semplice sono liberi
H di ruotare intorno al legame
H
C C LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME
H H POSSONO RUOTARE UNA
RISPETTO ALL’ALTRA
H
Il carbonio e i tre idrogeni a
sinistra possono ruotare
rispetto al carbonio e i tre fisso
ruota
idrogeni a destra.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 90
CONFORMAZIONI DELL’ETANO

Per la molecola di etano ci sono almeno 2 strutture:


• guardando lungo il C-C, gli H si vedono come
esattamente sovrapposti gli uni agli altri nella
conformazione ECLISSATA
1. guardando lungo il C-C, gli H risultano ruotati di
60° nella conformazione SFALSATA
H H H
H
C C H
C C
H H H H H
H H
ECLISSATA SFALSATA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 91
CONFORMAZIONI DELL’ETANO

ECLISSATA SFALSATA

PROIEZIONI DI NEWMAN SI OSSERVA LUNGO IL LEGAME C-C.


H
H
H
H H

H H H H
H H H
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 92
CONFORMAZIONI DELL’ETANO

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 93


CONFORMAZIONI DEL CICLOESANO

Un altro importante esempio


è il cicloesano, con le sue
molte conformazioni, tra cui
le più stabili sono quelle a
sedia e a barca.

o LA CONFORMAZIONE A SEDIA È
PIÙ STABILE DI QUELLA A
BARCA (minore repulsione).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 94
CONFORMAZIONI DEL CICLOESANO

La forma a sedia del cicloesano è la stessa degli


anelli a 6 atomi di carbonio nelle molecole degli
zuccheri.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 95


GLI ALCHENI
Idrocarburi che contengono almeno
un doppio legame C=C

legame σ + legame π

CH2=CH2 ETILENE
CH2=CH-CH3 PROPENE
CH2=CH-CH2-CH3 1-BUTENE
CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 96
NOMENCLATURA
Si identificano con l’indicazione di quanti atomi
di carbonio fanno parte della catena e terminano
con il suffisso -ENE.
-ENE
Davanti al nome si scrive il numero del primo
dei due atomi di C coinvolti nel legame.
Quando i doppi legami sono due gli alcheni vengono
detti dieni,
dieni quando sono tre trieni e così via.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 97


NOMENCLATURA

gruppo VINILE gruppo ALLILE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 98


ESEMPI
1 3
2,5,5-trimetil-2-esene
2
5
4 6

1
4 2-propil-1-pentene
2
3 5

5 3 1 4-etil-2-metil-3-esene
4 2
6

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 99


ESEMPI
1
2-etil-3,4-dimetil-1,4-pentadiene
3
4 2
5

2 3
4-isopropil-1-metil cicloesene
1 4

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 100


ISOMERIA GEOMETRICA
Sono ISOMERI GEOMETRICI due composti
con diversa disposizione sul piano della molecola
dei gruppi adiacenti a un doppio legame.
A A A H
C=C C=C
H H H A
CIS TRANS
SI DISTINGUONO CON IL PREFISSO CIS (DALLA
STESSA PARTE) E TRANS (DA PARTI OPPOSTE)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 101
ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 102


ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 103


ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 104


GLI ALCHINI
Idrocarburi che contengono almeno un
triplo legame C≡ C

legame σ + 2 legami π

CH≡ CH ACETILENE (ETINO)


CH≡ C-CH3 PROPINO
CH ≡ C-CH2-CH3 1-BUTINO
CH3-C≡ C-CH3 2-BUTINO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 105
NOMENCLATURA
Si identificano con l’indicazione di quanti
atomi di carbonio fanno parte della
catena e terminano con il suffisso -INO.
-INO
Davanti al nome si scrive il numero del
primo dei due atomi di C coinvolti nel
legame.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 106


ESEMPIO

1 2 3

1-ciclobutil-3-metil-1-butino

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 107


GLI IDROCARBURI AROMATICI

Si definiscono idrocarburi AROMATICI i


composti ciclici con anelli di particolari
proprietà (anelli AROMATICI o di tipo
BENZENICO).

AROMATICO: il termine si riferisce a


“profumato” confrontato con ALIFATICO
(“grasso”). Oggi questi significati originali
non hanno più valore.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 108


GLI IDROCARBURI AROMATICI

Nella molecola dei composti AROMATICI gli


atomi sono legati in modo da formare uno o
più anelli planari contenenti più doppi
legami o coppie di elettroni non leganti, in
cui gli elettroni π sono delocalizzati su tutto
l’anello.
CONDIZIONE DI AROMATICITÀ
La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il
piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni π
delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di
(4n + 2) elettroni. REGOLA DI HÜCKEL 4n+2
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 109
IL BENZENE (C6H6)

Molecola esagonale
piana contenente 3
doppi legami, cioè 6
elettroni π.
PROPRIETÀ
LIQUIDO INCOLORE, FACILMENTE
INFIAMMABILE, POCHISSIMO MISCIBILE
CON ACQUA, MISCIBILE CON I COMUNI
SOLVENTI ORGANICI. È UNA SOSTANZA
TOSSICA DI CUI È ACCERTATO IL POTERE
CANCEROGENO. FU SCOPERTO NEL 1825
DA FARADAY NEI RESIDUI DEL GAS
ILLUMINANTE.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 110
IL BENZENE (C6H6)
Gli atomi di carbonio dell’anello benzenico sono
ibridati sp2: due ibridi sp2 sono impiegati in un
legame singolo C-C, il terzo in un legame C-H.
Resta per ogni C un orbitale p non ibrido
perpendicolare al piano della molecola e
contenente un elettrone.
QUESTI SEI ORBITALI SI
FONDONO IN UN’UNICA
NUVOLA ELETTRONICA
SOPRA E SOTTO IL PIANO
DELLA MOLECOLA:
STRUTTURA MOLTO
STABILE!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 111
IL BENZENE (C6H6)
Tutti i legami C-C nel benzene sono uguali e hanno una
lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e
quella del doppio legame.

I II
STRUTTURE DI KEKULÈ IBRIDO DI
RISONANZA RISONANZA

IL CERCHIO INDICA LA NUVOLA DEI


SEI ELETTRONI π DELOCALIZZATI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 112


LA STRUTTURA DEL BENZENE

L’anello aromatico del benzene è PLANARE


La delocalizzazione elettronica
è un dato di fatto insito nella
struttura molecolare del
benzene

La probabilità di ritrovare gli


elettroni responsabili dei doppi
legami è la stessa in tutti i punti
dell’anello benzoico!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 113
BENZENE E ALTRI ARENI

Quando al benzene (C6H6) su toglie un H rimane

il gruppo C6H5-, detto FENILE.


L’anello benzenico è
una struttura stabile
che entra in migliaia di
composti.

In generale per un aromatico qualsiasi il residuo


ottenuto togliendo un H si chiama ARILE e si indica
con Ar-.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 114
BENZENE E ALTRI ARENI

Esistono molti composti in cui


TOLUENE
gruppi diversi sostituiscono l’H (metilbenzene)
dell’anello benzenico.

Quando i metili sono due si ottengono 3 ISOMERI


STRUTTURALI:

ORTOXILENE
ORTO METAXILENE
META PARAXILENE
PARA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 115
BENZENE E ALTRI ARENI
Per la nomenclatura dei tre composti ottenuti con la doppia
sostituzione di H con CH3 esistono due possibilità:
• la numerazione degli atomi di carbonio dell’anello

1,2-dimetilbenzene 1,3-dimetilbenzene 1,4-dimetilbenzene


• Usare i prefissi ORTO, META e PARA e, se esiste, il
nome tradizionale dell’idrocarburo

PARAXILENE
PARA
ORTOXILENE
ORTO METAXILENE
META
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 116
IDROCARBURI AROMATICI
4n + 2 ELETTRONI π
AROMATICITÀ

NAFTALENE n = 2

n=3

ANTRACENE
n=3

FENANTRENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 117
COMPOSTI AROMATICI

4n + 2 ELETTRONI π
AROMATICITÀ

n=1 Pirrolo n=1 Piridina


Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 118
NOMENCLATURA AROMATICI

1
6 2
1-etil-3-metilbenzene
5 3
4

1-etil-3-propilbenzene

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 119


GLI ETEROCICLI AROMATICI
I composti eterociclici sono composti ad anello
contenenti, tra gli atomi costituenti l’anello, uno o
più atomi diversi dal carbonio.
Alcuni composti eterociclici hanno proprietà
aromatiche (una nuvola di elettroni π
delocalizzata su tutto l’anello come nel
benzene).

I derivati degli eterocicli


sono importanti anche
in campo
farmaceutico.
farmaceutico
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 120
GRUPPI FUNZIONALI

L’atomo (o più spesso il


gruppo di atomi) che
contraddistingue la struttura
di una data famiglia di
composti organici e nello
stesso tempo ne determina le
proprietà si chiama GRUPPO
FUNZIONALE.
FUNZIONALE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 121
GRUPPI FUNZIONALI
Una gran parte della chimica organica è
quindi la chimica dei gruppi funzionali.
funzionali
Se identificheremo un dato gruppo in una
molecola, potremo subito prevederne una
serie di determinate proprietà chimiche e
fisiche; se una molecola complicata
contiene parecchi gruppi funzionali diversi,
avrà delle proprietà che saranno un insieme
delle proprietà dei vari gruppi funzionali.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 122


GRUPPI FUNZIONALI

-ANO
ALCANI
-ENE
ALCHENI
-INO

ALCHINI

ARENI

-OLO
ALCOLI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 123
GRUPPI FUNZIONALI
-ETERE
ETERI
-AMMINO
AMMINE
-ALE
ALDEIDI
-ONE

CHETONI ACIDO
… -OICO
ACIDI CARBOSSILICI
-OATO
ESTERI
-AMMIDE

AMMIDI Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 124


GLI ALOGENURI ORGANICI
Composti di tipo R-X o Ar-X,
Ar-X dove X è un
ALOGENO:
ALOGENO

 CHCl3 triclorometano o cloroformio (usato come


anestetico);
CF2Cl2 difluorodiclorometano o freon (nei
frigoriferi domestici, un tempo gas propellente nelle
bombolette spray);
CH2=CHCl,
=CHCl cloroetene o cloruro di vinile
(prodotto in grandi quantità per preparare il polimero
PVC).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 125
GLI ALOGENURI ALCHILICI
Il gruppo funzionale di un alogenuro alchilico
è l’atomo di alogeno.
Gli alogenuri alchilici si distinguono a
seconda del tipo di atomo di carbonio a cui
l’alogeno è legato.
H R R
R C X R C X R C X
H H R
PRIMARIO SECONDARIO TERZIARIO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 126
NOMENCLATURA

Gli alogenuri alchilici possono essere chiamati in


due modi diversi: nomi correnti e nomenclatura
IUPAC.
Bromuro di n-butile
CH3CH2CH2CH2Br 1-bromobutano
Cl Cloruro di isopropile
CH3CHCH3 2-cloropropano

CH3 Cloruro di isobutile


CH3CHCH2Cl 1-cloro-2-metilpropano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 127
GLI ALCOLI

Un ALCOL è un composto in cui è


presente il gruppo funzionale –OH
legato a un gruppo alchilico (R-OH).
R-OH

Gli alcoli si possono considerare derivati


dall’acqua per sostituzione di uno degli atomi
di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua
formano legami a idrogeno intermolecolari.
ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare
“essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido
ottenuto dalla distillazione del vino.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 128
GLI ALCOLI

Gli alcoli si suddividono in tre classi a


seconda del numero degli altri gruppi organici
(R) che si trovano congiunti con l’atomo di
carbonio recante il gruppo –OH.

1. RCH2-OH ALCOLI PRIMARI


2. R2CH-OH ALCOLI SECONDARI
3. R3C-OH ALCOLI TERZIARI

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 129


GLI ALCOLI: NOMENCLATURA

Si identifica con il nome della catena


idrocarburica corrispondente seguito
dal suffisso –OLO.
–OLO
Il metanolo o alcol metilico è un liquido
tossico con odore e sapore abbastanza
gradevoli;

l’etanolo o alcol etilico è l’alcol per eccellenza e


si presenta come liquido incolore (contenuto in
percentuali variabili in vino, birra, distillati e liquori).

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 130


GLI ALCOLI: NOMENCLATURA

Un altro aspetto della varietà del carbonio è


la possibilità che le sue molecole hanno di
contenere più di un gruppo funzionale.
funzionale

Quando in una molecola di alcol sono


presenti due gruppi alcolici –OH, il composto
si chiamerà DIOLO.
DIOLO

1 2
HOCH2CH2OH 1,2-etandiolo

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 131


GLI ALCOLI: NOMENCLATURA

metanolo

etanolo
1 2 3
2 1-propanolo

1 2 3 4 5 6 7 8

1-ottanolo
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 132
GLI ALCOLI: NOMENCLATURA

1 2 3 4
2-metil-1-butanolo

1 2 3 4
3-metil-1-butanolo

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 133


GLI ALCOLI: NOMENCLATURA

2-propanolo

Alcol benzilico
si chiama gruppo
benzilico

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 134


GLI ALCOLI

Alcol metilico
o metanolo
Alcol propilico
o propanolo

Alcol etilico o etanolo


Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 135
I FENOLI

Un FENOLO è un composto di formula


generale Ar-OH, dove Ar è un fenile
sostituito o qualche altro gruppo arilico.
I fenoli si differenziano dagli alcoli perché
hanno il gruppo –OH direttamente legato
all’anello aromatico.
Il composto progenitore, il fenolo propriamente detto,
detto è
un solido molecolare bianco cristallino. Un tempo si
otteneva per distillazione dal catrame di carbon fossile
mentre oggi lo si produce principalmente per sintesi del
benzene. Molti fenoli si trovano in natura e sono
responsabili dell’aroma dei vegetali. FENOLO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 136
GLI ETERI
Una molecola di ETERE è
costituita da due gruppi alchilici
legati a un atomo di ossigeno
(R-O-R’).
R-O-R’ Esistono anche eteri
aromatici (Ar-O-Ar)
Ar-O-Ar o misti
(Ar-O-R).
Ar-O-R
Esistono anche eteri ciclici nei quali l’atomo
di ossigeno fa parte di un anello a tre o più
termini, come gli EPOSSIDI e altri.
Ossido di etilene (Ossirano)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 137
GLI ETERI
Un etere si ottiene per reazione di
DISIDRATAZIONE da due molecole
di ALCOL.
H2SO4, calore
2R-O-H R-O-R + H 2O

Gli eteri sono insolubili in acqua ma


infiammabili. Trovano impiego soprattutto
come solventi, come plastificanti e come
intermedi nelle sintesi organiche.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 138
GLI ETERI: NOMENCLATURA

Il nome degli eteri viene generalmente


formato facendo precedere la parola ETERE
ai nomi dei due gruppi legati all’atomo di
ossigeno.

etere dietilico
considerato l’<<etere>>,
un tempo adoperato ai
fini anestetici

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 139


GLI ETERI: NOMENCLATURA

CH3OCH3
etere dimetilico

CH3 CH3
CH3CHOCHCH3
etere diisopropilico
CH3
CH3OCCH3 etere terz-butilmetilico
CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 140
GLI ETERI: NOMENCLATURA
Se i due gruppi alchilici o arilici sono
identici, l’etere è SIMMETRICO (ad es.
etere dietilico, etere diisopropilico); se
sono diversi è ASIMMETRICO (ad esempio
etere terz-butilmetilico).
Se uno dei due gruppi non ha un nome
semplice, il composto può essere
considerato un ALCOSSI derivato.
CH3CH2CH2CHCH2CH3
3-metossiesano
OCH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 141
LE ALDEIDI E I CHETONI

Adeidi (RCHO)
RCHO e chetoni (RCOR’)
contengono il GRUPPO CARBONILICO
C=O e spesso sono riuniti sotto il nome di
COMPOSTI CARBONILICI,
CARBONILICI data
l’influenza fondamentale di tale gruppo
sul loro comportamento chimico.

ALDEIDE
FORMICA

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 142


IL GRUPPO CARBONILICO
Esaminiamo la struttura del gruppo carbonilico.
 L’atomo di carbonio del carbonile è legato ad altri tre
atomi con legami σ che utilizzano orbitali sp2 e quindi
giacciono in un piano e sono separati da angoli di 120°.
 Uno di questi tre legami σ è con l’atomo di ossigeno,
che è anche ibridato sp2. Il restante orbitale p dell’atomo di
carbonio si sovrappone al restante orbitale p dell’ossigeno
formando un legame π: l’atomo di carbonio è quindi legato
all’atomo di ossigeno da un DOPPIO LEGAME.
LEGAME
 I due rimanenti ibridi sp2 dell’ossigeno ospitano le due
coppie elettroniche di non legame.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 143


IL GRUPPO CARBONILICO

 Gli elettroni del doppio legame carbonilico uniscono


due atomi di elettronegatività MOLTO diversa e quindi non
sono ugualmente distribuiti; la nube elettronica π è più
attirata dall’atomo più elettronegativo, cioè dall’ossigeno.

C=O
δ+ δ-
 Sperimentalmente è stato misurato che gli elettroni del
gruppo carbonilico sono inegualmente distribuiti.

 Il gruppo carbonilico determina le proprietà chimiche e


fisiche delle aldeidi e dei chetoni.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 144
IL GRUPPO CARBONILICO
C=O
δ+ δ-

LEGAME
π

LEGAME σ
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 145
LE ALDEIDI

Sono ALDEIDI i composti che hanno


un alchile R- e un atomo di idrogeno
H legati al gruppo carbonilico.
La formula bruta è RCHO.
Le aldeidi vengono usate nell’industria dei
profumi o come antisettico (formaldeide).
L’impiego principale è come intermedi per
altri prodotti chimici, nell’industria delle
materie plastiche, farmaceutica, dei
coloranti, ecc.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 146
LE ALDEIDI: NOMENCLATURA

La nomenclatura IUPAC delle aldeidi segue il solito


schema: la catena più lunga a cui è legato il
gruppo –CHO è considerata la struttura base e il
nome si forma sostituendo alla desinenza –o
dell’acano corrispondente il suffisso –ALE.
–ALE
La posizione dei sostituenti viene indicata con dei
numeri considerando sempre il carbonio carbonilico
come C1.
C1
I nomi più comuni delle aldeidi derivano dall’ACIDO CARBOSSILICO
corrispondente, sostituendo la parola acido con ALDEIDE.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 147


LE ALDEIDI: NOMENCLATURA

H metanale o formaldeide o aldeide formica


H C= O
H etanale o acetaldeide o aldeide acetica
3HC C = O

H
CH3CH2 C= O propanale o aldeide propionica

H
CH3CH2CH2 C= O butanale o aldeide n-butirrica

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 148


LE ALDEIDI: NOMENCLATURA

pentandiale o glutaraldeide

butanale o butiraldeide

3-idrossibutanale
o β-idrossibutiraldeide

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 149


LE ALDEIDI: NOMENCLATURA

benzaildeide

para-tolualdeide

H
CH3CH2CH2CHC=O 2-metilpentanale
CH3

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 150


I CHETONI
Un CHETONE è costituito da due gruppi
alchilici legati al gruppo carbonilico
(RCOR’,
RCOR’ con R uguale o diverso da R’).
La formula bruta è RCOR’.
Il più semplice chetone è l’acetone
(propanone), liquido volatile usato
in vernici e lacche.
Da un punto di vista industriale i chetoni sono
molto importanti nella produzione di prodotti medicinali, profumi,
materie plastiche, vetri sintetici, resine metacriliche etc. Come
Solventi si impiegano nell’estrazione degli oli essenziali,
nell’industria delle materie plastiche e degli inchiostri.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 151
I CHETONI: NOMENCLATURA
Secondo il sistema IUPAC la catena più lunga in
cui è inserito il gruppo carbonilico è considerata la
struttura base e il nome si forma sostituendo alla
desinenza –o dell’alcano corrispondente il suffisso
–ONE.
–ONE
La posizione dei diversi gruppi si indica con numeri,
numeri
dando all’atomo di carbonio carbonilico il numero più
basso possibile.
possibile
In alcuni composti POLIFUNZIONALI (con diversi
GF) la presenza del gruppo chetonico può essere
indicata dal prefisso CHETO-, preceduto da un
numero di posizione nella molecola.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 152
I CHETONI: NOMENCLATURA

Il più semplice dei chetoni alifatici ha il nome


comune di ACETONE.
ACETONE Nella maggior parte degli
altri chetoni alifatici si indica il nome dei due
gruppi legati all’atomo di carbonio carbonilico,
facendoli seguire dalla parola CHETONE.
CHETONE
Un chetone in cui il gruppo carbonilico è legato
all’anello del benzene prende il suffisso –FENONE.

acetofenone benzofenone
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 153
I CHETONI: NOMENCLATURA

CH3CH2 C CH3 butanone o etil-metil-chetone


=
O
CH3CH2CH2 C CH3 2-pentanone o metil-
=
n-propil-chetone
O
CH3CH2 C CH2CH3 3-pentanone o dietilchetone
=

O
CH3
3-metil-2-butanone o
CH3CH C CH3 isopropil-metil-chetone
=

O
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 154
GLI ACIDI CARBOSSILICI
Gli ACIDI CARBOSSILICI sono
composti in cui un gruppo alchilico R- o
un gruppo arilico Ar- sono legati a un
gruppo funzionale CARBOSSILICO .

Si indicano con RCOOH o ArCOOH.


ArCOOH

O
C
OH

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 155


NOMENCLATURA

Gli ACIDI CARBOSSILICI ALIFATICI sono noti


da molto tempo, hanno quindi nomi CORRENTI
riferiti alla loro provenienza naturale.
Ad esempio l’acido formico (HCOOH) ricorda i
morsi delle formiche rosse;
l’acido butirrico (C4O2H) ha odore tipico del
burro rancido;
gli acidi capronico (C6O2H), caprilico (C8O2H) e
caprinico (C10O2H) si trovano nel grasso di
capra.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 156
NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC segue le regole
generali: si considera come base il nome del
corrispondente alcano e si sostituisce la
desinenza –O con –OICO,
–OICO premettendo la
parola ACIDO.
ACIDO
La posizione del sostituente si indica con un
numero, ma si considera C1 il carbonio del
gruppo carbossilico COOH.
5 4 3 2 1
C-C-C-C-COOH

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 157


ACIDI BICARBOSSILICI
Se il sostituente R è un secondo gruppo carbossilico
il composto è un ACIDO BICARBOSSILICO.
BICARBOSSILICO In
questo caso la nomenclatura IUPAC prevede il
suffisso –DIOICO.
–DIOICO Esistono anche per questi acidi
nomi comuni.
ACIDO PROPANDIOICO
HOOCCH2COOH ACIDO MALONICO

HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ACIDO ESANDIOICO


ACIDO ADIPICO

CH3 ACIDO 3,3-DIMETILPENTANDIOICO


HOOCCH2CCH2COOH ACIDO β,β-DIMETILGLUTARICO

CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 158
GLI ACIDI CARBOSSILICI

Acido cicloesancarbossilico

CH2=CHCOOH Acido propenoico


o acido acrilico

CH3CH=CHCOOH Acido 2-butenoico

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 159


LE AMMINE
Le AMMINE sono composti basici
contenenti azoto, si considerano
derivati organici dell’ammoniaca.

Le ammine possono formare legami a


idrogeno con l’acqua, di conseguenza le
ammine inferiori fino a circa sei atomi di
carbonio sono completamente solubili in
acqua; le ammine in genere sono solubili
anche nei solventi meno polari come
l’etere, l’alcol, ecc.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 160
LE AMMINE
Le ammine si classificano come primarie,
primarie
secondarie o terziarie a seconda se
all’azoto sono legati uno, due o tre gruppi
alchilici o arilici.
H R’ R’
R N H R N H R N R’’
PRIMARIA SECONDARIA TERZIARIA
I prodotti finali di molte reazioni dipendono dal numero
di atomi d’idrogeno legati all’azoto e quindi sono molto
diversi per le ammine delle varie classi.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 161
LE AMMINE
Le molecole delle ammine contengono un
atomo di azoto a struttura tetraedrica portatore
di un doppietto elettronico.
elettronico

metilammina dimetilammina trimetilammina


primaria secondaria terziaria
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 162
LE AMMINE: NOMENCLATURA

Il nome delle ammine alifatiche si forma indicando


il nome del gruppo o dei gruppi alifatici legati
all’azoto facendo seguire la parola AMMINA.
Per i composti più complicati si fa precedere la parola
AMMINO- (o N-metilammino o N,N-dietilammino-, ecc.) al
nome della catena principale.

terz-butilammina etilmetilammina
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 163
LE AMMINE:NOMENCLATURA

trimetilammina
metilammina

H2NCHCHNH2
etilendiammina
dimetilammina
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 164
DERIVATI CARBOSSILICI

RCOOH RCOOR’

ESTERE
ACIDO
CARBOSSILICO

RCONH2 RCOCl

AMMIDE CLORURO ACILICO


(mancano le anidridi aciliche)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 165
GLI ESTERI
Si ha un estere quando l’idrogeno
di un gruppo carbossilico è
sostituito da un gruppo alchilico.

La formula bruta è RCOOR’.


RCOOR’
Gli esteri sono insolubili in acqua
e hanno un odore molto gradevole
(il profumo dei frutti è dovuto
spesso a particolari esteri).

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 166


GLI ESTERI: NOMENCLATURA
Il nome dell’estere deriva dal nome del
corrispondente acido carbossilico,
carbossilico sia dal suo
nome comune sia dal nome IUPAC, sostituendo il
suffisso –OICO con il suffisso –ATO e togliendo la
parola ACIDO. Inoltre si aggiunge dopo questa
parola “di nome del gruppo alchilico R”.
R

ACETATO DI ETILE
(O ETIL ACETATO)
Acido acetico, CH3COOH (ACIDO ETANOICO)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 167
GLI ESTERI: NOMENCLATURA

ACETATO DI PENTILE
CH3CH2CH2CH2CH2OCOCH3

PENTANOATO DI ETILE
o etil pentanoato

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 168


LE AMMIDI
Le AMMIDI sono composti derivati
dell’ammoniaca ma contenenti un
gruppo carbonilico legato all’azoto
(RCONH2).
Per R=H si ottiene la
FORMAMMIDE
HCONH2
(nome derivante dal corrispondente
acido: HCOOH, acido formico)
formico
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 169
I CLORURI ACILICI
I CLORURI ACILICI sono
composti derivati dagli acidi
carbossilici per sostituzione del
-OH con il gruppo –Cl.
–Cl (RCOCl).
RCOCl

RCOCl I cloruri degli acidi hanno odori


pungenti e irritanti, in parte
dovuti alla loro facile idrolisi ad
HCl e acido carbossilico.
CLORURO ACILICO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 170
LE ANIDRIDI
Le ANIDRIDI si ottengono dagli acidi
carbossilici per sostituzione dell’ -OH
con il gruppo –OCOR (RCOOCOR).
RCOOCOR

O da

CH3 C ANIDRIDE ACETICA


=

O
O

=
CH3 C
CH3 C ACIDO ACETICO (ETANOICO) OH
O
=

(nome: sostituzione di ACIDO con


ANIDRIDE)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 171
GLI AMMINOACIDI
Gli AMMINOACIDI sono
composti bifunzionali, con
due distinti gruppi
funzionali nella molecola:
il gruppo amminico e
quello carbossilico.
carbossilico
Sono i mattoni
fondamentali delle
PROTEINE, in cui sono
uniti da legame peptidico
(-CONH-).
(-CONH-)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 172
NOMENCLATURA ORGANICA

REGOLE
 IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE
PRINCIPALE;
 trovare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga
contenente il gruppo funzionale e con il maggior numero
di legami multipli e attribuirle il nome dell’idrocarburo
corrispondente;

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 173


NOMENCLATURA ORGANICA

 identificare i sostituenti e gli altri gruppi funzionali


non principali (se ci sono), assegnare i prefissi e
disporli in ordine alfabetico, se ci sono sostituenti che
iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello
preceduto dal numero minore di attacco alla catena
principale;
 numerare la catena principale da un lato all’altro,
dando al gruppo funzionale principale oppure al
doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo)
numero minore possibile;
 aggiungere al nome della catena principale il/i suffisso/i
del o dei legami multipli e poi del gruppo funzionale
principale;
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 174
NOMENCLATURA ORGANICA

 i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di


prefissi al nome principale secondo questo schema:
 in ordine alfabetico;
 preceduti dal prefisso di-, tri- … per sostituenti che
compaiano più volte;
 preceduti dai numeri di posizione, uno per ogni
gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e
dagli altri numeri da virgole.

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 175


PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI
CLASSE SUFFISSI PREFISSI
ACIDO –OICO
CARBOSSILICO o -CARBOSSILICO (CARBOSSI)

ESTERE -ILE o -ATO (-OSSICARBONIL)

ALOGENURI -OIL
ACILICI (ALOGENOFORMIL)
ALOGENURO

AMMIDE -AMMIDE (CARBAMOIL)


PRIORITÀ
MINORE NITRILE -NITRILE CIANO-

ALDEIDE -ALE (FORMIL- o OSSO-)

CHETONE -ONE (OSSO-)

ALCOL -OLO IDROSSI-

AMMINA -AMMINA AMMINO-


ETERI R-OSSI-
ALOGENO- FLUORO-, CLORO-,
DERIVATI BROMO-, IODIO-
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 176
ESERCIZIO…

ACIDO FULVICO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 177
ESERCIZI
Cerchiare e dare il nome al/ai GF

CHETONE

ALOGENURO
CHETONE
ALCOL

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 178


ESERCIZI

ETERE ALCHENE
ALCHENE
ALOGENO
AMMIDE

ALCOL ACIDO
CARBOSSILICO

ALCOL
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 179
ESERCIZI
ACIDO
CARBOSSILICO
ALCOL

ALOGENO CHETONE

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 180


ESERCIZI

3-butil-1-esen-4-ino

1-epten-5-ino

5-epten-1-ino

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 181


ESERCIZI
1-butanolo

2-metil-1-propanolo

H
CH3CH2CHCH2C=O 3-metilpentanale
CH3

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 182


ESERCIZI
1,3-dimetil-1,3-ciclopentadiene

3,3,6,6-tetrametil-1,4-cicloesadiene

1,1,3-trimetilciclobutano

ciclobutilcicloesano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 183
ARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTO
 CLASSIFICAZIONE ATOMI DI C
 FORMULE CONDENSATE, A LINEE,
A POLIGONO
 ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR-
MAZIONALE, GEOMETRICA)
 IDROCARBURI ALIFATICI E AROMATIC
(NOMENCLATURA)
 CLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINE
E ALOGENURI ALCHILICI
 RICONOSCIMENTO E NOMENCLATURA
DEI GF Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184