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Il capitolo XIX comincia con il duello tra Orlando e Manicardo.

Sfidato in
battaglia dal saraceno per ottenere la sua spada Durlindana, Orlando perde
di vista il suo avversario; la fortuna vuole che il suo nemico venga
trascinato via dal suo destriero e, perso per il bosco, scopra i nomi di
Angelica e Medoro incisi sugli alberi e sulla vicina montagna. Dopo aver
raggiunto la caverna, nido damore dei due amanti, legge lepigramma
lasciato da Medoro in cui ringrazia lantro di aver dato a lui e ad Angelica
un fresco riparo durante il giorno. Sconvolto e meravigliato, Orlando
tormentato dal dubbio: bene credere alle parole scolpite nellantro? Ma
quando raggiunger la casa del villano, il pastore gli racconter la
singolare storia di Angelica e Medoro, ora marito e moglie. Ogni speranza
di poter conquistare la regina del Catai ormai persa. Tra le fronde pi
oscure della foresta, Orlando si abbandona alle lacrime e lira invade il
cuore del paladino che, strappate le vesti, distrugge la caverna dei due
amanti e sradica con la sua immensa forza ogni albero che incontra sul suo
cammino.
Il canto incentrato interamente sullevoluzione del personaggio di
Orlando: da paladino, emblema di saggezza e di valore, si trasforma in un
antieroe, una pazzo furioso, da cui lo stesso autore invita a tenere le
distanze. Infatti Ariosto impedisce al lettore di immedesimarsi nel
protagonista. Rallentando la tensione narrativa per mezzo della metafora
del vaso (ottava 113) o delle sue considerazioni (ottava 112) collocate
per lappunto in un momento di grande drammaticit, lautore non
desidera che il lettore incolpi Angelica di aver scatenato la pazzia
delleroe, bens lincapacit di Orlando di accettare la realt: lui stesso
infatti il responsabile della sua pazzia. Con questo espediente, Ariosto
prende le distanze dalla tradizione dellamore cortese non per una
responsabilit morale (come era successo nella Commedia di Dante), ma
per indurre gli intellettuali ad assumere una presa polemica contro questo
genere letterario e soprattutto verso coloro che considerano la realt come
eterna e immutabile. Rimanere ancorato a questa mentalit ormai superata
nocivo a tal punto che la follia di Orlando proprio dovuta allaver
considerato la realt nei termini di questa dimensione morale.

Non manca nel testo il tema della fortuna che modifica gli eventi, espresso
ad esempio con il paradosso della lingua araba (ottava 110) che dopo aver
favorito e aiutato Orlando, ora gli rileva una notizia terribile che pu fargli
pagare tutti i vantaggi ottenuti: il fidanzamento di Medoro e Angelica.
Plasmatore della storia del poema Ariosto, il quale suggerisce anche in
che maniera il lettore deve rapportarsi con il testo. Sia alla fine del primo
canto dellOrlando Furioso che del XIX infatti sono presenti gli indicatori
di trapasso con i quali lautore governa lintreccio (quel che).
Il canto, come il resto del poema, recupera i temi del petrarchismo ( fiede)
usando il piano narrativo di Boccaccio. Lo squilibrio mentale di Orlando
descritto con numerosi chiasmi del testo ( fissi nel sasso, al sasso
indifferente), metafore (il vaso) e similitudini (visco).