IBRIDAZIONE

Libridazione consiste nel mescolamento di un orbitale s un orbitale p. Quello che si ottiene è

un orbitale ibrido modificato nella forma e nell'energia.
- IBRIDAZIONE SP3
Poiché il carbonio forma quattro legami covalenti sigma. Consiste nella fusione di un orbitale
s sferico e 3 orbitali p bilobati.(px,py,pz). Si formano 4 orbitali ibridi sp3(con un lobo più
grande e un lobo più piccolo) disposti ai vertici di un tetaedro. La molecola sarà quindi
tetraedrica con angoli di legame di 109 gradi. Nell'ibridazione sp3 troviamo solo legami
sigma(cioe legami semplici). Il legame sigma è un legame covalente che si instaura sulla
linea che congiunge I nuclei degli atomi coinvolti nel legame. È un legame molto piu stabile
del pigreco

-IBRIDAZIONE SP2
Quando il carbonio forma tre legami. I 3 orbitali ibridi sp2 si dispongono ai vertici di un
triangolo equilatero,mentre l'unico orbitale p non ibrido si disponde perpendicolarnente al
piano della molecola. Gli orbitali sp2 partecipano alla formazione di legami sigma, mentre
l'orbtale p non ibrido sarà coinvolto nella formazione di un legame pigreco(la nube
elettronico si addensa al di sopra e al di sotto l’asse di legame). Il legame pigreco è un
legame covalente dato dall'unione degli orbitali posti ai lati della congiungente I due nuclei. È
meno stabile del legame sigma. La struttura della molecola sarà triangolare planare con
angoli di 120 gradi.

-IBRIDAZIONE SP

L’abbiamo quando il carbonio si Lega a due atomi. I due orbitali sp si dispongono lungo
l’asse di legame uno opposto all'altro. Invece I due orbitali non ibridi p si dispongono lungo
l'asse y e l'asse z. Si vengono a formare du e legami pigreco tra gli orbitali p non ibridi,e un
legame sigma tra orbitali sp. La geometria della molecola è lineare con angoli di 180 gradi.

LE ISOMERIE

L’isomeria è il fenomeno per cui due o più composti aventi la stessa formula bruta il modo in
cui gli atomi sono legati tra loro e sono disposti nello spazio.
Possono essere di piano e spazio
- PIANO
1. ISOMERIA DI CATENA Riguarda le diverse ramificazioni di un composto. Parleremo
di n butano o isobutano
2. IISOMERA DI POSIZIONE In cui so Mary si differenziano in base alla presenza di
doppi o tripli legami
3. ISOMERIA DI GRUPPO FUNZIONALE
- SPAZIO
Le possiamo riconoscere in due modi: con il polarimetro e il carbonio chirale. Un esempio
sono gli aminoacidi.
gli amminoacidi sono enantiomeri in quanto sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e
quindi non sovrapponibili come la mano destra e la mano sinistra.
In una soluzione con isomeri ottici quando la molecola ruota a destra è detta destrogira.se
ruota a sinistra è detta levogira punto si può indicare anche l’angolo di rotazione. Può
capitare che esistano soluzioni con 50% di molecole levogiri e 50% di molecole destrogire.
Parliamo di miscela racemica.
Se la disposizione dei sostituenti è tale che un composto non possa risultare l’immagine
speculare di un altro l’enantiomero è detto diastereoisomero. il numero massimo di
diastereoisomero è due elevato alla n.

MECCANISMI DI REAZIONE
SCISSIONE OMOLITICA ED ETEROLITICA.

GLI IDROCARBURI
Gli idrocarburi costituiscono una vasta classe di composti organici contenenti carbonio
idrogeno punto li possiamo suddividere in aromatici e alifatici. Questi ultimi possono essere
saturi come gli alcani e insaturi come alcheni e alchini.

GLI ALCANI-- CNH2N+2

Gli alcani sono a ciclici con ibridazione sp tre e si stabiliscono quindi legami semplici di tipo
sigma carbonio carbonio carbonio ossigeno. la loro è una geometria tetraedrica con angoli di
109 °.
Gli alcani possono presentare le isomeria di catena da quattro atomi di carbonio in poi e
quella conformazionale: Grazie alle proiezioni di Newman possiamo individuare una
conformazione sfalsata ed eclissata
- Il nome degli alcani
I nomi degli alcani si ricavano dalla radice greca che indica il numero di atomi di carbonio
tranne per I primi quattro alcani. Tutti gli alcani hanno il suffisso ano.
- LA NOMENCLATURA DEGLI ALCANi

Se la catena è lineare scriveremo il nome dell’ alcano preceduto da n corsivo.

SE la catena è ramificata, allora:
1. Bisogna riconoscere la catena più lunga di atomi di carbonio compreso le
ramificazioni
2. Numerare la catena in modo da assegnare al carbonio con gruppo funzionale il
numero più basso
3. Se vi sono due o più sostituenti e se vanno scritti in ordine alfabetico
4. Se vi sono due catene con lo stesso numero di atomi di carbonio ha la precedenza
quella più ramificata
5. Se vi sono due ramificazioni equidistanti dalle estremità della catena più lunga la
numerazione va iniziata da l’estremità più vicina alla terza ramificazioni
6. Se non c’è una terza ramificazione allora viene il sostituente primo in ordine
alfabetico
CARATTERISTICHE FISICHE E CHIMICHE ALCANI
- Fisiche
1. Da uno a quattro atomi di carbonio sono gassosi, da 5 a 15 sono liquidi, da 16 in poi
sono solidi
2. I composti ramificati hanno un punto di ebollizione inferiore rispetto a quelli lineari
poiché le forze attrattive sono più deboli punto invece il punto di fusione degli alcani
ramificati e maggiore di quelli lineari per la loro struttura più compatta.
-CHIMICHE
1- Alcani e cicloalcani sono composti apolari e quindi insolubili in acqua poiché non si
possono creare legami con accadueo. Ricordiamo che sono apolari poiché la differenza di
elettronegatività tra carbonio e idrogeno consente la formazione di legame covalente
apolare.
2- Un’altra caratteristica chimica e la loro capacità a subire o non subire reazioni chimiche
infatti sono paraffine. Le reazioni degli alcani sono:
- COMBUSTIONE
- SOSTITUZIONE RADICALICA(Alogenazione o alchilazione)
Si compone di 4 stadi graduali in cui si perde e si acquista mano a mano un cloro
Ch3Cl-> CLOROMETANO
Ch2cl2-> DICLORURODI METANO
CHCL3-> CLOROFORMIO O TRICLORURO DI METANO
CCL4-> TETRACLORURO DI CARBONIO.

IL PETROLIO
Il petrolio è un liquido oleoso più o meno denso di colore variabile dal giallo e nero punto da
un punto di vista chimico è costituito prevalentemente da una miscela di idrocarburi alifatici,
ciclo alifatici e aromatici.
Il petrolio si è formato, secondo la teoria organica, dalla stratificazione compatta di corpi di
organismi morti e detriti virgola che hanno determinato la formazione di rocce sedimentarie
all’interno delle quali rimase intrappolato appunto quest olio grigio detto petrolio ossia olio di
pietra.
• LAVORAZIONE DEL PETROLIO GREGGIO
Il petrolio greggio viene lavorato nella torre di distillazione, una torre alta circa 30 m
all’interno della quale troviamo dei piatti orizzontali coperti da campane di gorgogliamento.
L’impianto viene intensamente riscaldato alla base e meno all'estremità in modo che ogni
piatto risulta relativamente più freddo rispetto a quello sottostante.
1. Il petrolio greggio, preriscaldato a 360 ° in apposito forno, viene immesso nella parte
bassa della torre punto si riscalda per diminuire la sua viscosità. Molti dei suoi componenti
che si trovano allo stato di vapore salendo lungo i piatti si raffreddano progressivamente.
Quando un componente raggiunge un piatto che ha una temperatura inferiore rispetto al suo
punto di ebollizione si condensa e vi si deposita allo stato liquido.
Grazie questo processo definito di distillazione frazionata possiamo ricavare I vari
componenti del petrolio. A partire dal basso:
Oli combustibili a 370 gradi
Gasolio a 300 gradi
Kerosene a 200 gradi
Benzina a 150 gradi
Gas a 20 gradi
La frazione più pesante del greggio che non raggiunge la temperatura di ebollizione si
raccoglie sul fondo della colonna andando a formare il bitume.
Se la distillazione frazionata si compie a una pressione uguale a quella atmosferica parliamo
di distillazione frazionata atmosferica o sottovuoto.se la pressione è inferiore.
• CRACKING
Con questo processo si trasformano gli alcani più pesanti in una serie di stanze più piccole
pregiate punto il cracking si ottiene scaldando in assenza di ossigeno gli alcani; In queste
condizioni e se si frammentano in alcani e alcheni più altamente ramificati in questo caso si
parla di cracking termico in quanto il catalizzatore è il calore
Tuttavia oggi il processo più utilizzato è il cracking catalitico con cui si riescono a ottenere
prodotti qualitativamente e quantitativamente maggiori rispetto a quello termico punto il
cracking catalitico utilizza allumina. come catalizzatore
• REFORMING
Processo utilizzato per migliorare le caratteristiche della benzina e per produrre idrocarburi
aromatici da frazioni di petrolio ricche di cicloparaffine punto le reazioni del reforming
possono essere attuate mediante metodi termici o catalitici punto il termico si ottiene con
catalizzatori come il calore, quello catalitico usa PLATINO E RODIO.

I CICLOALCANI- CNH2N
Sono gruppo di idrocarburi saturi che hanno catene chiuse in ciclo punto la chiusura della
catena comporta la perdita di due atomi di idrogeno e la loro struttura dipende dal numero di
atomi di carbonio.
• Nomenclatura
1- Se nel ciclo alcano è presente un solo sostituente allora l’atomo di carbonio che
porta il sostituente sarà il carbonio uno
2- Se ci sono due o più sostituenti bisogna numerare l’anello in modo che I due Carboni
con le sostituzioni abbiano il numero più basso e bisogna numerare in base all’ordine
alfabetico
i cicloalcani possono presentare isomeria cis trans e conformazionali e quindi una struttura a
sedia EA barca
Gli atomi di idrogeno possono essere sfalsati,assiali(perpendicolari al piano) o equatoriali(si
avvicinano o si allontanano dal piano).

GLI ALCHENI CNH2N

Sono la prima classe di idrocarburi insaturi. Hanno ibridazione sp due e quindi una
geometria planare con angolo di 120 °.
Traggono I nomi dai corrispondenti alcani cambiando il suffisso in ene valgono le stesse
regole per la nomenclatura.
Negli alcheni si verifica isomeria di posizione per cui numeri amo la catena in modo che
l’atomo di carbonio con il doppio legame abbia il numero più basso.
Poi ritroviamo isomeria di catena El isomeria cis trans.
A differenza degli alcani gli alcheni non sono paraffine ma sono molto reattivi punto il
meccanismo di reazione piu importante e quello di addizione elettrofila.
ADDIZIONE ELETTROFILa
Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica del reagente che dà origine a
una specie nucleofila è una specie elettrofila punto il gruppo avente carica positiva va ad
attaccare il doppio legame provocando la rottura del legame pi greco e la formazione di
legami sigma che sono quindi legami semplici. La reazione avviene tramite catalizzatori acidi
come I perossidi e si compone di due stadi.
• REGOLA DI MARKONIKOV
Quando un reagente asimmetrico si Addiziona ad un alchene asimmetrico la parte positiva
del reagente si Lega al carbonio del doppio legame con più atomi di idrogeno.

• IDROGENAZIONE
L’idrogeno si addiziona gli alcheni in presenza di opportuni catalizzatori come platino e
Palladio; Questi catalizzatori assorbono l’idrogeno gassoso sulla superficie e attivano il
legame idrogeno e idrogeno che si somma all alchene.
• ALOGENAZIONE
Gli alcheni sommano facilmente cloro o bromo punto la logen o viene solubilizzato in un
solvente inerte e poi la soluzione viene aggiunta goccia a goccia alchene affinché la
reazione sia quasi istantanea.
• IDRATAZIONE
Consiste nell addizione di una molecola di acqua in presenza di un acido come catalizzatore
e ciò porta alla formazione di alcoli.
In questo caso l’addizione e Reggio specifica cioè si ottengono due ISOmeri ma ne prevale
uno.

APPROFONDIMENTO
Gli alcheni sono molto presenti in natura in particolare nella frutta ne sono un esempio:
• LIMONENE Conferisce odori agli agrumi punto il limonene è una molecola chirale e
può presentare due enantio Mary uno destrogiro uno levogiro punto secondo studi recenti il
limonene produce apoptosis di cellule cancerose.
• B CAROTENE È un pigmento vegetale di colore rosso giallo arancione. è un
idrocarburo di forma molecolare c 40 h 56 contenente 11 doppi legami carbonio carbonio ed
è precursore della vitamina D (O retinolo) ossia una sostanza chiave nella visione. Il
betacarotene è liposolubile sensibili alla luce e calore ottimo antiossidante.se assunto
insieme a vitamina C vitamina E zinco.