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Corso di Chimica Organica per Scienze Biologiche

Test di met periodo-2010

PARTE A

1.

Qual il legame pi corto nella seguente molecola ?

O
CH3 CH2 CH CH
1
3
2
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5

C C
4

H
5

2. Quale delle seguenti la struttura elettronica pi probabile per C2H2 ?


a. H

b. H

H
c. H

H
C

d. H

e. H
C

3. Qual il nome IUPAC del seguente composto?


CH2 C CH3

CH2
CH3
a. 2-metil-1-butene
b. Isopentene
c. 2-metilbutene
d. 2-etilpropene
e. 3-metil-3-butene

4. Quanti stati di transizione sono presenti nel seguente diagramma di reazione?


a. 3
b. 4
c. 5
d. 2
e. 1

5. Qual la relazione tra le strutture sotto indicate?


a. Diastereoisomeri
b. Isomeri costituzionali
c. Isomeri conformazionali
d. Isomeri configurazionali
e. Enantiomeri

6. Quale dei seguenti composti presenta un centro chirale?

7.Quanti isomeri costituzionali sono possibili per C6H12?


a. 4
b. 5
c. 6
d. 7
e. 8

8. Qual lesatto ordine di acidit decrescente nei seguenti composti?


H2O
A

CH3CH3
B
C

NH3
D

CH2=CH2
E

HC CH

a. A>E>C>D>B b. A>E>D>B>C c. E>A>C>B>D d. A>C>E>D>B e. E>D>B>A>C

9. Quale dei seguenti cationi il pi stabile?

10. Quale dei seguenti alogenuri alchilici da la reazione SN1 pi veloce?


a. CH3CH2CH2Br
b. CH3CHCH3
Br
c. CH3CHCH3
I
d. CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2Cl
11. Quale dei seguenti sono i prodotti di eliminazione della reazione sottoindicata?
CH3CH2Br + -OH
a. CH3CH2BrOH + Ob. HOCH2CH2Br
c. CH3CH2OH + Brd. CH2=CH2 + Br- + H2O
e. CH2=CHBr + H2O

12. Dare il nome IUPAC esatto al seguente composto.

a. Isoprene b. 3-Metil-1,3-butadiene c. 2-Metil-1,3-butadiene


d. 2-Metil-2,3-butadiene e. Isobutadiene

13. Quanti prodotti si formano per monoclorurazione dell etilcicloesano, esclusi gli eventuali stereoisomeri ?
a. 6
b. 8
c. 5
d. 9
e. 11

14. Qual il nucleofilo nella seguente reazione?

15. La rotazione specifica dellalcol otticamente puro ( R)-sec-butilico pari a 13.52. Un campione otticamente puro ( R)-secbutil bromuro viene convertito nel corrispondente alcol sec-butilico con una reazione SN2. Qual la rotazione specifica del
prodotto, assumendo una resa del 100%?
a. -13.52
b. Tra 0 and -13.52
c. Tra 0 and +13.52
d. +13.52
e. zero

PARTE B
16. Quale dei seguenti atomi di carbonio ibridizzato sp2 ?

a. CH3; b. CH3; c.

:CH3; d. a e b;

e. a, b e c.

17. Quale dei seguenti composti pi solubile in CH3CH2CH2CH3?


a. CH3OH
-

b. CH3O Na+
c. CH3NH2
d. CH3OCH3
e. (CH3)3CH

18. Qual il nome IUPAC del seguente composto ?


a. 5-metilcicloesene
b. 4-metilcicloesene
c. 1-metil-3-cicloesene
d. 1-metil-4-cicloesene
e. metilcicloesene

19. A e B sono stereoisomeri. Essi non sono sovrapponibili e sono uno limmagine speculare dellaltro. Quale delle seguenti
definizioni descrive correttamente la relazione tra A e B?
a. Isomeri strutturali
b. Enantiomeri
c. Isomeri conformazionali
d. Diastereoisomeri
e. Isomeri costituzionali

20. La rotazione specifica della sostanza pura 1.68. Qual la rotazione specifica di una miscela contenente il 75% di questo
isomero e il 25% dellisomero (-) ?
a. +1.68
b. 0
c. +1.26
d. +0.84
e. +.042

21. Quale delle seguenti definizioni riguardante il propino, CH3C CH, non vera ?
a Contiene sei legami sigma
b. Contiene tre legami pi greco
c. Langolo di legame H-C-H di circa 109.5
d. Langolo di legame C-C-C di 180
e. Il legame pi greco pi debole di quello sigma.
22. Tra i seguenti composti: acqua, 1-butino, 2-butino ed etano, qual un acido pi forte dellammoniaca ?
a. 1-butino ed etano
b. acqua e 1-butino
c. acqua ed etano
d. 1-butino e 2-butino
23. Quale delle seguenti strutture rappresenta la conformazione sfalsata o staggered per la rotazione attorno al legame C 1-C2 nel
seguente ?

24. Quale dei seguenti alcheni reagisce pi lentamente con HCl ?


a. CH3CHCH=CH2

CH3
b. CH3CH2C=CH2

CH3
c. CH3C=CH2

CH3
d. H CH3
\
/
C=C
/
\
CH3 CH3
e. CH3CH2 CH3
\
/
C=C
/
\
CH3
CH3

25. Quanti atomi di idrogeno allilici sono presenti nella seguente molecola?
a. 2
b. 3
c. 4
d. 5
e. zero

26. Quale delle seguenti specie NON normalmente considerata un nucleofilo?


a. NH3
b. NH2CH3
c. HCC:d. CH3CH2

27. Quale delle seguenti definizioni descrive esattamente una molecola achirale ?
a. La molecola presenta una immagine speculare non sovrapponibile
b. La molecola esibisce attivit ottica quando interagisce con la luce piano-polarizzata.
c. la molecola presenta un enantiomero
d. La molecola potrebbe essere una forma meso.
e. Nessuna delle precedenti

28. Quale dei seguenti fattori non ha effetto sulla velocit delle reazioni SN1 ?
a.
b.
c.
d.
e.

La natura dellalogenuro alchilico


La natura del gruppo uscente
La concentrazione dellalogenuro alchilico
La concentrazione del nucleofilo
Il valore della costante di velocit

29. Classificare la reazione sottoindicata come ossidazione, riduzione o nessuna delle due:
cis-2-pentene

pentano

a. ossidazione
b. riduzione
c. nessuna delle due
30. Qual nella struttura sottoindicata latomo di idrogeno pi acido:
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5

RISPOSTE del TEST


PARTE A
1. d
2. d
3. a
4. d
5. b
6. c
7. b
8. a
9. c
10.c
11.d
12. c
13. a
14. b
15. d
PARTE B
16. d
17. e
18. b
19. b
20. d
21. b
22. b
23. a
24. a
25. e
26. d
27. d
28. d
29. b
30. e