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TABELLA VITAMINE-COENZIMI ripasso biochimica

Vitamine idrosolubili
Vitamina

Coenzima derivato

Vit.PP
Niacina
Vit. B3

Vit. B2
Riboflavina

NAD
NADP

FAD
FMN

Coenzima Q
Molecola
poliprenilica
coinvolta nella
respirazione
cellulare.

Reazioni in cui coinvolto

Forme carenziali

Pi di 200 enzimi usano NAD e NADP.


NAD+ reazioni cataboliche
NADPH reazioni riduzione anaboliche.
La maggior parte degli enzimi mostra una
preferenza per uno di essi.

Pellagra (3 D:
dermatite, diarrea,
demenza)
PP = pellagra
preventive

Coenzimi
ossidoriduttivi.
Legame saldo con
le flavoproteine.
Trasporto H+ ed e-

FAD = usato in poche reazioni:


1- Deidrogenazione a. succinico
2- Deidrogenazione acil-CoA
3- Decarbossilazione ossidativa
piruvato e trasporto elettroni catena
respiratoria

Ampia diffusione negli


alimenti animali e
vegetali. Carenza rara
e con sintomi poco
specifici.

2 e- e 2 H +
incorporati

FMN = accettore equivalenti riducenti della


catena respiratoria (unit 1).

Trasporto e-.
Membrana
mitocondriale
interna.

Spoletta liposolubile nella membrana


interna mitocondriale. Porta equivalenti
riducenti ai citocromi.

2 e- e 1 H +
incorporati

Non una vitamina,


derivato del
benzochinone.

CoQ

Funzione:
(trasporto H+, e,gruppi)
Coenzimi
ossidoriduttivi.
Labili. Trasporto H+
ed e-

collettore di tutti
gli equivalenti
riducenti
mitocondriali.

un carrier mobile tra le NADH deidrogenasi


da cui riceve elettroni da un lato e il
citocromo b a cui gli cede.

Note
Ampia diffusione negli
alimenti animali e
vegetali.
NAD forma ossidata
NADH.H+ forma ridotta

FAD forma ossidata


FADH2 forma ridotta

Benzochinone
liposolubile,
collettore di tutti gli
equivalenti riducenti
mitocondriali.

un forte antiossidante idrosolubile.


Scorbuto

Trasporto e .
Forte antiossidante

Vit. C
Acido
ascorbico

Forma vitaminica e
coenzimatica
coincidono

Nella maggior parte dei casi la vitamina C fa


in modo che il cofattore ione ferroso Fe2+
sia allo stato ridotto per mantenere la sua
forma funzionante.
Unaltra funzione importante
lassorbimento del ferro a livello intestinale
Difosfotiamina
DPT

Vit. B1
tiamina

O
Tiaminapirofosfato
TPP

Trasportatore di
gruppi,
esempio CH3CHOH(acetaldeide
attivata)

Trasporto e
Trasporto acili
Acido lipoico
Attivo cos

Problemi nella
idrossilazione del
collagene (prolina).
Carenza di ferro:
anemia microcitica
ipocromica

Vitamina B1 fosforilata a DPT nel fegato.

Beriberi

La DPT interviene:
1. Decarbossilazione ossidativa alfacheto-acidi (con LIP)
2. Transchetolasi (ciclo pentosi fosfato)

Secco sistema
nervoso.
Umido - sistema
cardiovascolare.

Legato ad un residuo di lisina dellenzima,


forma braccio rotante.

un nutriente
essenziale
condizionato.

presente in molti
vegetali freschi.
una vitamina solo per
i primati, molti animali
la sintetizzano.
Il fumo abbassa il
livello sierico di
vitamina C.

Decarbossilazione
ossidativa acido
piuvico.
Decarbossilazione
ossidativa alfa-chetoglutarato.

Attacco nucleofilo
sul CH+.
-

Lip

Interviene nelle glicosilazioni:


1. Sintesi collagene
2. Sintesi catecolamine
3. Sintesi acidi biliari
4. Sintesi ormoni steroidei

I due gruppi tiolici


SH possono
essere ossidati o
ridotti o legare
acili.

Decarbossilazione ossidativa alfa-chetoacidi (partecipa anche DPT)


Decarbossilazione ossidativa acido
piruvico
Decarbossilazione ossidativa alfacheto-glutarato
Antiossidante
2

(Sintetizzato in piccole
quantit a volte
necessaria
introduzione con la
dieta).

Nota linterazione con


DPT (difosfotiamina,
coenzima B1 derivato)
che fornisce i gruppi
acile.

Acido
Pantotenico
(Vit. B5)

Ac. Pantotenico= ac. pantoico + beta alanina


Coenzima A
ACP (sintesi acidi
grassi)

Coenzima A
CoA
CoA-SH

Attivo cos

Trasporto di gruppi
Acili

substrato per sintesi CoA e ACP.


ACP (acil carrier protein, acido grasso
sintetasi)

Trasporto di gruppi

Adenosin-3-P + 4-fosfopanteteina
Il gruppo sulfidrilico SH forma legami
tioestere con acidi carbossilici.

Acili vengono legati


e resi attivi.

Trasf. Gruppo NH2

Vit. B6

Presente in modo
ubiquitario negli
alimenti.

Acili destinati a:
- demolizione
- trasferimento
- allungamento

R-COOH + HS-CoA R-CO-S-CoA + H2O

Metabolismo a.a.
- transaminazioni
- decarbossilazioni a.a.
- interconversione glicina-serina
- sintesi eme
- biosintesi neurotrasmettitori (GABA,
dopamina, acetilcolina)
- sintesi sfingolipidi mielina

PLP
Piridossalfosfato

Non nota carenza


nelluomo.

> Anemia microcitica


ipocromica
> sintomi nervosi
- demielinizzazione
nervi periferici
- convulsioni
epilettiformi

Abuso alcol, farmaci


anti-tubercolari,
farmaci
anticoncezionali
(maggiore fabbisogno),
sono cause di carenza
o minore disponibilit.

> ipoglicemia
- cofattore glicogeno fosforilasi
- termina azione ormone steroidei (legame
ormone-DNA)

Biotina

Forma coenzimatica
invariata.
Si lega ad un residuo
di lisina degli enzimi.

Trasferimento CO2
da donatore ad
accettore.

Carbossilazioni ATP-dipendenti:
RH +CO2 + ATP + H20 R-COOH + ADP + Pi
- acetil-CoA carbossilasi
- propionil-CoA carbossilasi
- piruvato carbossilasi
3

> iperomocisteinemia

>carenza in
alimentazione con
uovo crudo che
contiene avidina
(proteina che
sequestra biotina)

Ampiamente diffusa in
alimenti di origine
vegetale e animale

Trasf. unit
monocarboniose:
-CH3 metile
-CH2- metilene
-CH= metenile
-CHO formile
Acido folico

Acido tetraidrofolico
FH4

Metabolismo unit monocarboniosa.


- Sintesi ex-novo basi puriniche
- Sintesi timidilato (dUMP dTMP)
- rimetilazione dellomocisteina a metionina
- interconversione serina glicina

> disturbi gastrointestinali

VEDI SCHEMA!
> malformazioni SNC
in embriogenesi

VEDI SCHEMA!

Cofattore in
reazioni di
Trasferimento di
gruppi
Vit. B12

> anemia macrocitica


megaloblastica
ipercromica
reticolociti in circolo

Nelluomo interviene in 2 reazioni:


- sintesi metionina da omocisteina
-trasformazione da metilmalonil-CoA in
succinil-CoA

2 forme
coenzimatiche

Carenze di B12
possono determinare
carenze di folati =
folate trap (mancata
conversione, forma
accumulo)

> malattie
cardiovascolari (iperomocisteinemia)

Folati prima del


concepimento
riducono rischio
malformazioni tra cui
spina bifida.

>Anemia perniciosa:
Anemia
megaloblastica
ipercromica (come da
carenza di folati).

I vegetali non
producono B12.
Rischio di carenza in
vegetariani-vegani
stretti.

> Disturbi neurologici

Luomo assume B12


soprattutto da derivati
animali.

> Disturbi
gastrointestinali e
vascolari.

Gli anti-folici (es.


Metotrexato) sono
farmaci antitumorali.

Vitamine liposolubili
Vitamina

Funzione
e fonti
Non coenzima
un ormone

Vit. A
Retinolo

Fonte:
beta-caroteni
(antiossidante)
Esteri del retinolo

Ormone

Acido retinoico = regolazione fattori trascrizione


Si lega a recettori intracellulari che poi vanno nel
nucleo e interagiscono con la trascrizione.
Recettori in comune agli ormoni steroidei, vit. D,
ormoni tiroidei.

Retinolo e retinale = visione.


11-cis-retinale + opsina rodopsina (bastoncelli)
Lo stimolo visivo scinde la rodopsina nei bastoncelli e
libera trans-retinale che grazie ad isomerasi torna nel
ciclo della visione. Il retinolo contenuto nel fegato
riserva.
Non coenzima
un ormone

Fonti:
D3 pu essere
Vitamina D2
sintetizzata nella
ergocalciferolo pelle per
esposizione solare.
Vitamina D3
colecalciferolo

Forme carenziali

Forme di accumulo

Note

-danni epiteliali
(digerente, renale,
sessuale)
-xeroftalmo, secchezza
opacamento cornea
-emeralopia, cecit luce
crepuscolare
-causa di cecit
facilmente evitabile
- danni sviluppo scheletro
- minore risposta
immunitaria

- pelle secca e
pruriginosa
-fegato steatosico
-aumento
pressione
intracranica
-effetto teratogeno
in gravidanza

Composti retinoidi
usati in
dermatologia per
cura di acne e
psoriasi.
Tenere presente
aspetto
teratogeno.

Rachitismo:
-alterata calcificazione
-problemi ossei

-ipercalcemia
-danno renale
-ossificazione
anomala di tessuti
molli

Scoperte recenti
interazione tra
calcitriolo e cellule
beta pancreas.

Retinolo retinale acido retinoico

Retinolo = glicosilazione proteine (mannosilazione)

Ormone e vari

Vit. D

Reazioni in cui coinvolto

Nella pelle: provitamina D3 previtamina D3


Nel fegato idrossilato in 25: 25(OH)D3 (calcidiolo)
Nel rene idrossilato in 1: 1-25(OH)2.D3 (calcitriolo)
Se non c PTH rene fa 24,25(OH)2.D3.
La sintesi di calcitriolo sotto controllo del PTH.

Mantenimento concentrazione fisiologica calcio e


fosfato nellorganismo. 1-25(OH)2.D3 agisce con un
recettore nucleare e che agisce poi sulla trascrizione.
Stimola sintesi calbindina nellintestino. Serve
introdurre calcio con la dieta.
5

Nelladulto osteomalacia:
-mineralizzazione ossea
insufficiente

Non coenzima
un antiossidante

Vit. E

Fonti:
oli vegetali, noci,
mandorle.

Impedisce la propagazione delle reazioni perossidative


donando un H e diventando a sua volta un radicale.
Difesa contro perossidazione degli acidi grassi e
soprattutto dei PUFA nelle membrane biologiche.
Alfa-tocoferolo Toc-OH + PUFA-OO* Toc-O*

Antiossidante
Se reagisce ancora:
Toc-OO* + PUFA-OO* PUFA-OOH + Toc=O

Tocoferoli

La carenza rara.
In carenza aumenta
rischio malattie
cardiovascolari e di
cancro.
Fragilit eritrociti per
aumentato stress
ossidativo.

Il fumo aumenta la
perossidazione
delle LDL, aumenta
rischio accumulo
lipidi e rischio
malattie
cardiovascolari.

In carenza:
-Alterazioni dei processi
coagulativi.
-aumentato tempo di
coagulazione del sangue.

Esistono importanti
anti-vitamine K
usate come
farmaci.
Dicumarolo,
warfarina sono
anticoagulanti.

Toc=O la forma di chinone. Cambia la forma di


struttura e il tocoferolo ha due doppi legami =O.
un coenzima.
Vit. K
Coenzima
Vit. K1
Vit. K2
Vit. K3

Fonti:
K1 vegetali.
K2 batteri (flora
intestinale)
K3 sintetica,
modificata dai
tessuti.

La vitamina K un cofattore di una gamma-carbossilasi


che catalizza la modifica post-sintetica di un residuo di
acido glutammico della catena polipeptidica in un
gamma-carbossi-glutammico. GLU GLA
Nella reazione la vit. K viene ossidata
La vit. K interviene in importanti reazioni epatiche sui
fattori della coagulazione (protrombina, VII, IX, X).
Fattori: 2,7,9,10 zono Vit.K dipendenti.

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non


essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non
sostituiscono il parere medico
6

COENZIMI TRASPORTATORI DI H:
NAD NADP
FAD FMN
Coenzima Q
Vitamina C
Acido lipoico

COENZIMI TRASPORTATORI DI GRUPPI:


Difosfotiamina DPT
Piridossalfosfato PLP
Coenzima A
Biotina
Acido tetraidrofolico
Vitamina B12
Acido lipoico