CICLOALCANI

I cicloalcani sono alcani ciclici, cioè con struttura ad anello. La formula generale è CnH2n . Per
esempio, il cicloesano, con sei atomi di carbonio, ha formula C6H12 .

Il nome dei cicloalcani si ricava anteponendo al nome dell’alcano avente lo stesso numero di atomi di
carbonio il prefisso ciclo-.

3 atomi C 4 atomi C 5 atomi C 6 atomi C

Per i composti ciclici si usano particolari formule di struttura: vengono rappresentati con un poligono
che ha tanti vertici quanti sono gli atomi di carbonio dell’anello. In ogni vertice del poligono troviamo il
gruppo CH2
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CICLOALCANI

Solo il ciclopropano ha una forma planare bidimensionale.

Il cicloesano può assumere due conformazioni: a

sedia; a barca. Questa è una forma di isomeria
conformazionale in cui è possibile passare da una
conformazione per rotazione dei gruppi atomici
attorno al legame C─C.
La forma più stabile è quella a sedia
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CICLOALCANI

metilciclopropano clorociclobutano bromociclopentano

Nel caso in cui è presente un sostituente, il nome di questo precede quello del cicloalcano.

Nel caso in cui abbiamo di due o più sostituenti uguali oppure diversi, per dare il nome del
cicloalcano bisogna numerare la catena seguendo le regole viste in precedenza.

1,2-diclorociclopropano 1,1-diclorociclopropano 1-cloro-2-metilciclobutano 1-bromo-3-metilciclopentano

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Reattività

➢ I cicloalcani sono stabili e poco reattivi.

➢ La loro reattività è simile a quella degli alcani:

REAZIONI
COMBUSTIONE DEGLI
(ossidazione) ALOGENAZIONE
CICLOALCANI

Solo il ciclopropano e il ciclobutano presentano una reattività più elevata poiché i valori degli
angoli di legame (60° ciclopropano e 90° circa ciclobutano) sono lontani dal valore dell’angolo
tetraedrico (109,5°) dell’ibridazione sp3 venendosi a creare una tensione angolare nei legami
C-C che gli conferisce maggiore reattività.
Pertanto, il ciclopropano e il ciclobutano danno anche reazioni di addizione
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Reazione di combustione
➢ I cicloalcani, come gli alcani, sono combustibili;
➢ La reazione è importante per la produzione di energia
➢ L’equazione generale per i cicloalcani è:

CnH2n + (3n)/2 O2 → nCO2 + (n)H2O + Q

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Reazione di alogenazione

➢ Reagiscono principalmente il cloro ed il bromo e in presenza di luce (radiazione UV) e

porta alla formazione di cicloalcani alogenati monosostituiti e di acido alogenidrico:
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Reazione di addizione

➢ Si verifica solamente con ciclopropano o ciclobutano che reagiscono con idrogeno

molecolare H2 (in presenza di in catalizzatore) o con bromo (in presenza di luce).
Nel primo caso si ha la formazione di un alcano (n-alcano), mentre nel secondo caso si ha
la formazione di alogenuri alchilici: