ACILAZIONE

L'acilazione ci permette d'inserire un gruppo acilico, un gruppo in cui, legato

direttamente all'aromatico c'è un gruppo R però con un gruppo carbonilico,
che è legato tra il gruppo R e l'aromatico, per esempio per l'acilazione
potremmo inserire dal più semplice CH3,C,doppiolegameO a un
CH3CH2,C,doppiolegameO e così via diciamo che potremmo aggiungere
R,C,doppiolegameO direttamente legato all'aromatico,

quindi dovremmo aggiungere alla reazione quel gruppo che ci interessa

inserire R-C=O legato ad un alogeno e inserirci l'acido di Lewis.

AlCl3 è una molecola che è in

grado di attrarre verso sè doppietti elettronici non condivisi con altri atomi
di altre molecole e quindi di conseguenza il cloro che viene utilizzato
sull'acile che dobbiamo inserire sull'aromatico aromatico viene attratto
dall'alluminio quindi in questo caso cosa succede: R-C=O-alogeno, il cloro
viene condiviso con l'alluminio(rosso)

e quindi di conseguenza R-C=O-Cl il

cloro viene condiviso e sul cloro è presente una carica positiva(+) mentre
sull'allumino una carica negativa(-) in quanto ha acquistato un elettrone,
mentre invece il cloro l'ha persa. Allora a questo punto il cloro cerca di
riprendersi il doppietto elettronico (rosso), in quanto il cloro che è l'atomo
più elettronegatico della tavola periodica, perdendo un elettrone risulta
ancora più forte come attrattore e quindi cerca di prendersi l'elettrone
dall'altra parte, quindi dalla parte del gruppo acilico.

In questo caso si forma un carbocatione su

un gruppo acilico, in questo caso che il carbocatione acilico si forma con più
facilità in quanto è più stabile di un primario o metilico, in quanto è
presente l'ossigeno carbonilico sulla stessa molecola, quindi in questo caso
si può formare di carbocatione,

è sempre importante formare

l'elettrofilo forte (cerchio rosso), questo elettrofilo forte perché ha la carica
positiva(+), gli elettrofili forti sono sempre quelli con carica positiva, il
benzene quindi anche se stabile viene comunque attratto da questo gruppo
acilico che la carica positiva perché gli manca un elettrone e il benzene
essendo il nucleofilo non fa altro che condividere il suo doppietto
elettronico del legame pi greco con il gruppo acilico carente di elettrone.
 La seconda parte della reazione
ristabilisce l'aromaticità con la conseguente fuoriuscita dello Ione H+ e
quindi la molecola che si ottiene è una molecola in cui è presente un gruppo
carbonilico legata al gruppo R.