Idrocarburi Insaturi

idrocarburo contenente uno o più doppi o tripli legami carbonio-carbonio.

Acheni, alchini, areni.

Alcheni: contengono uno

o più doppi legami
Etene

Alchini: contengono uno

o più tripli legami Etino
Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che
devono soddisfare determinati requisiti.
Il più semplice della classe è il BENZENE

Rappresentazioni del gruppo fenilico

Struttura degli Alcheni
Il carbonio impegnato nel doppio legame è ibridato sp2
Struttura degli Alcheni
Il doppio legame

Un obitale sp2

Obitali 2p Legame 
 Un legame e un legame 

Rotazione impedita intorno al

doppio legame. Per farlo ruotare
bisogna rompere il legame 63
Kcal/mol).

sovrapposizione

Non c’è sovrapposizione

Struttura degli Alchini
Il triplo legame Etino (acetilene)

due obitali sp

Un obitale sp

due obitali sp e due obitali

2p non ibridati
Obitali 2p Legame p

Legame p
Obitali 2p
Struttura degli Alchini
Il triplo legame legame

Un legame  e due legami 

Impedita rotazione intorno al

triplo legame.
Etino (acetilene)
Ricapitolando…
Nomenclatura IUPAC degli alcheni
Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcani con delle differenze:
-) il suffisso -ano (degli alcani) diventa –ene.
-) bisogna specificare la posizione del doppio legame.
-) la catena base è quella più lunga contenente il doppio legame.
-) al doppio legame bisogna assegnare il numero più basso.

1-esene 4-metil-1-esene

2-etil-3-metil-1-pentene
Nomenclatura degli Alcheni
Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ene

1-esene 4-metil-1-esene

2-etil-3-metil-1-pentene
Assegnare il nome IUPAC ad un Alchene
Esercitazione - regole IUPAC – Criteri generali

posizione sostituente - nome sostituente - posizione doppio legame - catena principale

Nomenclatura degli Alcheni
Assegniamo i nomi IUPAC
Isomeria cis-trans negli alcheni Dovuta alla rotazione
impedita intorno al C=C

Sono diastereoisomeri (cis-trans sono detti isomeri geometrici) cis e

trans specificano la configurazione del doppio legame.
Nomenclatura degli Alcheni
Isomeria negli alcheni

trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene

cis o trans?

1-bromo-1-cloro-propene
Nomenclatura E-Z

Il sistema E-Z fa uso delle regole di priorità del sistema R,S (che
sarà studiato in seguito).

Più alta Più alta Più alta Più bassa

Più bassa Più bassa Più bassa Più alta

Z (zusammen) E (entgegen)
REGOLE DI PRIORITA’
1) In base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la
priorità.
H CH3 NH2 OH SH Cl Br I

2) Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva

il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può
essere assegnata.
CH2 H CH2 CH3 CH2 NH2 CH2 OH CH2 Cl

3) Nei gruppi contenenti carboni sp2 e sp, questi devono essere trattati in
modo da esplicitare il numero di gruppi ad esso legati.
C C O O C

CH CH2 CH CH2 CH C O

H
Nomenclatura degli Alcheni
Isomeria E-Z negli alcheni

Z-1-bromo-1-cloro-propene

Più alta Più alta

E-3-esene Z-3,4-dimetil-2-pentene
Gruppi alchenilici

CH2=CH- Vinile

CH2=CH-CH2- Allile

cloroetene
CH2=CH-Cl
(cloruro di vinile)
Cicloalcheni

3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene
(non 5-metilciclopentene) (non 5-etil-2-metilcicloesene)
Dieni, trieni, polieni
Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni

1,4-pentadiene

2-metil-1,3-butadiene

1,3-ciclopentadiene

Per un alchene con n doppi legami carbonio-carbonio, ciascuno dei

quali mostra isomeria cis-trans, sono possibili 2n isomeri cis-trans
Nomenclatura IUPAC degli alchini
180°

Etino (acetilene)

Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcheni ma il

suffisso -ene (degli alcheni) diventa –ino.

3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino
Nomenclatura degli Alchini
Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ino

3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino
Nomenclatura degli Alchini
Assegniamo i nomi IUPAC
Nomenclatura: Assegniamo i nomi IUPAC

4-etil-(E)-2-ottene
3-metil-1-eptino
1,4-esadiene
(E)-1-ciclopentilpropene
Nomenclatura di molecole con doppi e tripli legami

3-metil-1-otten-5-ino
Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami

3-metil-1-nonen-8-ino

(E)-3-metil-2-nonen-7-ino

(E)-7-metil-6-nonen-2-ino
Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami

(E)-6-nonen-2-ino 3-metil-1-otten-5-ino

(E)-4-butil-5-etil-1,4-ottadien-7-ino

(E,E)-5-sec-butil-4-etil-3-metil-4,7-nonadien-1-ino
Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami

(E)-9-ciclopentil-8-etil-4-decen-1-ino
Nomenclatura di alcheni ciclici

1-(1-metilesil)cilopentene 4-(1-propenil)ciloesene

1-(4-cicloesenil)-1-epten-6-ino
 Alcheni diffusi in Natura

Limonene Vitamina A (retinolo) Geraniolo

I terpeni
Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto
in due o più unità di isoprene

testa coda

2-metil-1,3-butadiene
Unità isoprenica
(isoprene)
Mircene, un terpene (C10)
Un olio essenziale (essenze
profumate) estratto da varie
piante tra cui lauro e verbena.

Legame che unisce la

testa e la coda di due
unità isopreniche
Lauro californiano
Altri terpeni

limonene canfora

geraniolo
 Composti terpenici

I composti terpenici rappresentano una grande famiglia di composti (circa 4000);

nell’uva ne sono stati identificati circa una quarantina. Essi possono essere lineari,
ciclici o entrambi. A seconda del numero di unità di isoprene da cui sono
composti, i terpeni si classificano in:

•Monoterpeni = 2 unità di isoprene (10 atomi di C);

•Sesquiterpeni = 3 unità di isoprene (15 atomi di C);
•Diterpeni = 4 unità di isoprene (20 atomi di C);
•Triterpeni = 6 unità di isoprene (30 atomi di C);
•Tetraterpeni = 8 unità di isoprene (40 atomi di C).

Tra i più famosi ed importanti terpeni, ricordiamo il linalolo, il geraniolo e il

citronellolo. Questi sono tra i terpeni più odorosi e giocano un ruolo importante
dal punto di vista olfattivo e aromatico in alcune tipologie di uve, come quelle
moscate.