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STRUTTURE DELLE MOLECOLE ORGANICHE :

-Acicliche: strutture che presentano catene di atomi ci carbonio , che non formano anelli. Es. PENTANO C5H12. -Carbocicliche: strutture formate da anelli di carbonio. Es. BENZENE C6H6 -Eterocicliche: strutture formate da anelli di carbonio dove almeno un carbonio sostituito da un atomo diverso (S,N,O) Es. FURANO C5OH5 (ossigeno); PIRIDINA C5NH5 (azoto); TIOFENE C5SH5 (zolfo)

RICORDA: -Legame singolo 90-100 Kcal/mol ; lungo -Legame doppio 140 Kcal/mol ; medio -Legame triplo 190 Kcal/mol ; corto

IDROCARBURI ALIFATICI si dividono in saturi e insaturi.


Saturi : ALCANI (sp3) Insaturi: ALCHENI (sp2) e ALCHINI (sp)

GRUPPI FUNZIONALIsono la parte + reattiva delle molecole


ORGANICHE. Ossidrile --OH -ALCOLI (legato a un C sp3) -ENOLI (legato a un C sp2) -FENOLI (legato a un anello aromatico)

S(u)olfidrico SH TIOLI (difendono da stress ossidativi) Aldeidico CO+H+R (resto della molecola)il C sp2 ALDEIDI Carbonilico CO+R+R il C sp2 CHETONI Carbossilico CO+OH+R il C sp2 ( il gruppo organico acido per eccellenza)ACIDI CARBOSSILICI Nitrilico CN NITRITI Solfonico SO3H ACIDI SOLFONICI Amminico NH2 isieme al gruppo carbossilico forma gli amminoacidi; un gruppo basico acquista protoni. AMMINE ( sono basi perch donano il doppietto elettronico sp2 [base di LEWIS] e con 2px lega un H; con 2py lega laltro H infine con 2pz lega R.

NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO IN UN ANELLO (NOMENCLATURA) :

1METANO

2ETANO

3PROPANO

4BUTANO

REATTIVITA DEI GRUPPI FUNZIONALI :

Testosterone Estradiolo Il Testosterone un oromone maschile, lEstradiolo femminile; c da notare che le due molecole sono uguali se non per un atomo di H, nel Testosterone c un gruppo carbonilico nellanello a nellEstradiolo c un gruppo ossidrilico nellanello a.

REATTIVITA DEL CARBONIO (sp3):

Carbonio PRIMARIO SECONDARIO (1 solo sostituente diverso da H) diversi da H)

Carbonio (2 sostituenti

Carbonio TERZIARIO QUATERNARIO (3 sostituenti diversi da H) diversi da H)

Carbonio (4 sostituenti

La differenza fra i diversi C stereochimica. Latomo di H pi piccolo rispetto a qualsiasi altro sostituente, in questo caso CH3 (gruppo metilico) il quale ha una maggior nube elettronica che aumenta lingombro (sferico o sterico) e fa si che la reattivit diminuisca insieme ai punti di possibile contatto, con conseguenti scontri utili limitati.

PROPRIETA FISICHE: Maggiore il numero di atomi di C (carbonio) in una molecola maggiore saranno il punto di ebollizione e fusione, in quanto le molecole con molti atomi di C (es.IDROCARBURI) sono tenute insieme da forze di London e Van der Waals che con laumentare di atomi di C diventanto pi forti e quindi richiesta maggiore energia per dividerli.

NOMENCLATURA Es. derivato del PENTANO ( ha una struttura lineare a 5 atomi di C )

Si conta da SX verso DX gli atomi sui quali sono presenti altri atomi (in modo da usare i numeri pi bassi) 2-2-4 trimetil-pentano il 2 lo scrivo due volte perch sono presenti due gruppi metilici sul C3 invece sul C4 ne presente solo uno.

Se avessi scritto il numero dei carboni da DX verso SX avrei avuto:

2-4-4 trimetil-pentano SBAGLIATO!!!! Infatti ha un numero pi elevato della forma corretta.

RAPPRESENTAZIONE FORMALE:

Formula molecolare: (es. C6H12 ) Formula di struttura: sviluppa i legami covalenti sul piano

I punti non esplicitati indicano sempre che vi un C saturato da H (CH2 etc)

Formula tridimensionale: configuarazione molecolare assoluta (angoli di legame, disposizione spaziale, lunghezza di legame) Con questa formula si identificano gli ISOMERIcomposti che hanno stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura (diversa disposizione spaziale) C5H12

normal-pentano pentano, 2 metil-butano

iso-

Nonostante la diversa disposizione abbiamo gli stessi atomi e legami, la stessa formula di molecolare!

ISOMERI

STEREOISOMERI: STRUTTURALI: Conformazionali formula molecolare e Geometrici (cis,trans) formula di struttura Ottici

-stessa diversa

ISOMERIA CONFORMAZIONALE (CONFORMERI): C2H6 ETANO

2 C sp3 legati con un che offre una possibile rotazione a 360; in questo caso abbiamo 2 conformazioni limite (eclissata e sfalsata).Nella forma eclissata gli H dei gruppi metilici sono allineati, mentre in quella sfalsata si trovano alla massima distanza possibile. Quindi tra le due forme quella sfalsata proprio per come si dispongono gli H nello spazio ha un contenuto energetico minore perch le interazioni fra atomi sono minimizzate dalla distanza ( Gillepsie ).Per passare dalla forma sfalsata a quella eclissata ho bisogno di circa 2,8 kcal/mol , mole di etano.

ISOMERIA GEOMETRICA. Cis: dalla stessa parte Trans: dalla parte opposta C4H8 BUTENE

cis 2-butene trans 2-butene Componenti diversi dallidrogeno H possono in posizioni uguali o diverse rispetto ad un piano di simmetria. A causa del doppio legame ( + ) che non permette la rotazione della molecola posso cambiare forma e passare quindi da cis a tran o viceversa solo somministrando energia e rompendo il legame. La stessa cosa vale per 1,3 METIL-CICLOPENTANO

cis 1,3 metil-ciclopentano metil-ciclopentano

trans 1,3

Il gruppo metilico CH3 nel cis si trova dalla stessa parte rispetto allasse di simmetria e nel trans uno sopra e laltro sotto lasse.

ACIDO OLEICO ( catena carboniosa)

Le forze di attrazione intermolecolari (London-Van Der Waals) sono pi forti tra 2 molecole trans-trans rispetto a 2 molecole transcis.