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LA CHIMICA ORGANICA

• La prima definizione di chimica organica e di


composti organici si deve al chimico svedese
Jacob Berzelius nel 1807:
• i composti organici sono quelli sintetizzati
dagli organismi viventi (animali e vegetali) e
costituiti prevalentemente da carbonio e la
chimica organica è quella scienza che studia i
comportamenti chimici e fisici dei composti
organici.
Ma nel 1828 il chimico tedesco Friedrich Wöhler
per primo riuscì nella sintesi dell’urea
( prodotta dagli organismi viventi) a partire da un
reagente inorganico: il cianato d’ammonio
( attraverso riscaldamento).

CIANATO DI AMMONIO UREA


Fu evidente che una sostanza organica poteva
essere sintetizzata anche in laboratorio oltre che
da organismi viventi. Quindi la definizione più
corretta di chimica organica diventa: quella
scienza che studia le caratteristiche chimiche e
fisiche dei composti del carbonio, caratterizzati
da forti legami carbonio-carbonio
PROPRIETA’ DEL CARBONIO
Il C appartiene al Gruppo IV A della Tavola Periodica,
ciò gli conferisce le seguenti caratteristiche:

• possiede 4 elettroni esterni,


• ha una elettronegatività media ( E= 2,5), quindi non ha
tendenza né a perdere né ad acquistare elettroni, ma a
condividerli con altri atomi,
• ha la specificità di ibridarsi sp, sp2,sp3 con i quali ibridi forma
sempre quattro legami covalenti: con gli orbitali ibridi forma
legami σ e con quelli non ibridi forma legami π.
• può formare legami covalenti singoli, doppi e tripli creando
lunghe catene carboniose che possono essere aperte (lineari o
ramificate) o chiuse
LEGAME COVALENTE (Ripasso)
(Legame covalente = sovrapposizione degli orbitali atomici che ospitano elettroni spaiati)

Gli orbitali di tipo p, ad esempio, tendono a sovrapporsi lungo il loro asse maggiore.

Nella molecola biatomica del Fluoro F2, ad esempio, due orbitali 2p si sovrappongono lungo
l’asse maggiore e tra i due nuclei aumenta la densità elettronica.

La sovrapposizione di due orbitali s, di un s ed un p o di due orbitali p genera un


legame covalente particolarmente intenso, detto legame σ (legame sigma)

Nei legami covalenti doppi e tripli, solo una coppia di orbitali può generare un legame σ.
Gli altri orbitali p sono costretti a sovrapporsi
lateralmente (lungo l’asse minore).
Questo tipo di legame covalente è più debole
(a causa della minor sovrapposizione) ed è detto
legame π.
GLI IBRIDI DEL CARBONIO
Per formare legami covalenti, un atomo può ricombinare un certo numero di
orbitali atomici di valenza (s,p,d), con contenuto energetico poco diverso, per
dar luogo ad un ugual numero di orbitali atomici detti orbitali ibridi.
Questo processo è detto ibridazione.
Il numero di orbitali ibridi ottenuti è uguale al numero di quelli che
vengono combinati,
gli orbitali ibridi così formati sono tutti di uguale forma ed energia e
sono orientati in modo da interferire il meno possibile fra di loro,
massimizzando la reciproca distanza.
Gli orbitali ibridi più importanti sono quelli che si formano dalla combinazione
di un orbitale s con uno o più orbitali p.
La superficie di contorno di tali orbitali ibridi è
costituita da due lobi di diverse dimensioni.
Il lobo di dimensione maggiore è quello che viene utilizzato nei legami
Ibridazione sp3 - tutti legami singoli -
La combinazione di un orbitale di tipo s e di tre orbitali di tipo p dà
origine a quattro orbitali ibridi detti orbitali sp3 che puntano verso i
vertici di un tetraedro, disponendosi a 109,5° l’uno dall’altro.
Ibridazione sp2 - un doppio legame -
La combinazione di un orbitale di tipo s e di due orbitali di tipo p
dà origine a tre orbitali ibridi detti orbitali sp2 che si dispongono
su di un piano a 120° l’uno dall’altro.( geometria planare)

L’orbitale p non ibridato si dispone


perpendicolarmente al piano di
ibridazione
Ibridazione sp - triplo legame –
La combinazione di un orbitale di tipo s e uno di tipo p dà origine a due
orbitali ibridi detti orbitali sp

Gli orbitali sp si dispongono a 180° l’uno rispetto all’altro. (geometria


lineare)
Nella visione d’insieme spesso si omette di rappresentare il lobo minore
di ciascun orbitale ibrido.

Gli orbitali p non ibridati si orientano perpendicolarmente alla retta di


ibridazione e perpendicolarmente tra loro.
GLI IDROCARBURI
SONO COMPOSTI ESCLUSIVAMENTE DA CARBONIO E IDROGENO

POSSONO ESSERE A - CATENA APERTA (ALIFATICI): LINEARI O RAMIFICATI


- CATENA CHIUSA ( ALICICLICI)

SONO RAPPRESENTATI CON:

FORMULE MOLECOLARI (BRUTE O GREZZE) es. C2H6

FORMULE RAZIONALI O CONDENSATE es. CH3 CH3

H H
FORMULE DI STRUTTURA es. H C C H
H H
ALCANI
IDROCARBURI SATURI A CATENA APERTA (tutti i C sono ibridi sp3)
formula generale: CnH2n+2

CH4 metano
I primi quattro
C2H6 etano forma isomeri conformazionali
hanno nomi propri C3H8 propano (conf. eclissata o sfalsata)
C4H10 butano

Gli altri prendono il C5H12 pentano

formano
C6H14 esano isomeri di struttura
nome dal numero di
C7H16 eptano
atomi di carbonio C8H18 ottano
C9H20 nonano

N.B .UN ALCANO CHE HA PERSO UN IDROGENO SI CHIAMA ALCHILE


NOMENCLATURA ALCANI
TUTTI GLI ALCANI HANNO DESINENZA -ANO
ALCANI NON RAMIFICATI:
- i primi quattro hanno nome proprio,
tutti gli altri n- seguito dal nome (numero di atomi di carbonio).
ALCANI RAMIFICATI:
- si individua la catena principale (quella più lunga),
- si numerano gli atomi di carbonio partendo dall’estremità più
vicina ad una ramificazione (idrogeno sostituito),
Si attribuisce il nome come segue:
- si nomina ciascun gruppo sostituente preceduto dal numero del
carbonio a cui si lega secondo l’ordine alfabetico, gruppi uguali
possono essere riuniti con prefisso di-, tri-, ecc…. ma il numero
del carbonio va ripetuto due, tre, ecc… volte,
- si aggiunge il nome dell’idrocarburo seguito dalla desinenza-ano.
CICLOALCANI
IDROCARBURI SATURI A CATENA CHIUSA(si ottengono quando il primo e
l’ultimo carbonio di una catena perdono un idrogeno ciascuno e si uniscono)
formula generale: CnH2n
- sono instabili perché gli angoli di legame sono tutti inferiori a
109,5° ( angolo dell’ibrido sp3 caratteristico del carbonio negli alcani)
- possono stabilizzarsi dando isomeri conformazionali

- possono dare isomeri geometrici


quando presentano due sostituenti
uguali che possono trovarsi dalla stessa
parte rispetto al piano della molecola
(forma cis) o uno sopra ed uno sotto (forma trans).
NOMENCLATURA CICLOALCANI
SE NON CI SONO SOSTITUENTI il loro nome:
- è quello dell’alcano corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-,

SE C’E’ UN SOLO SOSTITUENTE


-non si numerano i carboni ed il nome del sostituente precede quello del cicloalcano,

SE CI SONO PIU’ SOSTITUENTI si procede come per gli alcani:


- si numerano gli atomi di carbonio partendo dal primo carbonio con idrogeno
sostituito
Si attribuisce il nome come segue:
- si nomina ciascun gruppo sostituente preceduto dal numero del carbonio secondo
l’ordine alfabetico, gruppi uguali possono essere riuniti con prefisso di-, tri-, ecc….
ma il numero del carbonio va ripetuto due, tre, ecc… volte,
- si aggiunge il nome dell’idrocarburo preceduto dal prefisso ciclo- e seguito dalla
desinenza-ano.

- SE CI SONO DUE SOSTITUENTI UGUALI su carboni diversi al nome si fa precedere


il prefisso cis- o trans-.
ISOMERIA OTTICA
(quando il carbonio sp3 è legato a quattro atomi o gruppi diversi)

- Come le nostre mani che hanno quattro lati diversi (esterno, interno,
superiore, inferiore) non sono sovrapponibili ma speculari,

- così un atomo di carbonio legato a quattro atomi o gruppi diversi


forma due strutture non sovrapponibili, ma speculari, i due isomeri
che ne derivano sono detti enantiomeri ed il carbonio legato a
quattro atomi o gruppi diversi viene detto chirale (o stereocentro).

GLI ENANTIOMERI ruotano il piano della luce polarizzata:


- l’enantiomero destrogiro (+) ruota il piano verso destra,
- l’enantiomero levogiro (-) ruota il piano verso sinistra.
ALCHENI
IDROCARBURI INSATURI(contengono almeno un doppio legame) A CATENA APERTA
(gli atomi di C impegnati in un doppio legame sono ibridi sp2)
formula generale: CnH2n

I primi tre C2H4 etene o etilene forma isomeri geometrici (cis – trans)
hanno nomi C3H6 propene o propilene
propri C4H8 butene

Prendono il C5H10 pentene


formano

nome dal C6H12 esene isomeri di struttura


numero di C7H14 eptene
atomi di C8H16 ottene
carbonio C9H18 nonene

N.B. SE L’ETILENE PERDE UN H FORMA IL VINILE CH2 = CH -


SE IL PROPILENE PERDE UN H FORMA L’ALLILE CH2 = CH – CH2 -
NOMENCLATURA ALCHENI
TUTTI GLI ALCHENI HANNO DESINENZA -ENE

ALCHENI NON RAMIFICATI:


- i primi tre hanno nome proprio,
tutti gli altri come l’alcano corrispondente con desinenza -ene.
ALCANI RAMIFICATI:
- si individua la catena più lunga che contiene il doppio legame,
- si numerano gli atomi di carbonio partendo dall’estremità più vicina
al doppio legame,
Si attribuisce il nome come segue:
- si nomina ciascun gruppo sostituente preceduto dal numero del
carbonio secondo l’ordine alfabetico, gruppi uguali possono essere
riuniti con prefisso di-, tri-, ecc….
- si aggiunge il nome dell’idrocarburo preceduto dal numero del
primo carbonio con il doppio legame e seguito dalla desinenza-ene.
ALCHINI
IDROCARBURI LINEARI INSATURI ( contengono un triplo legame) C C
(gli atomi di C impegnati in un triplo legame sono ibridi sp)
formula generale: CnH2n-2
C2H4 etino o acetilene
I primi tre
C3H6 propino
hanno nomi propri
C4H8 butino

C5H10 pentene
Gli altri prendono il

formano
C6H12 esene isomeri di struttura
nome dal numero di
C7H14 eptene
atomi di carbonio
C8H16 ottene
C9H18 nonene
NOMENCLATURA ALCHINI
TUTTI GLI ALCHINI HANNO DESINENZA -INO

ALCHINI NON RAMIFICATI:


- i primi tre hanno nome proprio,
tutti gli altri come l’alcano corrispondente con desinenza -ino.
ALCANI RAMIFICATI:
- si individua la catena più lunga che contiene il triplo legame,
- si numerano gli atomi di carbonio partendo dall’estremità più vicina
al triplo legame,
Si attribuisce il nome come segue:
- si nomina ciascun gruppo sostituente preceduto dal numero del
carbonio secondo l’ordine alfabetico, gruppi uguali possono essere
riuniti con prefisso di-, tri-, ecc…. ma il numero del carbonio va
ripetuto due, tre, ecc… volte,
- si aggiunge il nome dell’idrocarburo preceduto dal numero del
primo carbonio con il triplo legame e seguito dalla desinenza -ino.
TIPI DI ISOMERIA
Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano
identica formula molecolare
ma che differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro
o sono disposti nello spazio
e quindi presentano diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.
Isomeri di Catena

Isomeria di struttura Isomeri di Posizione

Isomeri di gruppo funzionale


Isomeria
Isomeria conformazionale
Isomeria geometrica
Stereoisomeria o cis-trans
(Diastereoisomeria)
Isomeria configurazionale Isomeria ottica o
chiralità
( Enantiomeria)
ISOMERIA DI STRUTTURA
Gli isomeri strutturali ,
sono quei composti che
hanno formule molecolari identiche
ma differiscono gli uni dagli altri
poiché
i loro atomi di carbonio sono uniti fra loro in un differente ordine.

Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di gruppi funzionali


Diversa concatenazione degli Diversa posizione del Diverso gruppo funzionale
atomi di carbonio medesimo gruppo
(es catena lineare o catena funzionale
ramificata)

ALCANI ALCHENI ALCHINI


STEREOISOMERIA
La stereoisomeria è un particolare tipo di isomeria
che si ha in quei composti che,
pur avendo la stessa formula bruta e pur avendo gli atomi legati
nello stesso identico ordine,
differiscono per una diversa disposizione spaziale degli atomi.
Isomeria conformazionale Isomeria configurazionale
Gli stereoisomeri differiscono tra loro solo per I due stereoisomeri si possono trasformare
una rotazione attorno al legame semplice C-C l'uno nell'altro solo attraverso una rottura
per cui si ottengono: dei legami e una loro ricombinazione.
conformazioni eclissate o sfalsate;
conformazioni a sedia, barca, treccia (twist). Quando ci sono due sostituenti uguali si
Tali isomeri si interconvertono troppo possono avere gli isomeri geometrici:
rapidamente per permetterne una cis (entrambi i sostituenti dalla stessa parte)
separazione e per questo motivo non sono e trans (un sostituente sopra ed uno sotto il
fisicamente separabili. piano della molecola) CICLOALCANI
ALCHENI
ALCANI Quando un C è legato a quattro atomi o
gruppi diversi ci sono due enantiomeri:
CICLOALCANI
destrogiro (+) e levogiro (-) ISOMERIA OTTICA
GLI IDROCARBURI AROMATICI
Devono il loro nome al fatto che i primi composti aromatici scoperti
possedevano odori intensi, ora definiamo composti aromatici o areni
tutti quelli che hanno almeno un anello aromatico nella loro struttura.

Si dice anello aromatico una struttura in cui gli orbitali π responsabili


dei doppi legami, essendo perpendicolari al piano della molecola
determinano la formazione di due nubi elettroniche, sopra e sotto il
piano della molecola stessa.

Le nubi elettroniche rendono i composti aromatici particolarmente


stabili per cui essi non danno reazioni di addizione se non in condizioni
molto particolari.

Più comuni sono le reazioni di sostituzione.


IDROCARBURI AROMATICI: IL BENZENE
Formula molecolare C6H6

Formula di struttura
-molecola ciclica con atomi di C (ibido sp2 )disposti ai vertici di un esagono,
-ciascun C lega un H ed due carboni adiacenti con legami σ,
- ciascun C forma il quarto legame con un altro C (legame π).

Non è possibile stabilire la posizione


oppure
precisa dei doppi legami perché:
-gli atomi di C sono tutti equidistanti,
-tutti i legami C C hanno un’energia intermedia tra il legame semplice e doppio,
quindi diciamo che la struttura del benzene risuona tra due formule di
struttura
rappresentazione dell’anello benzenico
(il cerchio rappresenta la delocalizzazione
dei 6 elettroni)

Benzene
STRUTTURE DI KEKULE’
Questa rappresentazione del benzene
indica che gli orbitali che formano
i doppi legami sono“delocalizzati”
al di sopra e al di sotto del piano della molecola

6 orbitali p non ibridizzati legami delocalizzati


(perpendicolari al piano
della molecola)
COMPOSTI AROMATICI: I DERIVATI DEL BENZENE
L’anello benzenico privato di un H
prende il nome di arile (Ar -) o fenile.

-I derivati del benzene si ottengono


per sostituzione di uno o più H
dell’anello benzenico.
Fenolo

DERIVATI MONOSOSTITUITI
Alcuni derivati del benzene oltre al
nome IUPAC hanno anche un nome
comune
CH3
DERIVATI CON DUE SOSTITUENTI
CH3
Quando il benzene presenta due
sostituenti si possono avere tre ortodimetilbenzene
Isomeri, a seconda della posizione
dei sostituenti:
CH3

posizione 1-2
posizione 1-3 metadimetilbenzene
posizione 1-4 CH3

CH3

pirodimetilbenzene

CH3
Br
DERIVATI CON PIU’ DI DUE SOSTITUENTI
Quando il benzene presenta più di due
sostituenti si cominciano a numerare i 1,2,5-tribromobenzene

carboni da uno sostituito ( in modo da Br


Br
attribuire i numeri più piccoli possibile)
OH
e si procede in senso orario.
Cl

2,3-diclorofenolo
Se c’è un gruppo funzionale si comincia Cl
a numerare da quello.
CH3

3,4-diclorotoluene

Cl
Cl
COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
(IPA) 1
ll naftalene (C10H8), noto anche come naftalina, è un
idrocarburo aromatico biciclico presente nel catrame
di carbon fossile o nel petrolio greggio.
Naftalene
1
L'antracene (C10H8), come gli altri IPA, si forma essenzialmente
da processi di combustione:l'esposizione dell'uomo
avviene principalmente attraverso il fumo di tabacco
Antracene
e l'ingestione di cibo contaminato da prodotti della
combustione. 1

Il fenantrene (C14H10), è un residuo della combustione di


diverse sostanze organiche ed è presente nel fumo di sigaretta.
1
Il pirene(C16H10), si forma durante la combustione incompleta dei
composti organici.
Viene utilizzato nella produzione di coloranti e loro precursori.
È un composto tossico per i reni e per il fegato.
Pirene
COMPOSTI ETEROCICLICI
I composti eterociclici sono composti ciclici il cui anello è formato anche da
atomi diversi dal carbonio, possono essere aromatici.
È il caso,ad esempio, del pirrolo (C4H5N), il cui anello è un sistema
aromatico a 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.