Dott.

ssa Valentina Oliveri

Email: valentina.oliveri@unict.it
Gli isomeri
Si dicono isomeri i composti che hanno la stessa formula
bruta, ma che differiscono per:

• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di

struttura);
• la disposizione spaziale (stereoisomeri).
 Isomeria costituzionale
Riassumendo:
 Stereoisomeria
La stereoisomeria è il fenomeno per cui atomi, o gruppi
atomici di due o più composti, sono legati tra loro nella stessa
sequenza ma con differente disposizione spaziale.

La stereoisomeria si distingue in
•isomeria di conformazione;
•isomeria di configurazione, che è distinta in isomeria
geometrica e isomeria ottica.
 Isomeria di conformazione
L'isomeria conformazionale è una forma di isomeria
spaziale (stereoisomeria) in cui gli isomeri sono convertibili
l’uno nell’altro senza rompere legami, ma attraverso
rotazioni attorno al legame semplice C-C.
Gli isomeri conformazionali si presentano in miscele e non
sono fisicamente separabili.

Gli stereoisomeri che ne derivano sono detti conformeri o

rotameri.
 Isomeria di conformazione
Rappresentazione a cavalletto: la molecola è vista da un
angolo obliquo.
Proiezione di Newman: la molecola è vista lungo la
direzione del legame carbonio-carbonio.
 Isomeria di conformazione
La struttura dell'etano può assumere tutte le possibili
posizioni intermedie tra due conformazioni limite: la sfalsata
e la eclissata.
 Isomeria di conformazione
La struttura dell'etano può assumere tutte le possibili
posizioni intermedie tra due conformazioni limite: la sfalsata
e la eclissata.

La differenza di energia tra le varie conformazioni è dovuta alla tensione torsionale

Isomeria di conformazione
Isomeria di conformazione
 Isomeria di conformazione

Come nel caso dell’etano le conformazioni sfalsate (anti e gauche)

sono più stabili di quelle eclissate.
 Isomeria di conformazione
La differenza di energia (quindi la stabilità) tra le diverse
conformazioni del butano è dovuta non solo alla tensione
torsionale, ma anche all’ingombro sterico prodotto dai gruppi
metilici che genera la cosiddetta tensione sterica.
 Isomeria di conformazione
La stabilità delle diverse conformazioni cicliche dipende in
questo caso essenzialmente da tre fattori: la tensione torsionale,
la tensione sterica e la tensione angolare.

La tensione angolare è un fattore di instabilità

che si genera quando gli atomi sono costretti a
modificare gli angoli di legame naturali del loro
stato ibridato.
 Isomeria di conformazione
Cicloesano
Isomeria di conformazione
 Isomeria configurazionale
L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria
spaziale (stereoisomeria) in cui gli isomeri possono essere
trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici
e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di
carbonio. Sono fisicamente separabili.

• Isomeria ottica
• Isomeria geometrica
Enantiomeria o isomeria ottica
Gli enantiomeri sono due molecole con diversa disposizione
spaziale e che sono l’una l’immagine speculare dell’altra e
non sovrapponibili.
 La chiralità
Una molecola esiste sotto forma di due enantiomeri se
presenta un atomo di carbonio stereogenico, ovvero legato a
quattro atomi o gruppi atomici diversi.

Una molecola che contiene uno stereocentro si chiama

chirale.
Il requisito più importante affinché una molecola sia chirale è
l’assenza di un piano di simmetria.
Farmaci chirali
 L’attività ottica
L’attività ottica delle molecole chirali può essere misurata con
un polarimetro.
 Isomeria geometrica
Gli isomeri geometrici sono stereoisomeri configurazionali
che devono la loro esistenza all’impossibilità di libera
rotazione della molecola attorno al doppio legame.
Questa è impedita a causa della natura del legame π che,
con una rotazione, verrebbe distrutto.
 Isomeria geometrica
Il requisito più semplice per avere isomeria geometrica negli
alcheni è che CIASCUN CARBONIO DEL DOPPIO LEGAME
ABBIA LEGATI DUE GRUPPI DIVERSI
Riassumendo: