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ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA

1) NOMENCLATURA

O
Cl

H CH3 OH
Cl

Cl Cl Cl OH
H

Disegnare la struttura dei composti: acido 3-bromobenzoico, (S)-2-clorocicloesanone; trans-5-


idrossi-3-pentenale; cis-2-butenoato di cicloesile; N,N-dimetilformammide.

Disegnare il prodotto della somma di HO-Cl (acido ipocloroso) al 2-metilpropene. Aiutino: com’è
polarizzato il legame O-Cl?

Scrivere la formula di struttura del composto che si forma per condensazione in ambiente basico di
due molecole di acetone.

Scrivere la struttura dei prodotti che si formano per reazione con CH3NH2, rispettivamente, di:
butanale
cloruro di 2-propile
cloruro di butanoile

Disporre le seguenti sostanze in ordine decrescente di basicità:


anilina; 4-nitroanilina; trimetilammina; ammoniaca; pirrolo; N-metilacetammide; piridina.

Quale fra le seguenti sostanze è più acida ?


a) acetato di etile c) acetammide
b) etanolo d) fenolo

Quali, fra le seguenti classi di composti, tendono a subire reazioni di addizione?


a) i composti carbonilici c) gli idrocarburi aromatici
b) i composti acilici d) gli alcani
Quale, fra i seguenti composti, non è in grado di dar luogo a reazioni di addizione ?
l'1-pentanolo il 3-pentanone
l'1-pentene il pentanale

Scrivere le strutture in equilibrio relative alla tautomeria chetoenolica del fenolo, indicando in che
direzione ritenete che sia spostato l'equilibrio, e perché.

Scrivere le reazioni con Cl2 rispettivamente di 2-metilbutano, benzene e 2-butene, specificando in


quali condizioni deve avvenire la reazione e cosa si forma.

Quale, fra i seguenti polimeri, si ottiene attraverso una reazione di condensazione ?


a) polipropilene
b) PET
c) polibutadiene
d) PVC

Scrivere la reazione di polimerizzazione dell’acrilonitrile (CH2=CH-C≡N) indicando il meccanismo di


reazione (se ci sono varie possibilità sceglierne una) ed evidenziando l’unità ripetitiva del polimero.

Per poter fungere da monomero in reazioni di polimerizzazione per addizione, una molecola
deve necessariamente avere:
a) due gruppi funzionali reattivi alle due estremità della molecola
b) almeno un gruppo funzionale di tipo acilico
c) almeno un doppio legame C=C
d) un anello aromatico

Indicate, nell’ordine:
una specie elettrofila; un nucleofilo molto forte; un eterociclo elettronpovero; un monomero per
poliammidi; un solvente abbastanza polare ma che non forma legami idrogeno; un composto che
può subire reazioni di addizione nucleofila.

Scrivere le formule di risonanza che mostrano la delocalizzazione di carica del carbocatione


benzilico (CH2+ legato ad anello aromatico).

Facendo reagire il butanolo con sodio metallico si ottiene un intermedio in grado di reagire con:
butano, trans-2-butene, 1-clorobutano oppure benzene? indicare il prodotto della reazione.