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Disaccaridi

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I disaccaridi sono composti chimici organici della famiglia dei glucidi, o zuccheri, oppure carboidrati (cioè "idrati del carbonio")
semplici. I disaccaridi sono la classe più semplice ed importante degli oligosaccaridi, largamente studiati nelle scienze della
alimentazione e nel metabolismo umano ed animale.
Un disaccaride si forma quando due monosaccaridi condensano tra loro, il primo con l'ossidrile emiacetalico, il secondo con uno
qualsiasi dei suoi ossidrili, eliminando una molecola d'acqua. La condensazione è acido-catalizzata o enzimatica. Chimicamente un
disaccaride è un acetale, ed il legame che si forma è unlegame acetalico, comunemente chiamatoO-glicosidico.

A differenza degli emiacetali, gli acetali non sono in equilibrio con i reagenti, e pertanto il legame acetalico è stabile, anche ai comuni
reagenti ossidanti utilizzati per il riconoscimento della funzione aldeidica o chetonica dei monosaccaridi. Tuttavia i disaccaridi sono
facilmente idrolizzati in catalisi acida (con un meccanismo inverso a quello della loro condensazione), oppure enzimatica.

La formula generale di un disaccaride (diesoso) è C


12H22O11.

Il loro aspetto e le caratteristiche fisiche sono simili a quelle degli esosi, sono infatti solidi bianchi, cristallini, di sapore dolce e
facilmente solubili in acqua.

Indice
Struttura e proprietà dei disaccaridi
Esempi
Voci correlate
Altri progetti
Collegamenti esterni

Struttura e proprietà dei disaccaridi


Diversi sono i parametri di cui va tenuto conto nella formazione di un disaccaride per condensazione dei monosaccaridi:

la natura dei monosaccaridi (glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio sono i più comuni);
la serie sterica delle unità (la stragrande maggioranza delle unità sono della serie D, ma talvolta si incontrano
monosaccaridi condensati della serieL);
la topologia di entrambi i cicli, in genere a sei p
( iranosidica) o cinque atomi (furanosidica);
la sequenza di condensazione, ovvero quale monosaccaride funge danucleofilo e quale da elettrofilo (questo
parametro non opera se le unità sono identiche o se il disaccaride non è riducente, vide infra);
la regiochimica di condensazione, ovvero le posizioni di entrambi gli OH nella formazione del legame acetalico;
la stereochimica di condensazione, ovvero la configurazione di almeno un OH emiacetalico nella formazione del
legame acetalico;
Il cooperare di questi parametri, pur partendo da pochi monosaccaridi, dà luogo potenzialmente a una impressionante moltitudine di
disaccaridi isomeri.

Inoltre i disaccaridi, per possedere proprietà riducenti devono avere, come i monosaccaridi, il gruppo aldeidico o gruppo chetonico di
un'unità potenzialmente libero (legame emiacetalico). Il maltosio, il lattosio e il cellobiosio sono zuccheri riducenti, il saccarosio non
lo è.
Esempi
I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua di seguito (in parentesi sono indicate regio- e stereochimica del
legame glicosidico):

saccarosio, ovvero glucopiranosil(1α – 2'β)fruttofuranosile [oppure fruttofuranosil(2β – 1'α)glucopiranosile] (non


riducente)
maltosio, ovvero glucopiranosil(1α – 4')glucopiranosio (riducente)
lattosio, ovvero galattopiranosil(1β – 4')glucopiranosio (riducente)
trealosio, ovvero glucopiranosil(1α – 1'α)glucopiranosile (non riducente)
gentiobiosio, ovvero glucopiranosil(1β – 6')glucopiranosio (riducente)
cellobiosio, ovvero glucopiranosil(1β – 4')glucopiranosio (riducente)
Come per i monosaccaridi, anche dei disaccaridi riducenti esistono allo stato cristallino entrambi gli epimeri emiacetalici 1'α e 1'β
(denominati anomeri)

Voci correlate
Monosaccaridi
Oligosaccaridi
Polisaccaridi
Zuccheri

Altri progetti
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Collegamenti esterni
(EN ) IUPAC Gold Book, "disaccharides", su goldbook.iupac.org.

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