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PROSTAGLANDINE
9
8
10
3
4
COOH
Catena a (7 atomi di C)
4
3
11
16
14
20
18
CH3
12
13
15
17
Catena (8 atomi di C)
19
Ac. Prostanoico
Acido-7-(2-ottil-ciclopentil)-eptanoico
ENT-PROSTAGLANDINE
ISO-PROSTAGLANDINE
COOH
COOH
OH
15(S)-PG Naturale
CH3
OH
15(R)-Epi-PG
CH3
NOMENCLATURA
O
O
7
8
10
14
11
12
13
15
PGB
PGA
HO
PGC
OH
PGD
PGE
OH
OH
b
a
HO
PGFb
HO
PGFa
Endoperossidi
O
O
O
OH
OOH
PGG
PGH
COOH
8
6
14
11
14
CH3
15
12
5
15
COOH
CH3
13
13
OH
OH
PG1 (13E)
Derivano da 8,11,14-eicosatrienoico
8
6
COOH
14
13
17
18
CH3
OH
ACIDO ARACHIDONICO
COOH
5,8,11,14-eicosatetranoico
(Deriva dallacido linolenico)
Es: PGF2
PG = prostaglandina
La lettera (A, B, etc) si riferisce alla presenza di
sostituenti diversi legati in determinate posizioni, per
ciascuna classe di eicosanoide
Il numero (1-5) si riferisce al numero di doppi legami
La lettera greca indica la presenza di un gruppo OH
sul C9 che si trovi in cis (a) o in trans () rispetto a
quello sul C11 (sul ciclopentano)
FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA
FOSFOLIPASI A2
ACIDO ARACHIDONICO
LIPOOSSIGENASI
PGG2
CICLOOSSIGENASI
COX-1 e COX-2
PGH2
LEUCOTRIENI
ISOMERASI
PROSTAGLANDINE
PGI
sintetasi
PROSTACICLINE
TXs
sintetasi
TROMBOSSANI
COOH
14
15
HO
CH3
PGE2
13
OH
Recettore
Trasduttore
Effettore
Proteina G
2 messaggero
EFFETTI
La specificit tissutale dellormone si basa sul fatto che soltanto le cellule dei tessuti
idonei posseggono i recettori ormono-specifici. La specificit della reazione cellulare
da attribuire ad un modello di enzima tipico delle cellule che fa in modo che ogni tipo di
cellula reagisca in maniera diversa allaumento di concentrazione di secondo
messaggero. Ladenosin-monofosfato ciclico (cAMP) considerato il secondo
mesaggero per molti di questi processi. Considerazioni simili si fanno anche per il
guanosin-monofosfato ciclico (cGMP). In alcuni tessuti lAMP ad il GMP ciclici sono dei
mediatori di un sistema di controllo intracellulare che certamente agiscono in modo
opposto (ipotesi Yin-Yang)
PGE2 cAMP
PGF2a cGMP
Un altro secondo messaggero implicato in questi processi linositolo trifosfato (IP3)
Effetti Biologici
Sistema cardiocircolatorio
PGF2a
PGE2
vaso costrittore
vaso dilatatore
Tratto gastrointestinale
PGE2, PGF2a
Diminuzione PG
ULCERA
Effetti Biologici
UTERO: PGE2, PGF2a
contrazione
inibiz. Progesterone
PGE2
aumento progesterone
BRONCHI: PGF2a
PGE2
Gli eicosanoidi sono coinvolti in molti processi importanti per la salute dell
uomo:
Infiammazione, febbre e dolore associati a traumi o malattie
PROSTAGLANDINE NATURALI
COOH
CH3
HO
OH
PGE2 DINOPROSTONE
Sono in commercio in diversi paesi. Usato nellaborto terapeutico.
Ha effetto antiulcera/ dilatazione bronchiale/ irritante per le vie respiratorie
OH
COOH
CH3
HO
OH
PGF2a DINOPROST
Potente costrittore bronchiale. Potente
abortivo
ANALOGHI STABILI
(alla PG-15-idrossideidrogenasi)
O
COOH
CH3
HO
H3C
OH
15(s)-15-Metil-PGE2 (Misoprostolo)
Ha effetto antiulcera/ antisecretorio; usato per prevenire le ulcere
associate a FANS
induttore del travaglio;OH
interruzione della gravidanza (abortivo potente)
COOH
CH3
HO
H3C
OH
15(s)-15-Metil-PGF2a (Carboprost)
Potente costrittore bronchiale un potente abortivo