Preparazione del nylon 6,6

Richiami di chimica organica

Le ammidi sono composti organici derivanti formalmente dalla eliminazione di una

molecola di acqua tra una molecola di acido carbossilico ed una molecola di ammina
(primaria oppure secondaria). Questa reazione decorre però solo a temperatura elevata e
solitamente le ammidi vengono preparate in modo più comodo per eliminazione di una
molecola di acido cloridrico tra una molecola di cloruro acilico ed una molecola di ammina.
La reazione viene effettuata in presenza di una base per neutralizzare l’acido cloridrico che si
forma.

O O

R OH
+ R' NH2
R N
R' + H2O

H
acido carbossilico ammina ammide

O O

R Cl
+ R' NH2
R N
R' + HCl

H
cloruro acilico ammina ammide

Poliammidi (= nylon)

Le poliammidi, comunemente chiamate nylon, sono polimeri in cui le unità monomeriche

(cioè le unità ripetitive) della macromolecola sono legate tramite un legame ammidico. Queste
macromolecole polimeriche si formano allorché si fanno reagire tra loro un di-cloruro acilico
(cioè un doppio cloruro acilico) ed una di-ammina (cioè una molecola con due gruppi
amminici). I due numeri che accompagnano la parola nylon indicano il numero di atomi di
carbonio contenuti rispettivamente nella di-ammina e nel di-cloruro acilico. Pertanto il nylon
6,6 ha la formula sotto indicata e si prepara tramite la seguente reazione:

I gruppi ammidici costituiscono i punti di rigidità della catena macromolecolare e sono

quelli che, mediante legami a ponte di idrogeno, tengono vicine le diverse macromolecole
obbligandole a stare grossolanamente parallele. Viceversa, i segmenti idrocarburici, cioè le
sequenze di gruppi CH2, sono flessibili e si dispongono in modo piuttosto irregolare e
disordinato.

Di conseguenza, quanto più distanziati sono i gruppi ammidici (cioè quanto più lunghe
sono le sequenze di gruppi CH2), tanto minore è il grado di cristallinità del polimero e tanto
più basso è il suo punto di fusione. Il nylon 6,6 (temperatura di transizione vetrosa 80 °C,
temperatura di fusione 260 °C) è il più comune dei nylon per due concomitanti motivi: 1) si
prepara da composti relativamente poco costosi, accessibili abbastanza facilmente dal benzene
che è un componente del petrolio; 2) può essere fuso e trasformato in filo; 3) il suo grado di
cristallinità è tale da renderlo adatto all’uso come fibra tessile in termini sia di
comportamento elastico sia di resistenza meccanica alla trazione.

Procedura sperimentale

Prelevare 10 ml di una soluzione acquosa al 5% di esametilendiammina e

metterla in un becker da 50 ml. Aggiungere 10 gocce di idrossido di sodio al
20%. Prelevare 10 ml di una soluzione al 5% di cloruro di adipoile in cicloesano
e metterla in un becker da 50 ml. Versarla cautamente nel precedente becker da
50 ml, tenendo quest’ultimo leggermente inclinato e facendo scendere la
soluzione cicloesanica lungo la parete del bicchiere inclinato. Dopo 3 minuti, per
mezzo di un gancio metallico, agganciare al centro la massa semisolida che si
forma all’interfaccia e sollevarla delicatamente in modo da produrre un
filamento continuo il più lungo possibile. Immergere il filamento in un becker
contenente una soluzione acquosa di sodio bicarbonato al 3%. Ripetere
l’operazione di agganciamento fino a raccogliere tutto il polimero che si è
formato. Estrarre i filamenti di polimero e porli in un becker contenente acqua.
Dopo 5 minuti, togliere il polimero e asciugarlo il più possibile premendolo tra
fogli di carta asciugante.

Materiale necessario
- 1 pipetta da 10 ml con propipetta (per prelevare la soluzione di esametilendiammina)
- 1 pipetta da 10 ml con propipetta (per prelevare la soluzione di cloruro di adipoile)
Per ogni gruppo di lavoro:
- 1 pipetta pasteur con tettarella
- 2 becker da 50 ml
- 2 becker da 250 ml
- carta da filtro