SIMULAZIONE - STEREOISOMERIA - CL.

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1.
Individuare un composto insaturo con formula A. C3H4BrCl B. C4H6ClBr C. C7H14
che presenti i seguenti requisiti, rappresentarlo con una struttura tridimensionale che ne evidenzi l’eventuale
configurazione e determinarne il nome IUPAC:
A. isomeria geometrica e attività ottica
B. isomeria geometrica ma non attività ottica
C. attività ottica ma non isomeria geometrica
D. né isomeria geometrica né attività ottica

2. Per ciascuna molecola: A. 2, 3 – DIBROMOBUTANO B. 2,3 –DIIDROSSIPENTANO

- rappresentare con le proiezioni di Fischer tutti i diversi stereoisomeri configurazionali;
- assegnare a ciascuno la configurazione assoluta;
- individuare le coppie di enantiomeri e diastereoisomeri ed eventuali composti meso

3. Per ciascuna molecola: A. 1,2 – DIMETILCICLOESANO B. 1,4-DIMETILCICLOESANO

- rappresentare con le conformazioni a sedia tutti i diversi stereoisomeri configurazionali;
- assegnare a ciascuno la configurazione assoluta;
- individuare le coppie di enantiomeri e diastereoisomeri ed eventuali composti meso

4. Per ciascuna molecola:

- rappresentare le formule di struttura di tutti i diversi stereoisomeri configurazionali;
- assegnare ad uno degli stereoisomeri configurazionali il corretto nome IUPAC, precisandone se necessario la
configurazione: A. ClCH2CH(CH3)CH=CHCH3 B. CH2=CH-CH(CH3)-CH3
C. CH3-CH=C(CH3)-CHCl-CH3 D. CH3CHBrCH=CHCH3
E. CH2=CH-CH(CH3)-CH=CH2 F. CH2=CH-C(CH3)2Cl

5. Per ciascuna coppia: - assegnare la configurazione assoluta ai centri stereogenici

- dimostrare la relazione tra le molecole
(medesima conformazione, conformeri, diastereoisomeri o enantiomeri)
6. Per ciascuna molecola: - individuare i centri stereogenici e determinarne la configurazione assoluta;
- scrivere un enantiomero e un diastereoisomero; se non esistono, motivare.

A B C D E F
CH3
CH3 CH3 OH CH3
H OH
OH
HO H O Cl
H3C
HO H
CH3 O Cl O O
H OH CH3 CH3
HO HO
CH3
Cl

F G
CH3
H3C La rotazione di 360° intorno al La rotazione di 360° intorno al
CH3
legame sigma tra i 2 anelli è H3C legame sigma tra i 2 anelli è
impedita dai sostituenti. impedita dai sostituenti.

Cl CH3
Cl
CH3

7. Per ciascuna coppia: - assegnare la configurazione assoluta ai centri stereogenici

- dimostrare la relazione tra le molecole
(medesima conformazione, conformeri, diastereoisomeri o enantiomeri)

1 2

Coppia Coppia Vertice a sx punta in alto Vertice a sx punta in alto

A OH OH E O O
O OH O OH H 3C H 3C

HO O HO O
H 3C H 3C
HO HO

Coppia Coppia Vertice a sx punta in alto Vertice a sx punta in alto

B OH F
O HO
O OH
HO O H3C CH3 H3C CH3
HO O
HO OH
HO
Coppia Coppia Vertice a sx punta in alto Vertice a sx
CH3
punta in alto
C Cl Cl
G
H3C

Cl Cl
CH3
Vertice a sx punta in alto Vertice a sx punta in alto CH3
Coppia Vertice a sx punta in alto Vertice a sx punta in alto Coppia
D Cl H
Cl
Cl
Cl