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ESAME CHIMICA ORGANICA 1

ALCANI
1. Reazioni del ciclopropano (slide 99)
2. Combustione degli alcani
3. Cracking e idrocracking
4. Clorurazione e bromurazione

ALCHENI
1. Nomenclatura comune dei gruppi
2. Addizione di acidi alogenidrici
3. Postulato di Hammond + trasposizione di carbocationi
4. Addizione anti-Markovnikov (HBr in presenza di perossidi)
5. Addizione di cloroformio in presenza di perossidi
6. Addizione a freddo di acido solforico
7. Idratazione (in presenza di acido solforico)
8. Addizione di alogeni
9. Addizione di alogeni in presenza di acqua (per ottenere aloidrine)
10. Idrogenazione catalitica
11. Polimerizzazione cationica, radicalica

ALCHINI
1. Formazione di ione acetiluro utilizzando sodio ammide
2. Isomerizzazione catalizzata dalle basi
3. Addizione di idrogeno (uso del catalizzatore di Lindlar o sodio in ammoniaca liquida)
4. Addizione di acidi alogenidrici
5. Addizione di HBr in presenza di perossidi
6. Addizione di alogeni
7. Idratazione catalizzata dallo ione mercurio
8. Addizione di acqua

COMPOSTI AROMATICI
1. Alogenazione del benzene
2. Nitrazione del benzene
3. Solfonazione del benzene
4. Desolfonazione del benzene
5. Alchilazione di Friedel-Crafts
6. Acilazione di Friedel-Crafts + formazione ione acilio
7. Ossidazione in catena laterale
8. Alogenazione in catena laterale
9. Nitrazione del toluene
10. Nitrazione del fenolo
11. Nitrazione di alogenobenzeni
12. Sintesi di benzeni trisostituiti

ALOGENURI ALCHILICI
1. Alogenazione degli alcani
2. Meccanismo SN2 + inversione di configurazione per molecole che hanno un carbonio
chirale
3. Solfonati
4. Meccanismo SN1 + racemizzazione
5. Alogenuri allilici, benzilici, vinilici, arilici + alogenuri cicloalchilici
6. Meccanismo E2
7. Stereospecificit E2: approccio anti
8. Meccanismo E1

ALCOLI
1. Acidit degli alcoli
2. Formazione ione alcossido
3. Formazione ione fenossido
4. Disidratazione
5. Disidratazioni blande in ambiente basico (improbabile) (con piridina)
6. Reazione con acidi alogenidrici
7. Saggio di Lucas
8. Reazione con bromuro di fosforo
9. Reazione con cloruro di tionile in presenza di piridina
10. Reazione con cloruro di tionile con etere
11. Esterificazione di Fischer
12. Reazione con tosilati
13. Conversione degli alcoli in tosilati
14. Reazioni varie con i tosilati (improbabile)
15. Reazione con acido solforico
16. Reazione con acido nitrico
17. Reazione con acido fosforico
18. Sintesi di Williamson
19. Ossidazione alcoli primari (per fermare lossidazione alle aldeidi ci vuole PCC)
20. Ossidazione alcoli secondari in presenza di cromato di sodio
21. Meccanismo di ossidazione con acido cromico (alcoli secondari)
22. Riduzione di alcoli con riscaldamento
23. Riduzione con conversione in tosilati
24. Riduzione degli alcoli benzilici per idrogenazione catalitica

ETERI, TIOLI E SULFURI


1. Preparazione degli eteri dagli alcoli
2. Disidratazione di alcoli in condizioni blande (con mono idrogeno solfato)
3. Sintesi di Williamson
4. Preparazione degli eteri con ossido di argento (caso dei carboidrati)
5. Rottura ad opera degli acidi
6. Autossidazione eteri (improbabile)
7. Sintesi di tioli
8. Ossidazione tioli
9. Ossidazione solfuri
FENOLI
1. Acidit dei fenoli sostituiti
2. Ossidazione a chinoni (con cromato di sodio)
3. SEA

ALDEIDI E CHETONI
1. Prefissi gruppi funzionali con priorit
2. Regola generale addizione elettrofila
3. Addizione nucleofila di alcoli + formazione dellacetale (con semiacetale)
4. Acetali ciclici e tioacetali
5. Addizione nucleofila di acqua (acido e base catalizzata)
6. Addizione nucleofila di reattivi di Grignard
7. Addizione nucleofila di ioni acetiluro
8. Addizione nucleofila di HCN per dare cianidrine
9. Riduzione dei nitrili con litio alluminio idruro
10. Addizione nucleofila di ammine primarie e ammoniaca per dare immine
11. Addizione nucleofila di ammine secondarie per dare enammine
12. Formazione ossime, idrazoni, semicarbazone
13. Idrolisi di immine
14. Addizione nucleofila di ione idruro (litio alluminio idruro o sodio boro idruro): riduzione dei
composti carbonici
15. Idrogenazione catalitica (riduzione del carbonilico in alcol primario)
16. Deossigenazione: riduzione di Clemmensen, riduzione di Wolff-Kishnerr, desolforazione
17. Ossidazione aldeidi
18. Test di Tollens e test di Feheling
19. Ossidazione chetoni

TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA
1. Conversione cheto-enolica (catalizzata da basi e acidi)
2. Conversione di un enolo in un chetone
3. Enoli cinetici e termodinamici
4. Scambio con deuterio (acido e base catalizzata)
5. Racemizzazione (acido e base catalizzata)
6. Alogenazione (acido e base catalizzata)
7. Monoalogenazione
8. Conversione metil chetone ad acido carbossilico
9. Alchilazione
10. Condensazione aldolica
11. Disidratazione dellaldolo (acido catalizzata)
12. Condensazione aldolica di chetoni
13. Condensazione aldolica mista
14. Condensazione aldolica incrociata

ACIDI CARBOSSILICI
1. Formazione degli acidi (caso generale)
2. Carbonatazione dei Grignard
3. Idrolisi dei nitrili
4. Sostituzione nucleofila acilica
5. Aggiunta di reattivi litio-organici
6. Riduzione con litio alluminio idruro
7. Esterificazione di Fischer
8. Conversione di acidi in esteri (metodo alternativo)
9. Formazione di cloruri acilici
10. Formazione anidridi (spiegazione corta)
11. Formazione di ammidi
12. Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky
13. Sintesi di amminoacidi e alfa-idrossiacidi

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI


1. Sostituzione nucleofila acilica
2. Meccanismo di catalisi acida
3. Meccanismo di catalisi basica
4. Preparazione alogenuri acilici
5. Idrolisi di alogenuri acilici
6. Esterificazione di alogenuri acilici
7. Ammonolisi di alogenuri acilici
8. Reazione tra alogenuri acilici e reattivi organo-metallici
9. Formazione di chetoni a partire dai cloruri acilici
10. Conversione alogenuri acilici in alcoli
11. Formazione di aldeidi a partire da alogenuri acilici (con DIBAH)
12. Formazione di aldeidi a partire da alogenuri acilici (con palladio e catalizzatore Lindlar)
13. Preparazione anidridi
14. Sostituzione nucleofila acilica negli anidridi
15. Formazione di ammidi da anidridi
16. Acetilazione di anidridi
17. Preparazione esteri
18. Preparazione lattoni
19. Idrolisi acida di esteri
20. Saponificazione di esteri
21. Aggiunta di ione idrossido a estere
22. Transesterificazione
23. Reazione tra esteri e reattivi di Grignard
24. Formazione di ammidi a partire da esteri
25. Riduzione esteri
26. Formazione di aldeidi a partire da esteri (con DIBAH)
27. Condensazione di Claisen
28. Condensazione di Claisen incrociata
29. Condensazione di Claisen mista
30. Preparazione ammidi
31. Preparazione lattami
32. Idrolisi ammidi (catalisi acida e basica)
33. Alcolisi ammine
34. Disidratazione ammide
35. Formazione di ammine a partire da ammidi
36. Formazione di aldeidi a partire da ammidi
37. Trasposizione di Hoffman
38. Preparazione dei nitrili
39. Idrolisi nitrili (catalisi acida e basica)
40. Formazione ammine a partire da nitrili
41. Formazione aldeidi a partire da nitrili
42. Reazione tra nitrili e reattivi di Grignard

AMMINE
1. Preparazione LDA e sodio ammide
2. Formazione Sali di ammonio
3. Reazione tra un acido chirale e unammina achirale
4. Reazione tra un acido chiarale e unammina chirale
5. Acilazione/ riduzione
6. Alchilazione diretta (1)
7. Sintesi di Gabriel delle ammine primarie
8. Riduzione delle azidi
9. Riduzione dei nitrili
10. Riduzione di nitro composti (1)
11. Riduzione di nitro composti (2)
12. Riduzione di nitro composti (3)
13. Trasposizione di Hoffmann
14. Reazioni con carbonilico
15. Alchilazione
16. Formazione ammidi
17. Rimozione del carbonilico
18. Formazione di solfonammidi
19. Ossidazione ammine
20. Reazione tra ammine terziarie e acido nitroso
21. Reazione tra ammine secondarie e acido nitroso
22. Reazione tra ammine primarie e acido nitroso
23. Decomposizioni del sale di arendiazonio
24. Reazioni di Sandmeyer
25. Reazione di copulazione
26. Sintesi del metil arancio

CARBOIDRATI
1. Formazione di alcoli a partire da zuccheri
2. Formazione di emiacetali
3. Formazione di glicosidi
4. Epimerizzazione
5. Ossidazione ad acido aldarico
6. Ossidazione ad acido aldonico: con reattivo di Tollens
7. Ossidazione ad acido aldonico: con reattivo di Benedict
8. Ossidazione ad acido aldonico: con bromo
9. Dallacido aldonico alla formazione del lattone
10. Formazione del lattone dallacido aldarico
11. Demolizione ossidativa
12. Riduzione di zuccheri semplici
13. Formazione dellosazone
14. Sintesi di Kiliani- Fisher (allungamento)
15. Degradazione di Ruff (accorciamento)
16. Degradazione di Wohl (accorciamento)
17. Formazione di eteri a partire da uno zucchero
18. Idrolisi di eteri di zuccheri
19. Formazione di esteri a partire da uno zucchero
20. Formazione di glicosilammine a partire da uno zucchero
21. Lattosio/ legame glicosidico

AMMINOACIDI
1. Reazione tra amminoacidi e nitridina
2. Sintesi di amminoacidi: amminazione riduttiva
3. Sintesi di amminoacidi: da alfa alogeno acidi
4. Sintesi di amminoacidi: sintesi di Strecker
5. Sintesi di amminoacidi: sintesi ammido-malonica (non fare)
6. Sintesi di amminoacidi: sintesi di Gabriel
7. Formazione di ammidi a partire da amminoacidi
8. Protezione del gruppo amminico: reazione con clorometanoato di fenilmetile (CBZ)
9. Protezione del gruppo amminico: reazione con bicarbonato di terz-butile (tBOC)
10. Esterificazione (protezione del gruppo carbossilico)