Sei sulla pagina 1di 7

SULFAMIDICI

Sulfadiazina, sulfaguanidina, sulfatiazolo.


O H2N S NHR O

NH2

NH2

H+

OHO

SO2NHR

SO2NH2

Formula generale sulfamidici

Sulfanilammide

+ H3N

O S NHR O H2N

S N R O

Reazioni caratteristiche di identificazione: 1) Per riscaldamento possono dare sublimati. 2) Danno le reazioni delle amine I aromatiche.
1

SULFAMIDICI
H2N

O S N H O

N N

SULFADIAZINA (4-amino-N-pirimidin-2-il-benzensolfonammide)

1) p.f. = circa 255C con decomposizione. 2) Spettro I.R. (due bande stretching simmetr. e asimmetr. SO2 a circa 1350 e 1150 cm-1.) 3) TLC. 4) Formazione di sublimato: scaldare a 270C su fiamma libera o in bagno di silicone, 3g di sostanza posti in una provetta asciutta. Si forma un sublimato bianco o bianco-giallastro, che viene poi riconosciuto.
O

N N

H2N

S N H O

N NH2 + SO2 + N

NH2

2-aminopirimidina
2

SULFAMIDICI
[sulfadiazina continua]

p.f. (dopo cristallizzazione da toluene ed essiccamento a 100C): 123127C. Mescolare il sublimato con una soluzione di resorcina in EtOH 5%, poi aggiungere H2SO4 conc. e agitare: si ottiene una colorazione rosso scuro, che vira al violetto dopo diluizione con acqua e alcalinizzazione con NH3 HO dil..
N N NH2
NH H2N H NH2 + H H O H OH

OH

CHOH CH

OH

H2SO4 conc

HO OH HO

O2

dialdeide malonica
CHOH CH CHOH

OH HO

- H 2O

CH

OH

OH

OH HO

OH

rosso scuro
O

SULFAMIDICI
[sulfadiazina continua]

5) Sciogliere 5 mg di sostanza in HCl dil. e diluire questa soluzione con H2O. La soluzione cos ottenuta d le reazioni caratteristiche delle amine I aromatiche. 6) Saggio con CuSO4: solubilizzare la sostanza con H2O e pochissime gtt di NaOH dil. e addizionare una sol.ne di CuSO4, aggiunto in eccesso: si forma un precipitato verde marcio che, nel tempo, diventa grigio.

SULFAMIDICI
O H2N

SULFATIAZOLO (4-amino-N-tiazol-2-il-benzensolfonammide)

S N H O

S N

1) p.f. = 200-203C. 2) Spettro I.R. (due bande stretching simmetr. e asimmetr. SO2 a circa 1350 e 1150 cm-1.) 3) TLC 4) Sciogliere 5 mg di sostanza in HCl dil. e diluire questa soluzione con H2O. La soluzione cos ottenuta d le reazioni caratteristiche delle amine I aromatiche. 5) Saggio con CuSO4: solubilizzare la sostanza con H2O e pochissime gtt di NaOH dil. e addizionare una sol.ne di CuSO4 in eccesso: si forma un precipitato grigio scuro-porpora che, nel tempo, diventa viola.
5

SULFAMIDICI
H2N

O S N H O

NH NH2

SULFAGUANIDINA (4-amino-N-aminoimminometil-benzensolfonammide) 1) p.f. = 190-193C. 2) 2) Spettro I.R. (due bande stretching simmetr. e asimmetr. SO2 a circa 1350 e 1150 cm-1.) 3) 3) TLC 4) Sciogliere 5 mg di sostanza in HCl dil. e diluire questa soluzione con H2O. La soluzione cos ottenuta d le reazioni caratteristiche delle amine I aromatiche. 5) Aggiungere a 0.2 g di sostanza 5 ml di NaOH conc., scaldando all'ebollizione: si ha sviluppo di odore ammoniacale.
6

SULFAMIDICI
[sulfaguanidina continua]

6) Saggio con CuSO4: sospendere la sostanza in H2O e pochissime gtt di NaOH dil. e addizionare una sol.ne di CuSO4 in eccesso: si forma un precipitato azzurro. 7) Saggio di Sakaguchi (saggio della guanidina) Sospendere la sostanza in H2O, aggiungere alcune gtt di soluzione di naftolo in NaOH e poi alcune gtt di ipoclorito di sodio. Si ottiene una colorazione rosso-bruna. OH
OH
NH H2N NHR

HClO + 2
N

NH NHR

Cl

rosso-bruno
O