NOMENCLATURA DI MOLECOLE CONTENENTI

GRUPPI FUNZIONALI E LEGAMI MULTIPLI

Quando la molecola contiene sia un gruppo funzionale che un legame multiplo

la desinenza deve essere doppia, includendo sia il suffisso del legame multiplo (ene, ino)
che quello del gruppo funzionale.

NOME

posizione idrocarburo con posizione suffisso

legame multiplo desinenza en (o in) gruppo funzionale gruppo funzionale
 NOME

posizione idrocarburo con posizione suffisso

legame multiplo desinenza en (o in) gruppo funzionale gruppo funzionale

NOME : 5-epten-3-in-1-olo
Se è possibile scegliere più catene contenenti il gruppo funzionale la scelta deve essere
guidata delle seguenti regole (in ordine decrescente di priorità):

1) CATENA CON MASSIMO NUMERO DI LEGAMI MULTIPLI

2) CATENA PIU’ LUNGA

3) CATENA PIU’ SOSTITUITA

10 8
2
7
4
1

corretta non corretta

(regola 1)
gruppo funzionale: OH (alcol)
desinenza -olo
NOME: 7-butil-2,8-decadien-4-in-1-olo
Se è possibile scegliere più catene contenenti il gruppo funzionale la scelta deve essere
guidata delle seguenti regole (in ordine decrescente di priorità):

1) CATENA CON MASSIMO NUMERO DI LEGAMI MULTIPLI

2) CATENA PIU’ LUNGA
3) CATENA PIU’ SOSTITUITA

5 3 1
7 6

corretta non corretta

(regola 3)
gruppo funzionale: C=O (chetone)
desinenza –one
NOME: 5-etil-6-metil-3-epten-2-one

6
corretta
(regola 2) 3 1
2
gruppo funzionale: NH2 (ammina)
desinenza –ammina
NOME: 3-etil-2-esen-1-ammina
 Se il gruppo funzionale è ripetuto più volte nella molecola al suffisso vanno aggiunti
i prefissi di, tri, tetra, ecc.
I criteri per la scelta della catena principale sono i seguenti:

1) catena con maggior numero di gruppi funzionali.

1

4
corretta non corretta
NOME: 2-butil-2-buten-1,4-diolo

2) catena con maggior numero di legami multipli

1

corretta non corretta

NOME: 4-(4-idrossibutil)-2,5-eptadien-1,7-diolo

Gli altri criteri sono: 3) catena più lunga

4) catena più sostituita
 NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI POLIFUNZIONALI
•In presenza di più gruppi funzionali nella stessa molecola è possibile scegliere UN SOLO
SUFFISSO da aggiungere come desinenza (suffisso) al nome della catena principale.
•Bisogna quindi scegliere il gruppo funzionale più importante tra quelli presenti. Gli altri
gruppi funzionali saranno nominati come sostituenti (prefisso).
Tabella dei Suffissi e Prefissi usati nella nomenclatura dei polifunzionali
Presenti 3 gruppi funzionali: COOH, C=O, NH2

Il gruppo a priorità maggiore è COOH (acido carbossilico).

Il suffisso sarà “acido ...-oico”
La catena principale ha 12 atomi di carbonio.
Sostituenti: C=O (osso) , NH2 (ammino)

NOME: Acido 8-ammino-10-metil-9-ossododecanoico

 Il gruppo a priorità maggiore è CONH2 (ammide).
Il suffisso sarà “-ammide”
La catena principale ha 4 atomi di carbonio.
Sostituenti: C=O (osso)
Presenti 2 gruppi funzionali: C=O, CONH2
NOME: 4-ossobutanammide
 1
2
3 NUMERAZIONE
Il carbonio del ciclo legato
al gruppo prioritario terminale
(es: COOH, CHO, CONH2, COOR, ecc,)
ha sempre il numero 1.
Pertanto non si scrive nel nome finale.
Nome: acido 3-acetilcicloesancarbossilico
SE IL GRUPPO AMMIDICO NON E’
IL GRUPPO FUNZIONALE
PRINCIPALE, ma UN
SOSTITUENTE DELLA CATENA
PRINCIPALE
A cui e’ legato attraverso l’azoto,
il suffisso è –ammido
(o -carbossammido per i derivati ciclici)
Gruppo funzionale prioritario: COOH

Il gruppo estereo (COOR) è un sostituente. Quando è legato alla catena principale

attraverso l’atomo di ossigeno si usa il suffisso –oilossi.
Il sostituente, che ha 4 atomi di carbonio, si chiamerà butanoilossi.

NOME: Acido 3-butanoilossi-2-cloropropanoico

Gruppo funzionale prioritario: COOH

Sostituente in posizione 4 si chiama carbamoil, ovvero un’ammide non prioritaria con

il C=O legato alla catena principale. IMPORTANTE: il carbonile (C=O)
non fa parte della catena principale

NOME: Acido 4-(N-metilcarbamoil)butanoico

Gruppo funzionale prioritario: COOH

Anche in questo caso il gruppo estereo (COOR) è un sostituente, pertanto il carbonile (C=O)
non fa parte della catena principale. Il nome di tale sostituente è metossicarbonil.

NOME: Acido 4-metossicarbonilbutanoico