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Esercizi di

O RC NH2 + H+ RC

O NH3 +

chimica organica

Esercizi di chimica organica

a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala

2 Esercizi sullintroduzione alla chimica organica

1) Indicare tra i seguenti composti, quelli a catena lineare, ramificata, ciclica e ciclica ramificata:

a) CH3CHCHCH3 CH3 CH3 CH3 e)

b)

c)

f) CH3CH3

CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH3 CH3 H3C CH3 g) CH3CHCHCHCH3 CH3

2) Indicare il gruppo funzionale e la classe di appartenenza dei seguenti composti: CN d) CH3CHCH3

a) CH3CCHCH3 CH3 COOH e) CH3CHCH3

b)

c)

CH2CH2CH3 OH

f) CH3CH3

CH3 g) CH3CHCH2CHCH3 COCl

3) Scrivere gli isomeri cis e trans del 3 esene

4) Scrivere tutti gli isomeri del pentano

5) Scrivere i due isomeri ottici dellacido 2 metil butanoico (CH3CH2CHCOOH) CH3

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3 Esercizi sugli alcani

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: CH3 CH2CH3 a) CHCH2 CH3 CHCH3 CH2CH2CHCH2CH2 CH3 CH2CH CH3 b) CH2 CH2CH3 CHCH2CH2CH3 CH2CHCH2CH2CH3 CH3

2) Scrivere le formule razionali dei seguenti composti: a) 2,3,5 trimetil 4 etil eptano b) 2,5,6 trimetil 3 (2 propil) ottano

3) Scrivere la reazione di combustione completa e in difetto dossigeno, del 2,3 dimetilbutano

4) scrivere la sintesi di Wurtz del 2,5, dimetil esano, fornendo anche il nome del cloruro utilizzato come reagente.

5) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene dalla seguente reazione. 2,2 dimetil 1 cloro propano + Na

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4 Esercizi sugli alcheni

1) Scrivere il nome dei seguenti alcheni: CHCH3 a) CH2CH2CH3 CCH3 CH2CHCHCH2CH2 CH3 CH3 CH2C CH3 b) CH2 CH2 CHCH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CHCHCH3 CH3

2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alcheni: a) 3,5 dimetil 7 (2 propil) 3 undecene b) 2,6,8 trimetil 4 (2 butil) 2 nonene

3) Scrivere il nome e la formula del prodotto della seguente reazione, e spiegare perch si forma il prodotto indicato. 2 metil 2 ottene + acido cloridrico

4) Scrivere il meccanismo per la seguente reazione: 3 metil 1 butene + acido bromidrico 2 metil 2 bromo butano

5) Scrivere il prodotto dellidratazione del 2 metil 1 butene.

6) Scrivere il prodotto o i prodotti, che si ottengono dalla seguente reazione: 4 metil 2 cloro pentano + NaOH

7) Scrivere la reazione tra lacido cianidrico e 3,3 dimetil 1 butene. Spiegare il meccanismo e, nel caso che a vi possono essere pi prodotti, indicare quello pi abbondante.

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5 Esercizi sugli alchini

1) Scrivere il nome dei seguenti alchini: CH3C a) CCHCHCH3 CH3CH CH3 CHCH2CH3 CH3 CH CCHCH2CH3 CH3CH CHCHCH2CH3 CH3 CH3

b)

2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alchini: a) 4,7 dimetil 5 (2propil) 2 ottino b) 2,5,8 trimetil 6 etil 3 nonino

3) Scrivere una probabile sintesi per il 2 pentino a partire dallacetilene.

4) Scrivere la formula e il nome del prodotto, o dei prodotti, che si ottengono per idratazione del 2 esino.

5) Scrivere le formule e i nomi di tutti i prodotti, che si possono ottenere nella seguente reazione: 2 pentino + HCl

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6 Esercizi sugli idrocarburi ciclici 1) Scrivere il nome dei seguenti composti: Cl CH3 a) CH3 b) CH3 H3C

2) Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti: a) cis 1-2 dimetil cicloesano b) 1,3 dimetil 4 etil ciclopentano

3) Scrivere la formula di struttura e il nome del prodotto della reazione didratazione, in ambiente acido, del ciclobutano. Scrivere anche il meccanismo della reazione.

4) Scrivere una probabile sintesi per il cloro ciclopentano.

5) Scrivere la formula e il nome del prodotto o dei prodotti che si ottengono nella reazione di idroclorurazione del metil ciclobutano.

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7 Esercizi sugli idrocarburi aromatici

1) Scrivere il nome dei seguenti composti: OH CH3 a) O2N NO2 SO3H b) Cl CH3

2) Scrivere le formule dei seguenti composti: a) 2,4 dinitro cloro benzene b) m bromo toluene c) p benzil toluene

3) Scrivere una probabile sintesi del 5 nitro 4 cloro toluene a partire dal benzene.

4) Scrivere i prodotti e il meccanismo della reazione di nitrazione del p nitro fenolo.

5) Completare la seguente serie di reazioni:

HNO3 Benzene H2SO4 Prodotto A

CH3COCl Prodotto B AlCl3

Cl2 Prodotto C AlCl3

assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto

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8 Esercizi sugli alcoli 1) Scrivere i nomi dei seguenti alcoli: CH3CHCHCHCH3 CH2 CH3 OH H3C a) CHCH2CHCH3 CH2CH3 CH3 CH3CHCHCHCH2CH3 OH CH2 CH3 CHCH3 CH2CH2CH2CH3

b)

2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alcoli: a) 3,5 dimetil 7 etil 6 (2 propil) 2 decanolo b) 2,7 dimetil 6 propil 4 nonanolo

3) Indicare se la reazione del 2 metil 2 butanolo in ambiente basico per NaOH, avviene con una SN2 o con una SN1. Spiegare i motivi della scelta.

4) Scrivere la formula di struttura del prodotto che si ottiene per ossidazione, con permanganato di potassio, del 3,3 dimetil 2 butanolo.

5) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene per disidratazione del 4 metil 1 pentanolo. Spiegare i motivi della scelta.

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9 Esercizi sui fenoli 1) Scrivere i nomi dei seguenti fenoli: OH Cl a) CH3 NO2 b) Br OH c) Cl Cl CHCH3 CH3 OH

2) Scrivere le formule dei seguenti fenoli:

a) 2 bromo 5 nitro fenolo

b) 2,4,6 trinitro fenolo

c) 3 (o fenol) 1 propene

3) Stabilire una scala dacidit, dal pi acido al meno acido, per i seguenti fenoli. Spiegare i motivi della scelta. a) p nitro fenolo b) o metil fenolo c) 3 cloro 5 nitro fenolo

4) Scrivere una probabile sintesi per il 2 metil 4 nitro fenolo, a partire dal benzene.

5) Completare le seguenti reazioni, indicando la formula e il nome di ogni prodotto. H2SO4 Benzene + anidride solforica Prodotto A + idrossido di sodio 300C Prodotto B + idrossido di sodio Prodotto C + H+ Prodotto D + HNO3 Prodotto B H2SO4 Prodotto E

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10 Esercizi sulle aldeidi e chetoni

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: CH2CH3 CHCHCH2CH3 a) CH2 CHCHCH2CHO CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CO CHCHCH2CH3 CH3 CHCH2CH2CH3

b)

2) Scrivere le formule dei seguenti composti: a) 3,5,7 trimetil 6 etil 2 decanone b) 3,4,6 trimetil 5 etil nonanale

3) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene dalla riduzione di Clemmensen del 2 metil 4 (2 propil) 3 esanone

4) Scrivere una probabile sintesi del 2,4 dimetil 3 pentanolo, avendo a disposizione il propene e il 2 metil propanale.

5) Scrivere la reazione di Cannizzaro del 2 metil 2 etil pentanale. Scrivere anche i nomi dei prodotti.

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11 Esercizi sugli acidi carbossilici

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti CH2CH3 CHCOOH CHCHCH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CHCH3 CHCOOH CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH3

a)

b)

2) Scrivere le formule dei seguenti composti a) Acido 4 metil 3 etil pentanoico b) Acido 2,3,5 trimetil 4 (2 propil) esanoico

3) Scrivere una probabile sintesi dellacido 2 metil propanoico a partire dal propilene.

4) Stabilire la scala di acidit, dal pi acido al meno acido, per i seguenti composti:

a) CH3COOH

b) CH3CH2COOH

c) CH3CHCOOH OCH3

d) CH3CHCOOH F

e) CH3CHCOOH OH

f) CH2CH2COOH F

5) Completare la serie di reazioni riportata di seguito, assegnando il nome al prodotto finale: 2 butene + HCN Prodotto C + OH Prodotto A + H2O - CO2 Prodotto D Prodotto E Prodotto B + P + Br2 Prodotto C

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12 Esercizi sui derivati funzionali degli acidi carbossilici

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: CH2CH3 a) CHCOCl CH2CH2CH3 CH3 CHCHCH3 CH2 COOCH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 c) CHCH3 CHCH2CH3 CH2CH2CONH2

b)

2) Scrivere le formule dei seguenti composti:

a) 2,3,5 trimetil 3 etil esanammide c) Cloruro di 2 metil propanoile

b) 3 metil, 4 etil eptanoato di 2 propile

3) Completare la seguente serie di reazioni:

KMnO4 Alcool etilico BrO Prodotto C Prodotto D Prodotto A

SOCl2 Prodotto B

NH3 Prodotto C

assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto.

4) Scrivere il meccanismo didrolisi di unammide in ambiente acido.

5) Scrivere la sintesi del N,N dimetil propanammide a partire dal 1 propanolo.

6) Completare la seguente serie di reazioni: HCl Ciclobutano Prodotto A NaCN Prodotto B H2O SOCl2 Prodotto C Prodotto D (CH3)2Cd Prodotto E H+ Prodotto C

assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto. Indicare anche, per ogni passaggio, il tipo di reazione.

7) Scrivere il meccanismo dellesterificazione in ambiente acido, tenendo presente che i due ossigeni del gruppo estere, provengono uno dallacido e laltro dallalcool.

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13 Esercizi sulle ammine

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:

a)

CH2CH3 CHCHNH2 CH2 CH3 CH2CH3 CH2CH2CHCH3

Cl NH2 b) Br Cl

2) Scrivere le formule dei seguenti composti:


a) 2,3 dimetil 5 etil 2 eptilammina; b) di-2-butil ammina

3) Scrivere una probabile sintesi della 2 butilammina, partendo dal 2 butene.

4) Scrivere una probabile sintesi della m cloro anilina, a partire dal benzene.

5) Scrivere il meccanismo per la seguente reazione: CH3 CH3CCH3 Cl indicando anche il tipo di reazione. CH3 CH3CCH3 NH2

+ NH3

+ HCl

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14 Esercizi sui dieni 1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: CH3 CH3 CH3 CH3 C CCHCHC CCH3 CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 CH2CH3 CHCH3 CHCCCHCH3 H3C CH3

a)

b)

2) Scrivere le formule dei seguenti composti:

a) 2,4, 6 trimetil 5 (2 propil) 2,4 eptandiene

b) 3,5 dimetil 6 etil 4 (2 butil) 2,5 nanandiene

3) Scrivere la reazione didratazione del 2,3 pentandiene. Assegnare i nomi agli intermedi e al prodotto finale.

4) Scrivere una probabile sintesi del 1,3 butandiene a partire dall 1 butene.

5) Scrivere i prodotti dellalogenazione del 2,4 eptandiene, spiegandone anche il meccanismo.

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15 Esercizi sui glicoli

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: OH CH2CHCH2CH3 CHOH CH2CH3 CH2CHCHCH2CH3 CH3

a)

CH2CH3 b) CHOH CHOH H3CCHCH2CH3

2) Scrivere le formule dei seguenti composti:

a) 2,3 dimetil 6 (2 propil) 1,4 nonandiolo

b) 3 metil 5 etil 2,4 ottandiolo

3) Scrivere una probabile sintesi del 2,5 dimetil 3,4 esandiolo.

4) Scrivere la formula e il nome del prodotto che so ottiene dallossidazione, con acido performico, del 3,5 dimetil ciclopentene.

5) Scrivere le formule e il nome dei prodotti della reazione dossidazione del 2,4 dimetil 2,3 pentandiolo.

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16 Esercizi sugli acidi bicarbossilici

1) Scrivere i nomi dei seguenti composti: CH3 CH2CHCH2COOH CH2 COOH CH2CHCHCH2CH3 CH3

a)

CH2COOH b) CH2CH3 CHCH3 H3CCHCH2COOH

2) Scrivere le formule dei seguenti composti:

a) 2,3 dimetil 5 etil decandioico

b) 5 metil 4 etil 3 (2 butil) dodecandioico

3) Scrivere una probabile sintesi dellacido 2 metil butandioico.

4) Scrivere una probabile sintesi dellacido 2 metil propandioico, a partire dalletilene.

5) Scrivere la sintesi malonica per ottenere lacido 2,3 dimetil pentanoico.