Corso di laurea in TECNICO DELLA PREVENZIONE

NELL’AMBIENTE E NEI LUOGHI DI LAVORO

PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA (C.F. 3): A.A. 2014/2015

Docente: Prof. Pietro Di Profio

• Legame chimico e ibridazione del carbonio. Valenze e pattern di legame.

Risonanza e forme mesomeriche. Interazioni deboli (dipoli, legami a idrogeno,
van der Waals, London) e loro effetto su proprietà fisiche.
• Alcani e cicloalcani: struttura, nomenclatura, proprietà e reazioni chimiche.
• Isomeria di struttura e stereoisomeria: isomeri conformazionali e isomeri
geometrici, isomeri ottici. Proiezioni di Newman e proiezioni di Fischer.
Chiralità e regole per l’assegnazione della configurazione assoluta.
• Alcheni: struttura, nomenclatura, sintesi (deidroalogenazione E2/E1,
dealogenazione di dibromuri vicinali, disidratazione degli alcoli), reazioni di
addizione (addizione di acidi alogenidrici, addizione di acqua, addizione anti-
stereospecifica di alogeni, idrogenazione catalitica sin-stereospecifica).
• Alchini: struttura, nomenclatura, proprietà, sintesi principali e reazioni di
addizione al triplo legame.
• Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà, sintesi e principali reazioni chimiche
degli alcoli e fenoli, reattivi di Grignard, riduzioni di composti carbonilici,
deidrogenazione, alcoli come nucleofili ed elettrofili, riduzione, disidratazione,
ossidazione.
• Eteri, epossidi, solfuri: struttura, nomenclatura, proprietà, sintesi e reazioni
principali. Eteri corona. Scissione degli eteri. Solfuri come agenti riducenti.
Epossidi e loro apertura acido- e base-catalizzata.
• Aldeidi e chetoni: cenni di struttura, nomenclatura, proprietà.
 • Composti aromatici: benzene e derivati (struttura, nomenclatura, aromaticità,
forme di risonanza). Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sul benzene
(Nitrazione, Solfonazione, Alogenazione, Friedel-Crafts). Effetti dei sostituenti
sulla sostituzione elettrofila aromatica. Diagrammi energetici. Sostituzione
nucleofila aromatica.
• Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà, preparazione dagli alogenuri
alchilici, reazioni (salificazione, formazione di sali d’ammonio quaternario,
formazione di ammidi, alchilazione, acilazione, reazione di Hoffmann,
ossidazione e sali di diazonio).
• Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà, sali degli acidi,
formazione (Ossidazione di alcoli, scissione di alcheni, Grignard, idrolisi di
nitrili), esterificazione di Fischer, sintesi di ammidi, riduzione di acidi
carbossilici e derivati, reattività.
• Derivati degli acidi carbossilici : Alogenuri acilici, ammidi, esteri, anidridi:
struttura, nomenclatura, proprietà, formazione dagli acidi carbossilici e
reattività.
• Cenni su acidi nucleici, carboidrati e proteine.

Testi di riferimento:

- Hart, et al., Chimica Organica, Zanichelli.

- McMurray, Chimica Organica, Zanichelli

- Solomons, Chimica Organica, Zanichelli