COMPOSTI PIRIDINICI

Tutti caratterizzati dalla presenza del nucleo piridinico,

quelli usati in terapia hanno sostituenti sul nucleo ma non
sull’azoto

L’ azoto, basico anche se < rispetto alle ammine terziarie,

può subire reazioni di protonazione, alchilazione,
arilazione, acilazione e N-ossidazione; a causa della
elettronegatività, il nucleo può subire reazioni di
sostituzione nucleofila nelle posizioni 2 e 4
 Nicotina: alcaloide eterociclico

Acido nicotinico e Isoniazide:trattamento della

nicotinamide: vitamina B3 o tubercolosi
PP:
NON alcaloidi
 ACIDO NICOTINICO

pf: 234-240°C acido carbossilico aromatico

 poco solubile in H2O, solubile in H2O bollente

 solubile in alcool, poco solubile in CHCl3,

insolubile in etere
 solubile in NaOH e NaHCO3
 solubile in HCl
 NICOTINAMMIDE

pf: 128-131°C
ammide aromatica

solubile in H2O

 solubile in alcool, poco solubile in CHCl3 e in

etere
solubile in NaOH e NaHCO3
 solubile in HCl
 sviluppo di ammoniaca dopo idrolisi basica
 ISONIAZIDE

pf: 170-174°C
idrazide

 poco solubile in H2O

 poco solubile in alcool e in CHCl3, insolubile in

etere
solubile in NaOH
 solubile in HCl
Riconoscimento della isoniazide con Vanillina

Soluzione acquosa
Precipitato giallo
 AMMINOACIDI
Le proteine alimentari sono utili come fonte di
amminoacidi.
L'organismo scinde, tramite digestione, le proteine
alimentari negli amminoacidi che le costituiscono, per poi
ricostruire le proprie proteine e altre molecole di
importanza biologica
Produzione: estrazione, sintesi chimica, fermentazione e
catalisi enzimatica
Utilizzi : integrazione alimentare (per integrare diete
povere in amminoacidi essenziali), additivi di alimenti
(per il sapore o l'aroma), nutrizione animale, farmaceutica
e cosmetica
 Gli amminoacidi presenti nelle proteine sono 20

formula generale

Ammina I alifatica

* Acido carbossilico
alifatico
Ammina e carbossile contemporaneamente presenti:
sostanze anfotere
R: gruppo diverso per ogni amminoacido

* : Carbonio asimmetrico in tutti tranne glicina

Configurazione relativa L

in base alle caratteristiche di R , gli A.A. vengono divisi in

polari e non polari
 ALANINA METIONINA
R = -CH3 R = -CH2CH2SCH3

ACIDO ASPARTICO ACIDO GLUTAMMICO

R = -CH2COOH R = -CH2CH2COOH
 CONFIGURAZIONE

relativa

O
CH
H OH
CH2OH

D-amminoacido D-gliceraldeide L-amminoacido

assoluta
Carbonio α

Configurazione S
 PROPRIETA’

Forma dipolare o zwitterionica

gli A.A. sono composti anfoteri

pH = 0 pH = 14
 Solubilità
 Poco solubili in solventi organici poco polari e in
EtOH
 Poco solubili in H2O

 Solubili in acidi e in basi

P.f. elevati, anche con decomposizione infatti:

Derivati della
dichetopiperazina
 REAZIONI DI RICONOSCIMENTO

1. Reazione con Ninidrina (specifica)

2. Reazione con Cu SO4

 REAZIONE CON NINIDRINA

H2O

- RCHO
H2O
 ESECUZIONE DEL SAGGIO
La soluzione idroalcolica di ninidrina viene direttamente
aggiunta alla sostanza. Dopo riscaldamento a bagno maria
si ottiene una soluzione blu-viola

Reazione positiva per:

Alanina, Acido Glutammico, Metionina,
K aspartato, Mg aspartato
 Reazione con CuSO4

Gli amminoacidi reagiscono con CuSO4 in ambiente

basico per NaOH, dando complessi rameici di colore
blu

Reazione non specifica!

 ANESTETICI LOCALI

Sostanze a carattere basico, contenenti azoto

Sensazione di anestesia sulla lingua

 PROCAINA CLORIDRATO
Ammina I aromatica Estere

Ammina III
Polvere cristallina, bianca alifatica salificata

 molto solubile in H2O

 solubile in alcool, poco solubile in CHCl3,

praticamente insolubile in etere

 sensazione di anestesia sulla lingua

 diazotazione e copulazione
 cloruri
 LIDOCAINA CLORIDRATO

Ammide II alifatica

Ammina III
alifatica salificata

Polvere bianca, cristallina

 molto solubile in H2O

 molto solubile in alcool, solubile in CHCl3,
praticamente insolubile in etere
 sensazione di anestesia sulla lingua

 cloruri
 TETRACAINA CLORIDRATO

Estere aromatico

Ammina III
alifatica salificata

Ammina II aromatica

Polvere bianca, cristallina

 solubile in H2O
 solubile in alcool e in CHCl3, praticamente
insolubile in etere
 sensazione di anestesia sulla lingua

 cloruri
 BENZOCAINA

Ammina I aromatica

Estere aromatico

Polvere cristallina, sapore amarognolo

 poco solubile in H2O

 molto solubile in CHCl3, alcool, etere

 sensazione di anestesia sulla lingua

 diazotazione e copulazione
 DIFENIDRAMINA CLORIDRATO

Etere alifatico

Ammina III
alifatica salificata

Polvere cristallina, sapore amarognolo,

principalmente usato come antiallergico (H1)

solubilissima in H2O

 molto solubile in alcool

 blanda sensazione di anestesia sulla lingua

 cloruri
 PROCAINAMMIDE CLORIDRATO
Ammide II aromatica
Ammina I aromatica

Ammina III
alifatica salificata
Polvere bianca
utilizzato come antiaritmico

 molto solubile in H2O

 Molto solubile in alcool, poco solubile in

CHCl3, praticamente insolubile in etere
 diazotazione e copulazione

 cloruri
 SULFAMIDICI
I Sulfamidici di impiego terapeutico derivano dalla
sulfanilammide o 4-ammino-benzensulfonammide
4-ammino-benzensulfonammide
Ammina I aromatica

solfonammide

Sostanze anfotere, contenenti sia azoto che zolfo

 SULFADIAZINA

Anello pirimidinico(1-3
diazina)

Polvere cristallina, bianca

 insolubile in H2O

 poco solubile in alcool

 solubile in HCl e in NaOH

 diazotazione e copulazione

pf: 252-256°C dec.

 SULFAMERAZINA

Anello pirimidinico(1-
3 diazina)

Polvere cristallina, bianca

insolubile in H2O

 poco solubile in alcool, praticamente

insolubile in etere e in CHCl3
solubile in HCl e NaOH

 diazotazione e copulazione

pf: 234-238°C dec.

 SULFATIAZOLO

Anello
tiazolico

Polvere cristallina, bianca

 insolubile in H2O
 poco solubile in alcool, praticamente
insolubile in etere e in CHCl3

solubile in HCl e NaOH

 diazotazione e copulazione

pf: 200-203°C
 SULFAGUANIDINA

gruppo guanidinico

Polvere cristallina, bianca

 insolubile in H2O
 poco solubile in alcool

 solubile in HCl
 diazotazione e copulazione
 insolubile in NaOH

pf: 190-193°C (su sostanza anidra)

 FTALILSULFATIAZOLO
Acido carbossilico
aromatico

Anello
tiazolico
Ammide II aromatica

Polvere cristallina, bianca

 insolubile in H2O

 poco solubile in alcool, insolubile in etere

 solubile in NaOH e NaHCO3
 poco solubile in HCl
 Negativa diazotazione e copulazione
pf: 272-277 °C dec.
 DAPSONE
Ammina I aromatica

Polvere cristallina, solitamente bianca ora rosa

Usato come antileprotico unitamente a rifampicina

Poco solubile in H2O

solubile in HCl

 diazotazione e copulazione

pf: 175-181 °C
 ACETAZOLAMIDE

Polvere cristallina, solitamente bianca o quasi bianca

Una volta usato come diuretico, ora usato nella terapia del
glaucoma

Poco solubile in H2O

solubile in NaOH

pf: 253-255 °C (dec.)

 CLOROTIAZIDE

Derivato solforato presente in FU; proprietà diuretiche

NB presenza di cloro organico!
 ESSENZE

Le essenze, o oli essenziali, sono miscele di

composizione complessa e di odore aromatico,
costituite da molti componenti aventi analogia
strutturale
Sono presenti in quasi tutte le piante, localizzati in
specifici tessuti e generalmente presentano l’odore della
pianta dalla quale provengono
Vengono isolati da foglie, fiori, radici, semi, frutti etc…,
mediante distillazione in corrente di vapore
Generalmente incolori, insolubili in H2O data la loro
struttura prevalentemente lipofila
Possono essere distinti in:

 Terpenoidi

 Composti aromatici derivanti dal fenilpropano

Terpenoidi

MONOTERPENI
10 atomi di C

2 Unità di isoprene Limonene

 MONOTERPENI
Spesso contengono un centro chirale quindi sono
otticamente attivi
Alcoli MENTOLO Chetoni CANFORA

Fenoli TIMOLO
 Composti aromatici derivanti dal fenilpropano

Molto meno frequenti dei terpenoidi, vengono considerati

derivati dell’ acido cinnamico(C6-C3)

acido cinnamico

In alcune essenze possono trovarsi composti C6-C1 la cui

biosintesi deriva comunque dall’acido cinnamico per b-
ossidazione

vanillina
 Effetti biologici dei monoterpeni
stimolazione delle ghiandole a secrezione mucosa nelle
vie respiratorie es. eucaliptolo, timolo, anetolo
stimolazione delle ghiandole secretici di succo gastrico
nello stomaco
azione irritante, rubefacente e revulsivante es. canfora,
eucaliptolo
azione antisettica es. timolo, eugenolo
azione antifermentativa es. trans-anetolo
azione antispastica es. mentolo
azione sul sistema nervoso centrale: sedativa stimolante
 Utilizzo in campo terapeutico

• preparazione di balsamici, espettoranti, amari,

spasmolitici, antisettici, antifermentativi
• aromaterapia
 CANFORA

Chetone

Polvere cristallina, bianca

 odore pungente
 poco solubile in H2O

 solubile in alcool, etere, CHCl3

 determinazione polarimetrica della rotazione ottica
 Reazione di Legal
pf: 172-180 °C
 MENTOLO

alcol alifatico II

Polvere cristallina, bianca

 odore e sapore di menta

 insolubile in H2O
 solubile in alcool, etere, CHCl3
 determinazione polarimetrica della rotazione
ottica
pf: 41-43 °C
 Riconoscimento con Vanillina

*
Ad una soluzione del composto in H2SO4
si aggiunge una soluzione di Vanillina in
H2SO4.
La soluzione si colora di giallo-arancio

TLC con vanillina come

rivelatore
*Attenzione riconoscimento
isoniazide con vanillina in
soluzione acquosa!
 TIMOLO

fenolo

Polvere cristallina

 insolubile in H2O
 solubile in alcool, etere, CHCl3
 solubile in NaOH

pf: 48-52 °C