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Adenosina trifosfato

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Adenosina trifosfato

Nome IUPAC

[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amminopurin-9-il)-3,4-
diidrossiossolan-2-
il]metil(idrossifosfonoossifosforil)idrogeno fosfato

Abbreviazioni

ATP

Nomi alternativi

Adenosina 5-(tetraidrogeno trifosfato)

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare C10H16N5O13P3

Massa molecolare (u) 507,18

Numero CAS [56-65-5]

Propriet chimico-fisiche

Costante di dissociazione acida a K 6.5

Indicazioni di sicurezza

Frasi H ---

Consigli P --- [1]

Modello 3D dell'ATP
L'adenosina trifosfato (o ATP) un ribonucleoside trifosfato formato da una base azotata, cio l'adenina,
dal ribosio, che uno zuccheropentoso, e da tre gruppi fosfato. uno dei reagenti necessari per la sintesi
dell'RNA, ma soprattutto il collegamento chimico fracatabolismo e anabolismo e ne costituisce la "corrente
energetica". Esso viene idrolizzato ad ADP (adenosindifosfato), che viene riconvertito in ATP mediante vari
processi.

L'ATP il composto ad alta energia richiesto dalla stragrande maggioranza delle reazioni metaboliche
endoergoniche. Esso viene prodotto secondo la reazione endoergonica:

ADP + Pi + E => ATP

L'ATP non pu stare libero nel citosol ma deve essere chelato (stabilizzato) dal magnesio. Esso maschera
parzialmente le cariche negative e influenza la conformazione nello spazio dei gruppi fosfato.

Dalla respirazione, in cui si libera energia, una parte molto piccola di essa (7,3 kcal/mol) viene immagazzinata
nelle molecole di ATP. L'immagazzinamento vero e proprio avviene quando la fosfocreatina cede alla molecola
di ADP un gruppo fosfato che appunto le mancava per divenire ATP. Mentre si uniscono gruppo fosfato e ADP,
l'energia viene imprigionata nei nuovi legami chimici: adesso avremo finalmente la molecola di ATP.

Indice

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1 Energia di idrolisi dell'ATP

2 Partecipazione dell'ATP nei processi di energetizzazione delle molecole

3 Note

4 Voci correlate

5 Altri progetti

6 Collegamenti esterni

Energia di idrolisi dell'ATP [modifica | modifica sorgente]

L'ATP dona energia mediante reazione di idrolisi, mediata dall'enzima ATPasi, che nella maggior parte dei casi
coinvolge il trasferimento di un gruppo fosfato.

ATP4- +H2O --> ADP3- + P + H+ con una variazione di energia libera di -30,5 kj/mole (esoergonica)

L'energia che si libera viene subito utilizzata grazie agli enzimi che convogliano questa energia alle reazioni che
ne hanno bisogno.

Nell'ATP c' una tensione repulsiva tra gli atomi di ossigeno dei gruppi fosfato che a pH 7 sono ionizzati. Questa
repulsione non sufficiente adidrolizzare l'ATP perch l'energia di attivazione abbastanza elevata. Questi
obbligano i due atomi di ossigeno carichi negativamente ad avvicinarsi alle cariche positive presenti su di essi.
Questo genera una forte tensione. Quando gli ioni sono sottratti rimangono le cariche negative molto vicine tra
loro, e questo genera una violenta repulsione che porta alla rottura del primo legame del gruppo fosfato con
formazione di ADP.

Partecipazione dell'ATP nei processi di energetizzazione delle


molecole [modifica | modifica sorgente]

Sono poche le reazioni dove l'ATP dona energia a una molecola tramite idrolisi, principalmente fornisce energia
alle altre molecole per trasferimento di gruppi fosfato. L'idrolisi in s produce solo la liberazione di calore che non
pu essere usato in sistemi omeotermi. ATP pu dunque o donare un gruppo fosforico o donare l'Adenilato. I
gruppi fosfato che possono subire un attacco sono 3:

Attacco Nucleofilo in posizione con rimozione di un gruppo

Attacco Nucleofilo in posizione con rimozione di due gruppi --> pirofosfato

Attacco Nucleofilo in posizione con rimozione di pirofosfato e trasferimento di adenilato

Questa ultima reazione si chiama Adenilazione, il pirofosfato rilasciato con un'adenilazione viene poi scisso in
due gruppi singoli dalla Pirofosfatasi inorganica

PP --> 2P con una variazione di energia libera di -19,5 kj/mole (esoergonica)

L'adenilazione fondamentale per portare l'acido grasso a un livello energetico superiore preparandolo cosi al suo
legame con il trasportatore.

Nicotinammide adenina dinucleotide


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Disambiguazione "NAD" rimanda qui. Se stai cercando altre voci che possono riferirsi alla stessa
combinazione di 3 caratteri, vedi NAD (disambigua).

Nicotinammide adenina
dinucleotide
Nome IUPAC

[5-(6-amminopurin-9-il)-3,4-diidrossioddolan-2-il]metossi-
idrossifosforil][5-(3-carbamoilpiridin-1-ium-1-il)-3,4-
diidrossiossolan-2-il]metilfosfate

Abbreviazioni

NAD+

Nomi alternativi

Coenzima I

Caratteristiche generali

Formula bruta o molecolare C21H27N7O14P2

Aspetto Polvere bianca

Numero CAS [53-84-9]

PubChem 925

Propriet chimico-fisiche

Temperatura di fusione 160 C (433 K)

Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---

Consigli P --- [1]

Il nicotinammide adenina dinucleotide (a cui ci si riferisce spesso con la formula NAD o NADH, a seconda dello
stato di ossidazione) odifosfopiridin nucleotide (DPN) una biomolecola il cui ruolo biologico consiste nel
trasferire gli elettroni, quindi nel permettere le ossido-riduzioni; come sempre avviene in biologia, essa svolge il
suo importante ruolo tramite lo spostamento di atomi di idrogeno. un coenzima ossidoriduttivo.

Indice

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1 Il nome e la struttura

2 Sigle

3 Reazioni tipiche

4 Rigenerazione del NAD

5 Il NADP

6 Note

7 Voci correlate

8 Altri progetti

Il nome e la struttura[modifica | modifica sorgente]


La molecola di NADH

Il nome della molecola in questione, complesso al punto di motivare l'esistenza di una sigla che lo indichi
brevemente, deriva dalla combinazione di quattro diverse parole; ognuna di esse indica una parte della molecola:

La nicotinammde la parte indicata in figura dal numero 1, anche conosciuta come niacina (ovitamina PP,
Pellagra-Preventing, o vitamina B3) e derivata dalla piridina. proprio questa struttura che svolge il ruolo
biologico generale della molecola, potendo essa donare/accettare atomi di idrogeno.

L'adenina invece la struttura chimica indicata con il numero 2. Essa presente negli acidi nucleici, essendo una
delle cinque basi azotate, e si trova inoltre nell'ATP, nell'ADP e nell'AMP; essa solitamente simboleggiata dalla
lettera A, ed una base detta purinica (6-amminopurina).

Il di-nucleotide consiste invece nella coppia di nucleotidi contrassegnata in figura dai numeri 3 e 4; in ciascuno di
essi presente un gruppo fosfato ed uno zucchero pentoso, il ribosio.

La NAD(P)H un coenzima ossidoriduttivo facente parte della classe delle deidrogenasi insieme aFADH e TPP

Sigle[modifica | modifica sorgente]

la molecola si trova solitamente abbreviata in NAD per indicare la forma ossidata e in NADH per la forma ridotta, a
volte indicata anche come NADH2[2]. Queste sigle, pur essendo meno precise, sono le pi utilizzate in quanto pi
veloci e immediate da scrivere. le sigle pi corrette sono per NAD+ e NADH+H+.

Reazioni tipiche[modifica | modifica sorgente]


Il NADH/NAD, come coenzima ossidoriduttivo, agisce nelle reazioni redox ovvero in reazioni di ossidazione e
riduzione, partecipandovi. Le reazioni di ossidazione vedono impegnato il NAD +, in quanto riducendosi a NADH,
riceve due elettroni e due protoni, ovvero due atomi di idrogeno (di questi pu trasportare solo 2 elettroni e 1
protone, per questo la forma di scrittura corretta sarebbe NADH+H + ; un protone H+viene perso nel citosol) dalla
molecola substrato (generalmente indicata con la sigla SH2, dove S= substrato) e agevola quindi la sua
ossidazione. Mentre nella reazione di riduzione di un generico SH ad SH2, il coenzima si ossida da NADH a
NAD+, donando due protoni e due elettroni. La reazione di ossidazione la favorita, in quanto il sistema
NAD/NADH ha un Potenziale redox pari a -0,32 Volt. Da notare che la forma ossidata del coenzima, NAD +,
possiede l'anello nicotinammidico con aromaticit, mentre nel momento in cui si riduce, la perde. L'acquisto di
aromaticit quindi un passaggio favorito. generica riduzione di substrato (ossidazione del coenzima):

NADH + SH NAD+ + SH2

generica ossidazione di substrato (riduzione del coenzima):

NAD+ + SH2 NADH + SH

Il NAD svolge il suo ruolo essenziale di trasferitore in numerosissime reazioni chimiche, quali alcune
tappe della glicolisi o del ciclo di Krebs; i seguenti sono alcuni esempi:

gliceraldeide 3-fosfato + NAD+ 1,3-bisfosfoglicerato + NADH + H+ (glicolisi)


malato + NAD+ ossalacetato + NADH + H+ (ciclo di Krebs)

inoltre un cofattore largamente usato nella catalisi enzimatica di scala industriale per molti
enzimi della classe ossidoreduttasi.

Rigenerazione del NAD[modifica | modifica sorgente]

Il NAD viene sintetizzato, nell'organismo, da tre diverse vie che coinvolgono, rispettivamente,
l'acido nicotinico, la nicotinammide e l'acido chinolinico. Il NADP, invece, viene ottenuto
attraverso il legame tra un gruppo fosfato ed il gruppo OH del NAD. Ogni cellula ritrasformare il
NAD ridotto (NADH2) tramite la glicolisi o altre reazioni chimiche in NAD ossidato (NAD +) per
poter fare in modo che le prime avvengano ancora; ci succede in modo diverso in ogni cellula:
mentre i Lactobacilli utilizzano, per esempio, la fermentazione lattica,
i Saccharomyces adoperano quella alcolica.

piruvato + NADH + H+ lattato + NAD+ (fermentazione lattica)


piruvato + NADH + H+ etanolo + CO2 + NAD+ (fermentazione alcolica)
Il NADP[modifica | modifica sorgente]
Per approfondire, vedi Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato.

Il NADP (nicotinammide adenina dinucleotide fosfato) ha la stessa struttura di base del


NAD, con l'aggiunta di un gruppo fosfato esterificato al gruppo ossidrilico del carbonio
2' dell'adenosina. Mentre il NAD(H) utilizzato perlopi nei processi catabolici (ovvero
nelle reazioni di ossidazione del metabolismo), il NADP(H) viene utilizzato nei processi
anabolici (ovvero nelle reazioni riduttive del metabolismo), particolarmente nelle
reazioni di biosintesi. Negli organismi fotosintetici il NADP(H) viene ottenuto durante i
processi di fotofosforilazione e utilizzato nei processi di biosintesi dei carboidrati. Negli
animali, mammiferi soprattutto, il NADP(H) viene ottenuto principalmente nella via dei
pentosi fosfato.