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DI LAUREA IN CHIMICA(TRIENNALE) CORSO

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si riferisconoai Testo Consigliato:JohnMcMurry "CHIMICA ORGANICA", Ed. Piccin,2009,l richiami nel corsodel programma testo. capitolidel

del carbonio.Cenni storici. Formula Introduzione (l lezione):Definizione di chimica organica.Il postulatodella tetravalenza minima e formula bruta-Composizionee stnrttura. I gruppi alchilici. Isomeriageometrica e isomeria negli alcani.Nomenclatura. Alcani e Cicloalcani(? lezioni): Cap,3 e 4: Struttura Newman. di Energiadi tensionedei cicloalcani. e butano. Formule (cis-trans). nell'etano nel Equilibri conformazionali cicoalcani nei monosostituiti. Molecole policicliche(cenni):crs- e e dei cicloesani Natura delle tensionidi anello.Conformazionidel cicloesano Norbomano;Steroidi. trans-decalina; Aspetti Generali delle Reazioni Organiche (2 lezioni) Cap. 5: Reazionireversibilie irreversibili.Effetti entalpicied entropici" e formazioneomogenica/eterogenica dei legami Equazionedi Anhenius e equazionedi Eyring (cenni). Rottura omolitica/eterolitica elenrofili e nttcleofili.Uso delle freccecurve nelle e reazionipolari. Acidi e basi di Lewis. Reagenti chimici. Reazioniradicaliche reazionipolari. degli alcheni. lsomeria geometrica.Notazione E, Z. Alcheni: Struttura e Reattivit (9 lezioni) cap. 6 e 7: Strutturae nomenclatura Iperconiugazione. Addizione elettrofila di acidi alogenidrici.Orientamentoe regola Stabilitadegli alcheni da calori di idrogenazione. di Markovnikov. Intermedi carbocationici. Effeni induttivi e coniugativi dei sostituenti. Postulatodi Hammond. Trasposizioni di Reazione di carbocationi. Addizione di alogeni. Lo ione bromonio. Formazione di aloidrine. ldratazione acrdo-catalizzata. Reazionedi idroborazione. Addizione di carbeni. Reazionedi Simmons-Smith.Reazionedi idrogenazione ossimercuriazione. Scissione di 1,2-dioli"Polimerizzazione radicalica catalitica. Ossidrilazione. Scissione di alchenicon ozono ed altri agentiossidanti. (cenni).Cristallinit di back-biting. cationica. dei polimeri.Processi Polimerizzazione ldrogenazione Reazionidi addizioneelettrofila.ldratazione. Idroborazione. Alchini (2 lezioni) Cap. 8: Strutturae nomenclatura. cataliticae riduzionecon metalli alcalini in ammoniacaliquida. Acidita degli alchini: ioni acetiluro.Alchilazionedi ioni acetiluro. Principi di sintesiorganica. Stereochimica (3 lezioni) Cap. 9:Luce polarizzata nel piano. Attivit ottica come manifestazionedella chiralita molecolare. Enantiomeri e diastereoisomeri. NotazioneR, S. Miscele racemiche. L'esperimento di Pasteur. L'ipotesi del carbonio tetraedrico. Stereochimica delleaddizionidi HBr e B12 agli alcheni. Compostimeso.Risoluzione di misceleracemiche. radicalicadegli alcani. Selettivitae reattivit.Bromurazione allilica. Alogenuri Alchilici (8 lezioni) Cap. l0 e tl: Alogenazione degli alogenuri alchilici dagli alcoli. Reanivi di Grignard. Reanivi di Gilman Risonanzanel radicale allilico. Preparazione (organocuprati). inversione di Waldene ciclo di Kenyon-Phillips. Cinetica e Sostituzioni nucelofileal carboniosaturo.Stereochimica: meccanismodelle SN2. Effetti sterici. Effetto del nucleofilo, det gruppo uscentee del solvente. Reazioni SN1. Aspetti cinetici e stereochimici.Effetti strutturali e del solvente. Reazioni di eliminazione 82, Regola di Zaitsev. Cinetica e meccanismo.Effetto cinetico(cenni).Reazione E1. isotopico Struttura dell'1,3-butadiene. Cennidi teoriadegli orbitali molecolari.La Dieni Coniugati (3 lezioni)Cap. l4: Preparazione. molecola del metano.Orbitali molecolari dei dieni coniugati. Spettri UV-Vis e colore (cenni). Addizioni elettrofile.Controllo cinetico e termodinamico nellaaddizione di HBr. Reazione di Diels-Alder.Stereospecificita. Selettivit endo/eso. s-cise s-trans. Conformazioni e naturali(cenni). Polmeridienici:gommesintetiche Benzenee aromaticit (6 lezioni) Cap. 15 e l6: Strutturadel benzene:cenni storici. Nomenclaturadei composti aromatici della struttura deI benzene con il metododegli orbitali molecolari" di risonanza. Descrizione Regoladi Hckel. Aromaticited energia Aromaticit e antiaromaticit.Ioni aromatici. Eterociclici aromatici. Composti aromatici policiclici. Sostituzioni elettrofile aromatiche; nitrazione, alogenazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft. Effetto dei sostituenti: attivazione/disattivazione ed orientamento.Sintesi di benzeni polisostituiti.Solfonazionedel naftalene.Sostituzionenucleofila Reazioni via benzino. aromatica. Ossidazione dellecatenelaterali.Bromurazione benzilica. Riduzione di compostiaromatici. generalie nomenclatura. Alcoli e Fenoli (3 lezioni) Cap. l7: Propriet Preparazioni degli alcoli. Addizionedi reaftividi Crignarda composticarbonilici.Reazionidegli alcoli. Protezione della funzionealcolica.Preparazione dei fenoli. Sintesiindustriale del fenolo dal cumene. Ossidazione di fenoli e chinoni. Eteri ed Epossidi (2 lezioni), Cap.l8: Propriet generali e nomenclatura. Preparazione degli eteri: sintesi di Williamson; alcossimercuriazione degli alcheni. Scissionedegli eteri. Trasposizione di Claisen. Epossidi:preparazione. Apertura dell'anello epossidico in ambiente acidoe ambiente basico.Eteri corona(cenni), generali Tioli e Solfuri (l lezione)Cap. l8: Propriet e metodidi preparazione. Ossidazione di tioli e solfuri. Aldeidi e Chetoni (4 lezioni) Cap. I9: Nomenclatura. Metodi di sintesidi aldeidi e chetoni,Reazionidi ossidazione. Addizioni nucleofileal carbonile:Idratazione;formazionedi cainidrine;reazionicon reattivi di Grignard e idruri metallici; formazionedi immine,enammine, ossimee idrazoni.Riduzionedi Wolff-Kishner:meccanismo. Addizionedi alcoli: emiacetali ed acetali.llidi del fosforoe reazione di Winie. Reazione Addizioneconiuqata. di Cannizzaro.

di acidi carbossilici. Acidi Carbossilici e Nitrili (2 lezioni) Cap. 20: Nomenclatura.Effeno dei sostituentisulla acidit. Preparazione e reazionidei nitrili. Riduzioni.Preparazione Derivati degli Acidi Carbossilici (3 lezioni) Cap. 2l: Alogenuri acilici, anidridi, ammidi, esteri e lattoni. Reazionedi idrolisi, Reazione con reattividi Grignard,Meccanismo ad aldeide. della idrolisi alcolisiamminolisi;reazionidi riduzione;riduzioneselettiva P o l i a m m i d(ic e n n i ) . . i .o l i e s t e r i e d e g l ie s t e r i e d e l l ea m m i d i .I d r o l i s ia c i d ad i e s t e r i t e r t - b u t i l i cP Reazioni di Sostituzione in Alfa al Carbonile (2 tezioni) Cap,22): Equilibrio cheto-enolico:acidita delle due forme. Alogenazione Reazionedell' aloformio. Reazionedi Hell-Volhard-Zelinskii. Alchilazione di ioni di aideidi e chetoniacido- e base-catalizzata. enolato.Sintesimalonicae sintesi acetoacetica. aldolica acido- e base-catalizzata. Reazioni di Condensazionedi Composti Carbonilici (3 lezioni) Cap. 23: Condensazione di Claisen-Shmidte reazioni intramolecolari. degli aldoli. Condensazionialdoliche incrociate:Consensazione Disidratazione di Michael. Reazionedi Stork delle enammine.Anellazionedi Robinson. Reazione Arnmine (6 lezioni) Cap. 24: Propriet generali e nomenclatura.Basicita delle ammine alifatiche e aromatiche. Preparazioni: riduzionEdi nitrili, ammidi, e nitrocomposti,alchilazionedi nucleofili all'azoto; amminazioneriduttiva di aldeidi e chetoni; trasposizioni di Hofmann e Curtius. Reazioni delle ammine: alchilazione e acilazione, eliminazione di Hofmann" sintesi del cicloottatetraene. Reazionidelle aniline: sostituzioni elenrofile aromatiche;Sali di diazonio: reazionedi Sandmeyered altre reazioni di sostituzione. Reazione di copulazionecon fenoli ed aniline. Coloranti azoici. Composti Eterociclici(4 lezioni) (per questoargomentoil testoconsigliato : Stretwieser, Heathcock, Kosower"Chimica Organica" Piridina-N-ossidi. nucelofilearomatiche. Edises, 1995).Piridina:struttura e reattivit. Sostituzioni elettrofile. Sostituzioni Reazione di Chichibabin.Allungamento delle catene laterati. Equilibri tautomerici nelle idrossipiridine.Sintesi di Hantsch. Crinolina e isochinolina. Sintesi di skraup e di Dbner-Miller. Eterociclici pentaatomici:furano, tiofene, pinolo. Sintesi di Paal-Knorr. elettrofile aromatiche. Benzoderivati (cenni), Triptofano e istidina. Pirimidina e purina. Sruftura del DNA e RNA Sostituzioni (cenni).

delCorso Il Titolare - prof.LuigiMandolini