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Índice

Prefacio
Introducción 1
Alcanos 5
Alquenos y Alquinos 17
Cicloalcanos 25
Cicloalquenos y Cicloquinos 29
Hidrocarburos Alicíclicos con Puente 33
Hidrocarburos Espiro 41
Hidrocarburos Aromáticos 47
Hidrocarburos de Ciclos Idénticos 59
Éteres 65
Alcoholes 73
Aldehídos 85
Cetonas 95
Ácidos Carboxílicos 105
Ésteres 117
Anhídridos 127
Aminas 129
Apéndice 145
Prefacio

La nomenclatura es una herramienta que permite la identificación


de los compuestos químicos. Esta sistematización involucra un
conjunto de reglas que provee una herramienta universal, en donde los
químicos, o las personas involucradas directa o indirectamente con la
química, pueden comunicarse en forma clara y homogénea.

Tradicionalmente los compuestos químicos fueron divididos en


inorgánicos y orgánicos. Las reglas para asignar el nombre a un
compuesto también pueden dividirse de ésta manera, a pesar que en la
actualidad tal división ya no es tan clara. Dada la naturaleza de los
compuestos orgánicos, la nomenclatura de estos esta directamente
relacionada con la cantidad de átomos de carbono.

Como el nombre de un compuesto orgánico no sólo debe reflejar


su composición, sino también la estructura de la molécula, fue
necesaria la implementación de un conjunto de reglas universales,
basadas en la naturaleza química de los compuestos. En la
Convención de Ginebra (1892) se estableció por primera vez la
nomenclatura de los compuestos orgánicos. Posteriormente, la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: Internacional
Union of Pure and Appled Chemistry) mediante la Comisión en
Nomenclatura de Química Orgánica (CNOC: Commission on
Nomenclature of Organic Chemistry) es la responsable de establecer
las reglas para nombrar los compuestos orgánicos.

En la actualidad es de uso frecuente el uso de las reglas dadas en


1979, publicación conocida como El Libro Azul (Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H); sin embargo,
en 1993 la CNOC estableció un conjunto de recomendaciones
(conocidas como las Recomendaciones del 93), que pone claridad a
algunas ambigüedades de la nomenclatura de 1979. La diferencia
entre las reglas del 79 y las recomendaciones del 93 no son muchas en
lo concerniente a la nomenclatura básica.
Este libro esta orientado a estudiantes de pregrado, que se inician
en el estudio de la química orgánica, por tanto el objetivo de esta
publicación es proporcionar una guía simple, pero de acuerdo a las
reglas IUPAC de 1979 y las recomendaciones de 1993, que permita a
los estudiantes escribir correctamente el nombre de un compuesto
orgánico, lo que conduce a la identificación y diferenciación de las
sustancias orgánicas. Dada la naturaleza básica de éste libro, sólo se
ha considerado las siguientes clases de compuestos: alcanos, alquenos,
alquinos, cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos, hidrocarburos
alicíclicos con puente, hidrocarburos espiro, hidrocarburos
aromáticos, hidrocarburos de ciclos idénticos, éteres, alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos y aminas.
 

INTRODUCCIÓN

El nombre de un compuesto orgánico puede ser establecido siguiendo


varios métodos o nomenclaturas. La IUPAC recomienda el uso de las
siguientes nomenclaturas: sustitutiva, radicofuncional, de reemplazo,
aditiva, sustractiva y multiplicativa; la selección de alguna de ellas
esta basada en la simplicidad, pero sin que esto implique ambigüedad
o confusión en la identificación del compuesto orgánico. En adelante,
se utiliza principalmente la nomenclatura sustitutiva, y en ciertas
ocasiones, previa indicación, la nomenclatura radicofuncional y de
reemplazo.

Básicamente, en todos los casos, el nombre del compuesto orgánico se


obtiene a partir de una cadena abierta o cerrada de átomos de carbono,
denominada Cadena o Estructura Principal; esta puede ser saturada o
insaturada, además es la que contiene diferentes radicales y/o grupos
sustituyentes o funcionales, los mismos que permiten identificar el
tipo de compuesto orgánico que es. El nombre del compuesto
orgánico esta dividido en tres partes: los radicales (grupos
sustitutyentes que reemplazan átomos de hidrógeno de una cadena de
carbonada), la raíz (que indica la cantidad de átomos de carbono que
conforman la cadena o estructura principal) y la terminación (que
identifica la saturación o insaturación de la cadena o estructura

  ‐ 1 ‐ 
 

principal, además del grupo funcional y por tanto la función a la cual


pertenece dicho compuesto).

El procedimiento para establecer el nombre de un compuesto


orgánico, esta dividido básicamente en tres partes: selección de la
cadena o estructura principal, numeración de la cadena o estructura
principal, y la construcción del nombre.

En la primera parte se establecen los pasos a seguir para identificar la


estructura base; a fin de diferenciarla de las otras posibles estructura o
cadena, se ha resaltado la cadena o estructura principal. Por ejemplo:

En la segunda parte, es indican los criterios para la numeración de la


cadena o estructura principal, para ello se ha colocado un número
sobre cada átomo de carbono. Por ejemplo:

Cl Br
2 4 6 8 10
1 3 5 7 9

Finalmente, la tercera parte estable la forma de construir el nombre


del compuesto, para ello se considera la presencia de radicales, la
cantidad de átomos de carbono que posee la cadena o estructura
principal (raíz) y finalmente la función a la cual pertenece el
compuesto. Aunque es la identificación del grupo funcional más
importante el primer paso, para ello se incluye en el apéndice una
tabla con las prioridades de cada grupo funcional (Tabla 5).

En lo sucesivo se emplea una serie de colores resaltados para


identificar los radicales (color rojo), la raíz (color negro) y las
funciones (color verde), tanto en el nombre del compuesto como en la
fórmula estructural. Los radicales se indican en círculos cerrados,
mientras que las funciones en círculos abiertos (en dirección a la
cadena o estructura principal).
  ‐2‐
 

CH3 Cl

CH3 OH

4-cloro-8,9-dimetilundecan-5-ol

Las fórmulas que se emplean son tipo topológica; sin embargo, en


ciertos casos se escribe los átomos que conforman el radical o grupo
funcional.

CH3
  
Una diferencia notoria entre la nomenclatura de 1979 y las
recomendaciones de 1993, radical en la ubicación del primer número
que especifica un enlace insaturado o un grupo funcional. Por
ejemplo, según la nomenclatura de 1979, el siguiente compuesto:

OH

Se denomina 8-metil-6-undecen-4-ol; donde el número 6 indica la


posición del átomo de carbono que contiene al doble enlace; sin
embargo, según las recomendaciones de 1993, la numeración debe
escribirse inmediatamente antes de la parte del nombre al cual hace
referencia, por tanto el nombre del compuesto anterior sería:

8-metilundec-6-en-4-ol

Aunque en la actualidad se hace uso de ambas formas de escritura, en


ésta publicación se ha utilizado lo última indicada, pudiéndose llegar a
la primera (nomenclatura de 1979) tan sólo trasladando el primero
número después de la raíz hacia delante de la misma, separado por
guiones.

  ‐ 3 ‐ 
 

Adicionalmente se ha incluido nombres triviales o comunes de


algunos compuestos de uso frecuente.

Las fórmulas fueron diseñadas utilizando el programa


ACD/ChemSketch de Advanced Chemistry Development, Inc., cuya
versión gratuita puede ser descargada de su respectiva página web.

Para un mayor estudio de las reglas de compuestos orgánicos, se


puede recurrir a las reglas de la nomenclatura de 1979, publicadas por
la IUPAC en su respectiva página web. Las recomendaciones de 1993,
fueron publicadas bajo el título: “A Guide to IUPAC Nomenclature of
Organic Compounds. Recommendations 1993”, editado por R.
Panico, W. H. Powell y Jean-Claude Richer. Otra referencia es
“Principles of Chemical Nomenclature. A Guide to IUPAC
Recommendations”, editado por G. J. Leigh.

  ‐4‐
 

ALCANOS

Los alcanos sin ramificaciones se nombran en función a la cantidad de


átomos de carbono que posee la cadena (cadena principal), para ello se
utiliza los prefijos de cantidad indicados en la Tabla 1, del Apéndice,
reemplazando la última vocal, “a”, por la terminación “ano”.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 átomos de carbono
prefijo de cantidad: nona
nombre del alcano: nonano

El nombre del alcano (sin sustituyentes) esta compuesto de dos partes:


la raíz y la terminación “ano”, la primera proviene del prefijo de
cantidad que indica la cantidad de átomos de carbono que contiene la
cadena (9 átomos de carbono, prefijo: nona; raíz: non).

El nombre de los primeros cuatro alcanos no utiliza los prefijos de


cantidad de la Tabla 1.

Las raíces de estos son: met, et, prop y but, para alcanos con 1, 2, 3 y
4 átomos de carbono, respectivamente.

  ‐ 5 ‐ 
 

CH4 : metano

CH3CH3 : etano

CH3CH2CH3 : propano

CH3CH2CH2CH3 : butano

Para alcanos con más de 12 átomos de carbono se emplea los prefijos


de la Tabla 1 en forma combinada, empezando de menor a mayor
orden de magnitud.

CH3(CH2)534CH3

Alcano con 536 átomos de carbono: 536 = 500 + 30 + 6


Ordenado de menor a mayor orden de magnitud:
6 : hexa
30 : triaconta
500 : pentacta
El prefijo de cantidad a usar es: hexatriacontapentacta
El nombre del alcano es: hexatriacontapentactano

La magnitud 1, junto a otra orden de magnitud, es denominada “hen”,


excepto con el número 11, en donde se denomina undeca.

CH3(CH2)39CH3

Alcano con 41 átomos de carbono: 41 = 40 + 1


Ordenado de menor a mayor orden de magnitud:
1 : hen
40 : tetraconta
El prefijo de cantidad a usar es: hentetraconta
El nombre del alcano es: hentetracontano

  ‐6‐
 

La magnitud 2, junto a otra orden de magnitud, es denominada “do”.

CH3(CH2)250CH3

Alcano con 252 átomos de carbono: 252 = 200 + 50 + 2


Ordenado de menor a mayor orden de magnitud:
2 : do
50 : pentaconta
200 : dicta
El prefijo de cantidad a usar es: dopentacontadicta
El nombre del alcano es: dopentacontadictano

En los prefijos correspondientes a los número 22 al 29, se suprime la


vocal “i” del prefijo “icosa”.

CH3(CH2)125CH3

Alcano con 127 átomos de carbono: 127 = 100 + 20 + 7


Ordenado de menor a mayor orden de magnitud:
7 : hepta
20 : cosa
100 : hecta
El prefijo de cantidad a usar es: heptacosahecta
El nombre del alcano es: heptacosahectano

Para nombrar alcanos ramificados, se siguen los siguientes pasos.

  ‐ 7 ‐ 
 

Seleccionar la Cadena Principal:

1. La cadena principal es la que tiene más átomos de carbono (la


cadena más larga)

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

2. Si hay más de una cadena más larga, se selecciona la que tiene


más radicales.

3. Si hay más de una posible cadena principal con las reglas


anteriores, la cadena principal es la que al sumar las posiciones de
las ramificaciones se obtiene el menor valor (Ver los pasos
indicados en: Numeración de la Cadena Principal)

6
5
4 2 4 2

(correcto) (incorrecto)

  ‐8‐
 

4. Si no es suficiente, la cadena principal tiene la ramificación con


más átomos de carbono.
1C
2C

5. Si no es suficiente, la cadena principal tiene los radicales menos


ramificados.

(correcto) (incorrecto)

Numeración de la Cadena Principal:

6. La numeración se inicia desde el radical más próximo a uno de


los extremos de la cadena principal.
4 6 8
3 5 7
2
1

7. Las posiciones de todos los radicales debe sumar el menor valor


posible.

8 6 4 2
7 5 3 1
radicales en: 3, 4 y 6; suma = 13
  ‐ 9 ‐ 
 

8. Si en las dos direcciones la suma es igual, se considera el orden


alfabético (primera letra del radical).

etil propil
1 3 5 7
2 4 6 8

metil metil

Construcción del nombre:

9. El nombre del alcano se escribe empezando por los radicales (en


orden alfabético) y terminando en el nombre de la cadena
principal

etil propil
8 6 4 2
7 5 3 1

metil 6-etil-3-metil-4-propiloctano

10. Si los radicales se repiten debe emplearse los prefijos de cantidad:


di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, etc. (Ver Tabla 1, del
Apéndice)
H3C
CH3 CH2
H3C HC CH3 H2C CH2 CH3
CH HC CH HC
H3C CH2 CH HC CH3
H3C CH2
H3C

3,6-dietil-2,4,5,8-tetrametil-7-propildecano

  ‐ 10 ‐
 

1 2 9 10
3 4 7 8
5 6

11. Si los radicales son ramificados (Ver sección Radicales) y se


repiten, debe emplearse los prefijos de cantidad: bis-, tris-,
tetrakis-, pentakis-, hexakis-, etc. (Ver Tabla 2, del Apéndice)

3-etil-6,10-bis(1-etilpropil)-5,7-dimetilpentadecano

5 6 9 10
3 4 7 8 11 12 15
1 2 13 14

  ‐ 11 ‐ 
 

Radicales:

12. Para el nombre de los radicales saturados sin ramificaciones se


cambia la terminación “ano” por “il” o “ilo”

CH3CH3 : etano CH3CH2– : etilo

13. Los siguientes radicales pueden usarse con su nombre común.

CH3
H3C H3C CH3 C CH
CH CH2CH2CH
H3C H3C CH3
isopropilo isopentilo neopentilo

CH3
CH3 CH3CH2 C
CH3CH2 CH CH3
sec-butilo terc-pentilo

Para otros radicales ramificados debe seguirse el procedimiento del


paso 15.

14. La primera letra de los prefijos “iso”, “neo” y “ciclo” son


considerados para el orden alfabético. La primera letra de los
prefijo “sec-” y ,“terc-” no se consideran para el orden alfabético.

8-sec-butil-4-etil-5,12-diisopropil-7,10,14-trimetil-13-neopentil-
6-propilheptadecano

  ‐ 12 ‐
 

15 16
1 2 5 6 9 10 13 14 17
3 4 7 8 11 12

15. La numeración de las ramificaciones en un radical se inicia desde


el átomo de carbono que se enlaza a la cadena principal (átomo de
carbono que contiene la valencia libre). El nombre del radical se
escribe entre paréntesis.

6-(2-etil-1-metilbutil)undecano

3 4
2
1 2 5 6 9 10
3 4 7 8 11
1

2-etil-1-metil butilo

16. Para el orden alfabético de radicales con ramificaciones se


considera la primera letra del radical.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano
  ‐ 13 ‐ 
 

2 3
1 4 5 8 9
6 7

1,2-dimetilpropilo

17. Si los nombres de los radicales ramificados son semejantes, el


orden de ubicación se traslada a los números.

Cl
Cl

8-(1-cloroetil)-4-(2-cloroetil)dodecano

Cl
Cl Cl 2 2
3 4 7 8 11 12 1 1 Cl
1 2 5 6 9 10

2-cloroetilo 1-cloroetilo

Radicales Multivalentes:

18. Los radicales univalentes, referidos en los pasos anteriores,


pueden nombrarse de otra manera. A diferencia de lo anterior, en
donde el átomo de carbono con la valencia libre ocupa la posición
1, aquí primero se selecciona la cadena principal (del radical) y la
numeración se inicia desde el extremo más cercano al átomo de
carbono que se une a la cadena principal del hidrocarburo base
(átomo de carbono con la valencia libre). El radical se nombra
  ‐ 14 ‐
 

cambiando la vocal “a”, del alcano base, por “il” o “ilo”,


anteponiendo su posición.

6-(butan-2-il)-2,8-dimetildecano

1 3
10 8 6 4 2 2 4
9 7 5 3 1

butan-2-ilo

19. Si el radical es divalente, trivalente o de orden superior, con


distintos átomos de carbono que su unen a la cadena principal, se
emplean prefijos de cantidad junto al sufijo “il” o “ilo”. No se
elimina la vocal “a” del alcano base.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


hexano-2,4-diilo

CH3 CH2 C CH2 CH3 pentano-3,3-diilo


1-etilpropano-1,1-diilo
CH3 CHCH2 CHCHCH2
hexano-1,2,3,5-tetrailo

20. Los radicales divalentes, con la valencia libre en los extremos de


la cadena, también pueden nombrarse como la agrupación de
varios grupos –CH2– (denominado metileno), utilizando prefijos
de cantidad

CH2 CH2 CH2 CH2 tetrametileno

  ‐ 15 ‐ 
 

21. Los siguientes radicales divalentes pueden usarse con su nombre


común (recomendado para polímeros):

etano-1,2-diilo : CH2 CH2 etileno

CH3
propano-1,2-diilo : CH CH2 propileno

  ‐ 16 ‐
 

   

ALQUENOS Y ALQUINOS

Algunos hidrocarburos insaturados pueden mantener su nombre


común:
CH3
H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH C CH2 CH CH
etileno propileno isopreno acetileno

Para nombrar hidrocarburos insaturados de cadena abierta se debe


considerar las siguientes reglas, antes de las correspondientes para
nombrar alcanos:

Seleccionar la Cadena Principal:

1a. La cadena principal debe contener la mayor cantidad de enlaces


insaturados.

  ‐ 17 ‐ 
 

1b. Si hay más de una cadena con igual número de enlaces


insaturados, la cadena principal es aquella que tiene más átomos de
carbono (cadena más larga).

1c. Si hay más de una cadena que cumple lo anterior, la cadena


principal debe tener más enlaces dobles.

1d. Si hay más de una cadena que cumple lo anterior, la cadena


principal es aquella con la menor posición para el enlace insaturado.

  ‐ 18 ‐
 

1e. Si hay más de una cadena que cumple lo anterior, la cadena


principal es aquella con la menor posición para el enlace doble.
2

2a. Si los criterios anteriores no son suficientes, la cadena principal es


aquella que tiene más radicales.

2b. Si los criterios anteriores no son suficientes, la cadena principal es


aquella con el radical más próximo al extremo de la cadena.

3 2
1
3 2
4 1

2c. Si los criterios anteriores no son suficientes, la cadena principal es


aquella con el radical que ocupa el primer lugar en el orden alfabético.

metil

etil

  ‐ 19 ‐ 
 

Numeración de la Cadena Principal:

6a. La numeración se inicia desde el enlace insaturado más próximo a


uno de los extremos de la cadena. Tiene preferencia el doble enlace.
1
2 3 6 7 10 11 7 6 3 2
1 4 5 8 9 8 5 4

6b. La posición de los enlaces insaturados debe sumar el menor valor


posible.

1 2 5 6 9 10
3 4 7 8 11

6c. Si lo anterior no es suficiente, se aplica los pasos 6, 7 y 8 de la


nomenclatura de alcanos.

Construcción del nombre:

9a. El nombre empieza por los radicales, luego la raíz y se termina


con los sufijos –eno o –ino (alquenos o alquinos), indicando su
posición. Si hay un doble y un triple enlace, se empieza por el doble
enlace (-en-).

8 7 4 3
9 6 5 2 1

3-etil-7-metilnon-2-en-5-ino
  ‐ 20 ‐
 

9b. Si los enlaces insaturados se repiten debe emplearse prefijos de


cantidad. Si el sufijo tiene prefijo, la expresión anterior debe terminar
en vocal (se restituye la vocal eliminada).

trideca-2,7-dieno-5-10-diino

tridec-2-eno-5,10-diino

trideca-2,4-dien-10-ino

Radicales:

12a. Para el nombre de los radicales univalentes insaturados se cambia


la terminación “o”, del hidrocarburo base, por “il” o “ilo”.

13a. Los siguientes radicales pueden usar su nombre común.

CH3
H2C CH H2C CH CH2 H2C C

vinilo alilo isopropenilo

15a. La numeración en un radical con enlaces insaturados se inicia


desde el carbono que se enlaza a la cadena principal.

  ‐ 21 ‐ 
 

7-(but-2-enil)dodec-2-en-8-ino

1
11 10 7 6 3 2 2 3
12 9 8 5 4 1 4

but-2-enilo

19a. Los radicales multivalentes, con enlaces insaturados en la cadena


principal, se nombran agregando la terminación “il”o “ilo”, al nombre
del hidrocarburo base, anteponiendo la posición de los átomos de
carbono con las valencias libres y usando prefijos de cantidad.

CH2 C CHCH CHCH2

hexa-2,4-dieno-1,2,6-triilo

19b. Los radicales divalentes que se unen a la cadena principal


mediante un enlace doble, se nombran agregando la terminación
“ilideno” al nombre del respectivo hidrocarburo base.

5-propilidenodeca-1,3,6,8-tetraeno
5-(propan-1-ilideno)deca-1,3,6,8-tetraeno

  ‐ 22 ‐
 

2
1 3
9 7 5 3 1
10 8 6 4 2

propilideno
propan-1-ilideno

19c. Los radicales trivalentes que se unen a la cadena principal


mediante un enlace triple, se nombran agregando la terminación
“ilidino” al nombre del respectivo hidrocarburo base.

19d. Los siguientes nombres comunes son retenidos:

H3C
C
CH CH CH CHCH2 H2C C H3C

vinileno propenileno vinilideno isopropilideno

19e. Los radicales multivalentes, con átomos de carbonos diferentes


que se unen a la cadena principal con diferentes tipos de enlace, se
nombran utilizando los pasos anteriores y en la siguiente jerarquía:
“il”, “ilideno” e “ilidino”.

CH CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH

hept-2-il-1,7-diilideno
heptan-2-il-1,7-diilideno

CH3
CH2 CH CH2 CH3
CH CH
CH

4-etil-2-metilpentano-1,3-diil-5-ilideno

  ‐ 23 ‐ 
 

CH3
CH2 CH CH2 CH3
1 2
CH CH
3 4
CH
5

  ‐ 24 ‐
 

CICLOALCANOS

1. Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del alcano


con igual número de átomos de carbono.

CH2 CH2 2 3

CH2 CH2 1 4
2 4 6
CH2 CH2 6 5 1 3 5

ciclohexano hexano

Seleccionar la Estructura Principal:

2. Si el compuesto presenta cadenas abiertas y estructuras cíclicas,


entonces se dispone de dos criterios.

2.1. El primero esta referido a la cantidad de carbonos. El


cicloalcano es la estructura principal si su cantidad de
átomos de carbono es mayor que en la ramificación, caso
contrario es un radical.

  ‐ 25 ‐ 
 
2
1'
3 1 3'
2'
4 5

5 3 1 2'
6 4 2 1' 3'
5' 4'

2.2. El segundo criterio esta referido a la cantidad de


sustituyentes. La cadena o estructura principal es aquella
que tiene más sustituyentes.

CH2 CH2

3. Si la cantidad de átomos de carbono es igual en la estructura


cíclica y la ramificación, entonces el ciclo es la estructura
principal.

4. La estructura principal es aquella que tiene la mayor cantidad de


átomos de carbono.

  ‐ 26 ‐
 

Numeración de la Estructura Principal:

5. Si el anillo tiene un solo radical, no se enumera (el radical ocupa


la posición 1).

6. Con más de un radical se consideran los pasos 7 y 8 de la


nomenclatura de alcanos.

metil 3
1 5
1
etil
4 2

Construcción del nombre:

7. Se escriben los radicales seguido del nombre de la estructura


principal. Si sólo hay un radical no se escribe la posición de éste.

etilciclobutano

8. Si hay más de un radical, las reglas son semejantes a la


nomenclatura de alcanos (pasos 9, 10 y 11), empleando el prefijo
ciclo.

2 3
1 4

2-etil-4-isopropil-1-metilciclohexano

  ‐ 27 ‐ 
 

1 4
2 3

1,4-dietil-2-metilciclopentano

Radicales:

9. Para el nombre de los radicales derivados de cicloalcanos se


cambia la terminación “ano” por “il” o “ilo”.

10. La numeración de la estructura cíclica se inicia en el carbono que


se enlaza a la cadena principal o estructura principal. El nombre
del radical se escribe entre paréntesis.

(2,3-dimetilciclopentil)ciclooctano

3
2 4
1 5 2
3
8 6 1
7

2, 3-dimetilciclopentilo

11. Los radicales multivalentes se nombran según los pasos indicados


para los radicales multivalentes de cadena abierta.

CH3 3 CH3
4
1

4-metilciclohexano-1,3-diilo

  ‐ 28 ‐
 

   

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

A lo indicado para la nomenclatura de cicloalcanos, anteponer lo


siguiente:

Numeración de la Estructura Principal:

5a. El enlace insaturado contiene al carbono 1 y 2.


1 2

5b. Con más de un enlace insaturado, tiene preferencia el enlace


doble, y el sentido de la numeración se orienta del primer enlace
insaturado hacia el segundo.
2 3
1 4

  ‐ 29 ‐ 
 

6a. Si no es suficiente, se aplica los pasos 6b y 6c de la nomenclatura


de Alquenos.
4 5
3 2
3 6
4 1
2 7
5
1

2 3
1 4
8 5
7 6

Construcción del nombre:

0a. El nombre empieza con los radicales y luego la raíz (estructura


principal). El nombre de la estructura principal se escribe siguiendo lo
indicado en 9a y 9b, de la nomenclatura de alquenos.
3 4
2 5
1

5-isopropil-2-metilciclohexa-1,3-dieno

5 4
6 3
7 2
1

3-ciclobutil-6,7-dietil-2-metilciclohept-1-en-4-ino

12. Opcionalmente, las estructuras cíclicas con enlaces dobles


alternados se denominan “anulenos”, anteponiendo la cantidad de
átomos de carbono (entre corchetes).
  ‐ 30 ‐
 

[8]anuleno [14]anuleno

13. Si el anuleno tiene un átomo de carbono sp3, entonces se puede


anteponer el símbolo H, junto con la posición del respectivo
átomo de carbono.

1H-[7]anuleno

  ‐ 31 ‐ 
 

  ‐ 32 ‐
 

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS CON


PUENTE

Seleccionar la Estructura Principal:

1. El ciclo principal tiene la mayor cantidad de átomos de carbono.

2. Los enlaces insaturados no tienen prioridad sobre la cantidad de


átomos de carbono en la selección del ciclo principal.

  ‐ 33 ‐ 
 

3. El ciclo principal tiene la mayor cantidad de puentes.

1 puente (incorrecto) 2 puentes (correcto)

4. Si la cantidad de átomos de carbono no es suficiente, se considera


los enlaces insaturados.

5. Si lo anterior no es suficiente, el ciclo principal tiene la menor


ubicación para los radicales.

6. El ciclo principal es aquel que tiene más puentes secundarios.

  ‐ 34 ‐
 

7. El ciclo principal es aquel que tiene más átomos de carbono.

Seleccionar las Cabeceras del Puente Principal:

8. Seleccionar los dos átomos de carbono, del ciclo principal, que


forman las cabeceras del puente.

9. El puente principal es aquel tiene más átomos de carbono.

10. Si lo anterior no es suficiente, el puente principal es aquel que


divide al ciclo principal lo más equitativamente posible.

2 1 1
1 1 3 2 2
2 4 3 3
3 5 4
4 8 6 5 7 9
7 6 8

4 C y 8 C (correcto) 9 C y 3 C (incorrecto)
  ‐ 35 ‐ 
 

11. Si esto es insuficiente, el puente principal es aquel que origina la


menor numeración para los enlaces insaturados o los radicales.

Numeración de la Estructura Principal:

12. La numeración se inicia desde una de las cabeceras del puente en


la dirección del tramo más largo hacia la otra cabecera, y continúa
por el otro tramo del ciclo principal.
2 3
10
1
9 4
7
8 5
6

2
7 1
3
6 5
4

13. Si el puente tiene átomos de carbono, entre sus cabeceras, la


numeración continúa por ellos.
3
2 4
10
1 5
9
8 6
7

14. Si lo anterior no es suficiente, la numeración se orienta en


dirección de la menor posición del enlace insaturado o los
radicales.
  ‐ 36 ‐
 
2 1
3 8 9
4 7 10
5 6

15. Si se tiene puentes secundarios, la numeración continúa hacia los


puentes con menor cantidad de átomos de carbono.
9 10 1
8 11 2
13
7 12 3
6 5 4

Construcción del nombre:

16. Si sólo se tiene un puente, entonces el nombre empieza con el


término “biciclo”, seguido de la cantidad de átomos de carbono
que hay en cada tramo (sin incluir los carbonos de cabecera) y
luego los del puente. Esto último se ordena de mayor a menor,
separado por puntos y encerrado entre corchetes. Luego se escribe
el nombre del hidrocarburo acíclico que tiene la misma cantidad
de átomos de carbono.
1
1
2
2 1 7
3
2 5 6
3 4

biciclo[3.2.0]heptano

H2C HC CH2
CH2 CH2 CH2
H2C
CH2
CH2 CH2
H2C HC CH2

biciclo[5.4.2]tridecano
  ‐ 37 ‐ 
 
1 1
2 1 11
1
2 2 3 12 10
3
4 3 4
2 13 9
5
5 4 6 7 8

17. Los enlaces insaturados y/o radicales se nombran con el uso de


sufijos y/o prefijos, si fuera necesario.
2 1
3 8
9
4 7
5 6

biciclo[4.2.1]nona-2,7-dieno

6
8 7 5
9 11Br 4
Br
10 1 3
2

11-bromo-4-etil-9-metilbiciclo[5.3.1]undec-8-eno

18. Si la dirección del enlace insaturado no sigue el sentido de la


numeración, entonces junto a la posición del enlace insaturado se
debe especificar la posición del segundo carbono del enlace, entre
paréntesis.
10 1 2
9 3
11
8 12 4
7 6 5

biciclo[4.4.2]dodeca-1(11),3-dieno

  ‐ 38 ‐
 

19. Si se tiene más de un ciclo se cambia el prefijo “bi”, por “tri”,


“tetra”, etc., según sea el caso, además se especifica la cantidad
de átomos de carbono que hay en cada puente secundario, de
mayor a menor. La ubicación de los átomos de carbono de
cabecera de cada puente secundario se escribe con superíndices.
HC CH2 1 2
HC CH 8 3
CH2 9
H2C CH2 7 4
HC CH2 6 5

triciclo[4.2.1.03,8]nonano

9
2 10
3 1
4 6 8
5
7
11

11-metiltriciclo[4.2.2.12,5]undec-6-eno

Radicales:

20. Los radicales de alicíclicos con puente se nombran cambiando la


terminación “ano” por “il”, o “eno” por “enil” o “enilo”, según
sea el caso, y anteponiendo la ubicación del átomo de carbono
que se une a la cadena o estructura principal, para ello se
mantiene la numeración.

2-(biciclo[2.1.0]pent-5-il)biciclo[2.2.0]hexano

  ‐ 39 ‐ 
 

6 1 2 1 2
5
5 4 3 4 3

biciclo[2.1.0]pent-5-ilo

2-(biciclo[1.1.0]but-1-il)-6-(biciclo[1.1.0]but-2-il)-3-etil-5-
metilbiciclo[2.2.0]hex-1(4)-eno

2 1 6 1
3 4 5 1 2

  ‐ 40 ‐
 

HIDROCARBUROS ESPIRO

Seleccionar la Estructura Principal:

1. La estructura principal esta conformada por todos los ciclos


conectados por uniones espiro.

2. La estructura principal es aquella con más átomos de carbono.

  ‐ 41 ‐ 
 

Numeración de la Estructura Principal:

3. La numeración se inicia en el ciclo más pequeño, en el átomo de


carbono próximo a la unión espiro; luego de numerar éste ciclo,
se continúa con el otro.
7 6 1
8 2
5
9 3
12 4
10 11

4. Si se tiene varias uniones espiro, entonces luego de numerar el


ciclo externo más pequeño, se continúa hacia la otra unión espiro
por el tramo más corto. Al llegar a la última unión espiro se
retorna hacia la primera.
9 8 1
10 6 2
4
7 5
11 12 3
15
13 14

5. Si lo anterior no es suficiente, se considera la menor ubicación


para los enlaces insaturados y/o radicales (en ese orden).
14 13
15 12
6 7
5 8 11
9 10
4 1
3 2

13 14 15 16 1 2
12 9 6 3
11 10 8 7 5 4

  ‐ 42 ‐
 

6. Para compuestos con átomos de carbono espiro, que unen


estructuras fusionadas, se mantiene la numeración de cada una de
éstas estructuras, empleando ′, ′′, etc., para su diferenciación,
estableciendo la prioridad el orden alfabético.
3
2 4 Ciclobutano
7'
6'
2'
5'
4' 3' Indeno

Construcción del nombre:

7. Si se tiene una sola unión espiro, entonces se empieza escribiendo


el término “espiro”, seguido de la cantidad de átomos de carbonos
de cada tramo que sale de la unión espiro, de menor a mayor,
separados por puntos y entre corchetes. Finalmente, se escribe el
nombre del hidrocarburo acíclico que tiene la misma cantidad de
átomos de carbono.
2
1 1
3 6 5
7 1
2
4 2
4 8
6 3 10 3
5 9

espiro[3.6]decano

8. Los enlaces insaturados y/o radicales se nombran con el uso de


sufijos y/o prefijos, si fuera necesario.

1 10 9
2
5 8
3
4 6 7

8-etil-2,10-dimetilespiro[4.5]deca-2,6-dieno
  ‐ 43 ‐ 
 

9. Si se tiene más de una unión espiro, entonces se emplea los


prefijos di, tri, etc., antes de la palabra “espiro”. Luego se indica
la cantidad de átomos de carbono que hay en el primer ciclo (sin
considerar al carbono espiro), luego los que hay en cada tramo
hacia el siguiente carbono espiro.

triespiro[4.0.1.5.1.1]pentadec-9-eno

2
1 3

2 1
1
3

4 5

2
1 3
10 9 7 5 4
11 8 6
14 15
1 1 12 13

10. Si el carbono espiro une estructuras fusionadas, entonces el


nombre empieza con la palabra “espiro” y, entre corchetes, se
escribe el nombre de las dos estructuras (en orden alfabético)
separadas por la ubicación del carbono espiro según la propia
numeración de cada estructura.

  ‐ 44 ‐
 

2 3
8' 1' 4
7'
5
6' 3'
5' 4'

1’H-espiro[ciclopentano-1,2’-naftaleno]

11. Si las estructuras fusionadas son iguales, se empieza indicando la


ubicación del carbono espiro, según la propia numeración de la
estructura, luego se escribe la palabra “espiro”, el prefijo de
cantidad “bi” y el nombre de la estructura.
3
6' 7' 2
4
5'
5
4'
2' 7 6
3'

1,1’-espirobiindeno

12. Alternativamente, para dos ciclo unidos por un átomo de carbono


espiro se nombra cada ciclo separados por la palabra “espiro”, de
mayor a menor cantidad de átomos de carbono.

ciclohexanoespirociclopentano

7 6
5'
4' 5
3' 4
2' 2 3

3-cicloheptenoespiro-3’-ciclopenteno

  ‐ 45 ‐ 
 

Radicales:

13. En los radicales de hidrocarburos espiro se mantiene la


numeración de los ciclos, y se emplea ésta para especificar al
carbono que se une a la estructura o cadena principal.

2-(espiro[2.4]hept-5-il)espiro[3.6]decano
6 5 3 6 7
7
4 2 5 3 2
8 1
9 10 4 1

espiro[2.4]hept-5-ilo

  ‐ 46 ‐
 

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. Las estructuras principales tienen nombre propio.

benceno naftaleno

antraceno

fenantreno pireno

  ‐ 47 ‐ 
 

criseno

naftaceno

pentaleno indeno

2. Algunos nombres comunes de compuestos aromáticos son:

H3C CH3
CH3 HC CH2

tolueno cumeno estireno

CH3

CH3
CH3
CH3

H3C CH3 H3C CH3

o-xileno mesileno p-cimeno

  ‐ 48 ‐
 

Seleccionar la Estructura Principal:

3. La estructura principal es aquella que tiene más anillos


aromáticos.

4. Si el compuesto contiene cadenas y estructuras, seguir los pasos


2, 3 y 4 de la nomenclatura de cicloalcanos.

Numeración de la Estructura Principal:

5. Para el benceno monosustituido, la posición 1 es para el


sustituyente.

1 Cl

6. Para el benceno polisustituido se consideran los pasos 7 y 8 de la


nomenclatura de alcanos.

H3C
2 3 propil 3 2 etil
H3C 1 4 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 4 1 CH2 CH3

  ‐ 49 ‐ 
 

7. Si se toma como base algún nombre común, entonces la


numeración se inicia en el átomo de carbono que contiene al
sustituyente del componente base.

CH3
O 2N 1 NO 2
6 2
Cl
5 3 3 2
4
CH3 CH2 4 1 CH CH2
NO 2

8. Para el benceno disustituido, las posiciones 1-2, 1-3 y 1-4, pueden


reemplazarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para),
respectivamente.

H3C CH3
2 3
Cl 1 Cl 1 Cl 1 4 CH3

orto meta para

9. La numeración de algunos compuestos polinucleares es:


9 10
8 1 8 9 1
8 1
7 2 7 2
7 2
6 3 6 3
5 4 5 10 4 6 5 4 3

10 1
9 2 12 1
11 2
8 3 10 3
9 4
7 4 8 5
6 5 7 6

  ‐ 50 ‐
 
10 11 12 1 7 1
9 2 6 1 6
5 2 2
8 3 5
7 6 5 4 4 3 4 3

10. En compuestos polinucleares monosustituidos, la numeración es


la menor, pero conforme el sentido establecido en el paso anterior
(se retiene la numeración de la estructura).

Cl
4
1 3
2
2
1

11. En compuesto polinucleares polisustituidos, al paso anterior se


agrega lo indicado en los pasos 7 y 8 de la nomenclatura de
alcanos
1
2 9
2
3
1
9

1
2 7
etil metil

12. Los hidrógenos adicionados a la estructura aromática tienen


preferencia sobre los radicales.
3
4 2
8 1 1
2 6

  ‐ 51 ‐ 
 

13. Para el naftaleno, la posición 1 y 2 pueden designarse como α y


β, respectivamente.
α
β

Construcción del nombre:

14. Para el benceno monosustituido, se omite la posición del


sustituyente.

CH3 Cl

metilbenceno clorobenceno hept-5-enilbenceno

15. Para el benceno polisustituido, las reglas son semejantes a los


pasos 9, 10 y 11 de la nomenclatura de alcanos.

3 2
4 1

1,2,4-trimetilbenceno
2
3 1
4

1-etil-4-vinilbenceno

  ‐ 52 ‐
 

16. Para el benceno disustituido, las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4, pueden
reemplazarse por los prefijos o-, m- y p-, respectivamente

Br
CH3
Cl

CH3 Br

m-dimetilbenceno o-cloroetilbenceno p-dibromobenceno

17. Si se toma como base un nombre común, la numeración es según


el paso 7.

CH3 CH3
O 2N NO 2 O 2N 1 NO2
6 2

NO 2 NO2

2,4,6-trinitrotolueno

2
5 1
Cl Cl

5-cloro-2-etilestireno

18. Los prefijo orto, meta y para, también pueden emplearse con
nombres comunes.

3
F F

m-fluorotolueno
  ‐ 53 ‐ 
 

2
1

o-etilcumeno

19. En los compuestos polinucleares mono o polisustituidos, debe


especificarse la posición del o de los sustituyentes.
1
2

2-etilnaftaleno
β-etilnaftaleno

10

2
1

1,10-dimetilantraceno

1
2 7

2-etil-7-metilfenantreno

20. Los átomos de hidrógeno adicionados se indican anteponiendo el


prefijo “dihidro”, “tetrahidro”, etc., al nombre de la estructura
principal, especificando la posición de la adición.

  ‐ 54 ‐
 

6
2
1

6-metil-1,2-dihidroantraceno

Radicales:

21. El radical del benceno se denomina fenilo o fenil.

1
2

2-fenilnaftaleno

22. Si el radical fenilo tiene sustituyentes, la posición 1 pertenece al


carbono que se une a la cadena o estructura principal.

1-(3,4-dimetilfenil)fenantreno

1 2
1 3
4

3,4-dimetilfenilo

  ‐ 55 ‐ 
 

23. También se puede utilizar el nombre común de compuestos


bencénicos sustituidos.

2-(o-toluil)naftaleno

1-(m-cumenil)naftaleno

24. Algunos radicales aromáticos derivados del benceno tienen


nombres comunes.

CH2 CH2 CH2

bencil fenetil

CH CH CH CH CH2

estiril cinamil

25. Los radicales de compuestos polinucleares retienen la numeración


indicada en el paso 9 y se cambia la terminación “o” por “il” o
“ilo”, especificando la posición de la unión.

  ‐ 56 ‐
 

2-(inden-1-il)naftaleno
2-(1-indenil)naftaleno

1
2 1

inden-1-ilo
1-indenilo

26. Los radicales del naftaleno, antraceno y fenantreno son


excepciones a lo anterior. Sus nombres se pueden contraer.

2-naftilo 9-antrilo 3-fenantrilo

27. La numeración de radicales polinucleares sustituidos se basa en el


menor número para el carbono que se une a la cadena o estructura
principal.

2-(7,8-dimetil-2-naftil)-7-fenilantraceno

  ‐ 57 ‐ 
 

4 5
8 1 3 6
7 2
2 7
6 3 1 8
5 4

7,8-dimetil-2-naftilo

28. Los radicales multivalentes se nombran según los pasos indicados


en la nomenclatura de alcanos, pero manteniendo la numeración
de las estructuras fusionadas.
5 4
6 3
2
1

naftaleno-2,3,6-triilo

  ‐ 58 ‐
 

HIDROCARBUROS DE CICLOS
IDÉNTICOS

Seleccionar la Estructura Principal:

1. El conjunto de unidades cíclicas idénticas puede ser considerado


como la estructura principal.

Numeración de la Estructura Principal:

2. La numeración de cada ciclo se diferencia utilizando “primas”.


Los dos primeros ciclos se unen en el carbono 1 y 1’; los
siguientes ciclos se unen a la unión anterior mediante su carbono
1.

1 1' 4' 1"

  ‐ 59 ‐ 
 

3. La numeración de los ciclos unidos deben dar los menores


números para las uniones.

1"'

1' 3' 2"


1 2' 1"

1' 2'
1 1" 2" 2'" 3'"
3" 1'" 4'" 1""

4. En estructuras aromáticas polinucleares, los dos primeros ciclos


se unen en el carbono de menor numeración, según el paso 9 de la
nomenclatura de hidrocarburos aromáticos; los siguientes ciclos
se unen a la unión anterior mediante el átomo de carbono de
menor numeración.

3"
2" 4"
3' 1"
2' 4' 5"
1 1' 6" 1'"
2 2'"

  ‐ 60 ‐
 

Construcción del nombre:

5. Al nombre de la estructura base se antepone un prefijo numérico


(Tabla 3 del Apéndice), especificando las uniones.

1' 3'
1 2' 1"

1,1’:3’,1”-terciclopentano

1
1' 1" 3"
2' 2" 1'"

1,1’:2’,1”:3”,1’”-cuaterbenceno

6. En compuestos aromáticos polinucleares, la estructura inicial (que


está en un extremo) es la que posee la menor numeración en la
unión.

2
1
4' 2' 5
1'

8'

5-etil-4’,8’-dimetil-1,2’-binaftaleno

7. Si en ambos extremos la numeración de la unión es la misma,


entonces la estructura inicial es aquella que tiene más
sustituyentes.

  ‐ 61 ‐ 
 

2 1' 3'
1 2' 1" 3"
4

4-etil-2,3”-dimetil-1,1’:3’,1”-terbenceno

8. Si los dos pasos anteriores no son suficientes, la estructura inicial


se selecciona en base al orden alfabético de los sustituyentes.

6
1' 2 etil
2' 1
metil 6'

6-etil-6’-metil-2,2’-binaftaleno

Radicales:

9. Se nombra utilizando los prefijos numéricos de la Tabla 3 y el


nombre del radical en común.

1,1’-biciclopropilo

10. Excepcionalmente, para compuesto conformados por bencenos


unidos, se puede emplear el término fenil.

bifenilo
  ‐ 62 ‐
 

2' 1" 4" 1'"


1' 2" 3" 2'" 3'"
1 1""

1,1’:2’,1”:4”,1’”:3’”,1””-quinquefenilo

  ‐ 63 ‐ 
 

  ‐ 64 ‐
 

ÉTERES

Algunos nombres comunes de éteres son:

CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

éter metílico éter etílico

O CH3 O CH2 CH3

anisol fenetol

Nomenclatura Radicofuncional:

1. Los nombres radicofuncionales de los éteres se forman


escribiendo los radicales unidos al oxígeno, en orden alfabético,
seguido de la palabra “éter”.
O
O
O

etil propil éter alil propil éter ciclobutil isopentil éter


  ‐ 65 ‐ 
 

2. Si el éter es simétrico se emplea los prefijos de cantidad di o bis.

Br Br
O O

dipropil éter bis(2-bromopropil) éter

Radicales:

3. Los radicales de la forma RO- se nombran adicionando el sufijo


“oxi” al nombre del radical.
CH3
O O
CH3 CH2 O CH CH2 CH3 CH2

heptiloxi viniloxi isohexiloxi


1 O
O O 2

ciclopentiloxi benciloxi 2-naftiloxi

4. Si hay ramificaciones, el nombre del radical R se escribe entre


paréntesis.
5

O 4 2 O
3 1

(2,3-dimetilpentil)oxi

  ‐ 66 ‐
 

2 1
O O

(2-metilbencil)oxi

5. En los siguientes casos el sufijo “il” se contrae.

O CH3 O CH2 CH3

metoxi etoxi

O CH2 CH2 CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3

propoxi butoxi

O CH3 O CH3
O CH3 O CH3
CH3 CH3 CH3

fenoxi isopropoxi sec-butoxi terc-butoxi

Nomenclatura Sustitutiva:

Para aplicar la nomenclatura sustitutiva a éteres se debe seleccionar el


radical R que contiene la cadena o estructura principal.

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

6. Según los criterios indicados en la nomenclatura de


hidrocarburos.
  ‐ 67 ‐ 
 

O
O
O

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

7. El grupo RO- es un sustituyente más. La numeración sigue los


pasos indicados en la nomenclatura de hidrocarburos.

2 3
7 5 3 1
O 1 4 O
8 6 4 2
1 3 5 7
O 2 4 6

Construcción del nombre:

8. La construcción del nombre sigue los pasos indicados


anteriormente, según sea el caso (alcano, alqueno, etc.). Los
radicales RO- no tiene ninguna preferencia sobre los demás
radicales.
9 8
7 6 3 2
O O 5 4 1

3-etil-7-etoxi-2-metilnonano

1
O O O O 2
9 7 5 3
O 8 6 4 O

7-etoxi-3,9-dimetoxi-5-propilnona-1,5-dieno

  ‐ 68 ‐
 

O 3 O
2 4
1

1,2-dimetil-4-(pentiloxi)benceno

Nomenclatura de Reemplazo:

Para los poliéteres es más conveniente aplicar la nomenclatura de


reemplazo:

Seleccionar la Cadena Principal:

9. En los poliéteres, la cadena principal incluye a los átomos de


oxígeno.
O O O O
O O O O

10. La cadena con los átomos de oxígenos tiene preferencia sobre los
enlaces insaturados.

O O O O O O
O O

11. La cadena principal tiene la mayor cantidad de átomos de


oxígenos.

  ‐ 69 ‐ 
 

O O O O
O O O O

O O

12. Si lo anterior no es suficiente, la cadena principal es la más larga.

O O O O O O
O O
O O O O O O

13. Los átomos de oxígeno ubicados en los extremos de la cadena no


son considerados como parte de la cadena principal.

O OH
HO O O O

O OH
HO O O O

Numeración de la Cadena Principal:

14. La numeración inicia desde el extremo más próximo al oxígeno.


Los átomos de oxígeno presentes en la cadena principal también
se enumeran.

O O
O O

6 12
2 4 O 8 10 O 14
1 O 5 7 O 11 13 15
3 9

  ‐ 70 ‐
 

15. La numeración de los átomos de oxígeno deben dar la menor


suma.

O
O O O
10
14 12 O 8 6 4 2
15 O 11 9 7 O O 1
13 5 3

16. Si lo anterior no es suficiente, se aplica los pasos 6, 7 y 8 de la


nomenclatura de alcanos.

Construcción del nombre:

17. Los átomos de oxígeno que reemplazan a los átomos de carbono


se especifican mediante el prefijo “oxa”, delante de la raíz,
indicando su posición en la cadena y usando los prefijos de
cantidad. Como los átomos de oxígeno no reemplazan a átomos
de hidrógeno, entonces no deben considerarse para el orden
alfabético de los sustituyentes.

O O
O O

3-metil-11-propil-2,5,9,12-tetraoxatetradecano

1 3 O 7 O 11 13
O 4 6 8 10 O 14

  ‐ 71 ‐ 
 

  ‐ 72 ‐
 

ALCOHOLES

Algunos nombres comunes de alcoholes son:

CH3 OH CH3CH2 OH

alcohol metílico alcohol etílico

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH

alcohol propílico alcohol butílico

HO OH OH
OH HO OH
HO OH

alcohol alílico etilenglicol propilenglicol glicerol

CH3
OH OH
HO CH3
CH3 OH

alcohol terc-butílico alcohol bencílico alcohol salicílico

  ‐ 73 ‐ 
 

Algunos nombres comunes de fenoles son:

OH
OH OH OH
CH3 OH

OH OH

o-cresol pirocatecol resorcinol hidroquinona

OH OH
HO OH

HO OH

pirogalol floroglucinol

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

1. La cadena o estructura principal contiene el grupo funcional –OH.

OH O OH
HO
O

2. Si el grupo funcional esta unido a un conjunto de estructuras


cíclicas idénticas, se puede adoptar dos criterios para la selección
de la estructura principal: 1) según lo indicado en el paso anterior,
o 2) considerar todo el conjunto como la estructura principal.

OH OH
(1)
  ‐ 74 ‐
 

OH OH
(2)

3. La cadena o estructura principal tiene la mayor cantidad del grupo


funcional –OH.

OH
OH
HO
OH OH

HO OH

HO HO
OH

4. Si la cadena principal tiene enlaces insaturados, y lo anterior no es


suficiente, se utiliza los pasos 1a, 1b y 1c de la nomenclatura de
alquenos y alquinos.

OH HO
OH
HO OH

HO

HO HO

OH

  ‐ 75 ‐ 
 

5. Para estructuras con igual cantidad del grupo funcional, la


principal tiene más átomos de carbono. La cadena cíclica tiene
preferencia sobre la cadena abierta.

OH
OH HO
HO
HO
HO

6. Si lo anterior no es suficiente, la cadena o estructura principal es


aquella con las menores localizaciones para los grupos
funcionales.

OH OH
1 7
2 4 8

OH OH OH 3' OH
OH OH
1'

HO OH HO OH
2 3'
1
HO HO 1'

HO HO

7. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos.

OH OH
O

Br OH
HO
Br OH
HO

  ‐ 76 ‐
 

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

8. La numeración de la cadena principal se inicia desde el extremo


más próximo al grupo funcional.

HO HO 7
8 6

HO HO 9 5 3 1
10 4 2

OH 11 13 OH
12 14

9. En cadenas cíclicas, la numeración se inicia en el grupo funcional.

4 1
OH OH
3 2

10. Si la estructura es aromática polinuclear, se retiene la numeración


indicada en el paso 9 de la nomenclatura de compuestos
aromáticos.
1 OH
2

11. Si la estructura es un hidrocarburo alicíclico con puente o espiro,


se retiene la numeración indicada en la respectiva nomenclatura
de estos compuestos.
1 2
7
8 3
2
1 6
8
OH
9 OH 5
7 4
3
6 5 4

  ‐ 77 ‐ 
 

12. Si se utiliza el segundo criterio del paso 2, la numeración se


realiza de acuerdo a lo indicado en los pasos 2, 3 y 4 de la
nomenclatura de hidrocarburos de ciclos idénticos.

HO HO
4' 3'
1' 2' 1'"
1 1" 2"
3"
OH OH

13. La numeración debe originar la menor suma o posición para los


grupos funcionales.

OH OH
9
4 2

OH OH OH OH

HO HO 1 8
2 7

10

OH OH

OH OH
5'
3' 1'
2' 1
3
OH OH
OH OH

14. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos. En
estructuras cíclicas se recurre a los pasos indicados en la
nomenclatura de cicloalquenos y cicloalquinos, y cicloalcanos.

  ‐ 78 ‐
 

OH OH OH OH
2 4 6 8
1 3 7 9

9
8 6 4
HO HO 7 5 3
2
OH 1 OH

HO HO
3
OH 1 OH

Construcción del nombre:

15. El benceno con un solo grupo funcional –OH, tiene por nombre:
fenol.

OH

16. Identificada la cadena o estructura principal, la terminación “o”


del nombre del hidrocarburo base, si lo tuviera, se reemplaza por
el sufijo “ol”, anteponiendo la posición del grupo funcional.

OH 1 OH
2
9 7 5 3
10 8 6 4

7-etil-3,4,9-trimetildecan-2-ol

  ‐ 79 ‐ 
 

3 2
OH 4 1 OH

3-metil-4-(2-metilbutil)ciclohex-2-en-1-ol

17. Si la estructura principal es un cicloalcano con o sin sustituyentes


(aparte del –OH), se puede omitir la posición del grupo funcional.

OH
OH OH

ciclopentanol ciclododecanol 4-etil-2-metilciclohexanol

18. Si la estructura principal es un hidrocarburo aromático


polinuclear, alicíclico con puente o espiro, sin sustituyentes
(aparte del –OH), no se omite la posición del grupo funcional.
1
2
3
4

OH OH

crisen-4-ol

OH 1 OH
2

espiro[4.4]nonan-2-ol

  ‐ 80 ‐
 

OH
OH
7
1
2 3
6 5
4

biciclo[2.2.1]heptan-7-ol

19. En estructuras cíclicas idénticas, el nombre dependerá del criterio


seleccionado en el paso 2.

OH

(1) 2,4-difenilfenol
(2) 1,1’:3’,1”-terfenil-4’-ol
(2) 1,1’:3’,1”-terbencen-4’-ol

OH OH
1 4'
4 2 1' 3'
3 1 2' 1"

(1) (2)

20. En los siguientes fenoles (y sus isómeros de posición) se puede


contraer el nombre de la estructura principal. Se antepone la
posición del grupo funcional.

OH

OH OH

2-naftol 9-antrol 1-fenantrol

  ‐ 81 ‐ 
 

21. Si el grupo funcional se repite, se emplea un prefijo de cantidad


antes del sufijo “ol” y se restituye la vocal eliminada de la
cadena o estructura base (Ver paso 9b de la nomenclatura de
alquenos y alquinos).

OH
O

OH OH

1-fenil-8-metoxioctano-2,3,6-triol

OH
O 7 5 3 1
8 6 4 2

OH OH

OH OH OH OH
9 7 5 3 1
10 8 6 4 2

deca-5,8-dien-1-ino-3,7-diol

OH OH
OH 1 OH
2
3
4

OH OH
benceno-1,2,4-triol

22. Si el prefijo de cantidad del sufijo “ol” termina en “a”, entonces


se suprime ésta última vocal.

OH OH OH OH
7 5 3 1
OH 8 6 4 2 OH
OH OH

2-metiloctano-1,3,6,7-tetrol
  ‐ 82 ‐
 

23. Si el grupo –OH no está unido a la cadena o estructura principal,


o no es el grupo funcional más importante, entonces es un
sustituyente y se denomina “hidroxi”.

OH

HO

3-(2-hidroxipropil)ciclohexanol

OH
3 OH
HO 2
2
1 3
1

2-hidroxipropilo

  ‐ 83 ‐ 
 

  ‐ 84 ‐
 

ALDEHÍDOS

Algunos nombres comunes de aldehídos son:

O O O O
C CH3 C CH3 CH2 C
H H H H H

formaldehído acetaldehído propionaldehído acrilaldehído

O O O
CH3 CH2 CH2 C
H H HO H

butiraldehído benzaldehído gliceraldehído

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

La selección de la cadena o estructura principal se puede realizar en


base a dos criterios:

  ‐ 85 ‐ 
 

(a) El átomo de carbono del grupo funcional es parte de la


cadena principal. Este criterio no se puede aplicar a
estructuras cíclicas.

(b) El átomo de carbono del grupo funcional, -CHO, esta


directamente unido a la cadena o estructura principal, mas no
es parte de ella.

1. Si el aldehído es de cadena abierta y tiene 1 ó 2 grupos –CHO en


la cadena principal, debe emplearse el criterio (a); caso contrario,
con más de 2 grupos –CHO unidos a la cadena principal se debe
seleccionar el criterio (b). Si la estructura principal es cíclica se
emplea el criterio (b).

CHO CHO

OHC OHC CHO


CHO
CHO

criterio (a) criterio (b)

Selección de la cadena principal en base al criterio (a).

2. La cadena principal se inicia y, si fuera el caso, termina en el


grupo funcional –CHO.

O H O
H O H

3. Si hay varias posibles cadenas que cumplen lo anterior, entonces


se recurre a los pasos indicados en la nomenclatura de alcanos o
alquenos y alquinos, según sea la naturaleza de la cadena.
  ‐ 86 ‐
 

O
O
H H
H
O O H
O
H O H

O
H

O
H
H
O
O H

Selección de la cadena o estructura principal en base al criterio (b).

4. A la cadena o estructura principal debe estar unido el carbono del


grupo funcional.

CHO CHO
CHO
OHC

5. Si el grupo funcional esta unido a un conjunto de estructuras


cíclicas idénticas, se emplea los dos criterios señalados en el paso
2 de la nomenclatura de alcoholes.

CHO CHO

  ‐ 87 ‐ 
 

6. La cadena o estructura principal tiene la mayor cantidad del grupo


funcional –CHO.

OHC OHC
CHO CHO

CHO
OHC CHO CHO CHO

7. Si lo anterior no es suficiente, se utiliza los pasos 4 al 7 de la


nomenclatura de alcoholes.

OHC
CHO CHO
OHC

OHC CHO OHC 7' CHO


7 6'
CHO 5 4 CHO
OHC OHC
OHC OHC 2
1
OHC OHC

OHC OHC OHC OHC


6 7
OHC CHO OHC 4 5 CHO
3
2 1
OHC CHO OHC CHO

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

En base al criterio (a), para la selección de la cadena principal.

  ‐ 88 ‐
 

8. La numeración se inicia y, si fuera el caso, termina en el carbono


del grupo funcional.

7
7 6 3 2
H 6 8
5 4 1 O 1 3 5 9
H O 2 4

H O
1 3 5 7 9
O 2 4 6 8 H

9. La numeración debe cumplir lo indicado en los pasos 6, 7 y 8 de


la nomenclatura de alcanos, o 6a, 6b y 6c de la nomenclatura de
alquenos y alquinos.

H H
1 3
O O 2 4
7 5
6

H
O
O
H

H
1 3 5 7 9 11 O
O 2 4 6 8 10 12

O O
6 8
H 5 7 H
O 4 2 O
Br Br 3 1

H H

  ‐ 89 ‐ 
 

10. El átomo de carbono 2, 3, etc., se pueden identificar mediante: α,


β, etc., respectivamente.

O
β
γ α H

En base al criterio (b), para la selección de la cadena principal.

11. La numeración se inicia desde el extremo más próximo al grupo


funcional.

CHO CHO
6
1 3 5
OHC CHO OHC 2 4 CHO

12. Las posiciones de los grupos funcionales debe dar la menor suma
o ubicación.

CHO CHO
CHO 6 4 CHO
OHC OHC 5 1

CHO CHO CHO CHO

CHO 1 CHO
4
OHC OHC

13. En hidrocarburos aromáticos polinucleares, alicíclicos con puente


y espiro, además de las unidades cíclicas idénticas, se sigue los
pasos 10, 11 y 12 de la nomenclatura de alcoholes.

CHO 1 CHO
2

  ‐ 90 ‐
 

3' 1' 2
CHO 1" 1 3 CHO
2'

CHO CHO

14. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos. En
estructuras cíclicas se recurre a los pasos indicados en la
nomenclatura de cicloalquenos y cicloalquinos, y cicloalcanos.

CHO CHO
1
4 2
OHC OHC 3

Construcción del nombre:

15. Para aldehídos con un solo grupo –CHO, no se especifica la


posición del grupo funcional porque esta sobreentendido que es 1.

15.1. En base al criterio (a), para la selección de la cadena


principal, la terminación “o” del nombre del hidrocarburo
base se reemplaza por el sufijo “al”.

6 4 2 O
O 7 5 3 1

H
10 8 H
9

7-etil-3-isopropil-4,6-dimetildec-5-enal

O 4 2 O γ α O
5 3 1 β

H H H

4-metilpentanal
γ-metilpentanal , isohexanal
  ‐ 91 ‐ 
 

15.2. En base al criterio (b), para la selección de la cadena


principal, el grupo funcional es designado por el sufijo
“carbaldehído”.

4
3 1
CHO 2 CHO

4-etil-3-metil-ciclohexanocarbaldehído

16. Una excepción al paso 15.2 radica en las unidades cíclicas


idénticas, los hidrocarburos aromáticos polinucleares, alicíclicos
con puente y espiro, en ellos se debe especificar la posición del
grupo funcional.
6
5 7
4 8
3
2 9
CHO 1 CHO

fenantreno-9-carbaldehído

CHO

1,1’:4’,1”:4”,1’”:4’”,1””-quinquecicloheptano-3’-carbaldehído

4' 1" 4" 1'"


2" 3"
1' 3' 2'" 4'"
1 2' 3'"
CHO 1""

  ‐ 92 ‐
 

17. En aldehídos con varios grupos –CHO, se utiliza un prefijo de


cantidad junto al sufijo correspondiente.

17.1. Si se usa el criterio (a), no se requiere especificar la


posición de los grupos funcionales porque se entiende que
éstos ocupan la primera y última ubicación. Antes del
prefijo “di” se restituye la vocal “o” del nombre del
hidrocarburo base.

O H O H
H OH H OH 1
8 6 4 2
O O 7 5 3

6-hidroxi-2-viniloctanodial

17.2. Si se usa el criterio (b), se debe especificar las posiciones


de los grupos –CHO.

OHC CHO

CHO
CHO

3-etil-7-metilundecano-1,6,8,10-tetracarbaldehído

OHC CHO 11
1 6 10
3 7 8 CHO
CHO

18. Si el grupo –CHO no es parte o no está unido a la cadena o


estructura principal, o no es el grupo funcional más importante,
entonces es un sustituyente y se denomina “formilo”.

  ‐ 93 ‐ 
 

H H
O 6 4 2 O
O O 5 3 1

H H H H H

O O O

3-(formilmetil)hexanodial formilmetilo

  ‐ 94 ‐
 

CETONAS

Nomenclatura Radicofuncional:

1. Los nombres radicofuncionales de las cetonas se forman


escribiendo los radicales unidos al grupo funcional carbonilo, en
orden alfabético, seguido de la palabra “cetona”.

O O

metil propil cetona isobutil pent-3-enil cetona

bencil 3-ciclopentilpropil cetona

2. Si la cetona es simétrica se emplea los prefijos de cantidad di o


bis.

  ‐ 95 ‐ 
 

O O

dibutil cetona bis(2-metilbutil) cetona

3. La siguiente es una excepción.

benzofenona

4. Para policetonas, con grupos carbonilos contiguos y radicales de


estructuras cíclicas, se puede emplear prefijos de cantidad junto a
la palabra “cetona”.

O O

O O O

difenil tricetona 2-antril 1-naftil dicetona

Nomenclatura Sustitutiva:

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

5. El grupo funcional es parte de la cadena o estructura principal.

  ‐ 96 ‐
 

O O

6. Las siguientes consideraciones para la selección de la cadena o


estructura principal es semejante a lo indicado en los pasos 2 al 7
de la nomenclatura de alcoholes, sólo que ahora el grupo
funcional es –CO–.

6.1. Paso 2 de la nomenclatura de alcoholes.

O O

6.2. Paso 3 de la nomenclatura de alcoholes.

O O
O O
O

O
O
HO O
O O

6.3. Paso 4 de la nomenclatura de alcoholes.

O
O
O

O O O

  ‐ 97 ‐ 
 

6.4. Paso 5 de la nomenclatura de alcoholes.


O O
O

O
O O

6.5. Paso 6 de la nomenclatura de alcoholes.

O O
3' 1'

O O 4
7
8 2
O O O O 1

6.6. Paso 7 de la nomenclatura de alcoholes.

O
O

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

7. Para numerar la cadena o estructura principal se recurre a lo


indicado en los pasos 8 al 13 de la nomenclatura de alcoholes,
siendo el grupo funcional el –CO–.

7.1. Paso 8 de la nomenclatura de alcoholes.

O O
2 4 6 8
1 3 5 7

O O
  ‐ 98 ‐
 

7.2. Paso 9 de la nomenclatura de alcoholes.

O O 1 4
2 3

7.3. Paso 10 de la nomenclatura de alcoholes. (Si la estructura


base fue aromática polinuclear)
5 4
6 3
1 O
2 7 2
8 9 1

7.4. Paso 11 de la nomenclatura de alcoholes. (No aplicable a


compuestos aromáticos)

3' 1'
1" 2' 1
2
O O
O O

7.5. Paso 12 de la nomenclatura de alcoholes.

O O O O O O
7 5 3
2

O O

5
4 1
O O O O

7.6. Paso 13 de la nomenclatura de alcoholes.


  ‐ 99 ‐ 
 

O O
7 5 3 1
8 6 4 2

O O

O O O O
10 2
5 3

Construcción del nombre:

8. La cetona con 3 átomos de carbono se denomina: acetona.

9. Identificada la cadena o estructura principal, la terminación “o”


del nombre del hidrocarburo base, si lo tuviera, se reemplaza por
el sufijo “ona”, anteponiendo la posición del grupo funcional.

O
O
4 2
5 3 1
6 O
O 7

5-etil-4-metil-1-propoxihept-4-en-2-ona

10. En estructuras cíclicas idénticas, el nombre dependerá del criterio


seleccionado en el paso 6.1.

(1) 3-(2-metilciclobut-2-enil)-2-(2-metilciclobutil)ciclobutanona
(2) 2,2”-dimetil-1,1’:2’,1”-ter(ciclobutan)-2-en-3’-ona

  ‐ 100 ‐
 

O O
1 3'
3 2 1' 2'
2 1 1" 2"
3 4 3"
(1) (2)

11. En hidrocarburos espiro o alicíclicos con puente, se mantiene la


numeración del hidrocarburo base.
1
2
O O 8 5
3
7 6 4

espiro[4.5]dec-6-en-8-ona
1 2
9 3
8
O 7 O 4
6 5

biciclo[5.1.1]nonan-8-ona

12. Si la estructura principal es un cicloalcano con o sin sustituyentes,


se puede omitir la posición del grupo funcional.

O
O

ciclohexanona 3-isopropilciclopentanona

13. Si la estructura base fue un compuesto aromático polinuclear sin


sustituyentes, no se omite la posición del grupo funcional. La
posición del átomo de hidrógeno añadido se indica con el símbolo
H.

  ‐ 101 ‐ 
 
10 1
9 2
3
8 4 O
O
7 5
6

fenantren-3(4H)-ona

14. Si el grupo funcional se repite, se emplea un prefijo de cantidad


antes del sufijo “ona” y se restituye la vocal eliminada de la
cadena o estructura base (Ver paso 9b de la nomenclatura de
alquenos y alquinos).

O O
O O
2 4 6 8
1 3 5 7

4-metiloctano-2,6-diona

10 1
9
8 6 4 2
O 7 5 3 O
OH O OH O

4-etil-7-hidroxi-6-vinildec-3-en-8-ino-2,5-diona

15. Si el prefijo de cantidad del sufijo “ona” termina en “a”, entonces


se suprime ésta última vocal.
8
O 4 5 7
9
O
O O 3 6
10
O 2 1 12 11 O
O O

espiro[5.6]dodec-7-eno-2,3,9,10-tetrona

  ‐ 102 ‐
 

16. Si el grupo funcional –CO– no es parte de la cadena o estructura


principal, o no es el grupo funcional más importante, entonces el
oxígeno es un sustituyente y se denomina “oxo”.

O
O

O O

7-etil-3-metil-4-(2-oxopropil)decano-2,5,8-triona

O
O 7 5 3 1
8 6 4 2
O 1
9 O O 2
10
3

2-oxopropilo

17. Si se tiene el siguiente grupo RCO– unido al benceno o naftaleno,


entonces se escribe el nombre común del grupo seguido de
“fenona” o “naftona”, según corresponda. Para el naftaleno se
debe especificar la posición, seguido de ‘.

O
O
O

2’-acetonaftona 1’-propionaftona butirofenona

18. Si una estructura aromática presenta 2 ó 4 grupos –CO–, se puede


emplear el sufijo “quinona” o “diquinona”, según sea el caso, y
anteponiendo la ubicación de los grupos.

  ‐ 103 ‐ 
 

O
O O
O
O
O

p-benzoquinona 1,2-naftoquinona 3,9-pirenoquinona

  ‐ 104 ‐
 

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Algunos nombres comunes de ácidos carboxílicos son:

O O O
C CH3 C CH3 CH2 C
H OH OH OH

ácido fórmico ácido acético ácido propiónico

O HO O HO O
CH3 CH2 CH2 C
OH O OH O OH

ácido butírico ácido oxálico ácido malónico

O COOH
HOOC COOH
OH HOOC

ácido acrílico ácido maleico ácido fumárico

O COOH

OH COOH

ácido benzoico ácido ftálico


  ‐ 105 ‐ 
 

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

La selección de la cadena o estructura principal se puede realizar en


base a dos criterios (semejante a los aldehídos):

(a) El átomo de carbono del grupo funcional es parte de la


cadena principal. Este criterio no se puede aplicar a
estructuras cíclicas.

(b) El átomo carbono del grupo funcional, -COOH, esta


directamente unido a la cadena o estructura principal, mas no
es parte de ella.

1. Si el ácido carboxílico es de cadena abierta y tiene 1 ó 2 grupos –


COOH en la cadena principal, debe emplearse el criterio (a); caso
contrario, con más de 2 grupos –COOH unidos a la cadena
principal se debe seleccionar el criterio (b). Si la estructura
principal es cíclica se emplea el criterio (b).

COOH COOH

COOH COOH
HOOC HOOC COOH

criterio (a) criterio (b)

Selección de la cadena principal en base al criterio (a).

2. La cadena principal se inicia y, si fuera el caso, termina en el


grupo funcional –COOH.

O OH
HO O

O OH
  ‐ 106 ‐
 

3. Si hay varias posibles cadenas que cumplen lo anterior, entonces


se recurre a los pasos indicados en la nomenclatura de alcanos o
alquenos y alquinos, según la naturaleza de la cadena de
carbonos.

HO

O OH O
O
O
OH
HO OH HO

O O

O
OH
O

HO OH

Selección de la cadena o estructura principal en base al criterio (b).

4. A la cadena o estructura principal debe estar unido el átomo de


carbono del grupo funcional.

COOH
COOH
COOH
COOH

5. Si el grupo funcional esta unido a un conjunto de estructuras


cíclicas idénticas, se puede emplear cualquiera de los dos criterios
señalados en el paso 2 de la nomenclatura de alcoholes.

  ‐ 107 ‐ 
 

COOH COOH

6. La cadena o estructura principal tiene la mayor cantidad del grupo


funcional –COOH.

HOOC COOH

HOOC COOH
HOOC COOH

COOH COOH

7. Si lo anterior no es suficiente para definir la cadena o estructura


principal, se utiliza los pasos 4 al 7 de la nomenclatura de
alcoholes.

COOH

HOOC
COOH
HOOC COOH

COOH COOH
5

COOH 6' 4 COOH


HOOC HOOC 1

HOOC F
Cl

COOH
HOOC OH

  ‐ 108 ‐
 

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

En base al criterio (a), para la selección de la cadena principal.

8. La numeración se inicia y, si fuera el caso, termina en el carbono


del grupo funcional.

O
OH O
5 3 1
6 4 2 OH 1 3 5 7 9
O 2 4 6 8 OH

9. La numeración debe cumplir lo indicado en los pasos 6, 7 y 8 de


la nomenclatura de alcanos, o 6a, 6b y 6c de la nomenclatura de
alquenos y alquinos.

OH O
OH O 1 3 5 7 9
O 2 4 6 8 OH
1 3 5 7 9
O 2 4 6 8 OH OH O

10. El átomo de carbono 2, 3, etc., se pueden identificar mediante: α,


β, etc., respectivamente.
α O
β

OH

En base al criterio (b), para la selección de la cadena principal.

11. La numeración se inicia desde el extremo más próximo al grupo


funcional.

  ‐ 109 ‐ 
 

COOH COOH COOH COOH


2 4 6 8
1 3 5 7

COOH COOH

12. Las posiciones de los grupos funcionales debe dar la menor suma
o ubicación.

HOOC COOH HOOC 4 1 COOH


2
COOH COOH

13. En hidrocarburos aromáticos polinucleares, alicíclicos con puente


y espiro, además de las unidades cíclicas idénticas, se sigue los
pasos 10, 11 y 12 de la nomenclatura de alcoholes.
6
5 7
4 8
3
2 9
COOH 1 COOH

1 2
3
HOOC HOOC 8
4
7
6 5

14. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos. En
estructuras cíclicas se recurre a los pasos indicados en la
nomenclatura de cicloalquenos y cicloalquinos, y cicloalcanos.
COOH COOH
HOOC COOH HOOC 7 5 3 COOH
8 6 4 2

OH F 9 OH F 1

  ‐ 110 ‐
 

Construcción del nombre:

15. Primero se escribe la palabra “ácido” y luego la descripción de la


estructura molecular.

16. Para ácidos carboxílicos con un solo grupo –COOH, no se


requiere especificar la posición del grupo funcional porque se
sobreentiende que es 1.

16.1. En base al criterio (a), para la selección de la cadena


principal, la terminación “o” del nombre del hidrocarburo
base se reemplaza por el sufijo “oico”.

O 6 4 2 O
7 5 3 1

OH OH

ácido 3-isobutil-4-metilheptanoico

OH OH OH
1 3 5 β
O O 2 4 6 O α

ácido 2,3-dimetilhexanoico
ácido α,β-dimetilhexanoico

16.2. En base al criterio (b), para la selección de la cadena


principal, el grupo funcional es designado por el sufijo
“carboxílico”.

COOH 2 COOH
1
3

ácido 3-ciclohexilciclopentanocarboxílico

  ‐ 111 ‐ 
 

17. Una excepción al paso 16.2 radica en las unidades cíclicas


idénticas, los hidrocarburos aromáticos polinucleares, alicíclicos
con puente y espiro; en ellos se debe especificar la posición del
grupo funcional.

COOH 1 COOH
2

ácido naftaleno-2-carboxílico

HO HO 4
6 5
COOH 3 COOH
7 1
2

ácido 6-hidroxi-7-metilbiciclo[3.2.0]heptano-3-carboxílico

18. En ácidos carboxílicos con varios grupos –COOH, se utiliza un


prefijo de cantidad junto al sufijo correspondiente.

18.1. Si se usa el criterio (a), no se requiere especificar la


posición de los grupos funcionales porque se entiende que
éstos ocupan la primera y última ubicación de la cadena
principal. Antes del prefijo “di” se restituye la vocal “o”
del nombre del hidrocarburo base.

4
3 5

HO O HO 2 6 O
1 7

O OH O OH

ácido 3-etil-5-metilheptanodioico

18.2. Si se usa el criterio (b), se debe especificar la posición de


los grupos –COOH.

  ‐ 112 ‐
 

COOH Br

COOH COOH

ácido 6-bromotrideca-4,7-dien-11-ino-3,9,10-tricarboxílico

COOH Br
10 6 4
13 11 9 7 3 1

COOH COOH

19. Si el grupo –COOH no es parte o no está unido a la cadena o


estructura principal, o no es la función más importante, entonces
es un sustituyente y se denomina “carboxi”.

OH CHO OH
O
O
OH O

OH

ácido 7-(2-carboxietil)-6-formil-2-hidroxi-9-
metilundecanodioico

OH CHO OH
O 2 6
1 7 O
OH O OH
11 9
1
OH 2 O

2-carboxietilo

  ‐ 113 ‐ 
 

Radicales:

20. Los radicales que presentan la forma RCO-, obtenidos al remover


el grupo –OH del grupo –COOH, se nombran suprimiendo la
palabra “ácido” y cambiando el sufijo “oico” por “oil” u “oilo” (si
se usa el criterio (a) para la selección de la cadena principal), o
cambiando el sufijo “carboxílico” por “carbonil” o “carbonilo” (si
se usa el criterio (b) para la selección de la cadena o estructura
principal). En ambos casos, de ser necesario se utiliza un prefijo
de cantidad, antes del sufijo.

HOOC HOOC
2 3
8 1 2
O O O 3

ácido 2-metil-3-propanoiloctanoico propanoilo

O O
C C
C C 2
O O 1 3

C C
O O

propano-1,2,3-tricarbonilo

21. Alternativamente, para radicales derivados de ácidos con


estructuras cíclicas con un solo grupo –COOH, se puede cambiar
la terminación “o” de la estructura por “il” y el sufijo
“carboxílico” por “carbonilo”.
COOH
HOOC

ácido 4-(ciclopentilcarbonil)heptanodioico
  ‐ 114 ‐
 

COOH
HOOC 2
3 4
O O

ciclopentilcarbonilo

22. Algunos nombres comunes de radicales son permitidos.

O
O O
CH3 C CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 C

acetil propionil butiril

O O O
HO C C C C C
O O CH2

oxalo oxalil acriloil

O
C
O
C
C
O

benzoil ftaloil

  ‐ 115 ‐ 
 

  ‐ 116 ‐
 

ÉSTERES

Como los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos, los pasos a
seguir para establecer su nombre son semejantes a los
correspondientes a los ácidos carboxílicos.

La selección de la cadena o estructura principal, así como la


numeración de la misma, se desarrolla según lo indicado para los
ácidos carboxílicos, pero considerando que ahora el grupo funcional
es el –COO–.

1. Si el éster es de cadena abierta, los criterios para la selección de la


cadena principal son los indicados en el paso 1 de la
nomenclatura de ácidos carboxílicos.

COOR
COOR
COOR
ROOC
COOR
ROOC COOR

criterio (a) criterio (b)

  ‐ 117 ‐ 
 

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

2. En base al criterio (a), se siguen los pasos 2 y 3 de la


nomenclatura de ácidos carboxílicos.

O
O 2
R O 1
O R
O R O

3
O R
O
O
1
R O
2
R
O
O

3. En base al criterio (b), se siguen los pasos 4 al 7 de la


nomenclatura de ácidos carboxílicos.

COOR COO R
2 1
R OOC COO R

1
COO R

COO R 2
COO R
ROOC

4. Si lo anterior no es suficiente y existe más de una posible cadena


principal, se utiliza el orden alfabético de los radicales unidos a
los grupos –COO–. Los radicales con menor orden alfabético no
son parte de la cadena principal.
  ‐ 118 ‐
 

O C 3H 7
O
O
O
H3C O O C4 H 9
O CH3
O
O
CH3 O
O O CH2 CH3 O
O C 2 H5

5. Si varios grupos R-COO- están unidos mediante una cadena


abierta o cerrada, entonces la cadena o estructura principal
pertenece al radical R más importante, según la nomenclatura de
los hidrocarburos saturados o insaturados.

O
O O
O O
O O O

O O O
O
O

6. Si los grupos R-COO-, unidos mediante una cadena abierta o


cerrada, son iguales entonces la cadena o estructura principal son
todos los grupos iguales.

O O
O O
O
O O
O
  ‐ 119 ‐ 
 

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

En base al criterio (a), de la nomenclatura de ácidos carboxílicos, para


la selección de la cadena principal.

7. La numeración se inicia desde el carbono que pertenece al grupo


funcional –COO–.

O
5 3 1
6 4 2 O

8. Si la cadena principal empieza y termina en los átomos de


carbono del grupo funcional –COO–, la numeración se desarrolla
según lo indicado en el paso 9, de la nomenclatura de ácidos
carboxílicos.

O
1 3 5 7 9 O
O 2 4 6 8 10

O O O O
1 3 5
O 2 4 O O

En base al criterio (b), de la nomenclatura de ácidos carboxílicos, para


la selección de la cadena principal

9. Se siguen los pasos 11 a 14 de la nomenclatura de ácidos


carboxílicos.

COOR COOR" COOR COOR"


5 3 1
6 4 2

COOR' COOR'

  ‐ 120 ‐
 

1 4
ROOC COOR' ROOC COOR'

COOR' COOR'
2
6 3
ROOC COOR" ROOC COOR"

COOR' 1 5 COOR'
6
ROOC 2 4
ROOC 3

COOR' COOR'
7
6
CHO 5 CHO
1 4
ROOC COOR" ROOC 2 3 COOR"

10. Si la cadena o estructura principal no es suficiente para asignar la


numeración, se recurre al orden alfabético de los radicales unidos
a los grupos –COO–.

COOC2H5 COOC2H5

COOCH3 COOCH3

etil
COOC2H5 COOC2H5
2 4 6 8 10 12
1 3 5 7 9 11

COOCH3 COOCH3 metil

  ‐ 121 ‐ 
 

Construcción del nombre:

11. Los ésteres se nombran empezando por la cadena o estructura


principal, cuyo nombre deriva del ácido carboxílico
correspondiente, para ello se elimina la palabra “ácido” y se
cambia la terminación “ico” por “ato”. Luego, separado por la
preposición “de”, se nombra el radical unido al grupo funcional –
COO–.

O O
7 5 1
O O

5-metilheptanoato de propilo 5-metilheptanoato propilo

O O
1
O O 2

naftaleno-2-carboxilato de bencilo

12. En los ésteres simétricos (sin considerar a los radicales), en donde


el sentido de la numeración es irrelevante, con varios grupos –
COO– (como parte o unidos, a la cadena o estructura principal),
se nombran los radicales en orden alfabético. Si los radicales se
repiten se emplea prefijos de cantidad.

O O O O O O O O
CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3

nonanodioato de etilo propilo

  ‐ 122 ‐
 

H3C H3C
O O
O O O O

O O CH2CH3 O O CH2CH3
H3C O H3C O

metanotricarboxilato de etilo dimetilo

13. Los ésteres simétricos (sin considerar los radicales) se pueden


nombrar a partir de los nombres comunes de los respectivos
ácidos carboxílicos.

O O O O
Br Br
O O O O

oxalato de 2-bromopropilo isopropilo

H3COOC H3C-OOC

COOCH3 COO-CH3

fumarato de dimetilo

14. En ésteres con cadena o estructura principal no simétricas, y con


varios grupos –COO–, debe especificarse la posición de los
radicales unidos a los grupos funcionales. Si el grupo funcional es
parte de la cadena principal (criterio a), entonces la numeración
corresponde al átomo de carbono del mismo grupo funcional. Si
el grupo funcional está unido a la cadena o estructura principal
(criterio b), entonces la numeración corresponde al átomo de
carbono al cual está unido el grupo funcional.

  ‐ 123 ‐ 
 
3 5
2 4 6
1 7
O O O O O O O O

2-metilheptanodioato de 7-etilo 1-propilo

COOCH3 1 COO-CH 3
4 5

COOCH2CH3 COO-CH 2CH3

espiro[3.4]octano-5,7-dicarboxilato de 7-etilo 5-metilo

15. Si los radicales, unidos al grupo funcional, tienen ramificaciones,


estos se escriben entre paréntesis.

O O O O
Cl 1 4 Cl
O O O 2 O

2-metilbenceno-1,4-dicarboxilato de 4-(1-cloroetilo) 1-etilo

16. Ésteres con grupos R-COO- iguales y unidos por un radical


multivalente, se nombran usando un prefijo de cantidad con el
grupo R-COO- y el nombre del radical multivalente.

O O

O O
O O 3 2
O O O 4 1 O
O 5 O

trietanoato de pentano-1,2,4-triilo
  ‐ 124 ‐
 

O
O
O
O

dibenzoato de biciclo[3.2.0]heptano-3,6-diilo

O
O 2
1
3 O
O 6 5
4

Radicales:

17. Los radicales de la forma –COOR’ se nombran escribiendo


primero el alcóxido o arilóxido (–OR’) seguido del término
“carbonil” o “carbonilo”.

O
C
O

pentiloxicarbonilo

18. Los radicales de la forma RCOO– se nombran escribiendo


primero el acilo, RCO–, (Ver nomenclatura de radicales de ácidos
carboxílicos), seguido del término “oxi”.

O
O O
O
O

2-etil-5-[(3-metilpentanoil)oxi]hepta-2,5-dienodioato de
dimetilo
  ‐ 125 ‐ 
 

O
O 1 O
2 O 2 3
5 O O 1 4
7
O 5
O

(3-metilpentanoil)oxi

19. El nombre del siguiente radical es permitido.

O
CH3 C
O

acetoxi

  ‐ 126 ‐
 

ANHÍDRIDOS

1. Los anhídridos derivados de ácidos monocarboxílicos iguales, sin


sustituyentes, se nombran cambiando la palabra “ácido” por
“anhídrido”, del respectivo ácido carboxílico.

O O
O O O
O

anhídrido butanoico anhídrido naftaleno-2-carboxílico

2. En los anhídridos derivados de ácidos monocarboxílicos iguales,


con sustituyentes, se antepone el prefijo “bis” al nombre del
respectivo ácido carboxílico.

OH O O OH OH O O OH
3 1
O 4 2 O

anhídrido bis(3-hidroxi-2-metilbutanoico)

  ‐ 127 ‐ 
 

3. Los anhídridos cíclicos formados de ácidos dicarboxílicos, se


nombran utilizando el nombre común del respectivo ácido.

O O O
O O O

anhídrido glutárico anhídrido ftálico

4. Si el anhídrido se obtiene a partir de ácidos carboxílicos distintos,


entonces se nombran los respectivos ácidos en orden alfabético.

O O

anhídrido hexanoico isobutanoico

  ‐ 128 ‐
 

AMINAS

Nomenclatura Radicofuncional:

Sólo es válido para aminas con un átomo de nitrógeno.

1. Los nombres radicofuncionales de las aminas se forman


escribiendo los radicales unidos al átomo de nitrógeno, en orden
alfabético, seguido de la palabra “amina”.

NH2 NH

isopentil amina butil etil amina

butil ciclohex-2-enil pent-3-enil amina

  ‐ 129 ‐ 
 

2. Si la amina es simétrica se emplea los prefijos de cantidad


correspondientes.

NH
NH Cl Cl

dipropil amina bis(2-clorobutil) amina

trifenil amina

En términos generales, las aminas con uno o más átomos de


nitrógenos se nombran mediante la nomenclatura sustitutiva.

Seleccionar la Cadena o Estructura Principal:

3. La cadena o estructura principal contiene al grupo funcional


amino: –NH2, o su forma sustituida: –NHR o –NR’R”; amina
primaria, secundario o terciaria, respectivamente.

NH2 NH

4. Si el grupo funcional esta unido a un conjunto de estructuras


cíclicas idénticas, se puede adoptar los dos criterios indicados en
el paso 2 de la nomenclatura de alcoholes.

  ‐ 130 ‐
 

NH2 NH2
(1) (2)

5. La cadena o estructura principal tiene la mayor cantidad del grupo


funcional.

NH2
NH2
NH NH2
NH2

6. Si la cadena principal tiene enlaces insaturados, y lo anterior no es


suficiente, se utiliza los pasos 1a, 1b y 1c de la nomenclatura de
alquenos y alquinos.

NH2 NH2
H2N NH
NH
H2N

7. Para estructuras con igual cantidad del grupo funcional, la


principal tiene más átomos de carbono. La cadena cíclica tiene
preferencia sobre la cadena abierta.

N
H2N H2N N

  ‐ 131 ‐ 
 

8. Si lo anterior no es suficiente, la cadena o estructura principal es


aquella con las menores localizaciones para los grupos
funcionales.

NH 1' NH
3'
4 9
7
H2N NH2 H2N 1 NH2

9. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos.

NH2

NH2

NH2
Cl

10. Si lo anterior no es suficientes, tiene preferencia la amina terciaria


sobre la secundaria, y ésta última sobre la primaria.

NH2 N

N NH N NH

11. La cadena o estructura principal tiene los grupos funcionales con


los radicales más pequeños.

NH

NH NH

  ‐ 132 ‐
 

Numeración de la Cadena o Estructura Principal:

12. La numeración de la cadena principal se inicia desde el extremo


más próximo al grupo funcional.
11
10 NH2
NH2
9 7
8 6 HN
HN
NH 5 3 1
NH 4 2

13. En cadenas cíclicas, la numeración se inicia en el átomo de


carbono al cual está enlazado el grupo funcional.
3 2
4 1 N
N
5 6

14. Si la estructura es aromática polinuclear, se retiene la numeración


indicada en el paso 9 de la nomenclatura de compuestos
aromáticos.
6
5 7
4 8
3
2 9
1 NH2

15. Si la estructura es un hidrocarburo alicíclico con puente o espiro,


se retiene la numeración indicada en la respectiva nomenclatura
de estos compuestos.

  ‐ 133 ‐ 
 
1
7 2 5 6
1
6 8 3 2 4 7
NH2 NH
5 4 3

16. Si se utiliza el segundo criterio del paso 2 de la nomenclatura de


alcoholes, la numeración se realiza de acuerdo a lo indicado en
los pasos 2 a 4 de la nomenclatura de hidrocarburos de ciclos
idénticos.
5' 4'
H2N 6' 3'
1' 2'
1 1" 2"
3"

17. La numeración debe originar la menor suma o posición para los


grupos funcionales.
NHCH3 NH2 NH2 NHCH3 NH2 NH2
10 6 4

18. Si lo anterior no es suficiente, se continúa con los pasos indicados


en la nomenclatura de alquenos y alquinos, y alcanos. En
estructuras cíclicas se recurre a los pasos indicados en la
nomenclatura de cicloalquenos y cicloalquinos, y cicloalcanos.

NH2 NH2
9 7
10 8 6
5 3 1
4 2

NH2 NH2

  ‐ 134 ‐
 

NH2
NH2
2 1

N N 3 6
4 5

HN NH2 HN NH2
2 4 6
1 3 5 7

Cl Br Cl Br

19. Si lo anterior no es suficiente, se utiliza el orden alfabético de los


radicales unidos a los átomos de nitrógeno.

NHCH3 NHCH2CH3 NHCH3 metil NHCH2CH3 etil


8 2
5

NH2 NH2

HN NH2 N metil HN NH2 N etenil


7 5 3 1
6 4 2

NH NH NH NH

Construcción del nombre:

20. El benceno con un solo grupo funcional –NH2, tiene por nombre:
anilina.

NH2

  ‐ 135 ‐ 
 

21. Identificada la cadena o estructura principal, la terminación “o”


del nombre del hidrocarburo base, si lo tuviera, se reemplaza por
el sufijo “amina”, anteponiendo la posición del grupo funcional.

NH2 NH2
8 6 4 2
7 5 3 1

6-metil-4-metilidenooct-6-en-2-amina

22. Si la estructura principal es un cicloalcano con o sin sustituyentes,


se puede omitir la posición del grupo funcional.

NH2
NH2

ciclohexanamina 4-metilciclooctanamina

23. Si la estructura base es un hidrocarburo aromático polinuclear,


alicíclico con puente o espiro, sin sustituyentes, no se omite la
posición del grupo funcional.

NH2 1 NH2
2

naftalen-2-amina

NH2 1 NH2
2
5 4
3

biciclo[3.3.2]decan-2-amina

  ‐ 136 ‐
 

24. En estructuras cíclicas idénticas, el nombre dependerá del criterio


seleccionado en el paso 4.

NH2

(1) 4-ciclopentil-2-(3-ciclopentilciclopentil)ciclopentan-1-amina
(2) 1,1’:3’,1”:3”,1’”-cuaterciclopentan-4’-amina
(2) 1,1’:3’,1”:3”,1’”-cuaterciclopentil-4’-amina

NH2
1
4 2
3
(1)

NH2
4'
1' 3' 2"
1 2' 1" 3"
(2)

25. Si el grupo funcional se repite, se emplea un prefijo de cantidad


antes del sufijo “amina” y se restituye la vocal eliminada de la
cadena o estructura base (Ver paso 9b de la nomenclatura de
alquenos y alquinos).

NH2 OCH 3
NH2 OCH3
2 6 NH2
NH2 1 3 5 7
8

5-metil-6-metoxioct-3-eno-2,7-diamina

  ‐ 137 ‐ 
 

H2N NH2 H2N 4 1 NH2


3 2
NH2 NH2

ciclohexano-1,2,4-triamina

26. Si el prefijo de cantidad del sufijo “amina” termina en “a”,


entonces se suprime ésta última vocal.

H2N NH2 H2N NH2


9 7 1 2
H2N NH2 H2N 10 6 3 NH2
11

espiro[5,7]trideca-7,11-dieno-2,3,9,10-tetramina

27. Si el átomo de nitrógeno del grupo funcional tiene sustituyentes,


entonces estos se nombran como radicales y se especifica su
posición con la letra N.

HN HN
2 6
1

N-propilhexan-2-amina

N N

N-etil-N-metilciclopentanamina

28. Si el radical unido al átomo de nitrógeno se repite en otra parte de


la cadena o estructura principal, la letra N se escribe antes de las
posiciones numéricas. El prefijo de cantidad comprende todos los
radicales.
  ‐ 138 ‐
 

N N
4 6 8
1 5 9

N,5-dietil-8-metil-N-propilnon-6-en-4-amina

29. Si se tiene varios átomos de nitrógenos con sustituyentes, cuyas


posiciones en la cadena o estructura principal presentan cierta
simetría, entonces las letras N que identifican las posiciones de
los radicales se diferencian con el uso de ′ (primas), la primera N
no lleva prima.

9 7 5 3 1

NH NH NH NH

N-isopropil-N’-metilnonano-3,7-diamina
1 7
2 4 6

NH NH NH NH NH NH

N,N’,N’’-trietilheptano-2,4,6-triamina

30. Si no hay simetría en las posiciones de los átomos de nitrógeno, o


el uso de las ′ (primas) no facilita la identificación del compuesto,
entonces las posiciones de los radicales, unidos a los átomos de
nitrógeno, se indica usando la letra N seguido de un superíndice
correspondiente a la posición del grupo funcional en la cadena o
estructura principal.

  ‐ 139 ‐ 
 

HN HN
4 2
5 3 1

NH N NH N

N 2-bencil-N 1-etil-N 1,N 5-dimetilpentano-1,2,5-triamina

HN HN HN HN
2 3"
1 1" 2"
1' 2' 1'"

N 3”-etil-N 2-metil-1,1’:2’,1”:2”,1’”-cuaterciclopropano-2,3”-diamina

31. Si el grupo –NH2 no está unido a la cadena o estructura principal,


o no es el grupo funcional más importante, entonces es un
sustituyente y se llama “amino”.

H2N NH2 H2N 3 NH2


2 4
1 1 NH2
H2N H2N 2

4-(2-aminoetil)ciclohexano-1,2-diamina 2-aminoetilo

Nomenclatura de Reemplazo:

Para las poliaminas es más conveniente aplicar la nomenclatura de


reemplazo:

  ‐ 140 ‐
 

Seleccionar la Cadena Principal:

32. Aplicar los pasos 9 al 13 de la nomenclatura de éteres.

N
HN
N
NH
N
NH

NH N
NH NH N
NH N NH N
NH N
NH NH

N NH
H2N

Numeración de la Cadena Principal:

33. Aplicar los pasos 14 al 16 de la nomenclatura de éteres.

NH N 6 N 10
NH N N 1 2 3 4 5 7 8 9 11

NH 12 NH 8 7
N 11 10 9 N
NH NH NH NH 6 NH NH
5 4 3 2 1

  ‐ 141 ‐ 
 

Construcción del nombre:

34. Los átomos de nitrógeno que reemplazan a los átomos de carbono


se especifican mediante el prefijo aza, delante de la raíz,
indicando su posición en la cadena y usando prefijos de cantidad.
Como los átomos de nitrógeno no reemplazan a átomos de
hidrógeno, entonces no deben considerarse para el orden
alfabético de los sustituyentes.

NH
NH NH NH

8-etil-9-metil-4,7,11,15-tetraazanonadec-12-eno

18 16 14 12 10 8 6 NH 2
19 17 NH 13 NH 9 NH 5 3 1

35. Si la poliamina tiene sustituyentes en los átomos de nitrógeno,


entonces las posiciones de estos sustituyentes corresponden a la
de los átomos de carbono que fueron reemplazados por los
átomos de nitrógeno.

N N NH

7,9-dietil-3,5,10-trimetil-3,5,11-triazatetradecano

2 4 6 8 10 12 14
1 N 5 N 9 NH 13

  ‐ 142 ‐
 

Radicales:

36. Los radicales de la forma: –NHR o –NRR’, se nombran


anteponiendo, en orden alfabético, el nombre de los radicales a la
palabra “amino”.

NH2
H2N

NH2 NH

5-[2-(etilamino)etil]nonano-1,3,8-triamina

NH2
H2N 8
1 3 5 9

NH2 NH
1 NH
2

2-(etilamino)etilo

NH2

HN

NH
N

5-[2-(etilamino)-1-(etilmetilamino)propil]-N-metilbenceno-1,3-diamina

NH2
3
2 4 HN HN
1 5 2
NH 1 3

N N

2-(etilamino)-1-(etilmetilamino)propil

  ‐ 143 ‐ 
 

37. Para algunos radicales se pueden emplear su nombre común.

H3C
NH H3C NH O NH

anilino toluidino anisidino

  ‐ 144 ‐
 

APÉNDICE

Tabla 1: Prefijos de cantidad: términos básicos.

Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo

1 mono 21 henicosa 600 hexacta


2 di 30 triaconta 700 heptacta
3 tri 40 tetraconta 800 octacta
4 tetra 50 pentaconta 900 nonacta
5 penta 60 hexaconta 1000 kilia
6 hexa 70 heptaconta 2000 dilia
7 hepta 80 octaconta 3000 trilia
8 octa 90 nonaconta 4000 tetralia
9 nona 100 hecta 5000 pentalia
10 deca 200 dicta 6000 hexalia
11 undeca 300 tricta 7000 heptalia
12 dodeca 400 tetracta 8000 octalia
20 icosa 500 pentacta 9000 nonalia

  ‐ 145 ‐ 
 

Tabla 2: Prefijos de cantidad: grupos complejos.

Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo

2 bis 3 tris 4 tetrakis


5 pentakis 6 hexakis 7 heptakis
mayores prefijo básico + kis

Tabla 3: Prefijos de cantidad: ciclos repetidos.

Número Número Número


Prefijo Prefijo Prefijo
de ciclos de ciclos de ciclos
2 bi 5 quinque 8 octi
3 ter 6 sexi 9 novi
4 cuater 7 septi 10 deci

Tabla 4: Grupos empleados en nomenclatura sustitutiva.

Grupo Prefijo Grupo Prefijo Grupo Prefijo

-F fluoro -ClO clorosil -IO2 iodil


-Cl cloro -ClO2 cloril -NO nitroso
-Br bromo -ClO3 percloril -NO2 nitro
-I iodo -IO iodosil -N3 azido

  ‐ 146 ‐
 

Tabla 5: Prioridad de grupos funcionales.

Prioridad Grupo Funcional Prioridad Grupo Funcional


1 radical 7 aldehído
2 ácido carboxílico 8 cetona
3 anhídrido 9 alcohol
4 éster 10 fenol
5 amida 11 amina
6 nitrilo 12 éter

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