ALLA SCOPERTA

DELL’ ACIDO LISERGICO

Stefania Valente
• INDICE
v Descrizione composto
v Comportamento biologico
v Pericolosità sociale
 Che cos’è?

L’ Acido Lisergico, il cui nome ufficiale nella nomenclatura

IUPAC è: acido 7-metil-4,6,6a,7,8,9-esaidro-indolo[4,3-fg]
chinolina-9-carbossilico. Ha formula bruta o molecolare:
C16H16N2O2. In natura l’acido lisergico, si trova nel micelio di
un fungo ascomicete, noto come Claviceps purpurea (la
“Segale Cornuta”), la cui forma ricorda una piccola clava.
 Descrizione composto
• L’acido lisergico è il componente base di numerosi
alcaloidi, composti organici contenenti azoto, quali
l’ergonovina. È noto, purtroppo, che può essere utilizzato
per sintetizzare una potente droga allucinogena: LSD o
LSD25, che chimicamente è la dietilammide dell’acido
lisergico.
 Descrizione composto

Dal punto di vista medico un fungo importante è la Claviceps

Purpurea, che viene comunemente chiamata Ergot e provoca una
malattia delle piante. La malattia si sviluppa sulle graminacee,
specialmente sulla segale. L’Ergot, è anche la fonte di acido lisergico, il
principio attivo del farmaco psichedelico (LSD ).
 Storia dell’LSD

• LSD è una sostanza chimica proveniente dal fungo

parassita, che cresce nella segale, venne sintetizzato dal
chimico svizzero Albert Hoffman nel 1938, a quell’epoca
lavorava per l’azienda chimica Sandoz ubicata a Basilea.

• In realtà, la data della scoperta, è il 14 aprile 1943 quando

Hoffman, scoprì le proprietà allucinogene dell’LS,
cadendogli una goccia di esso sulla mano e gli provocò
intense allucinazioni visive.

Un altro composto è l’LSA ossia

l’ammide dell’acido lisergico
conosciuta anche come Ergina ed è
un allucinogeno psichedelico che
viene estratto dai semi di Ipomea
violacea.
 Storia dell’LSD

• L’LSD è prodotto sotto forma di cristalli e mischiato con eccipienti o

diluito; spesso è venduto in piccole tavolette, è uno degli
stupefacenti più potenti tra quelli conosciuti. Test specifici hanno
determinato che una mole di LSD è 100 volte più potente di una
mole di psilocibina o di psilocina.

• Le dosi sono quindi misurate in microgrammi, mentre la maggior

parte delle altre droghe è normalmente misurata in milligrammi.

L’LSD viene assunto di norma per via orale o

molto più raramente per traspirazione
attraverso la pelle; la sostanza agisce sul
sistema nervoso centrale e periferico.
 DERIVATI ACIDO LISERGICO:
• La maggior parte degli alcaloidi
• Alcuni derivati di sintesi dell’acido
della segale cornuta, deriva
lisergico, sono la dietilammide e la
dall’acido lisergico, ma, sono stati
monoetilammide, che sono dotati di
isolati anche alcaloidi contenenti la
notevoli proprietà psicomimetiche,
struttura dell’acido iso-lisergico,
perché la loro somministrazione
che sono biologicamente inattivi.
provoca lo sviluppo di stati analoghi
Dal punto di vista strutturale, gli
a quelli che si osservano nelle
alcaloidi dell’acido lisergico si
psicosi.
dividono in due gruppi:

-nel “tipo semplice”, l’ergina, ergovina, idrossietilammide dell’acido lisergico

e l’estere metilico della lisergil-L-valina, l’acido lisergico è unito al gruppo
ammidico con un radicale debole ( un elettrone spaiato).
-nel “tipo complesso”, gli alcaloidi del gruppo dell’ergotamina e
dell’ergotossina hanno un radicale “R” costituito da un tripeptide ciclico.
Questo tipo di «alcaloidi peptidici» o «ergopeptine» sono costituiti da un
derivato «ciclolico» dell’acido lisergico; il radicale ««ciclolo» è costituito da una
catena di tre aminoacidi chiusa su se stessa.
 COMPORTAMENTO BIOLOGICO
La biosintesi dell'acido lisergico comincia dal triptofano che subisce un
alchilazione da parte del dimetilallil-OPP (DMAPP) sul C-4 dell’anello
indolico. Successivamente ci sono alcuni passaggi ossidativi che portano
all’intermedio epossidico α,β-insaturo, il quale, tramite un processo di
ciclizzazione, porta alla cianoclavina-1. E’ interessante osservare come
quest’ultimo passaggio coinvolga l’apertura dell’epossido a cui segue lo
spostamento del doppio legame e quindi la formazione di nuovo legame
carbonio-carbonio tramite un meccanismo di decarbossilazione.
 PERICOLOSITA’ SOCIALE
L’acido lisergico viene studiato
attualmente, dalla comunità scientifica,
per alcune sue possibili proprietà
terapeutiche; esso agisce su numerosi
recettori del cervello facendolo
ripiegare su se stesso e la sostanza
rimane intrappolata all’interno del
recettore provocando allucinazioni.

Dal punto di vista clinico LSD può

indurre: perdita di consapevolezza e
lucidità psicofisiche, elevati livelli di
zucchero nel sangue, secchezza della
bocca, aumento del ritmo cardiaco,
contrazione della mandibola, forte
sudorazione, dilatazione delle pupille,
alterazioni del sonno.